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钱锺书在文学创作中常常言及两性关系，包括性别差异、恋爱、婚姻、家庭、第三者等，也言及夫妻吵架、小媳妇在大家庭里受气，还工笔刻画女性的善妒，立意新颖别致，奇思妙语时有涌现。
钱锺书对男女性别差异导致性格与行为方式的差异有许多有趣的描述。如：“女人一哭，怒气就会减少，宛如天一下雨，狂风就会停吹。”
将哭泣与下雨相比，哭之前的发怒生气则形同暴雨前的狂风大作。一旦开始落雨，风势一般都会减缓甚至停吹；类似地，女人一旦落泪，情绪也会得到一定程度的释放，先前的怒气自然会有所舒缓。
《纪念》中提到：“女人的骄傲是对男人精神的挑诱，正好比风骚是对男人肉体的刺激。”
《围城》中被戏称作“熟食铺子”的鲍小姐堪称“风骚”的代表，并凭借风骚在回国的船上将方鸿渐轻松引诱到手。钱锺书小说中塑造的一众女性形象，如苏文纨、孙柔嘉、曼倩、爱默等，都费尽心机让交往的男士主动向自己示爱，她们惯用骄傲挑诱男人的精神。
《围城》借小说中其他人物的眼睛、心思与议论，反映鲍小姐的穿着暴露：
苏小姐觉得鲍小姐赤身露体，伤害及中国国体。那些男学生看得心头起火，口角流水，背着鲍小姐说笑个不了。有人叫她“熟食铺子”（charcuterie），因为只有熟食店会把那许多颜色暖热的肉公开陈列；又有人叫她“真理”，因为据说“真理是赤裸裸的”。鲍小姐并未一丝不挂，所以他们修正为“局部的真理”。
短短一段描述将鲍小姐不加遮掩的挑诱心态、苏小姐不无嫉妒的上纲上线、一众男学生心头起火口角流涎的猥琐龌龊悉数活画了出来，而且烘托出一个充满狎亵、暧昧气息的环境。
《猫》中说：“他知道女人不喜欢男人对她们太尊敬，所以他带玩弄地恭维，带冒犯地迎合。”
两性交往时若彼此太过尊敬，则会产生一种客气的疏远；男人要讨女人欢心，需要一定程度的恭维和迎合，才能拉近彼此的距离；但一味地恭维未免显得虚伪，不分皂白的迎合亦有谄媚之嫌，所以需要适当带一点不恭敬甚至小小的冒犯，方能激起对方的好胜心，在双方有所争持的互动中让关系升温。《论语·阳货》谓：“唯女子与小人为难养也，近之则不逊，远之则怨。”虽然历来对“女子”的解释多歧，但无可置疑的是，孔子从中庸之道出发，强调与人交往、待人接物应把握好“度”，做到不偏不倚，方能恰如其分。钱锺书借小说笔法，为孔子此论做了一个通俗的注脚。
《围城》中多次写到方鸿渐与孙柔嘉吵架的场面。两个人事实上省略了恋爱过程，直接订婚，紧接着结婚，因为不是水到渠成，彼此缺乏充分的了解，也都没有为共同生活做好准备，所以导致婚后经常吵架。二人性格方面的冲突更为关键：方鸿渐“不讨厌但全无用处”（赵辛楣语），懦弱偏又好面子，还处处逃避问题；孙柔嘉婚前不断向方鸿渐“问计”，对他“言听计从”，婚后却想对他指手画脚；两人考虑问题都从个人本位出发，而不愿为对方着想。婚后二人尚不能独立生活，却又都不愿接纳对方的家人及相应的社会关系，矛盾日积月累终至爆发冲突。
方鸿渐很大程度上将孙柔嘉当作自己的出气筒：
对任何人发脾气，都不能够像对太太那样痛快。父母兄弟不用说，朋友要绝交，用人要罢工，只有太太像荷马史诗里风神的皮袋，受气的容量最大，离婚毕竟不容易。
按照方鸿渐的理解，对父母、兄弟、朋友都不能发脾气，因为显见得会带来不良后果；惟有对太太能为所欲为，可以将在别处受的气一股脑地撒在她身上。如此一来当然不会夫妻恩爱、和睦相处，吵架遂成为他们婚后生活的常态。
旧时大家庭里做媳妇的女人，在辛苦做活之余，还要受各种委屈：
平时吃饭的肚子要小，受气的肚子要大；一有了胎，肚子真大了，那时吃饭的肚子可以放大，受气的肚子可以缩小。
女人怀孕后地位并不会有实质性的提升，只是托胎儿的福而暂时扬眉吐气，一旦生下孩子，则差不多又退回到原来的受气状态。俗话说“多年的媳妇熬成婆”，“熬”既有耗时久远的意思，又含煎熬、忍耐之意。不自知的媳妇一旦熬成了婆婆，全然忘记自己过往的种种不幸遭际，多数情况下又扮起恶婆婆的角色，将从前所受的气悉数转嫁到儿媳妇身上，甚至变本加厉。如此形成恶性循环的怪圈，婆媳矛盾遂绵延不绝。
《肩痛》（1940）一诗中说：“气逼秀才寒，情同女郎妒。”
以“女郎妒”隐含的醋意表达肩的酸痛感，诗中虽非实指，但“女性善妒”却几乎是中外文学共有的一个套话。《猫》中爱默恣意举办沙龙，招徕一群四十岁左右久已成名的男性在自己身边打转；后来听闻丈夫出轨，“气得管束不住眼泪道：‘建侯竟这样混账！欺负我——’”
旋即拉着建侯雇的大学生书记颐谷，力逼他说爱自己，其嫉妒心之强、报复心之盛活画在读者面前。
《围城》中孙柔嘉背后说第一次见到的苏文纨：“俗没有关系，我觉得她太贱。自己有了丈夫，还要跟辛楣勾搭，什么大家闺秀！我猜是小老婆的女儿罢。”
浓重的嫉妒意味扑面而来。见面时苏文纨故意冷淡方鸿渐，甚至迁怒于孙柔嘉，何尝不是嫉妒心使然。当初她多方追求鸿渐而不得，如今看到相貌平平、毫无过人之处的柔嘉竟成了方太太，有一种落花有意流水无情的不平感，遂不自觉地将柔嘉视作击败自己的情敌，并有意轻慢她。
柔嘉说文纨是“小老婆的女儿”则近乎恶毒的谩骂。在中国古代宗法制度下，婚姻实行一夫一妻多妾制，妻妾的地位判若云泥，妻是妾的主人，正妻（或正妻死后续娶的继室）所生子女为“嫡出”，余则为“庶出”，嫡出与庶出在家庭地位、社会地位与继承权方面都差别相当大。古语中对庶子说“而母婢也”
，就是攻击性十分强的骂人话。当然，庶出者未必一定不堪，如《红楼梦》中庶出的探春就是一个“才自精明志自高”（《红楼梦》第五回判词）的角色，她不仅工诗善书，精明能干，而且有杀伐决断。
《谈交友》中提到：“中国古人称夫妇为‘腻友’，也是体贴入微的隽语，外国文里找不见的。”
“腻友”在《聊斋志异·娇娜》中有非常完美的体现
，其本质是将精神层面的相互理解、彼此关爱与真诚付出看得高于肌肤之亲。钱锺书创作中基本没有刻画这种“腻友”式的理想夫妇，而多描绘婚恋中刻意追求自我实现的情况，两性交往中多持以貌取人的态度，且不同年龄阶段的人表现出大相径庭的婚恋心态。
钱锺书喜欢以“战争”作隐喻，将人际关系中的攀比、算计、争斗刻画得穷形尽相。如“床是女人的地盘，只有女人懒在床上见客谈话，人地相宜。男人躺在床上，就像无险可守的军队，威力大打折扣。”
将夫妻吵架比作战争，说男人躺在床上犹如军队“无险可守”，用宏大的言辞言说极纤细之事，曲尽其妙。又如“美人像敌人的正规军队，你知道戒备，即使打败了，也有个交代。平常女人像这次西班牙内战里弗郎哥的‘第五纵队’，做间谍工作，把你颠倒了，你还在梦里。”
在婚恋心态上，一般男子喜欢有挑战性的选择，看到美人会油然产生强烈的征服欲；他们相信美人很难轻松追到手，往往事先做足了功课，费尽心思去追求；最后即便没能成功，也多会从自身找原因，虽然不会立即释怀，但也能慢慢接受。
无论在文艺作品还是现实生活中，虽然不乏一见钟情，但更多的恋情是慢慢培养出来的。《纪念》中曼倩和才叔的爱情“像习惯，养成得慢，也像慢性病，不容易治好”，钱锺书将之恰切地比作“正好像舒服的脚忘掉了还穿着鞋子”
。他们习惯了在一起时的舒服，都可以无拘无束地做自己，亦无需向对方设防；当有所意识时，才发现早已不可救药地习惯上了彼此的陪伴，都无心亦无力再去爱一个别的人。有时父母家人与恋爱中的年轻人意见不一致，外力横加阻拦不仅不能将他们分开，反倒促成他们结成“对势利舆论的攻守同盟”
，团结对外更有助于坚定走进婚姻的信心，加速成就姻缘。
曼倩婚后发现，自己费力争取来的“自由”恋爱与“自主”婚姻和想象中的并不一致，她虽从不向人抱怨，但并不表示她毫无怨言。因缘际会，她遇见了天健，此前对轰轰烈烈的爱情泛泛的憧憬终于有了落到实处的可能；战时内地沉闷单调的生活又激起她对爱情的向往。“曼倩猜想天健喜欢和自己在一起。这种喜欢也无形中增进她对自己的满意。”
女性往往有一种不自觉的意识，需要得到自己喜欢的人肯定，方能建立起自信。曼倩要搏天健来爱她，很大程度上是出于虚荣，以此证明自己有魅力，同时也受一种无形的力量驱动，那就是想给黯淡乏味的生活加点色彩与波澜。
天健对这段感情的最大动力同样出于虚荣。“虽然他还不知道这恋爱该进行到什么地步，但是被激动的男人的虚荣心迫使他要加一把劲，直到曼倩坦白地、放任地承认他是情人。”
除曼倩以外，他还有别的女人，天健不惜背负“不伦”的骂名去撩拨表嫂，并非出于刻骨铭心的爱恋，很大程度上只是男性的征服欲与虚荣心在作祟罢了。
曼倩希望从天健那里得到感情上的慰藉与精神上的满足，也想补偿自己没有认真恋爱过的缺憾，她对肉体上的亲密并不热衷。但“她的不受刺激，对于他恰成了最大的刺激”
；她从天健那里获得“结实、平凡的肉体恋爱”，却给她带来“超出希望的失望”
。曼倩原以为自己有婚姻、有丈夫，在与天健的这段关系中不致陷得太深，待到有所觉察时却发现自己早已深陷其中，不能自拔，“随便做什么事，想什么问题，只像牛拉磨似的绕圈子，终归到天健身上”
。正当曼倩陷入自责、内疚、失意之际，传来天健牺牲的消息；与天健发生的唯一一次关系竟使她怀孕，留下了五味杂陈的“纪念”；不明就里的才叔还建议给尚未出生的孩子取名“天健”以作纪念。追求自我实现而不得，贯穿通篇的事与愿违的人生悖论至此达到高潮，小说也在情节正值高潮之际戛然落幕。
人际交往中以貌取人的情况屡见不鲜，但体现在婚恋心态中却是另一番景象。钱锺书在《猫》中借人物之口说出：“最能得男人爱的并不是美人。我们该防备的倒是相貌平常、姿色中等的女人。”
男性对相貌平常的女子一般不会十分用心，因为他们眼里只有美人，尽管费心追求后所愿得偿的情况不多。但相貌平常的女子在婚恋问题上要比一般男性脚踏实地得多，她们清楚自己在男性心目中的分量，也明白在世俗眼里以及现实生活中哪类男子是匹配自己的佳偶，所以她们费力追求美男子的情况并不多见，相反，她们惯于以润物无声的方式让自己选定的目标慢慢习惯上自己的存在或者与自己共处的氛围，一旦他们追求美人铩羽而归，多半只需她们略施手段便可将其收入囊中。
《围城》中的孙柔嘉即是一个相貌平常、姿色中等的女人，她在恋爱问题上却小有心计。她看似不经意却“千方百计”（方鸿渐语）地在方鸿渐的心里做了个小窝，并主导了他们的感情走向，她还巧妙地利用舆论和外力作“势”，等鸿渐有所觉察时，尚未来得及回过神来，已到骑虎难下的境地，只能顺水推舟向她求婚，继而订婚、结婚。
钱锺书亦详细论述恋爱心理中的互补性需求：
恋爱的对象只是生命的利用品，所以年轻时痴心爱上的第一个人总比自己年长，因为年轻人自身要成熟，无意中挑有经验的对象，而年老时发疯爱上的总是比自己年轻，因为老年人自身要恢复青春，这梦想在他最后的努力里也反映着。
弗洛伊德精神分析学上有“俄狄浦斯情结”（Oedipus complex）、“厄勒克特拉情结”（Electra complex），用以解释儿童性心理，但并不用以指涉爱情。钱锺书的分析体察入微，有很强的说服力。像颐谷这样的大男孩，心智尚未足够成熟，亦毫无恋爱经验，自然对中年妇人成熟的姿媚毫无招架之功。
钱锺书小说中又说：
选择情人最严刻的女子，到感情上回光返照的时期，常变为宽容随便；本来决不会被爱上做她丈夫的男子，现在常有希望被她爱上当情人。
老头子恋爱听说像老房子着了火，烧起来没有救的。
前一段引文说女性随着年龄渐长，可能会对选择情人的标准有所降低；后一段则说老年男性若坠入爱河，通常会爱得投入，大有义无反顾、不计后果的架势。
《纪念》中有两处对曼倩的描写可以对读：
才叔的不知世事每使她隐隐感到缺乏依傍，自己要一身负着两人生活的责任，没个推托。自己只能温和地老做保护的母亲，一切女人情感上的奢侈品，像撒娇、顽皮、使性子之类，只好和物质上的奢侈品一同禁绝。
曼倩开始觉得天健可怜，像大人对熟睡的淘气孩子，忽然觉得他可怜一样。
前者说曼倩婚后发现丈夫安守本分、不会钻营，表现得像个孩子，感觉自己的生活负累很重；而迟钝的才叔对此竟毫无觉察，他因为妻子不吵不怨，从而意识不到问题的存在，遂习惯性地对妻子疏于关心，甚至习而相忘。从某种意义上说，正是才叔的不闻不问为曼倩出轨天健铺平了道路。后者说曼倩在天健死后回想起他们过往在一起的点滴，又开始可怜起他来，一如大人对熟睡的淘气孩子般充满怜爱。
可悲的是，怜爱与保护都不是真正的爱情，只是出于母性的自然流露；天健与才叔虽然在外形与性格方面差异很大，但在与曼倩的关系中都显露出“孩子”的本色。曼倩与世俗、家人抗争过，婚后不惜背叛丈夫和家庭而出轨，到头来苦苦追求的理想爱情并未出现，而且在可以预见的将来都没有出现的可能。
钱锺书在《围城》《上帝的梦》《纪念》《猫》等小说中描写婚姻、恋爱甚至朋友相处时，常常表现一些一方出于虚荣而占有对方的情况，也不乏因自私或追求自我实现而试图操纵对方的场景。
《上帝的梦》中提到，伴侣首先要了解自己才行，“好像批评家对天才创作家的了解，能知而不能行”，还要对自己“中肯地赞美，妙人心坎地拍马”“无休歇地、不分皂白地颂赞”
。不追求与伴侣间平等的爱与真诚的陪伴，而以之为满足自己虚荣心的附属物，或带点缀性质的陈设品。《论交友》中说：“我们常把火焰来比恋爱，这个比喻有我们意想不到的贴切。恋爱跟火同样的贪滥，同样的会蔓延，同样的残忍。”
以火的贪滥、易蔓延、残忍比喻恋爱中强烈的占有欲，甚至可能会往不可控的方向发展，产生既害人又害己的危险。
与张爱玲笔下“原始的猎人与猎物的关系，虎与伥的关系，最终极的占有”
不同，钱锺书作品中婚恋关系的“占有”多了一些温情的成分，但出于虚荣与自私的本性却并无二致。在旁人眼里，爱默家境好，受过良好的教育，才貌双全，建侯除了老子有钱以外其他方面都配不上她，但是他们自己感觉彼此般配。爱默可以纵情地在家里举办社交沙龙，建侯表现得“最驯良，最不碍事”“太太称他好丈夫，太太的朋友说他够朋友”
。建侯对太太也有虚荣心，“好比阔人家的婢仆、大人物的亲随、或者殖民地行政机关里的土著雇员对外界的卖弄”
。实质上他甘于被占有并因之得意，且以一心一意做她的丈夫为职志。
钱锺书亦有不少关于“出轨”与“第三者”的有趣论说。如“每涉到男女关系的时侯，‘三’是个少不了而又要不得的数目。”
爱可以是一个人的事情，无关对方，也可以不计结果；但爱情必定是两个人的事情，无分爱与被爱，亦不可以度量多少。男女关系一旦演化成三角关系，其中至少某两者之间的关系已发生质变。无论男女，同时被两个人争夺，不是有成就而是爱无能；刻意隐瞒对方，脚踏两只船，不是博爱而是自私；三人都知情，却没人肯主动放手，不是因真爱而不舍，实则在赌气争面子。被辜负的一方此前一直深爱着对方，但对方已移情别恋，知情后理应果断放手，正视并接受爱情已死的现实，反倒可以及时止损。
《围城》中以烤山薯譬释偷情：“烤山薯这东西，本来像中国谚语里的私情男女，‘偷着不如偷不着’，香味比滋味好；你闻的时候，觉得非吃不可，真到嘴，也不过尔尔。”
偷情男女与“围城”情结亦彼此系连，都有“当境厌境，离境羡境”
的心理因素在发挥作用。调情、偷情的种种美好，不过是当事人内心的折射，很大程度上是凭空想象出来的，加了滤镜，设了粉色花边，放大了浪漫缠绵，曲尽了风流雅致，但“到了局外人嘴里不过又是一个暧昧、滑稽的话柄，只照例博得狎亵的一笑”
。想偷情而未得手时，心心念念都是对方的好，心中幻化出风花雪月，颇有“当局称迷”的意味；而一旦偷情成功，好比心中一个妙不可言的意象落到纸上，仔细端详，诗虽是好诗、画亦属佳画，但总感觉落到实处的东西不如心中所想的那么完美，因为这时多少有一些“旁观者清”的客观审视在起作用。
《猫》中爱默热衷于举办社交沙龙，身边聚拢了一批有身价名望的中年男人，她并不是要从中寻求出轨对象，而是出于一种“操纵”的乐趣，“好像变戏法的人，有本领或抛或接，两手同时分顾到七八个在空中的碟子”
。这帮人甚至都算不上她的朋友，“只能算李太太的习惯，相与了五六年，知己知彼，呼唤得动，掌握得住，她也懒得费心机更培养新习惯”
。这些男人相互之间也不是朋友，他们彼此吃醋，但又共同防范外人进入爱默的交际圈子。他们参加爱默的沙龙只是考虑到“不会出乱子，不会闹笑话，不要花费，而获得精神上的休假、有了逃避家庭的俱乐部”
。双方各有所需且能互补，既有浪漫的消遣，又远较出轨的成本为低，且各自都有婚姻、家庭作保障，不致出现不可收拾的乱摊子。
《纪念》中曼倩在与天健在迈出实质性的一步后，决意用“淡远的态度”作为反向刺激的武器，“引得天健最后向自己恳切卑逊地求爱”
。她既希望再与天健发生点什么，可又不愿破坏自己和才叔的家庭；她渴望得到天健的爱，但又断然不肯表现得主动，而是策略地操纵、逗引，刺激天健向自己发起爱的攻势。天健不清楚她到底是因为害羞而远着自己，还是她的真心也像她的表现一样淡漠，以致着急说出“以后绝不再来讨厌”的话，而曼倩却含羞带笑地约他明天一起上街，从而一举化解了尴尬，亦扭转了局面。此前天健曾邀她上街，曼倩死活不肯答应。两处对读，对比映衬的意味愈发明显。