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杜甫十九岁的时候开始出游，二十岁时漫游吴越，科举考试落第后又漫游齐赵。744年，杜甫在洛阳遇见“诗仙”李白，两人一见如故。
漫游吴越 科举落第 交游李白
先天元年（712），太平公主打发术士向唐睿宗说：
“彗星是除旧布新的，现在突然出现，而且帝座和心前星全呈变态，皇太子当为天子。”
太平公主本来和太子不睦，她害怕太子年少英武。这话的意思，是要睿宗早除太子以免后患。
不料睿宗当真了，决定传德避灾，让位给太子。八月，太子继位，就是唐玄宗。唐玄宗尊睿宗为太上皇，改元“先天”。
就在这一年，诗坛的彗星杜甫出生在河南巩县（今河南巩义西南）。
杜甫少小时，被诸姑抚育，七岁便能够咏凤凰诗，九岁能写大字，十四五岁便出游翰墨场，当时颇为郑州刺史崔尚、豫州刺史魏启心所赞扬，认为可以媲美班固、扬雄。杜甫因为少年早成，所以结交的多是前辈。开元十八年（730），杜甫十九岁的时候，开始壮游：先到晋南解县、猗氏一带，结识的朋友有韦之晋、寇锡等；后来又下姑苏，渡浙江，游剡溪，举凡剑池虎丘、阖闾冢、太伯庙，以及钱塘江、天姥峰、鉴湖、剡溪等处，都有杜甫的游踪。
那时幽燕军食，多半仰给江南，为着便利，海运早开，“吴门转粟帛，泛海陵蓬莱”。以至于杜甫到了晚年，对于吴越之游，还悔恨在那“已具浮海航”的时代，没有泛海东穷扶桑。
归来后，杜甫赴长安贡举，结果是“忤下考功第，独辞京尹堂”。虽然“气劘屈贾垒，目短曹刘墙”，进士却没有到手。不过这里还有一个重要的掌故，在开元二十四年（736）以前，“俊秀登科”的，全是由考功员外郎主考。后来因为省郎位轻，不足以临多士，才改由礼部侍郎主持。所以后来的进士的座主都是礼部侍郎，不再是考功员外郎了。杜甫说“忤下考功第”，当然是开元二十四年（736）以前的事。
不过为什么有这一个变更呢？因为在开元二十四年（736）的科考中，发生了一件事。
那年的考功员外郎是李昂，这人性刚急，不容物，以为举人皆饰名求称，摇荡主司，所以在考前集合贡士立了一条约法：凡有请托于时、求声于人的，首先黜落。不料李昂的外舅和进士李权相善，便向李昂荐举李权。李昂怒了，便集合贡人，当众说李权违约。李权不肯认错，以为人或相知，闻于左右，但自己并没有求人说情。
李昂没办法，于是便说：“大家的文章都拜读了，倘若用词不典，也不合忠道，来日和大家评文如何？”贡士们自然唯命是从。辞出后，李权向大家说：“方才这番话，一定是针对我说的。我一定不第了，不过也不能善罢甘休。”李权便从李昂的作品里寻找毛病。
到期，李昂果然斥责李权文章的疵病，折辱李权，李权便拱手说：“礼尚往来，来而不往，非礼也。诚然我的文章有毛病，曾听闻执事有雅什，不知可否来切磋一下？”
李昂虽然愤怒，却不得不说：“有何不可？”李权便说：“‘耳临清渭洗，心向白云闲’是执事的大作吧？”李昂说：“是。”李权说：“从前唐尧让天下给许由，许由不愿意听，故洗耳。现在天子春秋鼎盛，未尝揖让于足下，为什么也说洗耳呢？”
那时国家宁谧，百僚畏法令。李昂听了，惶骇，蹶起，不知所酬，便向执政说李权疯狂不逊，下权吏。
李昂本来不受嘱请，经此事件后，求者莫不允从。所以后来廷议，以考功位轻，不足临多士，才改由礼部侍郎主试。
杜甫的下第，朱谱编在开元二十三年（735），鲁谱编在开元二十五年（737）。其实由“忤下考功第”来看，或者竟是开元二十四年（736）。杜甫虽然没有和李昂起冲突，但是既说“忤”，也是有些不愉快的事情存在。
下第后，杜甫便游齐赵，所谓“放荡齐赵间，裘马颇清狂”。因为那时长安政局突然变化，李林甫挟着牛仙客，挤落张九龄、裴耀卿。张、裴罢相的那天，从中书到月华门，将就班列，二人鞠躬卑逊。李林甫扬扬自得。旁观的朝臣，窃谓“一雕挟两兔”。不久，诏张、裴为左右仆射，罢知政事。李林甫视诏大怒，说：“犹为左右丞相耶！”二人就班列，林甫目送之，公卿们不觉股栗。从此以后，姚、宋以来的风烈到张九龄罢相，算是完结。李林甫在相位十九年，直到天宝十一载（752），随后又是杨国忠，唐朝在玄宗一个人的手里，由中兴又走上中衰的道路了。杜甫刚肠嫉恶，对李林甫自然没有好感，《故右仆射相国张公九龄》诗中，比李林甫为“天池蛙黾”，厌恶之情可以想见。
杜甫似乎是春天游赵，秋天到齐，所以说：“春歌丛台上，冬猎青丘旁。”那时他父亲杜闲正做兖州司马，杜甫游齐自然要到兖州。登兖州城楼，“东郡趋庭日，南楼纵目初”便是纪实。“穷秋立日观，矫首望八荒”，泰山自然也登临了。此外登瑕丘的石门山，游任城的南池，也都有诗记录。
开元二十九年（741），杜甫又回到洛阳。寒食日曾为文祭远祖当阳县侯杜预说：“小子筑室首阳之下，不敢忘本，不敢违仁。”次年，天宝元年（742），杜甫的二姑母卒于洛阳仁风里，六月葬于河南县平乐乡，杜甫作墓志。天宝三载（744），祖母卢氏卒，八月三十日，在首阳东原与杜审言合葬，杜甫替杜闲作墓志。这三四年他大抵都在洛阳。龙门便是他常常游赏的地方。
在这一年（744），李白因为得罪权要，浪迹纵酒之余，玄宗赐金放归，从高天师授道箓，路过洛阳。于是两位诗人，一见如故。杜甫《赠李白》诗说“李侯金闺彦，脱身事幽讨”，因为那时朝廷上，诚然像李阳冰说的“丑正同列，害能成谤”，所以李白只好抛弃翰林，幽讨山林了。
于是李、杜相偕游梁宋，在梁宋间又认识了高适。高适那时仍在兔苑为农，未登一命。当时李白已经四十四岁，高适也年过四十，杜甫才三十三岁。三个不羁的诗人聚在一起，自然兴致高昂。杜甫描写那时的宋州睢阳说：“邑中九万家，高栋照通衢。舟车半天下，主客多欢娱。白刃仇不义，黄金倾有无。杀人红尘里，报答在斯须。”三个诗人，酒垆论交，神色敷腴。有时气酣酒热，一登吹台，不禁芒砀云生，雁鹜相呼。单父琴台，他们也曾共同登临。万里风云，大泽霜冻，都助长他们的豪气。
天宝四载（745），杜甫和李白又同游齐州，“醉眠秋共被，携手日同行”，李、杜的情谊，简直是“如弟兄”了。
到秋天，李白离开山东，又赴东吴和吴筠偕隐剡中。杜甫《冬日有怀李白》说“未因乘兴去，空有鹿门期”，似乎悔恨没有相携而去，只好“寂寞书斋里，终朝独尔思”了。李白诗有《鲁郡东石门送杜二甫》，他们分袂的地点，自然是石门山了。
除高、李外，在山东交游中，还有北海太守李邕。李邕是杜甫的前辈，在武后朝，李邕已经是左拾遗了，当时已经六十多岁。李邕的父亲便是注《文选》，同时以文选学在汴、郑间讲授诸生的李善。李邕更是文高气方直、爱才好士，在当时也是大名于天下的。他长于碑颂，杜诗曾谓之“碑版照四裔”。但是他豪放恣肆，所以不容于朝，更为李林甫所忌恨。卢藏用批评他说：“如干将、莫邪，难与争锋，但虞伤缺耳。”他和杜甫的认识，并不始于山东。据杜甫《八哀诗·赠秘书监江夏李公邕》诗说：“伊昔临淄亭，酒酣托末契。重叙东都别，朝阴改轩砌。”岂不是说明先识面于洛阳，再会聚于山东吗？杜甫认识李邕是一件很光荣的事，因为并不是杜甫拿着行卷去拜谒，而是李邕闻名先来访杜甫的，所以杜甫在《奉赠韦左丞丈二十二韵》诗中说：“李邕求识面，王翰愿卜邻。”杜甫在山东曾陪李邕同宴历下亭，又曾和他同登历下古城员外新亭。所谓“员外新亭”，是齐州司马李之芳新建的。李之芳后来死在江陵，杜甫有《哭李尚书》诗。李白和高适的集子里，也都有赠李邕诗，似乎他们前后都和李邕同游过。他们都是才气纵横，自然不较年龄，容易契合。
这次除历下外，杜甫还曾去临邑。因为杜甫的弟弟杜颖这时做临邑主簿，前曾有书寄杜甫，说苦雨、黄河泛滥、堤防危急之类的事情。
这一段生活，最难考稽。因为从先天元年（712）杜甫生，到天宝四载（745）再游齐州，计三十四年，可是杜甫诗才不过二十几篇。虽然杜甫在《进雕赋表》中说“臣幸赖先臣绪业，自七岁所缀诗笔，向四十载矣，约千有余篇”，可知杜甫在此之前的作品有一千多篇，但是现在杜甫的少年之作，散佚殆尽，四十五岁以后的诗，才比较完具。所以现经唐宋诸贤整编的《杜工部集》，只是杜甫四十五岁以后十几年间的作品而已，而且其中必然还有散佚，这真是无可补偿的损失！
初唐四杰
“初唐四杰”是初唐时期四位诗人的合称，他们分别是王勃、杨炯、卢照邻、骆宾王，简称为“王杨卢骆”。
王勃（649或650—676），字子安，绛州龙门（今山西河津）人，代表作有《滕王阁序》《送杜少府之任蜀州》。
杨炯（650—约693），弘农华阴（今属陕西）人，代表作有《从军行》《战城南》。
卢照邻（约637—约686），字昇之，自号幽忧子，幽州范阳（今河北涿州）人，代表作有《长安古意》。
骆宾王（约638—684），婺州义乌（今属浙江）人，代表作有《帝京篇》《畴昔篇》《从军中行路难二首》。