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“夜上海，夜上海，你是个不夜城；华灯起，乐声响，歌舞升平……”
熟悉的旋律，带领我们穿越时间，回到旧中国的上海滩。这座灯红酒绿、纸醉金迷的城市，曾涌现出无数位传奇人物，其中最具有争议性的当属“上海皇帝”杜月笙。
有人说他是罪恶滔天的黑帮头子，也有人说他是抗日救国的民族英雄。截然不同的评价，让杜月笙充满了神秘的色彩，他究竟是一个什么样的人？又是如何成为上海滩的传奇呢？让我们从他的童年说起，深入了解这位大人物的一生，或许你能找到满意的答案。
1888年8月22日，杜月笙出生于上海浦东高桥镇。出生时恰逢阴雨绵绵、疠疫大作，田野之间尽是染疫而死的累累伏尸。这凄风苦雨的景象，似乎预示了杜月笙的童年充满了坎坷。他自幼父母双亡，过着颠破流离，寄人篱下的生活，最终流落街头，混迹于一帮乞丐中，偷、吃、扒、拿样样精通。
在四处游荡的日子里，他见得最多的，是赌桌上滴溜溜转动的骰子；听得最多的，是赌徒们掷骰子时的吆喝声。耳濡目染之下，他对赌博产生了浓厚的兴趣和强烈的冲动。
他渴望向所有人证明自己，渴望强化自己的存在感，于是，15岁那年，杜月笙准备豪赌一把，卖掉父母留下的祖宅，去上海打拼天下。
风声一放出去，年少的杜月笙就成为镇上人们议论与关注的焦点，更成为“没出息”、和“败家子”的形象代言，人们看向他的眼神有惊讶，有怜悯，有嘲笑，但无论出于善意还是恶意，都在看着他。成为主角的感觉杜月笙的大脑变得亢奋，狂热，体验到存在的快感。
渴望成为芸芸众生中的主角，杜月笙这个一生不变的行为准则就此初露端倪。
杜月笙计划得很好，他要在上海滩干出一番大事业，甭管这个事业是什么，反正不能小，小了就享受不到万众瞩目的快感了……可惜，这个计划很快就破产了，闻讯而来的远方娘舅将他狠狠爆揍一顿，杜月笙的祖屋不仅没有售出，在高桥镇的地位反而一落千丈，沦为当地人的笑柄。
面对街坊的嘲笑、亲戚的打骂、和族人的指责，杜月笙几乎就要绝望，这时，他年迈的外祖母却四处求人，最终要来了一封推荐信，有了这封推荐信，杜月笙就可以去上海了。到了上海，起码有个落脚之地。
望着那薄薄的推荐信和白发苍苍的外祖母，杜月笙潸然泪下，他生平第一次体会到什么叫辛酸。他对着外祖母发誓，如果不闯出一番成就，就永远不踏上故乡这块土地。
29年后，杜月笙履行诺言，终于衣锦还乡，重起家业，再开祠堂，而追随他回乡的弟子门人和各界贤达，逾3万人。可这其中经历了多少凶险与痛苦，只有他自己知道。
现在，杜月笙只有15岁，他拿着推荐信来到上海，顺利地进入一家叫鸿元盛的水果店，成为了一名学徒，并且一干就是两年。
学徒的日子非常难熬，给老板端茶、递水、倒尿罐，再由高到低，伺候店里的师兄。挨打挨骂是家常便饭，饿肚子更是常有的事。但是，杜月笙忘不了外祖母的眼泪和哭声，所以无论学徒的活多么繁重，他也不叫苦喊累，更不抱怨，赢得了周围人的信赖和好感。
当历史的车轮驶进1903年，也就是杜月笙17岁那年，日俄双方在东北交战，清王朝委曲求全，选择了中立，繁华的上海滩不少的年轻学生开始走上大街抗议，激昂的口号震动着杜月笙年轻的心。他无法抵制游行人群沸腾的感召，加入游行队伍。这是他生平第一次感受到群众的强大力量，并试图在这个过程中找到自己的位置。他效仿别人分析局势，慷慨陈词，并组织群众游行。此时，他发现自己并非汪洋大海中的一滴水，而是那个引导滚滚洪流冲击并改变这个世界的人，这种感觉让他陶醉，但很快现实就狠狠给了他一个耳光。胆小的老板害怕受到牵连，将杜月笙扫地出门了。
“杜月笙，你一个饭也吃不上的乡下人，玩什么游行示威？你玩得了吗？你是支持日本人还是俄国人？支持日本人，你就是汉奸！支持俄国人，你更是汉奸！你好端端的中国人不当，当什么汉奸呢？你身无分文，又无一技之长，出门都不知道能不能活着回来，下顿饭也不知道有没有的吃，居然学着有钱人玩政治。有钱人玩政治就是在玩你，被人家玩了你还高兴成这样，真是蠢到无可救药！”
老板的辱骂，是杜月笙第一堂政治教育课，他生平第一次为自己的鲁莽冲动而后悔，群众运动生涯也戛然而止，但是他的政治观念却由此而固化，一生再也未能改变分毫。
失去工作的杜月笙，再次沦落街头，一连几天都没有饭吃，饥饿就像一只野兽钻进了他的五脏六腑，掏空了他的心，撕扯着他的肺，让他整个人陷入空茫无际的状态。幸好，在他走投无路时，一位贵人出现了。
这位贵人叫做王国生，曾经是鸿元盛水果店的大师兄，后来自立门户，也做起水果生意。杜月笙的吃苦耐劳，聪慧能干给王国生留下了很好的印象，所以听闻他落难后，就主动抛出了橄榄枝，愿意雇佣杜月笙工作。
杜月笙曾问过王国生，为什么会选中自己。
王国生当时给出的答案是——你话不多，肯吃苦，又有心计，你帮我把店做起来，我不会亏待你。
杜月笙至此得出一个结论，话不要多，肯吃苦，长点脑子，再加上注意观察，别人才会认可你，才会给你机会。
可以说，王国生是杜月笙的第一个人生导师。从王国生这里，他学到了如何观察人、品评人。
杜月笙没有学过“智商”“情商”这些极抽象的术语，但是他依据人生经验，把智商具象化为本事，把情商具象化为脾气。并且将人分为三类——
第一类：有本事，没脾气——有本事是智商高，没脾气是情商高，这是上等人才。
第二类：有本事，也有脾气——这类人智商高，但有脾气，控制不了自己的情绪，情商不高，这是中等人才。
第三类：没本事，但脾气不小——这类人智商低，情商更低。杜月笙将这类人列为劣等，他们不仅没希望成事，而且绝对会坏事。
所以，即使后来杜月笙身居高位，依旧温和内敛，不轻易发脾气，因为他想做上等人。
王国生的雪中送炭，让杜月笙感激不尽，他卖力苦干，没多久，就将王国生的小店潘源盛经营得蒸蒸日上。
一转眼，三年过去了，杜月笙已经从社会最底层挣扎上来，身上穿新衣，腹中不再饥饿，衣兜里也有了铜钿，还有一间能睡上安稳觉的小屋。他看似获得了成功，然而无数个深夜，当杜月笙从噩梦中醒来时，心脏就会“怦怦怦”地剧烈跳动，总有种大祸临头的不祥之感。他很清楚，身处乱世，犹如风中烛火。衣食无忧的日子比蛋壳还脆弱，稍有风吹草动，他就会被残酷的命运抛回原点。所以，他必须往前走，向上爬。
说到这里，我们得介绍一下十六里铺，十六里铺不仅繁华，更重要地是它地处华界和法界的交界处，这俨然是两个世界，各有各的法律，互不干涉。如果有人在华界偷了东西，只要跑到法界，就可以平安无事。这种真空无人地带，就像著名的金三角一样，成为犯罪分子的天堂。而赌博更是盛行，不管有钱没钱，都喜欢赌，而那些因为赌博一夜暴富的故事，更是刺激着杜月笙年轻的心。
在潘源盛门口，就总有一些赌徒，这些人常年聚集在这里，衣衫褴褛，双眼通红，偶尔输得连饭都吃不起时，杜月笙也会慷慨解囊，所以很快就赢得了这些人的尊重，他们管他叫“笙哥”。而且，长期为生存苦苦挣扎，杜月笙已经学会体察人情世故，练就了敏锐的判断力，总比周围人更成熟机智，遇到什么事，总有不少的点子，每当这些赌徒们为了几文赌资争吵不休时，也会找上他，请他主持公道，这几乎成了赌界解决矛盾的一条不成文的规矩。
久而久之，“笙哥”的名气越来越响亮，吸引了一些成年人的注意，这些人对他这个毛头小子不仅不轻视，反而极为尊重，这让杜月笙的虚荣心获得了极大的满足，他很喜欢和这些成年人在一起，听他们聊哪家书寓又新来了个姑娘，书画双绝，唱醉十里洋场。当然，杜月笙虽然年轻，但已经是老江湖了，心里明白这些人是在给自己下套，无非是看自己过得滋润，想把自己诱入花街柳巷。
他心里极为警惕，可惜对方看得更透，拿定主意要拉他下水，非要毁了他。他们抓住杜月笙爱慕虚荣的心理，改变战术，从众星捧月转为冷嘲热讽，说：“杜月笙，你要是真有种，就跟我们一道游玩去。倘使你能过赌档不下注，看见姑娘不动心，那才算你狠！”
杜月笙是在白眼和嫌弃中长大的，很在乎在他们当中那点声望和“笙哥”的地位，对方越是嘲讽他不是个人物，他越是想极力表白自己有胆敢为。原本他只是想在那些人面前表现自己的勇气，但去了一次之后，就有了第二次、第三次。此后，20岁的杜月笙开始踏入花烟间，要知道，花烟间是人世间最污浊之地，那里只有简单明快的皮肉交易，所有的情操、节操、道德在这里都会土崩瓦解，荡然无存。
年轻的杜月笙不知天高地厚，放纵无度，很快就遭遇了一场大难。但究竟遭遇了什么，他终生讳莫如深，从未对人说起。从保存下来的资料来看，只知他惹下的祸不小，险些因此丧命，幸亏一位开妓院的老鸨及时伸出援手，他才躲过这一劫。
从那以后，杜月笙就拜这位老鸨为干娘，在这家妓院里替妓女拉客，替嫖客跑腿。如果一定要给他的职业命名，那他就是个男仆。南方一般别名叫做“龟公”，北方则叫“大茶壶”。这是所有职业的最底端，在这个位置他抬头仰望，看到都是引车卖浆、三教九流的江湖人物。这些人成群结队地呼啸而来，呼啸而去，一怒拔刀，流血五步，在杜月笙眼里相当有派头。
杜月笙的生存环境决定了他的视野，所以，他将自己的人生追求牢牢地锁定在这个不堪入目的目标上。
要怎样做，才能成为呼朋唤友、呼风唤雨的场面人物呢？为此，他请教自己的干娘，在他眼中，长袖善舞的干娘，无疑也是见过大场面的人物。而干娘也不负所望，给他指了一条路——那就是拜大哥。
干娘说：“月笙啊，你要是想有出息，出人头地，就必须拜个大哥。有大哥护着你、罩着你，遇事替你出面，有难帮你解忧，你才能慢慢打开局面，撑开场子。没有大哥，你一个人单打独斗，说不定哪一天惹到了不知哪路煞星，那就是你的死期了。所以，你无论如何都要找到自己的大哥！”