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杜月笙怀揣梦想来到上海滩，几经沉浮，最终却沦为妓院里的“大茶壶”。后来在老鸨的提醒下，杜月笙萌生了找靠山，拜大哥的念头，而就在这时，一个现成的大哥“嗖”的一声跳了出来。
这位大哥叫陈世昌，既是杜月笙的赌友，也是这家妓院的常客。当他听说杜月笙想拜大哥，立刻毛遂自荐：“我就是现成的大哥啊！”
原来这陈世昌虽然胸无大志，沉迷赌博，却是青帮里的人。而青帮是清初以来流行最广、影响最深远的民间秘密结社之一，仅次于洪门。
可以说，加入青帮是杜月笙一生之中非常重要的一个转折点，正是以青帮为跳板，杜月笙才一步步成长为在当时政界、军界、商界都极负盛名的“上海皇帝”。所以，我们有必要先了解一下青帮。
青帮最初是以漕运为业，其党羽遍及运河两岸，故又称粮船帮，后来海运兴起，漕运没落，很多人就开始从事贩毒、赌博、开设妓院、走私军火、敲诈勒索、贩卖人口等罪恶勾当，但是除了这些地痞流氓外，青帮成员还有很多希望通过帮会势力保住饭碗的普通劳动者，据统计，当时的上海工人中至少有20%是帮会成员，尤其以海关、银行、电车、邮局等行业为最。不过，青帮虽然人数众多，想要加入青帮却不是一件容易的事，不仅有严格的程序，还必须要有青帮前辈进行引导。
所以，陈世昌的出现，简直就是一场及时雨，杜月笙敏锐地察觉，抓住这个机会，或许可以改变自己的命运，而陈世昌也没有想到，这个他不经意间收下的小徒弟，日后会坐上上海青帮的头把交椅，成为一呼百应的大佬。
望着杜月笙热切的眼神，陈世昌摆足了姿态，故意慢吞吞地说：“你要想进青帮，就必须拜我为师。如果你愿意，三日后开香堂，你去八仙桥的小庙找我。”
陈世昌让杜月笙等三天，不是为了考验他，而是因为开香堂的仪式非常繁琐，一般不会单独给一个人或者两三个人开香堂，所以三天后，当杜月笙到达来到八仙桥的小庙时，一同等待的还有十几个人。
入了门，杜月笙来到神案前，毕恭毕敬地向神案上供奉的众位祖师磕头，磕过头后就是净手，然后是斋戒，一大碗水。
经过一系列隆重庄严的仪式，陈世昌出场，他站在坛前，俯视跪在面前的杜月笙等人，问道：“你们进帮，是自身所愿，还是经人劝来？”
众答：“自身所愿。”
于是，陈世昌厉声道：“既是自愿，要听明白。本青帮不请不带，不来不怪，来者受戒。进帮容易出帮难，千金买不进，万金卖不出！”
接下来，陈世昌对门徒们讲了青帮的十大帮规，从此也成为杜月笙这个缺乏教养、浪迹沪上的孤儿安身立命的行为准则。
这十大帮规是：
第一，不准欺师灭祖。
第二，不准藐视前人。
第三，不准吃里爬外，出卖帮中兄弟。
第四，不准奸邪淫盗。
第五，不准江湖乱道。
第六，不准引水带跳。
第七，不准扰乱帮规。
第八，不准以卑为尊。
第九，不准开闸放水。
第十，不准欺软凌弱。
要说杜月笙加入青帮，可总算是有了靠山，但是陈世昌在青帮中的辈分并不高，杜月笙拜他为师，只能沦为帮中垫底的最小一辈。这件事，成了杜月笙心中难言的尴尬。
后来他声名鹊起，但因为所拜之师是无名小辈陈世昌，帮中人大哗，不断有人找上门来表示愤愤不平之意，实际上不过是暗讽杜月笙。
杜月笙对此心知肚明，只能海涵大度，佯装不知，把苦水全都咽到肚子里。
杜月笙本以为从此以后他的人生将走向高潮，却没想到首先面对的却是低谷，命运快车急转直下，载着他冲向九幽冥府。
先是钱不够用。此前，王国生每月支给他几块大洋，吃住之外，再买上几身光鲜的新衣，绰绰有余。但现在他是在帮之人，整日里兄弟往来，吃喝嫖赌，这些场面上的事一样不能少，每样事都要花钱，几块大洋一下子就用完了。于是，王国生水果店回收的账款，一旦进了他的手，瞬间就消失了。
王国生很上火，就劝他几句：事情归事情，白相归白相，凡事总要有个限度。
白相在上海话里就是玩耍、不务正业的意思。
限度？杜月笙这边的限度就是横竖横，拆牛棚，索性卷走王国生的一大票账款。平淡的日子，他早就厌倦了，他所向往地是为所欲为、畅意江湖的生涯。
在他心里，要想发财，最便捷的途径就是赌。于是，他带着王国生的钱上了花会的航船，花会是一种赌法，源自广东，进入江南，在上海风靡一时。这种赌法最诱人之处，就是可以以小博大：押1元，赢了能赚28元，净赚28倍。没押中也不要紧，无非1元钱而已。花会堪称现代博彩业的始祖，迎合了人性中最软弱之处。
开始时，杜月笙也没想对不起王国生，他希望的是能够一票押中，就可获利28倍。归还了王国生的本钱，他也能大大地赚上一票。但是，在赌桌上骰子的悦耳转动声中，他的钱很就快烟消云散了。这时，他才醒悟过来，花会中只有两种人能赚到钱：一是花会的老板，二是航船。
航船就是指赌场的营销人员，为了招揽顾客，男营销员专门在摊贩处闲逛，寻找如杜月笙这类的店员，花言巧语诱其入彀。女营销员则穿堂入室，诱惑三姑六婆、少妇长女，让她们也投入兴旺发达的赌博行业。
花会的男女营销人员都没有工资拿，但他们可以在拉来的客人处抽头，每拉一票单，就可以获得10%的提成。
杜月笙输光了钱，走投无路之下，也当上了“航船”，他开始东奔西走，拉人来赌。花会正如今天的彩票，许多人会蹲坑守候，矢志不渝地买同一个号码。像这样一些人，就会把钱交给杜月笙，让他替自己去押固定的号。
钱拿到手上，杜月笙的赌性又压倒了理性，他心想：这些钱，我不妨自己先押一记，倘若中了，那就是28倍的利！有了钱，还愁这点赌本还不上吗？
于是，他把收上来的钱都押到了赌桌上，结果——又输了。
因为害怕债主追杀，杜月笙只能溜之大吉。可他又无处可去，最后只能再次沦落街头。这样饥寒交迫的日子不知道过了多久，有一天，他在街上碰到了同拜陈世昌为老师的袁珊宝。人逢末路，最是自卑，杜月笙本想躲开，但是袁珊宝却看到了他，并给他带来一个令人惊讶的消息——
袁珊宝说：“月笙哥，你怎么在这里？王国生一直惦记着你，盼着你回潘源盛。”
杜月笙第一个反应就是不信，自己卷走了王国生的货款，他能不记恨自己？
袁珊宝又说了：“月笙哥，不要把人想得那么坏。王国生是个善良人，他只念你曾经的好，只记得你在店里时生意红红火火。即使你做了对不起他的事，他也不会记在心上。”
杜月笙心里突然感受到一种温情。他是个孤儿，从八岁起就不得不闯荡天下，没有人疼过他，没有人关心过他。如今遇到王国生，不计较他的劣行，仍然拿他当兄弟，这前所未有的情感，让他一生铭记。
于是，杜月笙想了又想，最终选择相信袁珊宝，再次回到潘源盛，而王国生也真如袁珊宝说得那样，不计前嫌，甚至待他更好。
杜月笙回到潘源盛不久就大病一场，身体无力，浑身发烫。不到半天工夫，就陷入昏迷状态，烧得不省人事。
王国生立即掏腰包请来大夫，袁珊宝则把他背进隔壁自己房间，以便照料。可是，杜月笙的状态却越来越糟，就连大夫都放弃了，让王国生和袁珊宝准备丧事。
王国生和袁珊宝都是与杜月笙年纪相仿的年轻人，从未经历过生死大事，听了大夫的话，彻底慌了手脚，两人只能请来了杜月笙的一位姑母。
姑母看到杜月笙气若游丝、奄奄一息的样子，忍不住放声大哭。可是这个小脚老太太却不肯轻易放弃，她在杜月笙旁边打了地铺，四处烧香，到处拜佛，搜罗单方，买药熬药，开始了她老人家一生中最漫长的实验生涯。
姑母只要听说什么法子有效，就照方抓药，用在杜月笙身上。不见效？没关系，反正药方多，一个不行，再换一个试试。
姑母在杜月笙房里，义无反顾地实验了100天，给杜月笙吃了无数谁也叫不上名字的怪东西，但仍没有任何效果，杜月笙始终处于高烧昏迷状态，整个人憔悴不堪，只剩一副骨头架子撑着一张皮。但是姑母依然信心满满，她觉得，这都100天了，杜月笙居然还没死，说明什么？说明这稀里糊涂的治疗还是有效果的！
百日实验后，姑母听到了一个据说能治好这种病的神奇方子：蛤蟆粪！
上海人所说的“蛤蟆粪”，其实指的就是癞蛤蟆所产的蝌蚪。这种东西裹在一团透明略白的黏液中，生长出黑色的长尾，在池塘里游动成长。民间称此物性最温凉，理论上来说应该治得了杜月笙的病。
于是姑母就出门去捉蝌蚪，捉回来半盆，撬开杜月笙的嘴，不由分说就往他嘴里灌。听起来虽然恶心，但是奇迹却发生了。吞下蝌蚪之后，杜月笙的高热渐退，人慢慢清醒过来，第一句话就是：“姑母，求求你，我不要再吃这怪东西，太难吃了！”
杜月笙大难不死，人生得以重新开始，恢复健康后的第一件事就是——再次坐上了赌桌。原来，在病痛中，他领悟了一个道理：生死无常，不如及时行乐。
这样一想，他彻底放下了心理包袱，从此大赌特赌、大嫖特嫖。可是赌需要赌本，嫖需要嫖资，那么多的钱从哪来？
袁珊宝倒是心甘情愿地把衣服当掉，换点钱让他去赌。但是，那么点儿钱无异于杯水车薪。为了能恣意挥霍，杜月笙想到了敲诈。
1911年，杜月笙的大名出现在《民立报》上：
捕房解冒探索诈之杜月笙至案请讯。人和栈伙吕和生、茶房朱彩心禀称：“寓客带有烟具吸烟，杜月笙等二人前来，指商人栈中私售洋烟，言如能出洋五元，可免拘解公堂，否则定当重罚。商人系生意人，不欲多事，当给杜月笙五元，有账簿书明为凭。”杜供：“小的与张阿四同去，实系张起意，现张不知匿在何处，小的分用一元，余洋均张取去是实。”
翻译过来就是这样的：那一天在小东门的人和客栈，住进来一个携带烟具的客人，并在客房中兜售洋烟。而后杜月笙和一个叫张阿四的小瘪三昂然闯入，气势汹汹地指控客栈中有人私售洋烟，违反法律，如果对方识相点，拿出点钱来消灾，这事就算了。如果不识相，那就别怪他杜月笙去捕房举报了。
客栈见多了杜月笙这样的小赖皮，假装害怕，表示愿意拿钱消灾，但哄着杜月笙在账簿上画押，留下了杜月笙敲诈的证据，最后叫来客栈相识的捕探，将他抓了去吃官司。