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一八九〇年深秋，陈嘉庚到新加坡，去父亲所开的“顺安号”米店学经商。当时，顺安号米店颇具规模，主要从暹罗（今泰国）、安南、仰光的米行采购大米，然后卖给新加坡的零售米店及外销的商行。陈杞柏自己不直接管理顺安号，而是把它交给陈嘉庚的族叔经营，并让他兼管财务。陈嘉庚到了顺安号，用心学习经营，勤勤恳恳，很快上手。两年之后，族叔回国，十八岁的陈嘉庚开始接管米店经营并管理财务。这一年，陈杞柏又开了黄梨罐头厂，名唤“日新号”，该厂出品的苏丹牌黄梨罐头畅销欧美地区，其出口量占全新加坡出口量的百分之七十。陈嘉庚来新加坡的两三年间，父亲名下的地皮房产都略有获利，硕莪厂也获得了盈利，米店每年盈利大约五六千元，全部资产扣除欠款，账上能存下十多万。陈嘉庚来南洋帮父亲做生意以来兢兢业业，守职负责，克己勤俭，从没浪费过一文钱，也不曾想过私带一文钱回乡去。父亲放权给他，从不过问他的经营管理。陈嘉庚一心扑在生意上，从没惹父亲生气过。
出洋两三年后，一八九三年的秋天，十九岁的陈嘉庚回乡了。这次回集美，是奉母亲之命回乡娶亲的。尚未到集美，他就在厦门与母亲重逢了。原来集美乡里又发生了械斗，母亲寄居在厦门。这年冬天，陈嘉庚回到集美，娶了母亲为他挑选的妻子张宝果。张宝果是同安县板桥乡的秀才之女，貌美端庄，秀外慧中。成婚之后，他没有马上离开，而是留在家乡陪伴母亲两年，一边经营渔业，一边跟着私塾先生读书。这样，陈嘉庚接受旧学教育，时断时续也有九年了，他写得一手好字，并养成了一生好学的习性。
一八九四年冬天，陈嘉庚出资两千元，在集美办“惕斋学塾”，招收村社的孩子读书。他亲自撰写楹联，刻在学塾大门上，其一为“惕厉其躬谦冲其度，斋庄有敬宽裕有容”，其二为“春发其华秋结其实，行先乎孝艺裕乎文”。一八九四年，中日甲午海战爆发，清朝北洋水师在此役中全军覆没，举国震惊。陈嘉庚将学塾称为“惕斋”，有警醒国人之意。办惕斋学塾，是陈嘉庚一生捐资兴学之路的开端，这是一所旧式学塾。此时，二十岁的陈嘉庚积蓄并不多，但他就已经意识到兴学启智，让村童摆脱蒙昧，成为一代文明人的重要性，并愿意为此倾囊付出。