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1943年，56岁的杜月笙回到重庆，一个新的麻烦在等着他：西北寒冷，连年战事，无论是士兵还是百姓都光着脚板，于寒风中瑟瑟颤抖。杜月笙的任务，是在绝无办法的现实中想办法给大家弄棉衣。
为什么说购买棉衣是一件非常困难的事？
因为自打抗日战争开始，生产停滞，战略物资的争夺成为双方战场上的重中之重。在日占区，日本兵疯狂掠夺，但凡一口锅、一片铁、一条布，都在征收之列。
之前张啸林被杀，就是因为他犯了军战大忌，替日本人囤积战略物资。这是一条死线，纵然有戴笠的免死令在身也没用，只要跨过这条线，杀掉没商量。
那杜月笙有什么办法呢？
他想来想去，决定向日本人购买棉衣。
对于杜月笙的建议，蒋介石的答复是：只允许用钞票买。你需要多少钞票，我这里开动印钞机给你印。以物易物，就是资敌。
可是，日本人也不傻，现在战略物资比黄金还短缺，怎么可能同意换取临时加印出来的钞票纸？
所以说，只要日本人不是脑袋有问题，这个想法就是痴人说梦。
事实上，徐采丞最初提出来这个想法时，杜月笙也认为毫无可行性。但是徐采丞却坚持认为此事可以办到，只不过需要再加点儿筹码。
杜月笙问：“什么筹码？”
徐采丞道：“你。”
杜月笙确实是日本人极度渴望的力量，当时上海的三大日本特务机关梅、兰、竹都感觉战争再这么拖下去，日本非死不可，必须谋求与蒋介石和谈，然后利用中国的战略资源，以待来日之转圜。而要想与蒋氏和谈，必期望于“中国的头山满”——杜月笙！
所以，日本的三大特务机关都绞尽脑汁想和杜月笙拉上关系。如果徐采丞以此为诱饵，再利用三大机关钩心斗角的内部矛盾，此事八成有戏。
杜月笙考虑再三，同意了徐采丞的提议。徐采丞立即行动起来，周旋于三大特务机关之间，每天吃吃喝喝、连蒙带唬，终于诱得竹机关怕另外两家占了功，抢先答应了徐采丞。
竹机关决定，这一次皇军先吃点亏，出售9000件棉纱给杜月笙。当然，他们也预料到，杜月笙会把这些棉纱卖给中国军方，让中国士兵穿得暖暖的，杀日本兵更有劲。可这跟自己有啥关系？只要自己能和杜月笙拉上关系，建立功勋，日本兵全死光也不要紧。
这9000件棉纱是分两批运出的，第1次先运出了6000件，从上海出发，由荷枪实弹的日本军队护送，经铁路运至商丘。交货的地点设置在安徽和河南两省的交界处，西北是国统区，东南是沦陷区，再往前就是一望无际，光秃秃的荒原。
杜月笙派杨管北接货，途中要经过延绵百里的三不管地带，这里土匪出没，伪军窥视，散兵游勇捣乱，只要有商队经过，就会被洗劫一空。
这么多的棉纱显然就是唐僧肉，谁都想咬一口。杜月笙明白，在这种没有正规军的地方，只有帮会势力才能解决问题，所以他就敦请洪门首领明德出马护送，才使这批棉纱顺利通过，安全运到西北。
第二批3000件棉纱的运送，就没有这么幸运了。因为豫中会战，日军已经攻陷洛阳，原来的路线不能用了。
杜月笙经过多方疏通，决定经由浙江淳安将棉纱运至内地，为此他特意派出恒社排名前十的朱品山，让他去上海接货。
淳安位于第三战区，司令长官顾祝同是杜月笙的朋友，他本以为这一趟可以万无一失，没想到却一再遇到国军官员的阻拦。
棉纱在上海装船后，顺流而上，到达大源站时，被守站的国军拦了下来，朱品三掏了6000元的“好处费”，才得以过关。结果没行驶多久，到了陈家埠的时候，又被国军拦了下来，一样讨要好处费。为了息事宁人，朱品三再次塞了钱。等到行至杨浦口的时候，朱品三遇见了一个熟人，本以为可以顺利通行，没想到对方见财起义，不仅要货，甚至还想要朱品三的命。
这一次朱品三可没有客气，来了个霸王硬上弓，带着手下人用枪硬闯了过去。
好不容易过关斩将，船队开到场口镇，本以为胜利的曙光就在前方，没想到。顾祝同手下的一位主任，又要索取20%的买路钱。
20%是个什么概念？当时战略物资奇缺，已经炒成天价。朱品三押送的这批货，价值百亿法币，杜月笙抽光了中央银行、中国银行、交通银行、农民银行四家大行的所有现金才完成这笔交易。俞主任张口就要20%，那就是20个亿。
朱品三不肯答应，结果连船带货全部扣留。最终还是杜月笙动用关系，给了当地国军一些好处，船队才被放行。
到此，朱品三出重庆，跨过年关，行程过万，历时165天，被国军数次敲竹杠，这才终于完成任务。
杜月笙在重庆闻知，立即举行酒会，与戴笠愉快畅饮。正饮时，却又收到一封朱品三火速发来的急电——徐子为被淳安旧溪岭绑了肉票。
杜月笙差点把手中的杯子扔掉。徐子为是杜月笙的好兄弟，竟然有人敢绑他的票。吃惊之下，杜月笙回顾自己的人脉，认识的人无以计数，却找不出一个能和淳安旧溪岭绑匪拉上关系的。
没有办法，杜月笙只好按照绑匪说的，花费了700万法币，将徐子为赎了出来。
这是杜月笙一生中支付的最大一票赎金。如果杜月笙认真思考一下这件事情的意义，就会悲哀地意识到：
他老了，过气了。江湖道上，新崛起的年轻势力已经不买他的账了，许多年轻人甚至连他是谁都不知道。
可惜，他还没有意识到自己的危机，还在雄心壮志地追求人生理想。
1945年6月25日，58岁的杜月笙带着15名恒社精英、2名军统官员，取路东南。目的是接应盟军登陆，配合国军反攻。
简单的说，日本已经被拖残，玩不动了，接下来轮到中国人发飙了。
杜月笙一行抵达贵阳机场后，只见三名金发碧眼的美国人迎上来打招呼，为首的人是中美合作所主任梅乐斯。众人立即登机，当飞机飞过衡阳时，所有人的心都提了起来。因为衡阳为日军所占，每次有飞机经过，日本人就以高射炮射击。飞机躲避炮火，就要爬高。而大家知道，有一次杜月笙自重庆飞香港，遭遇日军炮火拦截，飞机不得已爬高，结果把杜月笙憋出了哮喘病。所以这次过衡阳，大家生怕杜月笙有个好歹。
幸运的是，衡阳城中的日军悄无声息，宛如死绝一般，根本没有炮击。
待飞机抵达长汀降落，杜月笙和戴笠，陆京士汇合后，众人改乘汽车，一路颠簸不休，于1945年7月11日抵达建阳。
战区司令官顾祝同热情招待了他们，席间，杜月笙问起战事进展。
顾祝同哈哈大笑道：“杜先生，现在形势一片大好。美军在太平洋的反攻进展顺利，日本的海军、空军差不多灰飞烟灭。盟军对日本本土已经连续轰炸了八个月之久。现在，日本列岛被炸得满目疮痍、满地残尸。目前，日本本土与中国及南洋的各地驻军的联系已被切断，相信很快就能听到胜利的消息。”
杜月笙听了，非但没有兴奋的意思，脸色反而凝重起来。
饭局结束出来，陆京士低声问：“老师，日本要完蛋了，你怎么反倒高兴不起来呢？”
杜月笙惨笑道：“依我看，事情未必乐观。我现在最担忧的，就是大家力不从心，把握不住目前的局面。”
杜月笙一语成谶，抗战胜利近在眼前，发展过快的时局让国民党人失去把握，陷入疯狂的迷乱中，徒留万世悲哀。
1945年7月15日，戴笠、杜月笙与梅乐斯抵达淳安。
杜月笙住进了西庙，在这个地方开始联络当年青帮的老人，为收复上海做准备工作。
同年8月5日，吴绍澍率他的几名亲信来见杜月笙。这是师徒二人最后的握手，丰盛的礼品加上态度谦虚有加，着实让人挑不出弊端来。但年迈的杜月笙已经预感到，此后他们将桥归桥、路归路，以血相搏，除死无休。
杜月笙无力承受这残酷的现实，吴绍澍走后，他独自垂泪良久，回首自己这一生，感觉那么失败，那么无能为力。当年率“小八股党”崛起于上海滩头，杀伐无算的杜月笙，已经湮没于时代狂潮中，化为残沫。
人事有代谢，往来成古今。从这一天开始，他已经成为历史，再也追不上时代的脚步了。
时间继续流逝，到了1945年8月15日，突然一个爆炸性的消息传来：日本裕仁天皇发布投降书。
消息一出，戴笠和杜月笙两家的部下混合编组而成的忠义救国军，从郊区火速向上海抢滩。
此时，上海城中有日本的正规军队15万人以上，伪军数量超过90万人，共有100多万人。如此庞大的败军之旅，价值至巨的银行现金、敌伪物资，如何顺利接收，是个难以想象的复杂问题。
但再怎么复杂，也得接收。于是，杜月笙和陆京士兵分两路，他带着顾嘉棠、叶焯山、朱品三等七人浩浩荡荡地取路杭州。不料刚到钱塘江大桥，斜刺里突然蹿出一群日本兵，手持寒光凛凛的刺刀，对准了他们。
当时大家就傻眼了：日本人不是投降了吗，怎么还在这里耀武扬威？
正不知所措，后面来了位日本军官，上前连连鞠躬：“几位太君大大的好，我们的大大的投降。但是接收我们的人，没有的干活，所以钱塘江大桥的防务，继续进行的干活。太君们生气的不要，我护送过桥的干活。”
于是，日本军官率部下恭送杜月笙一行过桥。但杜月笙感觉说不出的别扭，像是被日本人俘虏押送一样。
过了桥，只见前方走来一人，月白绸衫，宽松黑裤，长着一张以前在噩梦中出现过无数次的胖脸，说道：“哈哈，月笙兄别来无恙，我代表浙江人民欢迎你。”
来者竟是“76号”的丁默邨。
丁默邨，汪伪政权任命的浙江省主席。但重庆当局默认他是战斗在敌人心脏的自己人，这是他用保护了许多重庆特工生命换来的交易。
在大汉奸的护送下，杜月笙一行人重返上海，但熙熙攘攘的北站，竟不见一个欢迎之人，冷冷清清中，唯见一张张触目惊心的传单贴得到处都是。
“打倒恶势力！”“打倒杜月笙！”“杜月笙是恶势力的代表！”
笔墨未干，字字透骨。那刺骨的森寒令杜月笙如同浸入冰水，全身颤抖起来。然而，当他知道这幕后的操纵者时，更是情不自禁留下辛酸的眼泪。
因为要打倒他的人就是他最能干的弟子，如今已经叛离恒社，被国民政府任命为上海市副市长的吴绍澍。