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杜月笙在林桂生的扶持下，身价百倍，他选择做的第一件事是回报朋友，而第二件事就是要满足自己的公知愿望，每一个中国男人，都有一个指点江山、挥斥方遒的梦，杜月笙也不例外。
听过前文的朋友肯定知道，杜月笙来到上海滩的第三年，就曾参加群众运动，渴望振臂一呼，应者云集，然而他工作的水果店怕惹麻烦，结果将他扫地出门，这也致使他的社会政治梦想就此破灭。
现在杜月笙有了钱，有了社会地位，就寻思着重拾少年梦想，积极投入伟大的政治事业。
回顾过去，杜月笙恨自己读书未成，起点太低，所以他最羡慕读书人。而他的政治理念，则来自茶馆酒楼的说书先生，听《水浒》，听《三国》，听《说唐》，他尽量把自己往仗义疏财的角色上靠拢。但到底应该做些什么，又应该怎么做，他脑子里一片懵懂。
这时，适逢革命党人黄兴意欲于湘湖起事，推翻清朝。奈何事机不密，走漏了风声，一大票革命党人遭到清廷通缉，逃到了上海法租界，想走海路逃往日本，却空无一文，无计可施。于是，有人就来找杜月笙，让他帮忙筹措费用。
杜月笙一听，真是喜上眉梢。他早就听说革命党，是江湖道上最让人害怕的势力，他们人多势众、敢打敢杀，道上之人，不管多大的名头，莫不以能和革命党攀上交情为荣。如今革命党自家找来，杜月笙认为这是给自己天大的脸面，所以立刻将自己所有的钱都捐了出去，为此，杜月笙在党人中获得了很高的名气，而这潜在的影响力，也决定着他最终的人生成就。
这时候还有很多人看不清这一点，他们说杜月笙傻，真金白银放在手里不要，非要去换那些看不到摸不到的名气，可林桂生却认为这恰恰是杜月笙能独当一面的证明，她为此特意和黄金荣商量，让黄金荣挑将公兴记赌场，交给杜月笙打理。
林桂生是这么说的：“杜月笙之前得到一大笔钱，如果他狂嫖滥赌、恣意挥霍，只能证明他是个有胆量、有手段的义气之徒，但不会有什么大出息；如果他把那笔钱存银行，买房子，开个店铺，不过是个普通的守财奴，最多是第二个黄金荣罢了。但现在，杜月笙把这些钱都用在清理旧欠、结交朋友上。他这样做，是因为他不但要做人，而且要做人上之人。从这一点上，我断定他是我们最需要的得力帮手，我们一定要好好培养他、扶植他，免得他从别人那里获得机会，等日后发达了，倒显得我们自己太小人、太下作。”
这一番说辞打动了黄金荣，但是念及还有不少的兄弟，跟了自己十几年，都还没有出头机会，如果单单给了杜月笙，恐怕不足以服众，所以黄金荣还是有些举棋不定。而恰巧这时，林桂生听到了一个传闻，据说最近杜月笙像喝了迷魂汤一样，天天不受控制地往一户沈姓人家跑。
林桂生再一打听，顿感机会上门了。原来，杜月笙喜欢上了那家的姑娘沈月英。
沈月英是个典型的江南美女，秀发如云，长眉入鬓，尤其是那双黑白分明的眼睛，像婴儿的眼睛一样纯净。杜月笙不知因何缘故见到了她，从此神魂颠倒，如痴如醉。奈何囊中羞涩，不敢上门求亲。只能借故频繁上门，看一眼以解相思之苦。
林桂生知道后，强迫黄金荣出面说媒，目的就是要找个事由，把杜月笙抬起来。无论黄金荣手下有多少兄弟对杜月笙眼红，杜月笙大婚这件事，他们总不好横插一杠子搅浑水。然后再借着给杜月笙养家的理由，悄无声息地把公兴记赌场转到杜月笙名下，让这件事成为既定事实，旁人就无话可说了。
最终，这件婚事也正如林桂生预料的那样，成了杜月笙人生上升的一个台阶，黄金荣是上海滩有名的人物，他既然替杜月笙向沈家求亲，就必须给杜月笙安排好前程，否则就会砸了自己的招牌。于是，黄金荣还不得不替杜月笙在同孚里买幢宅子。
这下好了，杜月笙真正从一个江湖白相人一跃而成了有头有脸、有产业的人物。
杜月笙志得意满，本应该沉浸在新婚的幸福与甜蜜中，可是他却发现新娶的媳妇自从嫁过来之后，大门不出二门不迈，从早到晚躺在床上吸鸦片，鸦片烟严重摧残了她的身体，以至于她在杜月笙的人生事业中形同于无，除了替杜月笙生了个儿子，她的生命毫无价值。
不是一家人，不进一家门。娶了个爱吸鸦片的姑娘回家，是因为杜月笙看人的眼光有问题！
有什么问题呢？这可以从杜月笙收的开山门徒江肇铭身上看出来。
江肇铭，字小棣，苏州人氏，操着一口吴侬软语。因为他的相貌与末代皇帝溥仪极为相像，所以江湖人称他“宣统皇帝”。
杜月笙看他善于揣摩，很会来事，就收做开门弟子，没想到却为自己惹来一场泼天大祸。
江肇铭的性格和杜月笙有些相仿，都是聪慧又隐忍，但是他也像杜月笙一样，有一个特别大的缺点，那就是赌起来不要命。
英租界有家赌场，坐镇的是上海滩头的“赌神”严老九。严老九其人赌风凌厉，干脆利落，喜欢用一只缸子摇晃几枚骰子比大小。这明快的风格吸引了江肇铭，于是他就跑到严老九的赌场，采用蹲守的法子，死盯着三点押注，开缸一看不是三点，赌注就输了进去。再押三点，再开还不是，还押三点。就这样，他死盯着三点不放，却一直输个不停。终于，他输红了眼睛，拿出身上全部的钱——100多块大洋，一次性全部押上，这实际上等于向庄家叫板，让庄家也惊出一身冷汗。
庄家不敢怠慢，使出浑身解数摇那只缸子，“砰”的一声缸子落桌，开盖一看，赫然两点——江肇铭彻底输惨了。
俗话说愿赌服输，但是输红了眼就会不顾一切铤而走险。为了有翻本的机会，江肇铭决定耍赖，他见庄家顺手扣上了摇缸的盖子，立刻跳而起，拿手护住自己的赌注，叫道：“明明是三点，我赢了，你不可以收我的赌注！”
庄家怔了怔，当眼神落在盖子上时，却面色如土。原来，玩摇缸比大小，赌场上的规矩是，庄家开缸，让大家把点数看清楚后，必须动作缓慢地把摇缸放在众人目光所及之处，最大的忌讳就是在收清赌注之前就将摇缸的盖子合上。因为赌注尚在桌上，倘若一合上缸盖，万一对手抵赖，那就是空口无凭，只有经验不足的庄家才会犯这种严重的错误。
与江肇铭对赌的庄家，本来经验是很丰富的，但江肇铭一次性掷出上百元这么大的赌注，仍然给庄家带来了巨大的心理压力。紧张之下，一时疏忽，庄家竟然在收取赌注之前，就先行把摇缸的盖子给合上了。
这就给了精明的江肇铭以机会。他理直气壮地吼叫起来，非说刚才摇出来的点数是三点。而庄家千不该万不该，不该犯了赌场大忌，纵然他一再辩解说刚才明明是两点，可是证据已经被他自己亲手毁了，再怎么说也是枉然。
事情闹大了，黄浦滩头的“赌神”严老九不得不出面摆平。
姜是老的辣，妖是老的精。严老九出场，只旁敲侧击问了几句话，就盘清了江肇铭的海底。当他得知江肇铭来自法租界，是青帮最小辈分的杜月笙的弟子，严老九当时就气炸了：“仗着一个小小的杜月笙，也敢来我的地盘撒野。今天就让你知道谁的拳头更大更硬！关门，收档！”
“轰”的一声，全赌场的人惊得跳起来，疯了一样向门外狂逃，因为“关门、收档”就是要火拼的暗号！
然而，当赌场里只剩下瑟瑟发抖的江肇铭时，严老九却渐渐冷静下来，他虽然不把杜月笙放在眼里，可是在杜月笙的后面，还有个黄金荣。如果砍了江肇铭，杜月笙肯定会央求黄金荣出马，这就意味着法租界和英租界的两大势力必定会发生一场你死我活的斗争。严老九纵然是“赌神”，也不敢轻易挑衅。就这样，在犹豫不决、举棋不定之间，他最终眼睁睁地看着江肇铭走出了他的赌场。这时，他却忘了一件事——落门下闩，是盛怒之下脑子一热未加思考发布的号令。现在门已关上，再开可就难了，知道的会说黄金荣无礼、杜月笙以小犯大，不知道的会说自己惧怕法租界的势力。再者，自己开赌场是为了赚钱，现在放着钱不赚，任性赌气，岂不是堵自己的财路？
既然落了门，如果找不回面子，自己的赌场就再也不能开门了。于是，上海滩疯传正在崛起的杜月笙胆大包天，只派了一名弟子就将“赌神”严老九挑翻马下，封了严老九赌场的门。
毫无疑问，这场仇，结得大了。
当杜月笙听到这个消息后，眼前一黑，劈头盖脸就把江肇铭一顿臭骂，骂了半天，才终于想出来一个办法。
他押着江肇铭找到严老九，先是恭恭敬敬地鞠躬，连声赔罪，又呵斥江肇铭，命他把从严老九赌场弄来的钱统统归还。
严老九面无表情地望着杜月笙，心里却松了口气，原本他正进退两难，没想到杜月笙这么快就反应过来，送给自己一个台阶，严老九心里清楚，以黄金荣的为人，断不可能亲自来给自己赔罪。杜月笙来了，已经算给面子了。如果连杜月笙也不来，自己以后的日子就难熬了。
于是，严老九只好收起怒容，客客气气地对待杜月笙，吩咐赌场开门。但经此一事，严老九的声誉毕竟受到了影响，要想恢复“赌神”的声誉，就必须把杜月笙高抬起来。杜月笙地位高了，自己的让步才有道理，否则就意味着他混来混去，还不如一个混子。
无奈之下，严老九只好在朋友面前把杜月笙说得非常了不起，称杜月笙为人“四海”。经“赌神”如此一捧，杜月笙声名大振，不复昔日吴下阿蒙。
杜月笙名气大了，林桂生趁热打铁，逼着黄金荣把公兴记赌场转到杜月笙名下，理由是，只有这样才配得上杜月笙的名头，让杜月笙成为“法租界的严老九”。
如此一来，杜月笙终于成了大人物，连带着黄金荣的地位也迅速上升。
转年，杜月笙24岁了，在这一年，中国同盟会外围革命团体共进会大举进入武昌，其门下弟子发动了辛亥革命。黎元洪出任革命军大都督，他召集党人死士，派他们潜入各省展开游说。一时间，四方响应，南方18省齐齐易帜，转入革命阵营。
北洋袁世凯遣人秘密联系黎元洪，双方一边在战场上血战，一边在谈判桌上唇枪舌剑。鱼龙混杂的上海滩头，更成为双方必争之地。大批党人纷纷入沪，密谋大举。
黄金荣虽然对革命知之甚少，但也清楚的认识到腐朽的清政府即将覆灭，未来能掌握中国命运的人，正是这些革命党人。为了给自己留一条退路，黄金荣对革命党人采取了比较友好的态度，而此时的杜月笙已成为黄金荣手下头号干将，所以秘密拜访黄金荣的革命党，都由他亲自安排。其中，有一个人叫做杨虎，杜月笙见他深沉隐忍、豪气干云，心知此人必成大事，对他可谓是有求必应。
事实证明他的判断是正确的，后来上海光复，沪上革命成功，杨虎就成为沪上军政府的要员，黄金荣的地位随之上升，而杜月笙的名字也在革命党人中流传，成为革命党人在上海最忠实的朋友。
这一年是1913年，杜月笙26岁。