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1941年年底，蒋介石召杜月笙到重庆，要求杜月笙立即考虑移居重庆事宜。此时，戴笠给杜月笙的那笔活动经费早已花光用净。而要搬到重庆，就意味着要把一个庞大的人群统统搬离，哪一个漏掉，说不定就会跑去当汉奸。
此时杜月笙需要一大笔搬迁费用，但值此国难当头之际，他又不好意思向戴笠伸手，只好向一个人开口借钱，这个人就是刘航琛，民国时期著名的实业家，被称为川军的“财神爷”。
本来杜月笙以为刘航琛可能会找借口拒绝的，毕竟他们两人并非十分熟络。但是刘航琛却直接给了杜月笙一张空白支票，说你想要多少就写多少。杜月笙十分感动，问刘航琛为何？刘航琛笑着回答道：“要不是您，我可没有今天的成就”。
原来，当年杜月笙发达的时候，曾拉过生活艰难的刘航琛一把，由于帮过的人太多，连杜月笙自己都不太记得了，但刘航琛却一直记在心里，此时也正好还了这笔恩情。
于是，杜月笙放开手脚，在重庆买房置产，用来安置那些闲置资源。
正当杜月笙花钱如流水时，一个惊天动地的噩耗传来：太平洋战争爆发。
杜月笙这才恍然大悟，难怪蒋介石突然命他速移重庆，原来日本人疯了，要征服世界。
1941年12月7日，日本偷袭珍珠港。
这一天是世界近代史上非常重要的日子，日本在漫长的战争中被拖得气息奄奄、半死不活，于是孤注一掷，破罐子破摔，拿出武士道精神，向盟军阵营大举进攻。
12月8日，日军向马尼拉、新加坡全面进攻，泰国投降。同一天，北平、上海和天津的英美驻军全被日军勒令缴械。
还是这一天，七架日机轰炸香港。日军第30师团侵入九龙半岛主阵地。
听到这一连串的噩耗，杜月笙立即派出一架飞机去香港抢人，并且还开了一张抢人名单，名单上有陶希圣、颜惠庆、许崇智、陈济棠、李福林、王新衡……这些人中但凡有一个落入日本人之手，必将后患无穷。
12月9日，飞机返回，但要接的人一个也未接到，全部失去联系。
在杜月笙心急如焚的时候，12月25日，香港沦陷。
杜月笙做出一个疯狂的选择：与日本特务机关梅机关合作，让日本人帮他从香港往外抢人。
这个决定虽然看起来疯狂，但也经过深思熟虑，因为他早就看透了日本人，或者说，他看透了人，看穿了人之本性。
抗日之战，中日对垒，这是两个国家、两个民族的生存之战。但具体到前后方的行为人，却千奇百怪，各怀心机。
不见得上了战场的日本兵就一定真的憎恨中国人，至少共产党八路军那边就有从日军阵营逃过来的统战成功者，因为有些人是被强征入伍的，并非出于本意；也不见得日本国内的人士就一定不支持战争，大时代背景下，每个人的选择取决于人性的本源与他所居处的位置。
就上海而言，梅机关已经把这块地盘经营得七七八八了。“76号”自己扎堆斗个不休，军统特工在针对中储券的杀人大战中败下阵来，被迫求和。
可以说，上海的日本特务机关已经无所事事、闲极无聊。杜月笙趁此机会让他们去抢困于香港的各界名流，这才叫“想打瞌睡就有人递枕头——正好的事”。既可以抢功，又可以给正冲向香港的竞争特务机关添添堵。
就在这时，上海还发生了一件大事——上海的军统组织被日本人连窝端了，特工最高负责人陈恭澍被捕。
随着陈恭澍的被捕，军统局上海区被汪伪特务组织76号全部破坏，11月28日，汪伪《中华日报》公布《渝方蓝衣社上海区组织系统及其名单》，将军统局上海区10个部门、8个行动大队、5个情报组组织人员名单全部公布，其中相当部分被捕人员被吸收参加了76号伪组织。
但这些特工都在千方百计地联系重庆，要求承认自己打入了敌人心脏。重庆那边的承认原则是，谁有门路，谁关系硬，就承认谁。陈恭澍是戴笠最赏识的人，所以很容易被重庆列为深入敌巢的好同志。至于没关系、没门路的小特工，不投降就会被日本人处决，投降就会被军统处决，总之，没活路。
这就是人类社会永恒而残忍的法则，处于利益核心边缘的人永远不会有机会。
杜月笙洞穿这一法则，他知道，自己的要求不会被梅机关拒绝。
事实也确实如此，日本特务机关梅机关答应了杜月笙，但战火中的大抢救仍然艰难无比。杜月笙坦承这是他人生中最艰苦的战役。
当初和戴笠一起列抢救名单时，杜月笙咬牙说道：“凡是我的人，暂不考虑。”戴笠一句话也没说，理所当然地认可了这条规则。
说不考虑，那是假话。真正让杜月笙痛苦的是，香港不是上海，上海有个万墨林顶雷，凡属倒霉的事，都推给他。但在香港，能指挥青洪两帮的，只有杜家人。如果杜家人先走，那就谁也抢不出来了。
所以，杜月笙专门给家中拍了封电报说：金三哥和陶先生一日逃不出香港，杜门中人，包括太太和少爷在内，一个也不许离开。
这就是说，他的三夫人姚玉兰惨了。之后，杜月笙将营救任务交给了徐采丞。
徐采丞是杜月笙的得力弟子和助手，当年杜月笙前往香港时，便把徐采丞留在了上海，负责联络和指挥滞留在上海的杜月笙门人。
徐采丞接到命令后，通过梅机关的运作弄来一条船，还借到一架日本军用飞机，然后飞到香港，挨个通知撤离。飞机上当然有姚玉兰的位子，但姚玉兰惨笑着说：“我这边人多着呢，走不了。何况杜先生打过招呼，说陶希圣等人不曾脱险，我不能走。”
姚玉兰死守香港，她的家就成了东躲西藏的杜门中人的联络中心。杨虎的太太陈华看不过去她一个弱女子留守香港，于是冒着危险留了下来，两个女人同进共退。当时，姚玉兰非常感动，对陈华说：“从今以后，咱们俩命运相连，但愿你跟着我，能够死得不冤。”
说完这番悲壮、凄凉的话，两人开始计划逃亡。
怎么个逃法呢？
从香港出发，“呼哧呼哧”走到深圳，再从深圳走出来，沿东江“吭哧吭哧”走到韶关，到了韶关继续走，可以走到桂林，也可以走到河源。
路途遥远，全靠步行，没有吃喝，这也就罢了，最可怕的是沿途关卡重重，一旦被日本兵抓住，有死无生。更兼敌伪军队，强梁出没，土匪无形，这条路到底能不能走过去，完全是未知数。
未知数也得走，因为不走就只有死路一条。
按计划，先派了杜月笙的弟子陆增福提着脑壳前头探路，看到底能不能走过去。陆增福素有“飞毛腿”之称，这门绝技从未得机会施展，这次终于用上了。他“呼哧呼哧”地走了一遭，平安抵达惠阳，立即拍了封超长的电报，指点后面的人马。
第二批是杜门两员大将顾嘉棠与芮庆荣，此二人文能识字，武能杀人，他们已经不是探路，应该是联络沿途黑道人士。
连续两路人马平安逃出，困在香港的诸人大为振奋，立即结伴出发。
说到走，实际上连香港都走不出来，一出门，四处都是疯狂抢劫的人群。幸亏抢劫者中有青帮弟子认出了她们的身份。
陈华和姚玉兰不仅让青帮弟子帮她们弄到了日本人颁发的回乡证，还有张奇怪的字条，字条上写着：“心胃气痛散。”
这些人就拿着这么一张字条，从香港走出来，沿途遇到土匪强盗，只要把字条一亮，对方立即抱拳而退。估计这是江湖道上相互联络的暗号。
各路人马，人手一张字条，走出了沦陷区。
杜月笙正手忙脚乱地安置万里逃亡而来的难民诸友时，上海忽然报急——杜月笙的得意弟子之一，中央组织部副部长吴开先在上海被捕。
被捕的人除了吴开先，还包括中央常务委员蒋伯诚、秘密联络员王先青，以及杜月笙的管家万墨林。实际上，这在上海特工战史上又称为“驻沪大员一网打尽”，被日本人连窝端了。
杜月笙连忙给徐采丞发去电报，指点徐采丞，要救吴开先、蒋伯诚、王先青、万墨林四人易如反掌，只要让那些刚刚从香港被抢回上海的人出面，即可化繁为简。
如前所述，从香港抢回上海的那拨人原本就是段祺瑞时代的安福系要人。当初戴笠之所以命杜月笙把这些人从华北抢到香港，就是因为他们与日本人有着千丝万缕的联系，随时都有可能当汉奸，必须把他们抢到香港，每天一锅鱼翅养起来，才能避免他们给抗战添乱。
这拨人在香港吃了杜月笙几年，现在杜月笙要盘活这笔闲置资产，让他们去捞人。
那么，现在这拨人在上海跑来跑去，日本人就不逼他们当汉奸了吗？
不逼了，汉奸的席位已经满员了。张啸林名气那么大，赫赫有名的“上海三大亨”之一，都没机会在汪伪政府这边捞个席位，更遑论这些段祺瑞时代的过气人物了。
人事有代谢，往来成古今。所谓世易时移，当初那些极具汉奸潜质的人这时候已经失去了汉奸价值，可以跑出来撒欢了。
于是，老外交部部长颜惠庆出马，去找日本人协商，用一笔天文数字换回了吴开先。
吴开先获释后，记述他被捞出来的过程，这样写道：
民国三十一年，三月十八日晚间，予突被捕，直至十月十一日经徐采丞先生之多方设法，始得恢复自由。徐采丞先生处已电积尺余，均为月笙先生探询情形，拨款营救，并嘱接济家属之电。采丞先生奉命唯诺，为予奔走，达数月之久。一面请颜惠庆先生出面说情，一面向日方军政人员致送厚礼，并对看守狱卒以至承审人员，予以厚赂，闻月笙先生个人耗费在百万元以上。
为了营救吴开先，杜月笙是不惜一切代价，动用了他所能动用的所有力量。
1942年10月，杜月笙响应蒋介石开发大西北的号召，出了趟远门。
这次出行，大大满足了他的虚荣心。杜月笙所到之处，万众追捧。这种人生的崇高成就，弥补了他少年时代被人无视的巨大心理失落感。
在南郑，杜月笙还遇到一个老朋友——祝绍周。
祝绍周，清党年间驻上海的第22军的参谋，当时他是上海滩头唯一不把嚣张的陈群放在眼里的人。此人是当时少见的智慧之士，现在他已经官任川陕鄂边区警备总司令部副总司令。
祝绍周给了杜月笙一个含而不露的指点，带杜月笙参观西北特产标本，矿石、木材、药材、农产品等。看了这些东西，杜月笙才醒过神来，感觉这次考察大西北的重点应该寻访各地风情特产，而不是吃喝玩乐。如果不是祝绍周点拨他一下，等他回去见到蒋介石，铁定会挨骂。
实际上，等杜月笙回到重庆，去见蒋介石，就在门外遇到了祝绍周。祝绍周正被蒋介石任命为陕西省主席。蒋介石之所以任命他而非别人，就是因为祝绍周是当时少见的有脑子的人。杜月笙这趟西北之行，见到的无一不是酒囊饭袋、混吃等死之辈，唯有祝绍周能专心研究当地物产，考虑发展经济。如果他不升官，那就没了天理！
到了西安，胡宗南给杜月笙准备了盛大的欢迎仪式，许多白发苍苍的老人围着他双手合十，喃喃念佛。杜月笙被这怪事吓坏了，仔细一问才知道，14年前，陕西大旱，杜月笙在上海发起赈灾捐款，买了大批粮食运来，无数生民获救。他自己把这事给忘了，但陕西父老铭记终生。
杜月笙尽情享受着西安人民对他的深情厚意，直到重庆发来一封加急电报，才恋恋不舍地返回重庆。