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1953年，杜月笙51岁。这位曾经风光无限的上海大亨，一直沉浸在一种悲伤的情绪中。因为，他的亲人、朋友正逐渐离他远去。
这一年，先是与他一同逃港的要人胡笔江由香港飞往重庆途中遭到日机拦截，机毁人亡。
接下来，是他的正妻沈月英，因吸食鸦片过量，死在上海旧居。
再接下来，轮到他的至交好友徐新六。这位曾经的银行业“圣人”，和胡笔江一样，也是在香港飞重庆的途中被日机拦截，机毁人亡。
想起徐新六的嘱托，杜月笙强忍着悲痛来到徐家，这时，他的家属也已经逃出，居住在香港。当他提出要处理徐家遗产时，徐家人都炸了窝。因为徐新六是银行业出了名的洁身自好，烟酒不沾，不嫖不赌，被称为“圣人”。现在杜月笙突然冒出来说徐新六有外室，还生了两个儿子，一个女儿，这简直滑天下之大稽。
但是，杜月笙拿出徐新六的亲笔信，这是多年前他在莫干山与徐新六相逢时，徐新六亲手交给他的，万一自己遭遇不测，就委托杜月笙出面，保护自己的外室和孩子。
想不到这一天真的来了，杜月笙现场解说之时，不胜唏嘘。
处理完徐新六的家事，很长一段时间，杜月笙都心灰意冷、万念俱灰。终其一生，他都感觉死神的脚步始终在他的生命深处徘徊，他不知道自己还要等待多久，更不知道有生之年，是否还能重返故乡。
其实，杜月笙初到香港时还有些忙乱，但在成功抢回华北安福系诸要人后，他这边就慢慢地消停下来，闲的时候多，忙的时候少。尽管当时特工战的中心战场已经转移到了香港，但杜月笙并没受到什么影响。
临到年底，忽然来了三名弟子——汪曼云、黄香谷与冯一先。此三人者，于恒社中都是排名前十位的上上之选。他们此行的目的是劝说杜月笙追随汪精卫，投靠日本。
其实，对于此事，蒋介石早有防备。
自打日本首相近卫文麿发表声明，暗示将不再寻求与蒋介石合作，而是扶植第三势力后，蒋介石便开始紧张起来。
蒋介石先派杜月笙把北洋段祺瑞抢出来，以避免这位昔年的老校长被日本人扶植为自己的对手。然后，蒋介石盯死了汪精卫，生怕汪精卫为日本人所用。
汪精卫是国民党内地位仅次于蒋介石的第2号人物，时任国民党中央政治会议主席、国民党副总裁、最高国防会议副主席、国民参政会议长等要职。但是，汪精卫与蒋介石不同的是，他对抗战前途感到悲观，一向主张对日议和，被人视为“亲日派”的代表。
对此，汪精卫很委屈，经常找蒋介石哭诉。他是个美男子，哭起来楚楚动人。蒋介石被他这幅柔弱的模样给麻痹，开始放松警惕。结果，年底的时候，汪精卫跑了，带着陶希圣、周佛海、秘书曾仲鸣夫妇等人，登机径直飞往河内。
原来，日本特务机关梅机关已经与汪精卫秘密取得联系，游说汪精卫组建伪政权，最终汪精卫动了心，才有此次叛逃之行。
杜月笙的三名弟子汪曼云、黄香谷与冯一先绕行香港，赴河内与汪精卫会合。临行前曾试图游说杜月笙，有人说杜月笙当时报以冷笑，断然拒绝；也有人说，他们三人在杜月笙面前不敢明说，语意含糊，杜月笙听了半晌，根本没听明白他们在说些什么。总之，最后杜月笙依旧留在香港，而汪精卫到了内河后，就开始面对蒋介石疯狂的追杀，他的秘书曾仲鸣甚至因此丧生。
1938年12月29日，汪精卫在《华南日报》上公开发表通电，史称“汪精卫河内发艳电”。
汪精卫在“艳电”中完全为日本的侵略政策辩护，不顾日军在中国烧杀抢掠的事实，颠倒黑白，竟然说日本并不会占领中国的领土，“日本不但尊重中国之主权”，还将帮助中国“能完全其独立”。
“艳电”一出，举国上下，讨逆之声彼伏此起。杜月笙更是气得破口大骂，直呼汪精卫就是卖国贼。他利用自己的人脉，积极策反了汪精卫集团的两位重要成员高宗武和陶希圣，并通过他们得到了一份“日、汪密约”。
杜月笙将这份汪精卫卖国投敌的重要罪证交给了香港《大公报》，隔日《大公报》就刊登了“日、汪密约”的主要条款，同时还发表了高宗武和陶希圣的一封公开信，信中揭露汪精卫与日寇谈判的经过，曝光了汪精卫集团的丑陋面目。
此消息一出，国内掀起了讨伐“汉奸”的浪潮，汪精卫陷入空前的孤独和困境之中。他对杜月笙可谓恨之入骨，几度派人到香港暗杀杜月笙，并且开始大肆暗杀杜氏门人。
1939年，汪精卫赴上海，于沪西极司菲尔路76号召开“全国代表大会”。这就是此后赫赫有名的魔窟“76号”。
“76号”魔窟出现，掀起了特工战的腥风血雨。杜月笙的学渣弟子许也夫就死于上海的特工混战中。
杜月笙初入青帮，称为“拜老头子”，等到杜月笙崛起，因嫌“老头子”这词不雅，帮中人就不约而同地称为“拜老师”，所以杜月笙的门徒都以学生自称，称杜月笙为老师。
许也夫，家在上海近郊，属于那种脑子半清醒半糊涂的人。他初到上海时，费了好大一番劲，才拜在杜月笙门下，虽然能力并不出众，但杜月笙还是以诚相待，为他负责。
那时候正是杜月笙势力的巅峰期，上海市政的官员都由他来任命，杜月笙就把这个迷迷糊糊的学生安排在社会局第三科，当了个科长。
在杜月笙离开上海前，曾告诫许也夫暂时回老家避避风头。许也夫也听了他的话，可是回到老家后，因为没有工作，困窘至极，为了谋生又悄悄回到上海。
结果，不到三日，就被“76号魔窟”的特工一枪毙命。
弟子们把许也夫的死讯报告给杜月笙，杜月笙听了极为伤感，命上海的弟子尽最大可能保许也夫全尸。可当时，就连这个愿望也难以实现。英租界捕房一定要走程序验尸，要找到射进他头颅的子弹，结果把他的脑壳开了个大洞，才把子弹取出来。
杜月笙万万没想到，自己的弟子死了之后，很快就轮到了自己的兄弟——“三大亨”之一的张啸林。
张啸林这个人从未做过官，但无时无刻不梦想着做大官。因为南京政府不给他机会，所以在日本人攻入上海后，他与杜月笙明言决裂。待土肥原贤二跑来发展他时，立刻狮子大开口，提出要当浙江省主席。
但是，他错估了自己的分量，土肥原贤二并没有答应，转而去找黄金荣。想让黄金荣出来为日本人卖命。没想到黄金荣老奸巨猾，土肥原贤二一来，他就躺在一堆药罐子中间不停地假装呻吟。
土肥原贤二知道黄金荣劝不动，无奈之下，只好又接着游说张啸林，但是又不想张啸林漫天要价，于是调来一队日本兵，把莫干山数十里的参天修竹一把火烧了个精光，予以警告。
莫干山老巢被焚，张啸林灰头土脸，就去找儿女亲家俞叶封商议。
这位俞叶封是上海滩的老人了。当初杜月笙创办三鑫公司卖鸦片，俞叶封就是缉私统领，专职为三鑫公司的鸦片运输护航。但是北洋军阀混战时，他就失势了，从此在杜月笙和张啸林两家蹭饭。
张啸林跟俞叶封商量说：“老子算是明白了，这些丧尽天良的日本人宁肯不用老子，也不让老子当浙江省主席。咱们现在怎么办？”
俞叶封劝慰道：“你别急，我去找杜月笙要一张重庆颁发的免死令，我们就可以大展拳脚了。”
俞叶封到了香港，杜月笙倒屣相迎，请他吃鱼翅大餐。等到俞叶封说明了来意，杜月笙顾念旧情，就拜托戴笠，给俞叶封和张啸林颁发了一张免死令。
俞叶封返回上海后，张啸林放心大胆地与土肥原贤二联系，他以为有了免死令就可以和日本人谈条件了，没想到土肥原贤二一心要玩死他，坚决让张啸林去虹口见他。
张啸林没长什么心眼，真的和俞叶封一道去了。结果，他们的汽车刚驶到白渡桥，就被日本海军陆战队的哨卡拦下。张啸林怕被人看到，着急上车，但哨卡偏要慢吞吞地检查。
原来，这就是土肥原贤二打的如意算盘，把张啸林拦在哨卡处，让记者看到张啸林投日，新闻报道出来，纵然有戴笠的免死令，张啸林也没有退路了。
果不其然，哨卡事件一经曝光，张啸林在上海人心目中的地位顿时一落千丈。眼见从日本人手中谋取官职无望，张啸林和俞叶封就仗着从戴笠那里获得免死令，搞了个东亚和平促进会，替日本人搞来许多战略物资。
其实，重庆那边对真正的汉奸并不是太憎恨，毕竟刀口之下没的选。但重庆穷到惨，最恨的就是以战略物资资敌，这是底线，逾越者必杀之，所以那张免死令就变成了擦屁股纸。
1940年1月15日，俞叶封拉着张啸林去戏院捧角，事先订了楼上正中几间包厢。但到了时间，张啸林有点事耽搁了没来，只有俞叶封一个人坐在包厢里独自看戏，大声地喝彩。
喝彩声中，几位重庆特工手持机关枪昂然而入，“嗒嗒嗒”一通狂扫，戏院顿时尖叫一片，乱成一团。等到巡捕冲进来检查，只见俞叶封倒在血泊中，尸身已经凉透。
这下可把张啸林吓坏了，他才知道他和杜月笙的铁打交情，在杜月笙的这帮狠辣弟子眼里连屁都不算。于是，他整天心惊胆战，花高价请了20多个身手了得的保镖，从此躲在家里，不敢再出门。
但有一天——确切的时间是1940年8月14日，张啸林正和他的学生，跟与他一起投日、出任杭州市锡箔局局长的吴静观在楼上说事，忽然听到天井有人吵闹。
张啸林探身一看，不由大怒，他花钱请来的保镖们此时正在楼下打群架。张啸林破口大骂：“你们一天到晚吃饱了没事干吗？非要在我这里吵吵闹闹！小心把东洋宪兵叫来，让你们统统缴械滚蛋！”
张啸林天性喜欢骂人，而且经常骂保镖，可是今天他的运气不好，一个叫林怀部的保镖忽然拔出枪来，对骂道：“张啸林，你想赶我走，我还不想干了呢！你当汉奸，我先为民除害！”
说罢，林怀部举起枪，“砰”的一声，击中了张啸林的喉咙。张啸林身体向前一栽，当场丧命。
这位上海滩“三大亨”排名末尾的人物，于64岁的迟暮之年，背负着汉奸的罪名，就此告别了历史舞台。