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元开国之后，通过联姻与军事威压，恩威并施，对高丽保持了巨大影响力。在毗邻高丽的广大区域，元至元二十四年（1287），元廷设置辽阳行中书省（辽阳行省），加以统治。辽阳等处中书省为路七、一府，属州十二、属县十。辽阳行省管理的地域辽阔，情况复杂，各族杂居，主要有汉、蒙古、女真、契丹、高丽等民族。
面对元廷的威压，高丽不敢反抗，双方结成“甥舅之国”。高丽除了每年进贡各类贡品，还要贡女。一些高丽官员通过贡女元廷，仕途获得大发展。这让高丽国内的王公大臣及富贵之家看到了机会，贡女风行一时。两国确立“甥舅之好”，保持了通婚关系，元廷先后有八位公主下嫁高丽，强化对高丽的控制。也有高丽高官之女嫁入元廷，如元顺帝的奇皇后，就出自高丽奇氏。奇皇后得势之后，大力扶持高丽奇氏。
奇氏亲近北元，在国内骄横纵恣，操控朝政。高丽新国王王颛曾至大都，担任宿卫，因为娶了元鲁国公主，成为元廷驸马，这才能继位，其心中痛恨元廷已久。元至正十六年（1356）五月，即高丽恭愍王五年，王颛托以曲宴，令宰枢会于宫廷，出伏兵诛杀奇氏家族，随后停用至正年号，罢征东行中书省理问所，攻破双城总管府，恢复高丽官制，出兵边境进行防御。此时元廷忙于平定各地叛乱，只是将高丽使节金龟年囚禁，扬言发兵八十万来讨，最后也未发一兵。攻打北元双城总管府一役中，高丽收降斡东千户所千户李子春（吾鲁思不花）。李子春之子李成桂，在三十六年后自立为王，改国号为朝鲜，此即李氏朝鲜。
此时红巾军北伐，元朝与高丽双方的冲突暂被搁浅。元至正十六年，红巾军分三路出击，关先生（关铎）、破头潘（潘诚）所率中路军在元至正十八年（1358），攻陷上都，焚宫阙，留七日，转攻辽阳，遂至高丽。不论是元廷还是高丽，都被红巾军给困住，无暇清算旧账，但奇皇后的怒火却未曾停息。
元至正二十二年（1362），红巾军给辽阳、高丽带来的波澜渐渐平息。奇皇后心怀报仇之志，而她的儿子被立为太子，也给了她希望。在平定红巾军当年的十二月，她对太子说：“尔年已长，何不为我报仇？”元至正二十二年十二月，元顺帝宣布废黜恭愍王王颛，另册立德兴君塔思帖木儿为高丽国王。
元至正二十四年（1364）正月初一，崔濡率军护送德兴君过鸭绿江。军队过鸭绿江后，遭到高丽军队的强烈还击，最后元兵发动兵变，仅十七骑逃脱。此时元廷内部，各派彼此厮杀，外部又面临各路反元军队的压力，一时无暇顾及高丽。
洪武元年（1368），明军攻克大都后，并未北指辽阳，而是西取晋、陕等地。洪武二年（1369）二月，常遇春、冯胜领军在前，徐达领军在后，攻取西安、凤翔。四月，明军攻克兰州，李思齐率部投降。之后明军连克安定（今甘肃省定西市）、会州（今甘肃省白银市会宁县）、靖宁（今甘肃省平凉市静宁县）及德隆、平凉等地。徐达率军攻打宁夏庆阳，俘杀元将张良臣，基本收复秦晋及关陇地区。
朱元璋后来解释此战略布局：“昔元都既下，有劝朕即取辽阳者。朕谓力不施于所缓，威不加于所畏。辽地虽远，不必用兵。天下平定，彼当自归。”
开国之初，朱元璋将精力放在清理西北一带的元廷残余势力，因为西北乃是关中屏障，又是通往西域的贸易要道，不可有失。唐代时，即将西北作为重点经营方向，相应忽视东北，为东北势力的崛起提供了契机。在历史上，如辽、金、元、后金等先后兴起，皆是中原王朝重视西北、忽略东北地缘战略的结果。
丢失中原之后，元廷更加着力于对东北的经营。元至正二十九年（1369）八月初七，在逃往上都途中，元顺帝任命纳哈出为辽阳行省右丞相。据云纳哈出前往高丽，肩负了为奇皇后复仇的责任。随着元顺帝北遁蒙古草原，辽东被各股军事力量占据。元丞相也速以余兵遁大宁（今内蒙古赤峰市宁城县西），辽阳行省丞相也先不花驻兵开原，洪保保据辽阳，王哈喇不花屯兵于复州（今辽宁省瓦房店市），刘益屯兵得利赢城（今辽宁省瓦房店市北得利寺镇），高家奴聚平顶山（今辽宁省本溪市区南）。各置部众，多至万余人，少不下数千，互相争雄，无所统属。
辽东众势力中，以辽阳行省平章政事纳哈出实力最强，拥众数十万，聚兵金山（今吉林省双辽市东北），畜牧繁盛。各股势力，彼此厮杀，也先不花、高家奴、纳哈出、刘益等合兵，攻打洪保保所占辽阳。将辽阳攻破之后，诸军入城，掳掠男女畜产，城为之一空。
洪武初年，纳哈出等盘踞辽东，阻断明朝与高丽的来往，对明朝边疆安全造成了严重威胁。纳哈出等势力主动联系高丽，希望获得支持。洪武元年（1368）九月，辽阳行省遣使入高丽。洪武二年（1369）正月、十一月，辽阳行省继续遣使入高丽。洪武三年（1370），辽阳行省左丞相纳哈出，两度遣使入高丽。
朱元璋与盘踞东北的纳哈出也是老熟人了，早在元至正十五年（1355）六月，朱元璋率兵攻下集庆，曾俘获万户纳哈出。纳哈出是蒙古名将木华黎的嫡孙，朱元璋误以为他是元朝皇室子孙，予以优待。纳哈出被囚，整日郁郁不乐，朱元璋善心大发，将纳哈出召来，资而遣之，纳哈出辞谢而去。朱元璋当年的无心之举，不想日后却造就了一方势力。
纳哈出控制从蒙古东部到辽东的广阔地域，有西连北元东至高丽之势。洪武二年四月，朱元璋遣使去见纳哈出，亲密地劝降：“将军昔自江左辞还，不通音问十五年矣。近闻戍守辽阳，兵马强盛，可谓有志之士，甚为之喜。兹因使通元君，道经营垒，望令人送达。所遣内臣，至将军营，即令其还。书不多及。”
洪武三年五月，朱元璋遣使复以书谕纳哈出，加以招徕。
洪武三年九月，朱元璋派断事官黄俦等人，携诏书赴辽东，诏谕辽阳等处官民。大明来使奏效，辽阳行省平章刘益主动投降，以辽东州郡地图、钱粮兵马之数，奉表来降。朱元璋当机立断，于辽阳设立辽东卫都指挥司，加封刘益为指挥同知，但第二年辽阳即生出变故。
洪武四年（1371）五月，洪保保、马彦翚、八丹等发动叛变，杀辽东卫指挥同知刘益。叛变很快被平息，马彦翚被擒杀，洪保保投奔纳哈出。七月，明廷将辽东都指挥使司改为定辽都卫指挥使司，统辖辽东各卫军马，修治城池，严阵以待。经历此番变故之后，辽东地方上各股势力，如高家奴、哈喇张、也先不花、纳哈出、洪保保等结盟互保。
朱元璋决定增强在辽东的驻军实力，形成威慑，但不主动求战，将主要兵力用于草原，清剿北元。洪武五年（1372）正月，明廷命靖海侯吴祯督舟师越海，运饷济辽，支援定辽都卫。明军对北元战事的胜利，对辽东地方势力形成压力，高家奴被明军所迫，不得不投降。高家奴降服后，同知枢密院高大方、辽阳路总管高斌等相继归降，辽南地区基本被明军控制。
元廷时期，高丽虽在名义上保持独立，但处于元廷控制之下。元廷在高丽驻有达鲁花赤（督官），后设征东行中书省，驻有军旅，监督高丽王室，高丽负有纳贡、助军、置驿、输粮等义务。元皇室与高丽之间保持通婚关系，高丽国王多迎娶元公主，乃至被称为“驸马之国”。
在传统的宗藩体系中，以中国为宗主、朝鲜和日本为属国的宗藩关系构成了东北亚地区国际关系的格局。但在元明之际，因中国自身的政治变动，出现了新兴明廷与落败北元势力并存的局面。明廷初创之后，高丽虽被辽东所隔，也遣使来贡。洪武元年（1368）十二月，高丽国王王颛遣使来南京，上表谢封爵，并贺明年正旦，进贡方物。洪武二年（1369），王颛派高丽礼部尚书洪尚载入明奉表，表示“子孙万世，永为臣妾”
。对朱元璋来说，联络高丽，断绝辽东各股势力的外援，可实现不战而收复辽东的战略目标。洪武二年八月，朱元璋遣使赴高丽，正式封王颛为高丽国王，赐金印。
在历史上，面对辽国与宋国时，高丽采取了二元外交，对双方加以朝贡，博取最大利益。此时的北元与大明，从疆域等方面来看，与当初辽宋对峙有些类似。高丽内部文武不和，文臣亲明、武臣亲元，双方不时冲突，这也影响到高丽的对外政策。高丽的武人集团素来倨傲，朱元璋要求高丽臣服，引起了高丽武人集团的强烈不满。
洪武五年（1372），明军在岭北与北元作战失利，损失惨重，高丽王颛改变对大明的态度，开始与双方交好。高丽联络北元，试图在两大势力中得利，又利用遣使来大明的机会，为北元打探各种军政消息。朱元璋一度发怒，指责王颛：“恁这一姓王子数百年，休教失了便好”，“恁来呵也由恁，不来呵也罢”。乃至朱元璋发出威胁：“胡人赶的远去了呵，五年征不得呵，十年征。”
洪武七年（1374）九月，高丽国王王颛被弑。王颛死后，亲元的武人集团执掌权力，拥立十岁的王禑为新国王，为辽东北元残余势力提供了契机。
亲元势力得势后，改回元朝衣冠、服饰，杀掉大明使节。高丽北元频繁往来，重建宗藩关系，又与辽东纳哈出频频交往，引起了大明的警惕。
王颛被杀后，高丽遣使入明告丧，求谥号，求册封，但明使被杀，使双方关系跌入谷底。洪武十年（1377），高丽再求册封，朱元璋怒道：“不可许。”从明廷得不到册封，高丽转而求北元册封。洪武十年，王禑被北元册封为高丽国王，高丽改行北元年号，采用北元法律，又与纳哈出交好。
高丽时局变化的同时，纳哈出也频频发动攻势。洪武七年（1374）十一月，纳哈出出兵攻打辽阳，被明军击败。洪武八年（1375）十二月，纳哈出寇辽东，遭到大败，纳哈出仅以身免。洪武十一年（1378）八月，朱元璋遣使携诏往金山，谕纳哈出。十二月，诏谕哈剌章、蛮子驴儿、纳哈出等，好言劝告：“当此之际，卿等富贵如风中之烛，命如草杪之霜，深可虑也。”
王禑曾在洪武十年（1377）求封，但被朱元璋拒绝。到了洪武十八年（1385），整个辽东的战略天平偏向大明，朱元璋方才同意赐给封号，加以安抚，为征伐纳哈出创造条件。洪武二十年（1387）正月，朱元璋命冯胜为征虏大将军，傅友德、蓝玉为左右副将军，率师二十万北伐。三月，冯胜等师出松亭关，筑大宁、宽河、会州、富峪四城，遂提兵驻于大宁。五月，冯胜留兵五万守大宁，率大军趋金山。六月，冯胜等进军金山之西。
冯胜、蓝玉进攻纳哈出时，朱元璋遣出的劝降使者乃剌吾，劝动纳哈出投降。纳哈出得知明军势盛后，率数百骑去找蓝玉约降。蓝玉大喜，出酒与之同饮，彼此甚欢。双方喝酒喝得欢快时，又因为劝酒闹出纠纷，各自持刀格斗，纳哈出臂膀被砍伤，被明军控制，只好投降。
纳哈出所部将士共计十余万人，在宋瓦江（今松花江）北，听说纳哈出受伤被控制后，各自逃散，此战明军不战而胜。纳哈出投降后，明军得其所部二十余万人，牛羊马驼绵延百余里。洪武二十年（1387）九月，纳哈出到达南京。朱元璋待他甚厚，赐一品服，封为海西侯，食禄二千石。纳哈出性嗜酒，朱元璋还特意赐给他美酒百樽。对于投降的纳哈出属民，朱元璋也给予优待，选择水草丰美之地予其屯种。
洪武二十年（1387），明廷告知高丽，在原双城总管府之地设置铁岭卫，此事严重刺激了高丽。盛怒之下，王禑决定征八道兵，以西猎为借口，出兵攻明，又联系北元，夹攻辽东。洪武二十一年（1388），高丽大军行至威化岛，逃跑的兵士络绎不绝，虽下令斩杀也不能止。此番对雄踞四海的大明用兵，无疑自取死路，高丽朝野上下充斥着反对声音。威化岛众将拥戴李成桂，回师鸭绿江，推翻王禑政权，东北亚格局又为之一变。