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毛泽东和蒋介石一别一年半，当毛泽东和蒋介石重逢之际，蒋介石今非昔比，已是手握重兵的国民党新贵了。
毛泽东呢？他显得疲惫、苍白，用他自己的话来说：“赵恒惕派军队追捕我，于是我逃到广州。”
赵恒惕，当时的湖南省省长兼湘军总司令，湖南的霸王。
风云变幻无常，人世沉浮无定，毛泽东跟蒋介石的境遇恰恰倒了一个个儿。
原本在“国”“共”两边都颇为得意的毛泽东，在这一年半中，落得了那般的困顿……
在上海，毛泽东出任秘书处文书科主任兼组织部秘书，常常进出于法租界环龙路（今南昌路）44号，那里是中国国民党上海执行部的所在。作为秘书，每逢召集执行委员会议，总是由毛泽东担任记录。
在中共方面，毛泽东也是秘书。
这秘书不好当。不论在国民党里，还是在共产党内，毛泽东这秘书都遇到了麻烦。
在国民党里，毛泽东的资历甚浅。在那些元老们眼里，毛泽东不过是“毛头小伙”而已！在上海执行部，毛泽东遭到了国民党中央执行委员会叶楚伧的排挤。
叶楚伧常被人们误以为姓叶，其实他姓单名叶，字行，别字小凤。叶楚伧乃江苏吴县人氏，早年就读于上海徐家汇南洋公学。虽说叶楚伧只比毛泽东年长5岁（与蒋介石同庚），但他早在1908年便加入同盟会，1912年在沪创办《太平洋日报》，1916年出任广有影响的《民国日报》总编辑（与邵力子合办）。国民党“一全”大会之后，他作为中央执委，担任了国民党上海执行部常务委员。他处处为难秘书毛泽东，不仅仅因为这位“毛头小伙”资历浅，更重要的是因为毛泽东乃中共党员、“跨党分子”。叶楚伧对孙中山的联俄联共政策持反对态度（1925年3月孙中山去世后，叶楚伧便参加了邹鲁、谢持召开的西山会议，公开亮出“反俄反共”之旗）。
杨开慧和儿子毛岸英、毛岸青
自然，毛泽东在叶楚伧手下，那小媳妇般的日子可想而知。1924年11月17日，孙中山北上，路过上海时，毛泽东向他呈交了一封联名信（与在国民党上海执行部一起工作的恽代英、罗章龙等共同署名）：
上海执行部自8月起经费即未能照发，近来内部更无负责之人，一切事务几乎停滞，职员等薪金积压4月之久，拮据困苦不言可知。务乞总理迅派负责专员进行部务，并设法筹款，清理欠薪，实为公便。
写此信时，毛泽东正挈妇将雏，在上海慕尔鸣路（威海路）甲秀里石库门房子里过着艰难的日子——妻子杨开慧在这年6月携岸英、岸青两子来沪，与他同住。
在共产党方面，毛泽东作为中央秘书起初还不错，许多署名“钟英”（“中央”的谐音，当时中共中央的代号）的文件，由毛泽东起草，或者由陈独秀、毛泽东共同签署。
不过，渐渐地，总书记陈独秀和中央秘书毛泽东之间产生分歧，毛泽东在共产党内的日子也变得不好过。因为他毕竟是秘书，而陈独秀的“家长”作风又颇盛，容不得不同的意见。
屋漏偏遇连阴雨。心境不佳的毛泽东，得了失眠症——夜里睡不着，白天工作没精神，人显得异常疲困乏力。据云，毛泽东后来变得昼夜颠倒、昼眠夜作，其源始于此病。
蒋介石对于故乡热土有着深深的眷恋之情，特别是在他失意之际，总是退隐于故乡，在那里使受伤的心灵得到慰藉。毛泽东也一样，有着浓浓的乡思、乡情，在失意之时，他携妻带子，以“养病”为理由，回故乡去了。他的中共中央秘书一职，由罗章龙代理。
毛泽东是在1924年12月底离沪的，就在他离开十多天后，1925年1月11日，中共四大在上海召开。毛泽东避开了大会，也正是他心境郁然的写照。中共四大在上海开了十几天，由陈独秀主持，出席者20人。会议选出了新的中央执行委员9人，候补中央执行委员5人。毛泽东不但在执行委员的选举中落选，就连候补中央执行委员也未当上——须知，在中共三大，毛泽东不仅是中央执行委员，而且排名仅次于陈独秀！中共四大，选举陈独秀为中共中央总书记，兼任中央组织部主任……