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经济研究所的“社会主义教育运动”还没有完全结束，全所成员就开赴京郊农村的周口店公社，和北京工业大学的部分师生合组成北京市“四清”工作团周口店分团，开展“农村社会主义教育运动”。吴敬琏担任分团的办公室主任，负责处理工作分团的编写简报、准备案件审批材料等业务工作，忙得焦头烂额。“四清”正处于收尾阶段，公社、大队、生产队的新领导班子刚开始工作，工作团突然接到北京市委的命令，撤回城内集中学习。原来是“史无前例的无产阶级文化大革命”开始了。
1966年5月，以打倒彭真、陆定一、罗瑞卿、杨尚昆为标志，“文化大革命”爆发。
接下来的十年，对于中国人来说，是不堪回首的“失去的十年”。这个有着数千年世俗理性的伟大民族陷入了集体的狂热，人民为了“捍卫”同一个领袖和信念而互相厮杀，偏执而充满了谎言的意识形态控制了一切，国民经济全面瘫痪，一切都充满了自毁的倾向。一开始，只有极少数的清醒者在理性地思考，然后越来越多的人从苦难中觉醒了过来，但是所有的人仍然被压抑在强大的政治机器之下。对于吴敬琏来说，他生命中最好的那一段时光将与这个时代一起被白白虚掷，与此同时，又在人生道路上完成了一次“凤凰涅磐”。
跟当时的绝大多数人一样，他曾经热烈地投入到“文化大革命”的洪流之中。
从运动一开始，南长街的邓家就遭到了浩劫，红卫兵冲进家里，批斗老“右派”邓季惺和陈铭德，把东西砸得稀巴烂。周南这时候是北师大幼儿园的园长，因此就成了“当权派”，比吴敬琏先受到冲击，她被“造了反”，成了每天打扫卫生的清洁员，她的女儿、只有3岁的吴晓莲因为是“狗崽子”，被人用墨水涂脸，画成了一只猫。有一次，红卫兵正在南长街的家里抄家，周南回去看老人，当即被一把逮住，揪住头发，剃成了一个阴阳头。那些日子，北师大主楼上不时有人因不堪受辱而跳楼自杀。周南后来说，“我都有一死了之的冲动，好在对这个家的惦念把我留了下来”。她上下班在师大院内行走时，都会碰到不懂事的孩子拿石头打她，好几次后背都被打青了。晚上回家后，吴敬琏就用酒精给她搓揉，他怕妻子想不开，便拿出《毛主席语录》对她说：“毛主席教导我们说，‘革命不是请客吃饭，不是做文章，不是绘画绣花……’”吴敬琏念一遍，就让周南跟他念一遍。就是靠着丈夫的温情和这种“念语录”的办法，周南的苦闷稍稍得到了化解。
尽管母亲、继父和妻女都受到了如此屈辱性的冲击，吴敬琏的内心仍然认为，革命是必须的，他在口述史中回忆说，“运动开始时，觉得这是灵魂深处闹革命，批判修正主义是有必要的，像我们这些人更应该彻底改造”。基于这样的认识，他还是以平和心态接受改造。
“文革”初起时，经济所成立了由最先造反的“根正苗红”的青年研究人员组成的“文革筹委会”，领导运动。吴敬琏是“四清”工作分团的党委委员、政治经济学研究组的学术秘书，于是被宣布为“黑帮分子”，甚至是“资产阶级学术权威”，每天关在房子里，写检讨，不得自由活动。不久，“筹委会”竟也被宣布是刘（刘少奇）邓（邓小平）“资产阶级反动路线”的产物，成了一个“反动组织”。吴敬琏在经济所的门口贴了一张大字报，宣布“自我解放”，算是闯过了“文革”的第一个劫难。随后，他与同样是研究组学术秘书的周叔莲、张卓元、黄范章等人诚心诚意地投入到那场“触及人们灵魂的大革命”中。
经济研究所隶属于中国科学院哲学社会科学部（简称“学部”），和中科院的其他学部不同，哲学社会科学部从1958年以后就不归科学院，而由中宣部直接领导。“文革”爆发后，学部分成了两大群众派别，一派是“学部红卫兵联队”（简称“联队”），另一派是“学部红卫兵总队”（简称“总队”），两派之间你死我活，厮杀得难分难解。
吴敬琏身处学部这个“文革”漩涡的中心，“意外”地看到了很多不正常的现象。
在造反浪潮刚刚席卷而起的时候，经济所所在的学部竟是暴风的发动地之一，学部“联队”的核心力量是由哲学所的人员组成的。“中央文革”成员关锋就出自哲学所。哲学所“联队”的领导成员吴传启、林聿时、周景芳等与“中央文革小组”关系非常密切，学部因此成为“前线指挥所”，是一个号称“拐一个弯就是中央文革”的特殊地方。吴敬琏回忆说：“处在学部这样一个与‘中央文革’有特别关系的指挥中心。我们比较容易发现，在一次又一次打着漂亮的革命旗号的行动中，有一只居心叵测的黑手在操纵，它通过学部这个中转站，煽动、指挥学校和机关中一些不明真相或怀有个人野心的人充当打手，为他们火中取栗。”
让吴敬琏们认清这一事实的重要事件，是1967年2月的“反二月逆流”事件。这一月，周恩来在中南海的怀仁堂主持中共中央政治局碰头会和军委会议。会上，谭震林、陈毅、李先念和叶剑英等军队老帅强烈抨击“中央文革”的错误做法，他们的这一行动受到毛泽东的严厉批评，定性为“二月逆流”。接着，江青、康生等人就利用这种形势，试图将以周恩来为首的党内“保守派”一举扳倒，于是，由学部“联队”出面，按照“打倒谭震林，炮轰陈毅、李先念，孤立周恩来”的策略，策动一些学校的红卫兵，掀起了声势浩大的“反二月逆流运动”。
吴敬琏回忆当年的景象时说：“当时最使我反感的是所谓的‘反二月逆流’。学部的人可以看得很清楚，红卫兵对一些老领导人的冲击完全是按照上面的部署进行的。他们通过‘联队’与高校和政府机关的造反派组织联系，将这一部署变成‘群众提出的要求’，然后由上面表态，‘支持革命群众的正义要求’。例如，他们对谭震林的定调是‘打倒’，过两天真的打倒了，陈毅是‘炮轰’，真的被炮轰。这完全不是什么群众运动，而是操纵和运动群众。当时，我们不敢怀疑江青，怀疑谁呢，怀疑‘中央文革’其余那些人，特别是康生。”于是，吴敬琏和他的朋友们参加了1967年年初从“联队”分裂出来的“非联非总”的第三派群众组织：“革命大批判指挥部”（简称“大批部”），它的主要成员是经济所里的“中间分子”和学术骨干。
“反二月逆流”后不久，学部和吴敬琏很快又卷入了一个更大、也更凶险的政治漩涡——“五·一六事件”。
1967年5月初，北京街头突然出现了一些题为“揪出二月黑风的总后台——周恩来”、“周恩来之流的要害是背叛《五·一六通知》”、“周恩来是毛泽东主义的可耻叛徒”的传单和大标语，署名“首都五·一六红卫兵团”。北京的群众对这一行径表示极大愤慨。“大批部”的一些成员认为，“五·一六”可能与吴传启、林聿时等人有关系。吴敬琏还和经济所的赵人伟一起，躲在“大批部”的堡垒——东厂胡同的中国近代史研究所里收集和整理材料，认为从思想脉络和提出的口号看，“五·一六”和学部“联队”的领导人是一丘之貉。
到9月，在“文革”的“极左”力量“反周”和“揪军内一小撮”失败以后，毛泽东批示指出，“五·一六”的组织者和操纵者，是一个用“貌似极左实质极右”的口号，刮起“怀疑一切”的妖风，“炮打无产阶级司令部的搞阴谋的反革命集团”，应予彻底揭露。
这时虽然已经查明，贴这些传单和大标语的是北京钢铁学院一个人数很少的“极左”学生小组织。可是江青等人却借题发挥，把“五·一六”定义为“炮打‘三红’（毛泽东、林彪和‘中央文革’）”，发动全国性的“清查‘五·一六’反革命阴谋集团”运动，打击反对派，刻意将清算运动扩大化。
1968年年初，首都工人毛泽东思想宣传队（简称工宣队）和中国人民解放军毛泽东思想宣传队（简称军宣队）相继进驻经济所，宣布要抓这里的“五·一六反革命分子”。可笑而具有讽刺性的是，在那个理性紊乱的年代，任何人都有可能是“反革命分子”。一开始，军宣队联合“总队”和“大批部”，把1967年后掌权一年多的“联队”骨干几乎全部打成了“五·一六分子”，就将学部全体成员下放到“五七干校”，接受贫下中农的再教育。吴敬琏回忆说：“他们要打倒谁，是一定能打倒的，而且有证据。比如，他们认定你填了加入‘五·一六反革命组织’的表，怎么让你‘主动承认’呢？就把3张表摆在你面前，你指一张，如果指的不符合他们的要求，就打；接着再指一张，直到指中了他们认定的那一张。”
眼看清查“五·一六”变成又一次打击异己、煽动群众斗群众的运动，吴敬琏成为“文化大革命”的“逍遥派”。身心疲惫的他一度对现实十分悲观，索性丢下经济学专业，转身着迷于装晶体管收音机，一直装到8个管，甚至买了元器件打算自己动手装一台电视机出来。他每天拿着电烙铁，到吃饭时间也不停，周南只好给他喂干馒头，嘴张一下，馒头喂一口，常常噎着。这时，倒是周南有个朴素的想法：国家不会一直这样下去，终究是需要知识分子，需要学问的。她劝吴敬琏停止这些手艺活儿。就在这时，1969年10月，主持军委工作的林彪下达了准备打仗的“一号命令”。接着，学部军宣队宣布，学部全体工作人员不分老幼，整体下放到河南信阳地区的“五七干校”。
“五七干校”首先是在地方产生的。1968年春季之后，随着刘少奇等人被打倒已成定局，党内政治斗争告一段落，该夺的权都夺完了，这时候，出现了一个问题：数以百万计的“靠边”干部该怎么处置？5月，黑龙江省把大批机关干部下放到农村劳动，在庆安县柳河开办了一所农场，定名为“五七干校。”它迅速被认定是一条很好的经验，全国各地的党政机关纷纷响应，在农村办起“五七干校”，大批人员被下放到农村参加体力劳动。仅中央所属各部委就先后创办了106所“五七干校”，遣送了10多万名下放干部和3.5万名家属。
为了到“五七干校”，军宣队把学部改成军队的连、排编制，文学所是五连，经济所是七连。1969年11月16日，这两个连作为“先遣部队”，先赴息县做基本建设。文学所所属的“第五连战士”中有著名的文学大师俞平伯、钱钟书等人。钱夫人杨绛在《干校六记·记别》一文中记录了当时的景象，“两连动身的日子，学部敲锣打鼓，我们都放了学去欢送。下放人员整队而出，红旗开处，俞平老和俞师母领队当先，年逾七旬的老人了，还像学龄儿童那样排着队伍，远赴干校上学，我看着心中不忍，抽身先退……”
息县归属于河南省的信阳地区，在20世纪50年代末和60年代初的中国，信阳，是荒诞和悲剧的同名词。
1958年的“大跃进”时期，正是信阳地区遂平县的嵖岈山卫星集体农庄高调宣布实现小麦亩产3520斤，《人民日报》以《卫星农业社发出第二颗卫星》为标题进行报道——这是媒体上第一次出现“放卫星”这个高产专用词，由此拉开了一场充满了虚假和灾难性后果的粮食高产竞赛。“大跃进”的狂热直接导致了其后三年的大饥荒。当悲剧发生的时候，放卫星最积极的地方，就是景象最悲惨的地方，全国的卫星以河南放得最多，河南又以出了“嵖岈山卫星”的信阳地区最耀眼。3年中，河南非正常死亡人口在200万以上，死亡牲畜74万多头，荒芜土地440余万亩，为全国最惨烈的省份，一向为豫东南“鱼米之乡”的信阳地区更是饿死100多万人，很多乡村绝炊绝户，浮肿病大面积蔓延，农民大量外逃或饿死，爆发了震惊全国的“信阳事件”。河南省委在向中央的检讨书中，也称这个时期的信阳“一时间形成了一种恐怖世界、黑暗世界”。
息县地处大平原，盛产小麦、水稻，自古富足，有“走千走万，不如淮河两岸，要米有米，要面有面”、“有钱难买息县坡，一半米饭一半馍”的民谣，可是，到60年代后期，这里却已成了一片荒芜贫瘠之地。“大跃进”时期，吴敬琏曾去四川涪陵做过短期考察，尽管已观察到一些不正常的现象，不过却没有切肤之痛。而正是在息县，他亲眼目睹了不当政策结下的惊人苦果，这在当时还是一个没有人敢于触及的“秘密”。在口述史中，他说：“到了干校，就先起疑了。中央国家机关的干校大部分所在的信阳地区，走出去几十里路，没有村庄。这个地方是中州，中华民族就是从这里繁衍出来的，它的文明开化已经几千年了，怎么可能有这么大量的荒地？当地人‘忆苦思甜’，他们哭着说的，都不是解放前的事，都是说那3年（1959~1961年），讲的事情都惨不堪闻，因为真的发生了刘少奇所说的惨剧‘人相食’。一个人饿死了之后，虽然他的亲人都没有力气，但还是想办法把他埋得很深，你埋浅了，就给人刨出来吃了。这种故事才使我们真正认识到，‘大跃进’和人民公社的后果，为什么会发生历史上从来没有发生过的惨剧呢？”
正是在惨烈的事实面前，以及因此而引发的苦苦追问中，意识形态的硬壳开始残酷地剥落，滴血的新肉一丝一丝地长了出来，这是一个多么痛苦的过程，却将让吴敬琏获得灵魂的新生。
哲人说，苦难是生命最大的财富，这句话其实因人而异。没有人会主动去追求和拥抱苦难，但是当它到来的时候，却会涤荡出不同的底色，有人消沉，有人麻木，有人背叛，有人随波逐流，也有人从此警醒和升华。吴敬琏的人生在“五七干校”以及后来的劳改队里彻底转变了，他开始学习独立观察，这位从少年时代就信仰革命的知识分子，没有在革命家们的书本上，而是在贫困和苦难中学会了独立和自由的思考。
让吴敬琏感到幸运的是，就是在干校期间，他“重逢”了顾准。
吴敬琏对顾准这位“熟悉而又陌生”的老“右派”留下比较深刻的印象，是在经济所人员出发去干校的前夕。
当时，学部人员在大院里集中待发，顾准问军宣队：“我的妻子汪璧现在哪里？”军宣队支吾以对，最后只好告诉他，汪璧早在1968年就服毒自杀了。顾准一生挚爱其妻，闻言，痴立半晌，然后把头埋在一只饭盒上嘶声嚎哭，如一只丧家的孤犬。同事们站在一旁，凄然相望，谁也说不出一句话来。
到达息县后，五连分为四个排，原来的政治经济学组和《经济研究》编辑部编成二排，吴敬琏与顾准又被分在同一个排里，他们一起劳动和生活。
一开始，全连住在县城的一间棉花仓库里，顾准在日记中记录了当时的景象：“棉花仓库搭了架子，半数以上的人睡高铺，其余的人睡床板，处中间，行李箱笼放在架子下面。这一个仓库很长，有十间房子，这样安排的结果，室内蔚为奇观。”
安顿下来之后，就开始脱砖坯，建房子。吴敬琏先是被分配当瓦工。他很快就成了高级技工，负责砌山墙，天亮上工，天黑收工。到了1970年8月，一连盖了7栋宿舍和一座粮食仓库以后，吴敬琏的工种变成了电工，他学习《电工守则》，把电线稳稳妥妥地铺到每一个角落。除此之外，他还与同一个排的青年经济学家贺菊煌自学木工。木工的最高手艺不是打造家具，而是自造木工具——锯子和刨子。锯子比较简单，三根木头加上锯条就可以了，刨子则比较难，槽一定要挖得平整，刀缝要有适当的角度，只有这样，刨花才能出得顺利，不会卡在刨刀槽里。吴敬琏使出了他好钻研的劲头，和贺菊煌总结出一套制作刨子的程序，不但质量好，速度也很快，甚至一天就能做出一把来，他的制刨技术竟在息县的干校里有了点儿小名气。就这样，从瓦工、电工干到木工。这个从小就喜欢理工科的人，没有想到在不惑之年竟真的实现了“理想”。
除了体力劳动，其余的时间几乎全部用于吃饭和睡觉。信阳地区属于淮河流域，盛产甲鱼、鳝鱼，但是农民因为太穷而不舍得吃，干校自产粮食，所以伙食也很好。在那时，除了“红宝书”（《毛泽东语录》）和6本经典著作解说小册子，阅读其他书籍都是不允许的。就是《人民日报》也只许“读”，而不能“看”。因此，天一黑就熄灯睡觉了。一向多病的吴敬琏身体一天天好起来。
不过，这种消停的日子没有过得太久，就因为“深挖五·一六”而被打断了。
江青等人抓住“清查五·一六”的大旗做文章，亲自抓典型，发通报，要求“深挖”，一次次把迫害的烈火煽旺。学部军宣队按上面的指示办事，在把“联队”骨干的“五·一六”罪行办成“铁案”以后，又将清查的重点转向昔日清查“五·一六”的同盟军、今日的“五·一六二套班子”——“大批部”。
1971年4月，学部干校奉命迁到了距离息县50里外的明港镇，住进了一所被废弃的军营，从此，不再需要劳动，每天只搞政治运动，在很多人的回忆中，明港更像一座“集中营”。
运动的主题还是检举揭发和批斗“五·一六分子”。随着斗争的“深入”，坏分子越挖越多，以至于经济所100多号中有三分之一都成了“五·一六分子”。吴敬琏更是厄运连连，有人揭发说，自己曾经让吴敬琏修理收音机，当收音机修好之后，打开一听，竟然是“美国之音”，于是，他又多了一条“反革命”罪名——“偷听敌台”。他几乎隔三差五就会被批斗，有时一天还会被斗上三四次。他被“隔离审查”，连里大多数人都不太敢跟他交往。学部的“大批部”成员中，很多人被迫屈服了，还有人不堪其辱愤而自杀。吴敬琏却死活也不肯承认，他因此被批斗，多的时候，一天会被游斗3次。他回忆说，经济所的军宣队队长似乎对知识分子有着“天生”的反感，每一次批斗会，指导员对他喝喊的第一句话常常是：“把你的破眼镜给我摘了！”他还被逼着供认自己的“同伙”。柳红在《吴敬琏》一书中写道：“有一点特别值得提及，在笔者走访吴敬琏的同事时，他们不约而同地谈到在‘文化大革命’期间，当用逼供的办法时，吴敬琏总是秉公直言，绝不乱咬别人，不无中生有。”
不过，这一切遭遇对于吴敬琏来说，都有点无所谓了。他的朋友周叔莲在一篇回忆文章中记下过这样一个情节，“我走出小屋子，往后面一排房子一看，二排的吴敬琏在离我约50多米处洗衣服。他抬头看见我，开口唱了一段样板戏：要学那泰山顶上一青松。当时承认自己是‘五·一六’的不少，他用泰山青松跟我暗示，他没有承认，也要我挺住”。
最后，吴敬琏因为“顽固不化”，被定性为“帽子抓在人民手中的‘五·一六反革命分子’”，送进了条件更为艰苦的劳改队。
在这个队里，既有像他这样的中青年“反革命分子”，还有不少老资格的“反革命”，有些甚至是过去批斗过他的人。吴敬琏非常孤独，在队里，他与老“右派”顾准走到了一起。在过去的一段时间，尽管他与顾准都在经济所，甚至在同一个组里工作，不过却没有太多的交往。追求进步和自诩为“革命者”的吴敬琏对这位两次戴上“右派”帽子的前辈并无亲近感，他们在经济思想上也南辕北辙。而现在，形势比人强，一切都似乎发生了根本的变化，如今的吴敬琏也成了一个被劳改的“反革命分子”，他与顾准的社会地位同样“低”到了“贱民”的水平上。
在高强度的体力劳作里，自幼多病的吴敬琏远远比不上比自己年长15岁的顾准，只能当当顾准的下手，两人越走越近。吴敬琏的学术功底和聪慧给顾准留下了深刻的印象。有一次，大家在一起做电工，同组的贺菊煌带了一本《高等数学》，吴敬琏随手翻了几页，竟发现有个地方的逻辑推导上有点问题，几个高手聚首一细研，果如其言，吴的数学底子让大家很是惊艳。顾准在日记中还记录了这么一件事，有一次，他与吴敬琏一起去信阳城里装瓦，他们借机用经济学家的眼光去观察这座城市的工业，评价它的经济发展，经过一座火电站时，当地人介绍说它有1.6万千瓦的发电能力，吴敬琏凭着自己对工业技术的熟悉，从外观和规模推断出，此电站的设计装机容量应该有10万千瓦。
对于顾准，吴敬琏也有了新的认识。有一次，劳改队对顾准进行批斗，指责他“偷奸耍滑”，年过半百、体质羸弱的顾准就是不肯低头，军宣队的人开始打他，顾准冒着雨点般袭来的拳头仍然顽固地高昂着头，大喊：“我就是不服！”还有一次，有人前来向顾准调查谭震林的问题，顾准在苏南工作时与谭震林常因工作吵得很厉害，甚至他被撤职也与谭颇有干系，可是，当来人让他确认谭是“叛徒”时，他却坚决地说“不是”，来人就狠打他，打完再问，他说“不是就是不是”，再打，还是说“不是”。另有一位秦姓研究员，是孙冶方的无锡同乡，也是顾准在华东的老同事，思想非常的“左”，在学部工作时，整孙冶方和顾准很厉害，顾非常讨厌他。这时，他也被打倒了，“革命群众”发现，在抗战时期，秦曾在广西桂林当过国民党桂系一个专科学校的政治辅导员，于是被作为“反共老手”批斗。顾准却上门去找专案组说，你们这些人没有历史知识。这个学校是受李克农直接控制的，为地下党做了许多工作，在这里工作怎么能叫“反共老手”呢？
顾准的正直与“较真”让吴敬琏非常敬佩。有一次，在私下交谈中，言及过去几年的红卫兵间的派系斗争，顾准对吴敬琏说：“他们整天斗来斗去，自己很得意，以为是在干革命事业，其实只不过是别人棋盘上的棋子，还不如利用这个时间读点书，对国家、对人民更有益。”
这席话让吴敬琏很有同感，他开始反思自我，把过去坚信的那些理论一一反刍省思，对于曾经全力批判过的孙冶方和顾准他们所倡导的价值规律理论也进行了新的审视。已经受难十多年的顾准显然比他看得更深、更远，他说，问题的关键其实是，娜拉出走以后怎么办。
娜拉是挪威戏剧家易卜生在《玩偶之家》中创作的一个女性人物，她出身中产阶级家庭，从小是她父亲的玩偶，结婚以后又是她丈夫的玩偶，为了他们的幸福，她不惜牺牲自己，在经历了一场家庭变故后，娜拉毅然摔门出走。在“五四运动”前后，青年思想领袖胡适提出“易卜生主义”，出走的娜拉成为中国青年自我反叛和自我觉醒的典型，她被认定为“革命之天使，社会之警钟”。到了1923年12月，鲁迅在北平女子师范大学做演讲时，却提出了一个让人惊醒的疑惑——娜拉出走以后怎么办？这是一个深刻的提问——娜拉出走，意味着抛弃旧制度、旧秩序、旧文化；但出走之后怎么办，即意味着革“旧”之后怎样建“新”，这个问题不解决，无论革命革得怎样彻底，也不能说革命取得了成功。鲁迅在演讲中说：由于缺乏独立的经济地位，娜拉出走以后“或者也实在只有两条路：不是堕落，就是回来”。
在鲁迅提出这个问题之后的半个世纪里，“娜拉出走之后怎么办”的困惑仍然未解，甚至在很长一段时间，它被掩盖了起来。正是在息县的荒芜平原上，顾准重新将之拾起。他尖锐地提问：为什么在推翻国民党专制统治的革命成功之后20年——也就是“娜拉出走之后”，中国又发生了几乎是对一切人的“全面专政”？计划经济为什么没能让中国人富起来？中国要建立怎样的经济和政治体制，才能真正实现现代化？
顾准的提问，对于吴敬琏来说无异于惊雷在耳，它像“毒药”一样危险却又充满了新鲜感，他点出了吴敬琏几年来苦思冥想却没有头绪的核心问题。因为与外部世界的彻底隔绝，他们不知道的是，就在这时，反思苏联体制已成为全球政治和思想界最重大的命题。在西方思想界，英国经济学家弗里德里克·哈耶克和哲学家卡尔·波普尔等新自由主义学者先后写出了《通往奴役之路》、《开放社会及其敌人》等众多著作，从哲学、经济学和社会学等多个层面对计划经济体制和现代极权主义的来源进行了挖掘和批判。即使在苏联，进入20世纪60年代中期之后，一些经济学家也对苏联经济体制提出了质疑，吴敬琏当年的老师毕尔曼此时成为了计划经济模式的重要批判者之一，1967年，他在《不可避免性》一文中写道：“国家计委的工作人员为什么要这样做？他们为什么又能够这样做？所有这些都不取决于某个主管部门工作人员的觉悟和良心，而是经济体制决定的……这种国民经济最可怕的祸根，唯意志主义在经济中的活跃，根源不是某些工作人员的习惯，也不是因为他们的头脑死板和保守主义，而是因为苏联社会创造了适应于它的经济体制。”在苏联经济改革史上，毕尔曼是最早的计划经济制度质疑者之一。
顾准和吴敬琏对这些思想动态当然一无所知，他们完全是在一个黑暗的“箱子”里，从问题的原点出发去寻找答案。一个让人十分惊讶的事实是，当时的顾准已经放弃了对计划经济制度的“完善”工作，甚至决意从经济制度以外去直接追击问题的本源。他认为，要把中国的事情弄清楚，首先得学习世界文化史、经济史、政治史、宗教史，对整个人类历史作一番整理，然后再回过头来分析中国的问题，就容易看得清楚一些。这样的思想高度，显然非当年的吴敬琏可以抵达，甚至超出了当时所有中国知识分子的局限性。譬如在经济学领域，孙冶方、薛暮桥和于光远等人在晚年突破了计划经济的框框，不过仍然在经济制度的范畴内进行思考。而作为上述几位的同辈经济学家，顾准早在20世纪70年代初期就已经意识到了更深层面的问题。正因为如此，在很多年后，他受到人们极大的尊重。
那么，如此漫长而艰辛的“思想长征”应当从哪里为起点呢？顾准的答案居然是：希腊。
理由是，顾、吴以前所学的苏联历史唯物主义教科书和历史书籍上说，希腊、罗马的原始共产主义社会的公社民主制是直接继承来的，似乎公有制度总是与民主制度相联系，共产主义社会不外是原始共产主义的复归。据此，顾、吴试图从这一理论的前提开始思考——希腊的城邦民主制度究竟是从哪里来的，它又是如何衍变的呢？
这样的思想探索隐秘而顽强地持续了4年，一直到顾准去世为止，它彻底改变了吴敬琏的价值观和学术立场。在此之前，他的身上流淌着两种不同的“血液”，一是来源于改良主义世家的变革思想，二是被革命年代所激荡出来的激进主义，它们水火不容，互为冲突，在一个天性温和而倔强的躯体内激烈地对冲，每每使之陷入困顿和苦恼。而此时，国家的动荡、苦难的降临以及顾准的出现，让一种新的理性主义力量加入了进来。日后我们将看到，与同时代的经济学家们相比，吴敬琏有更深重的人文主义情怀，更善于哲学思考，在独立批判的立场上更倾向于社会法治秩序的重建，这种集批判与建构于一身的人格特征，无疑和他的成长历程有很大的关系。
在晚年的口述史中，吴敬琏很少谈及劳改队生活的艰苦，他的乐观，固然是因为个性的倔强，然而更重要的则是因为他的灵魂早已飞翔在思想的世界里。
从息县到明港，他一直与顾准一起偷偷地苦思“娜拉出走之后”的问题，阅读每一本找得到的书籍。按当时的纪律，“五七干校”的“战士”除了《毛主席语录》和《国家与革命》、《共产主义运动中的“左派”幼稚病》等6本马列经典著作及其注释与解说外，严禁阅读任何图书，他们却对此置若罔闻。吴敬琏回忆说，他们有这样的“特权”，不是因为军宣队的“法外开恩”，而是顾准巧妙斗争的结果。
顾准有一本中英文对照的《圣经》，还是国民党年代为了纪念蒋介石寿辰所印的老版本，有一天他在翻阅时被军宣队的一位参谋发现了，便被狠狠地训诫了一顿，参谋严肃地批判他说：“马克思早就说过宗教是人民的鸦片，你怎么能看这样的书？！”过了几天，当着很多人的面，顾准拿了一本列宁的《共产主义运动中的“左派”幼稚病》解说一书，去问这位参谋：“列宁说修正主义者‘为了一碗红豆汤出卖了长子权’，是什么意思？”参谋当然答不上来，顾准乘机大大地教训了他一顿，说，“这个典故出自《圣经》，你不读《圣经》，就根本读不懂列宁”。从此，军宣队的人领教了顾准的厉害，凡看到顾准在读书，就绕着走，以免彼此尴尬。跟在顾准旁边的吴敬琏也因此大沾其光，他们得以读到不少所谓的“禁书”。
这时候的顾准，早已经不是过去的那个会计学教授、上海市财税局长，苦难让这个人的灵魂变得更加纯净，而思维的深度更是让他超越了所有的同时代人。他带着吴敬琏一起，由希腊的城邦制度溯源而下，进而研究中世纪以来的法国革命史、欧美经济变革史，试图搞清楚人类在追求民主制度时所面临的种种抉择与思考方式。同时，他们也研究先秦的韩非子、荀子，在中西思想的对比中寻找异同。
这种富有穿透力和强大时空坐标感的钻研，让顾准的思考力变得愈加尖利，他对诸多寻常事件的看法已信手拈来，皆成智珠。某次，一位棚友购得一本《天演论》，视为宝物，顾准拿来“粗读一过，颇多感触”，他的感触是，“（此书）归根到底，无非强调‘人定胜天’一语，而于政治则为舍己为群，一反利己即利人之说，持其论，可以破民主个人主义，而归于集体英雄主义，此集体英雄主义锋芒所向。并非人事，特为自然。循是推论，则凡违此义者，都与人类本身之目的不合，而为人类之异己分子，阶级斗争不可废，且永不可废，根据悉在此”。吴敬琏日后感慨道，在“文革”后期，《天演论》被重新推荐，从没有人以这样的角度来解构此中真意，顾准却从中尖锐地看出了植根于国民精神深处的对专制的膜拜。
1971年8月，顾准以《十年来的苏联经济》为题写道：“他们的经济是有发展的，但是，这仍是备战经济体制的发展，而且是一种极其笨拙的、悉索敝赋的以供军备的那种发展，一句话，斯大林主义的经济体制，对他们已经积重难返，成了不治之症了。”他进而说：“本因为如此，所以，他们的经济体制本质上是一种浪费和窒息的制度，用在军费与基本工业扩展上的比例很大，用于增加消费基金的数额，永远跟不上工资的增加……我想，在看得见的将来，这个看来都难受的体制还是会歪歪斜斜地向前走，但是会有一种力量来推翻这个令人窒息的制度。”
在顾准的引领下，吴敬琏的思想也日趋理性和深广。他在研究希腊时发现，希腊在小亚细亚的殖民地推行民主制，竟先于本土，并且这些殖民地的社会结构与千年后的北美英属殖民地很有类似之处。于是他提出了一个假说：当初小亚细亚殖民地的希腊人多半是逃债者或者被放逐者，因此他们原有的等级从属关系的绳索被切断了，面对着强大的异族势力，不得不以独立平等的成员身份组成共同体。这种情况，是城邦民主制度发展成为政治制度的起源之一。顾准对这一解释非常欣赏，认为颇有创见。吴敬琏对当时倡导的“崇法批儒”十分不以为然，他在研读了《荀子》、《韩非子》及郭沫若的《十批判书》后，看到了“儒表法里”的专制主义在中国千年政治思想中的源远流长。
在一个又一个黯淡而漫长的劳改队之夜，被专制的淤泥堵塞住的思想隧道一寸一寸地打通了，尽管距离找到答案的时刻还如此遥远，但是他们似乎已经摸索到了前行的方向。顾准曾经跟人说，与吴敬琏聊天是一种享受。吴敬琏则更是珍惜那段难忘的时光，他在后来的回忆文章中写道，“已经有很长时间没有参与这种能够启发人思想的自由讨论了，这种机会居然在被打成‘反革命’的情况下得到，真是一种奇缘”。
由于手头资料的极端缺乏，顾准和吴敬琏的研究看上去显得非常不“专业”，也因此，后世学界对他们的这次思想探索有着不同的评价。
一些西方的华裔学者对此的学术价值表示怀疑，德国波鸿大学教授仲维光认为：“在学术思想领域中，顾准的那本书（指顾创作的《希腊城邦制度》一书）应该说基本上是没有什么价值的。如果把顾准的书翻译成西方文字，会让这里的学界哭笑不得。他从概念到对材料的运用都是非常有问题的。如果真的研究例如希腊城邦制，那就要去读有关的原始文献，和这方面专家的研究。顾准涉及的文献都不过通俗读物，对于治史和作学术研究的人，如果限于这些资料，那么只能说明自己还没有完全进门。”
而与之截然相反的是，国内思想界则评价非常之高。历史学家、上海大学教授朱学勤认为仲维光的评论是“以自己在海外所接触的所谓西方‘学术链’为标准，贬低国内思想前驱的历史地位”，是一种“知识傲慢”。他指出，顾准当年“是在思想的隧道中单兵掘进到与当代自由主义思想可以对话的程度”，这是不容后人所任意“轻薄”的；而顾准所得的“知识”是“鼓面上的常识”，是“思想的常识”，它比经“学术训练”而写出来的“学术知识”更有价值和生命力。
从经学济世的角度来看，朱论显然更为公允。而对于吴敬琏来说，与顾准的这段朝夕推研，无疑有着清明开窍般的意义。
1971年9月13日，“文化大革命”中取代刘少奇成为党的第二号人物的林彪乘飞机出逃，摔死在蒙古国境内。他的一批下属相继被捕。10月，第二十六届联合国大会通过决议，恢复中华人民共和国在联合国的合法权利，这意味着中国在时隔22年之后重新回到了国际大家庭。1972年2月21日，美国总统尼克松抵达北京访问，一周后，《中美联合公报》在上海发表，长期尖锐敌对的中美关系开始走向正常化。经过了几年“文化大革命”的大折腾，国民经济陷入了极度低迷的状态，商品供应极度贫乏，极左的江青、张春桥及王洪文等人只搞政治运动，完全不抓经济，于是，被打倒的中央领导干部们又被陆续召了回来。
随着国内外政治形势的突变，吴敬琏们的劳改队生涯也行将结束。到7月，在周恩来总理的直接干预下，整个学部从明港回到北京。