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一八九五年夏，他留下弟弟、妹妹和妻子照顾母亲，第二次出洋南下新加坡，继续掌管顺安号。他在新加坡尽心尽力，除了原有的米业、硕莪厂和房地产业外，还经营黄梨厂和黄梨罐头厂，生意越做越大。其间，他得到了一本药书《验方新编》，书中收录了不少实用的药方，都是些贫苦人就能用得起的方子，他如获至宝。福建的乡村缺医少药，贫苦的村民得了重病，无钱医治，只能等死。如果这本药书能分发到乡村里，方子能为人所知，那么该有多少穷苦的病人得救！于是他花了三千元定印了一万册书，又花了五千元印制《增补验方新编》二万册，一半在福建省内分发，一半在新加坡分发。
陈嘉庚出钱印药书救人，却没能救回母亲的命。一八九七年夏，集美再次暴发瘟疫，母亲不幸染病去世。母亲去世的电报到了陈嘉庚手中，他拿着电报在父亲面前号啕痛哭。母亲的音容历历在目，上次回乡与母亲相聚的欢乐景象恍若昨日，他才离开母亲两年，母亲怎么就这样扔下了他？从此母子阴阳相隔，再也见不到了。他多想插翅飞回故乡，再看母亲一眼，他不信母亲就这样与自己永别了！
陈嘉庚痛哭着要买船票回去，可父亲不准他走。集美村社瘟疫肆虐，此时回去，岂不令自己陷入危境？亡者已矣，生者还得爱惜性命。再则，家业欣欣向荣，倘若陈嘉庚匆匆离开，没人能临时接手，也不是办法。陈杞柏态度坚决，不准走！陈嘉庚是孝顺儿，父亲不准离开，他只能留下。此时，陈杞柏名下的各项生意都有发展，尤其是房产地价涨势不错，每月可收房租两千多元，但扣除借款利息和政府税收外，也剩下不多。硕莪厂转给别人了，他在柔佛（今属马来西亚）新开了家黄梨厂，还经营几个黄梨园，有数百英亩
。米业规模也扩大了。由于经济依旧不宽裕，陈杞柏规定每月只给妾苏氏一百五十元作为家用，可苏氏好赌，这些钱常常不够花，总是讨要。她的赌友时常从米店出入，这让陈嘉庚觉得很不妥。
在集美，母亲的灵柩没有下葬，弟弟妹妹等着陈嘉庚回乡处理后事。陈嘉庚的弟弟陈敬贤才八岁，骤然失去母亲，失去世上对他最亲的人，他根本承受不了，悲伤地守在母亲的灵柩旁，半年都不愿离开老屋。妹妹陈仙女也才十六岁，她忍着丧母的悲痛照顾弟弟，不久也病倒了，这年冬天，她也随母亲而去。失去母亲和姐姐的陈敬贤漂洋过海去新加坡投奔父亲和兄长。
陈嘉庚见到突然出现在眼前的失魂落魄的弟弟，心痛万分。一八九八年秋，陈嘉庚的族叔回来帮忙，陈嘉庚才得以启程回到集美，为母亲和妹妹择地下葬。谁知下葬并不顺利，陈嘉庚只能随俗，将母亲和妹妹的棺木先埋在墓穴旁，两年后再葬。