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少年吴敬琏，是母亲邓季惺的反对派。
他自幼体弱多病，父亲给他起了个小名叫“长明”，祈求他能够“长命”。曾有医生说他活不过一岁，邓季惺心忧如焚。吴竹似出殡时，按当时民俗，子女应披麻戴孝在出殡路上一步一磕头，邓担心儿子吃不消，坚决反对，其护犊心切可见一斑。
因国事动荡及身体虚弱，一直到大学毕业，吴敬琏的读书生涯都是断断续续的。
1936年，6岁的吴敬琏进南京山西路小学读书，仅一年，就因抗战爆发停学西迁。到重庆后，他被送进了巴蜀小学，这是大后方教学质量最高的小学之一。当时的四川省主席王瓒绪任小学董事长，“航运大王”卢作孚当校董，国学教师中有叶圣陶这样的名人，连当时常驻重庆的共产党代表周恩来都来作过演讲。吴敬琏的同期学生中便有著名报人邹韬奋的3个子女，其长子邹家骅（后更名邹家华）后来当过国务院副总理，次子邹家骝（后更名邹竞蒙）和吴敬琏同班。在节假日时，邓季惺常常带着子女外出参观，比如去山洞里的军工厂等等，这使得在战火中长大的吴敬琏从小就关心社会和国家命运。
1941年，小学毕业后，吴敬琏考进重庆南开中学，这又是大后方的一所模范学校，创办人张伯苓是民国时期与蔡元培齐名的大教育家。张伯苓教学强调“三育并进而不偏废”，特别注重学生的人格教育和道德教育。晚年吴敬琏仍清晰地记得，在新生开学典礼上，张伯苓所作的《我为什么要办南开》的演讲。吴敬琏在一篇纪念文章中写道：“我虽然只在南开念过两年书，但南开给予我的基本训练方面的影响，却是极其深远的。除语文、数学等功课外，从逻辑思维、语言表达，公民课上关于如何开会、如何选举、如何表决的训练，直到每座楼进门处镜箴上的‘头容正、肩容平、胸容宽、背容直，气象勿傲、勿暴、勿怠，颜色宜和、宜静、宜庄’的仪态要求，都使我终身受用不尽。总之，就我的亲身感受而言，南开教育之所谓‘高贵’，指的并不是生活上的奢侈和安逸，也不是目中无人和颐指气使，而是对于德、智、体、美四育并进的高素质要求。”
吴敬琏体弱，总是在养病，缺少锻炼，因此第一学年就因体育成绩不好差点被南开中学除名，他向学校保证每天晚上跑步800米，加上优秀的数学成绩，学校才勉强同意他留下。可是没多久，他就得了肋膜炎，不得不休学一年，第二年重念初一。在他的两年级同学中，有经济学家茅于轼、中国科学院院长周光召。
1943年，邓季惺到成都开办《新民报》成都版，吴敬琏又随母转学，插班进了一家名叫高琦初中的基督教教会学校。两年后，吴敬琏考入金陵大学附属金陵中学，就读高中部。不久抗战胜利，国民政府和大批机构迁回南京，《新民报》总部和金陵中学都一起南下。一个十分有趣的细节是，一直到很多年后，吴敬琏才在一个偶然的机会中得悉，当初与他在同一个年级（不同班组）读书的学子中，有一人名叫厉以宁。他们后来一个被称做“吴市场”，一个是“厉股份”，为中国改革开放时期两位最重要的经济学家。
小学和中学时期的吴敬琏并没有表现出对经济学的兴趣，他最热衷的事情是拆装钟表，而“科学救国”是他的理想。
少年时期的吴敬琏最喜欢理工科，他的数理化、生物等功课都非常好，当实业家的外公以及律师母亲，都认定唯有科学和实业才能救国，希望这个聪慧的男孩能够走上科学家或工程师的道路。吴敬琏心灵手巧，喜好钻研，平日在家时，总是把各种钟表、机械都拆开来看看，倒腾一番后再装起来，这让他很有成就感。更让他开心的事情是，他还有一个“科学迷”舅舅。
邓季惺的六弟叫邓友海，他对政治、新闻之类毫无兴趣，却无比痴迷于科学。他毕业于西北工学院的纺织机械系，还到英国留过两年学，回国后在重庆一家丝织厂当厂长，平时就常常住在大姐家里，把自己关在房间里装拆各种东西，搞实验，做工程。有一段时间，他疯狂地迷上了发明制作滚珠的最新办法，反复试验却始终无法成功，以至于全家人绝对不能在他面前提“滚珠”两字。吴敬琏自幼无父无兄，自然对这位六舅舅无比崇拜，整天跟在他的屁股后面装东拆西，不亦乐乎。十来岁时，他最朝思暮想的东西是一只装有各式各样工具的木箱子，当时名叫“双手万能”。13岁生日时，母亲真的给他买了一个，这让他几乎兴奋了一年。
他对科学和机械的爱好保持了一生，甚至在日后的困顿时刻，这成了他聊以自慰的手段。在“五七干校”时期，他当过瓦工和电工，自学过木工，还业余为人修理自行车和收音机，他对最新的科技动态始终非常敏感，对高科技产业十分重视，近年来长期担任国家信息化专家咨询委员会副主任的吴敬琏对于高新技术的专业指示常使内行人士感到惊诧。这些都得益于孩提时培养起的那些兴趣，后来竟成了他的经济研究中重要的领域。
一直到读中学的时候，吴敬琏仍然不改“科学救国”的梦想，他在一篇文章中写道：“那时，我的理想是科学救国和实业救国，以为依靠声、光、电、化，就可以发展起现代工业，抵御洋人的坚船利炮和货物倾销，建设富强的中国。至于要依靠什么样的社会制度来实现这种理想，我却几乎完全没有思考过。”
后来的吴敬琏，之所以没有如愿以偿地当上一名优秀的科学家或工程师，而成了经济学家，竟还是因为身体羸弱。
17岁那年，吴敬琏被确诊患上了肺结核，因为父亲吴竹似死于此疾，大姐刚进大学也染上了肺结核，这自然让母亲邓季惺无比紧张。吴敬琏的学业停停读读，上学又休学，成了一个无奈的病号。1948年，吴敬琏以同等学力报考金陵大学，他选择的是自己最喜欢的电机系。可是考上之后，马上就因病不得不又一次休学。此刻，他意识到，凭自己现在的身体条件根本无法从事艰巨的科学实验及野外考察，理工科的梦想就此破灭。
就这样，在再次复学的时候，他乖乖地选了文学院。他在口述史中说：“其实我不喜欢文学，但是文学院里面有其他的东西，比如说经济学，后来我就选了经济系，这个学问与实业救国好像还有那么一点儿关系。”
日后这位杰出的经济学家，就是这样病怏怏、半情半愿地“入门”了。
回过头来说青年吴敬琏的政治立场。在这方面，他比信仰法律和改良的母亲要激进得多。
他对国民党政权的失望是从1946年的一系列政治冲突事件开始的。
抗战胜利后，国民党与共产党在重庆谈判，达成《双十协定》和《停战协定》。但是，双方摩擦不断。国民党内的右翼极端派更是肆无忌惮，不断蓄意挑衅。1946年1月10日到31日，全国政治协商会议在重庆召开，通过了和平建国纲领问题、宪法草案问题、军事问题等五项协议，政治民主化、实施宪政等话题被重新提起，人民以为“和平民主新阶段”即将到来，吴敬琏也满怀希望，以为可以遂科学救国和实业救国的心愿了。
2月10日，重庆各界举办庆祝政协闭幕的群众大会，并推选郭沫若、马寅初等20余人组成大会主席团，李德全为总主席，李公朴作总指挥。当日，国民党特务冲进会场，以主席团推选不当为由大打出手，郭沫若、李公朴、陶行知、章乃器和新闻记者及劳协会员60余人被打伤，酿成震惊全国的“校场口流血事件”。当时，吴敬琏正在重庆，亲历了这一惨案。
接着过了10来天，又传出国民党特务要在2月22日的“反苏大游行”中制造事端，并扬言要捣毁《新民报》、《新蜀报》和共产党的《新华日报》。吴敬琏清晰地记得，21日夜间，全家很紧张，陈铭德等人都离开了报馆。第二天，游行队伍经过《新民报》报馆所在的七星岗时，并没有发生打砸事件。但是，一群有组织的暴徒捣毁了《新华日报》和民盟机关报《民主报》营业部。
吴敬琏一家迁到南京后，1946年6月，国民党军队调集百万大军准备向解放区大举进攻，内战眼见一触即发。上海人民团体联合会决定组织反对内战大会，各界经过协商，推举马叙伦、胡厥文等20人组成和平请愿团，赴南京向国民党政府请愿。6月23日，上海市5万余人在火车站广场召开群众大会，欢送代表赴南京请愿。代表团到达南京下关车站时，忽然有上百名“难民”蜂拥而上，把代表们包围起来，围困长达5个多小时，接着发生暴力袭击，团长马叙伦被殴打，学生代表陈震中被打成重伤，随行采访的《新民报》采访部主任、著名女记者浦熙修被暴徒揪掉一半头发，血流满面。那天晚上，吴敬琏的大姐吴敬瑗随妈妈去探望浦熙修，看到惨状深受刺激，回来后便大口吐血。
随着国共谈判破裂，内战爆发，国家再陷乱局。《新民报》秉持一贯的反战立场，严厉批评国民政府，深为国民党所嫉恨。在随后的几年内，上海版和南京版被停刊，成都版被查封，重庆版被骚扰破坏，诸多编辑、记者或被捕杀，或遭殴打。陈铭德——吴家子女一直叫他“伯伯”——是一个性情十分温和的人，非常善于处理各方关系，是一个公关高手，平日从未与人红过脸。但有一次，他的妻舅、担任国民党政府行政院新闻局副局长的邓友德劝告他尽量少批评国民党政府，否则有可能遭到毒手，吴敬琏见他涨红了脸，愤怒地大声呼道：“你让他们拿枪打死我吧。”
这一系列活生生地发生在眼前的事情，让吴敬琏对国民党政权彻底绝望。他认为，母亲的宪政理想是虚幻的、软弱的，必须通过革命的方式才可能拯救苦难的中国。这时候的他，经常因病休学在家，便利用大量的空闲时间读书，他从生活书店的《青年自学丛书》中，读到了马克思的《资本论》、艾思奇的《大众哲学》、高尔基的《在人间》以及《鲁迅全集》和巴金的小说等等。这其中，最让他着迷的是19世纪末的俄国哲学家、革命家尼古拉·车尔尼雪夫斯基，他的那本充满了革命激情的小说《怎么办？》是第一本影响了青年吴敬琏世界观的著作，书中的主角、年轻的革命民主主义者拉赫美托夫更是成了他的偶像。正是在这样的阅读中，一位“科学迷”变成了拉赫美托夫式的左翼激进青年。
卧病在床的吴敬琏还真的为革命做过一些具体的工作。他的二姐夫关在汉原来是《新民报》记者，后来转到美联社，最后当了法新社驻南京办事处主任。他在和谈期间一直和中共代表团保持着密切联系。代表团撤退后，也利用外国通讯社记者的身份为共产党做些工作。吴敬琏就跟他合作，他天天躺在床上秘密收听延安广播，然后由关在汉以外国通讯社的名义发表出去。有一次，陕北新华广播电台用记录速度广播了毛泽东的《目前形势和我们的任务》，吴敬琏一字一句地把它记录下来，复写多份在熟人中传播。
1947年年底，国民政府举行国大代表和立法委员的选举，陈铭德和邓季惺两人都决定出马参选，他们的一些参加共产党外围组织“小民革”（国民党革命委员会）的朋友，如张平江、谭惕吾等非常支持鼓励。而在家庭内部，为了是否参选的事情，却几乎吵翻了天。吴敬琏和关在汉坚决反对，认为这是与反动势力同流合污，邓季惺“相信法治到了迷信的程度”。而国民党的拥趸、邓季惺的三弟邓友德也表示反对，在他看来，邓季惺进立法院就是要去跟国民党作对。处在中间的陈邓左右都不讨好。这一景象几乎就是当时民间立宪人士在中国的一个缩影，稍稍拉开一点，竟还可以看到30多年前梁启超、邓孝可等人的尴尬。
事实上，早在1946年9月，陈铭德就在《新民报》的重庆版上发表过一篇文章，记述了中间者的困顿，他写道：“时至今日，一切都是打的局面，种种都是乱的特征，我们站在中间来办报，谈和平、谈民主，来反对内战内乱，当然是不识时务……我们虽然明知这条中间道路是一条左右不讨好的道路，但为了明是非，辨真伪，为了代民立言起见，本报立场将始终如此做法。”
或许正是基于这样的认知，陈邓决意参选。陈铭德竞选国大代表顺利当选，邓季惺竞选立法委员则遭到抵制，她被国民党剥夺了提名候选的资格。强硬的邓季惺当即以自由人身份竞选。她的选区在四川，国民党以散发传单、羁留投票人等办法百般阻挠。邓季惺则亲下基层，四处演讲拉票，《新民报》同仁更是不遗余力，历时三月，最终竟突出重围，高票当选。在当时的600多名立法委员中，像邓季惺这样无党无派者，几乎绝见，她成了各党纷纷拉拢的对象，邓却公开表示，暂不参加任何政党组织，仅以报人身份参政。
独立的邓季惺在立法院果然不见容于各方。进入1948年之后，胜利的天平倾向了共产党，国民党军队在前线节节败退，这时候，发生了“邓季惺大闹立法院”的事件。
6月17日，人民解放军攻下开封，国民党派出空军悍然轰炸开封市区，导致无数平民伤亡。6月24日，国防部长何应钦在立法院秘密会议上作中原战局报告，多位河南籍立法委员涕泪控诉。邓季惺联络30多名立委提出临时动议，谴责对开封的轰炸，并要求严禁轰炸城市。第二天，南京《新民报》刊登了立委质询和邓季惺等临时动议的详细内容，一时，举国哗然。在当日的“立法院”院会上，国民党的立法委员们纷纷以“泄露军事机密”为由控诉邓季惺，十多个人叫嚷说：“共产党尾巴已经伸进立法院，一定要彻底追查，把潜伏在本院的奸类清除出去！”
等到邓季惺上台发言的时候，台下仍然是叫嚣和嘘声不绝，未等她开口，就有人大喊：“滚下去，滚下去。”邓季惺一脸秋霜，毫无表情地站在台上，冷冷地观望四周，静待发言。接着就爆发了她的支持者与反对者之间的一场互骂，此事波及全国，史称“《新民报》泄密事件”。
这一事件之后，国民党终于将《新民报》视为眼中之钉，非除之而后快。7月9日，蒋介石亲自写下手令，宣布永久查封《新民报》南京版。接着有消息称，当局已决定将邓季惺逮捕并移交“特种刑事法庭”治罪。10月，邓季惺在友人黄苗子代购机票的帮助下，仓皇逃亡香港，两个月后，完成了善后事宜的陈铭德也化名出走。
从此，这位以“改良立宪”为终身理想的大律师、绝代女报人被“逼上梁山”，与国民党政权彻底决裂。在某种意义上，这也意味着改良主义思潮在中国的“死亡”。而这一切，显然是她的儿子吴敬琏所愿意看到的。