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1937年，杜月笙年过半百，中国历史迎来了最艰难的岁月。从华北到华中，中日军队相互对峙，剑拔弩张，一触即发。
同年3月12日，日本新任外相佐藤尚武发表讲话。他提醒中国，日本断无放弃在华利益之理，同时敦促中国杜绝反日行为。
这篇讲话验证了此前人们的判断，日本军部的激进观点最终演化为国家政策。这标志着日本在华军事行动的升级与合法化。
两天后，日华贸易协会会长儿玉谦次率一个经济考察团赴沪，考察团成员中包括了日后的日本外相藤山爱一郎。
接到蒋介石的指令，杜月笙亲自迎接日本经济考察团，并陪同他们前往南京。
在南京，官方举办的欢迎仪式简单而实际。蒋介石致辞之后，考察团成员儿玉谦次、藤山爱一郎等纷纷发言，再次强调中日经济一体化的必然性，并期望能够在蒋氏这里获得一个乐观的答复。
当时杜月笙坐在座位上，紧张地看着蒋介石，中日是战是和，千年中日关系走向何方，全凭蒋氏一言而决。
蒋介石静静地坐在那里，平静地看着对方。
那双见过无数生死的眼睛，浸透着对人世规律的淡然和超脱。没有人能从他的目光中看到他的内心，即使杜月笙也做不到。
这一年，蒋介石51岁，长杜月笙1岁。
蒋介石终于开口了，他操着浙江口音道：“己所不欲，勿施于人。”
此八个字出口，满场死寂。片刻之后，日本考察团爆发出一阵令人难以置信的喧闹，所有成员都站了起来，满脸激愤地冲着蒋介石叫喊、诉求。
蒋氏一笑置之，离席而走。
没人能让蒋介石改变主意。中日之战，已无希望避免。
1937年7月7日，抗日战争爆发，中国风雨飘摇。紧接着，1937年8月13日，淞沪会战爆发。
地面上，双方杀得血流成河；天空中，空军绞杀成一团。因为中方空军基地就在杭州，以逸待劳，所以中方空军取得压倒性的胜利，一口气击落九架日本飞机。
上海人兴奋至极，街道上黑压压的人群追逐着飞机奔跑，一会儿手挽手齐声唱歌，一会儿群情激昂，齐呼口号。直到浦东的美孚油库中弹，烈火熊熊，浓烟滚滚而来，呛得上海父老咳嗽不止，数以百万计的人群才散去。
几乎人人都上了街，只有杜月笙躲在家里，挑了个即使有流弹飞进来也打他不到的安全地方。门外川流不息，不断有弟子急冲进来把最新战况报告给杜月笙。
淞沪大战第三天，一张名片递入杜公馆，送到杜月笙面前。
杜月笙一看，立即吩咐道：“快请，快请！”
一名中年男子走进来，中等身材，满身活力，鼻子超大，嘴巴不小，方头巨额，眼神有力。这个人，此后一段时间，将拥有许多名字。但知情的人见到他，都会束手而立，恭敬地叫一声：“戴先生。”
戴先生就是戴笠，此人是抗日战争中永恒的传奇，他不走寻常路的奇异相貌，与他的历史地位形成绝配。
戴笠此次前来，是有一事相求：“杜先生，我需要一万敢死之士，分布于沪西、浦东、苏州河一带，以游击战的方式袭扰日本人。”
这个请求可谓强人所难，旦夕之间，要让一万名白相人脱了绸衫，放下美酒，从此风餐露宿于荒野间，着实不容易。但国难当头，只要能打退日本人，杜月笙就甘愿赴汤蹈火，万死不辞。
是日，杜月笙飞檄传书，召恒社弟子、青帮徒众，于法租界的三极无线电学校开始筹备此事。这就是大名鼎鼎的苏浙行动总队，正式的名称叫“忠义救国军”，总人数10,800人，分为5个别动大队：
第一支队由杜月笙的弟子何行健率领。何行健又名何天风，骁勇多智，率此队游击于浦东。
第二支队由“工运巨子”陆京士率领，部下都是热血劳工，游击于浦东。
第三支队由杜月笙的三大弟子之一朱学范统率，转入地下，秘密活动。
第四支队由军统特务张业统领，这支游击队最惨烈，与日军展开激战，2000余人全军覆没。
第五支队由军统特务陶一珊指挥，化整为零，转入地下。
忠义救国军的成员囊括了上海所有的行业，有脑满肠肥的业界巨子，有三餐不继的黄包车车夫，有风度翩翩的美少年，有坑蒙拐骗、无所不为的流氓瘪三。非常时期，各色人等，不分阶层，不分身份，共赴国难。
一声号令万人随，河山明灭骨成灰；春风桃李花开日，对此如何不泪垂。
后人评述这段历史，无不感慨：民间也只有杜月笙才有如此大的号召力，能完成这惊世不朽之功业。
战争一旦开打，就无休无止。
上海战场上，中日双方军队迅速集结，源源不断，交火的战线越来越长。忽然有一天，上海人发现，淞沪一线竟有50万人正在交火，上海城变成一台恐怖的绞肉机，为上海开埠以来头一回。
杜月笙倾尽家产，训练自己的门人弟子为这场空前的大战做准备。此外，一有大部队开过来，他就跑去劳军。
晋西北的八路军急缺防毒面具，杜月笙就用自己的钱立即采购了1000副从荷兰进口的防毒面具送给八路军。
前敌总指挥张治中需要交通、通信器材，杜月笙就火速命人购买4辆脚机器脚踏车，1部电话总机和10部分机。
右翼军总司令张发奎与杜月笙一向不和的，但这个时候，为了保证他的人身安全，杜月笙还是不计前嫌，送了他一辆美制保险汽车。
就这样，杜月笙竭尽所能地在抗日浪潮中，贡献着自己的力量。但是却抵挡不住日军挺进的步伐，上海周边的中国军队逐一撤走。上海沦陷，已不可避免。日本的谍报机关加快了行动，准备组织一个傀儡班子，出身黑道的杜月笙被日方视为最佳候选人。
第一个上门当说客的，叫坂西利八郎。此人曾给张作霖做过顾问。他一连拜访杜月笙好几次，利用自己在日本军部的崇高地位和显赫声势，许诺杜月笙，只要杜月笙归顺日军，一旦日军占领上海，就可以给予杜月笙重大的政治、经济利益。
面对利诱，杜月笙毫不动摇，他与坂西利八郎虚与委蛇，打起了太极拳。最终，坂西失去耐心，拂袖而去。
利诱失败，日军转换对策，开始威迫。接下来，来的是土肥原贤二。此人凶名极盛，阴鸷狠辣，所到之处必有大灾大难。他长期在东北、华北活动，当地人闻其名而丧胆，甚至连婴儿都不敢哭泣。他还有个绰号，叫“东方的劳伦斯”。
土肥原贤二气势汹汹来到杜公馆，严词指责杜月笙说：“杜先生，你是一只井底的青蛙。你错误地估计了形势。或许你以为中国军队能有几分机会，所以不惜奔前跑后、出钱出力，为中国军队购置武器装备，给皇军造成了有限的杀伤力。对你这种毫无必要的敌意，皇军持高度怜悯态度。如果杜先生还坚持不肯为皇军效力，我们要列举你对皇军的敌意行为，然后施以膺惩。”
面对着如此强横霸道的土肥原，杜月笙真是啼笑皆非，怒火中烧，他虎目一瞪道：“你这是威胁我？信不信我今天让你走不出租界！”
面对杜月笙的怒火，土肥原贤二肆无忌惮，放声大笑道：“哈哈哈，杜先生，你还是担心一下自己吧。”
说罢，扬长而去，杜月笙气得全身颤抖。可是，他料定土肥原贤二既然敢来，必然是有恃无恐，不会给自己机会下手。
果然，土肥原贤二来离开后的第二天，一架日本飞机突然出现在杜公馆上空，不停地盘旋低回，惊得杜月笙肝胆俱裂。但更让他不安的是，他收到了戴笠的私信，蒋介石让他在日军占领上海后，尽快离开。
这条私信透露出的消息就是——上海保不住了。
1937年11月12日，淞沪防线全线崩溃，国民军事委员会只得宣布“国军全部由上海战略转移”。
杜月笙第一时间找到了黄金荣，虽然他们已经日渐疏远，但他始终不会忘记黄金荣对自己的提携，值此危急之际，他当然希望黄金荣能离开，但是，黄金荣却拒绝了。
黄金荣说：“我已年近古稀，半截身子都入土了，该享的福享过，该遭的罪也遭过，人生至此，也没什么遗憾了，所以我哪儿也不去，就留在家里，看日本人会有什么下场！”
杜月笙见黄金荣决心留下，知道自己一个人无论如何也劝不动他，便去找张啸林帮忙，可是杜月笙忘了，他杜月笙已不再是当年的杜月笙，张啸林也不再是当年的张啸林了。
细说张啸林这个人，实际上只是一个空壳、花架子，只是因为杜月笙欣赏他那种天生缺乏教养的放肆与张狂，才拉着他登上大亨之位。但这个位置，对张啸林的智力和能力来说，有点太高了。
可是张啸林并不这么认为，尤其是在杜月笙向工商业与银行业巨子的高度冲刺时，张啸林的心里产生了巨大的失落感。他孤零零地坐在原地，眼看着杜月笙步步登高，顿感心寒。他怨恨杜月笙不继续拉着他走，更憎恨那些无视他存在的人。他根本不相信什么能力、智力，他只相信权力。
当杜月笙觍着脸，不顾尊严地巴结南京要人时，张啸林在一边冷眼旁观。他宁肯把赌注押在张宗昌身上，也不相信蒋氏集团能给他什么机会。
事实上，他的判断确实没什么错误。蒋氏集团的密合度太高，以党代政，以暴易权，从一开始就将大多数人排斥在外。即使是杜月笙，也要费尽心机才能获得南京方面的认可。而张啸林这种草包注定不可能有丝毫机会。
所以，当日本人抛出橄榄枝时，张啸林心动了。可是，跟着日本人干，是何等巨大的心理负担。单是“汉奸”这两个字，就足以让他万劫不复。
在他犹豫不决的时候，杜月笙来了，劝跟着国民政府，一起离开上海。
这一劝倒让张啸林下定了决心，他叼着烟枪，神情冷淡地看着杜月笙说：“我张啸林跟着中央政府的时间还短吗？他们禁了我的烟，禁了我的赌。行，这些我不计较。你中央政府不让我赚钱，那我就不赚，我就躲在租界里，小来小去，穷吃寒喝，这总该行了吧？我已经被你们弄到这田地，还不够吗？还不肯放过我吗？”
杜月笙愕然地看着张啸林，被他满腔的怨恨惊呆了：“啸林哥，这话从何说起？”
张啸林长叹一声，又道：“月笙，纵然我已有心要桥归桥，路归路，可有些话如果再不说出来，就是我这个曾经的兄长对不起你。中央军也好，共产党也好，他们打洋人，关你什么事？你出钱出力，不惜倾家荡产，除了一个空名，你得到了什么？何况，东洋人跟法国人有什么区别？我们能够跟法国人友好相处，为什么跟东洋人就不行？你想一想，如果东洋人将全中国就变成了一个大租界，到那时候，你、我，还有金荣哥，还有无数始终不离不弃的老兄弟，我们也许可以再开一家比三鑫公司大上十倍、百倍、千倍的公司呢？”
在这一瞬间，杜月笙明白了什么，眼前这个处处为日本人说好话的张啸林仿佛在激荡的大潮中迅速离他远去。他想伸出手把自己的好兄弟拉回来，可他听到的只是张啸林带有几分伤感的声音：“好了，月笙，我们不必再往下谈了。人各有志，无法强求，归根到底，我们不是同一类型的人。月笙，你要远走，我能对你说的，无非一句俗话了：物离乡贵，人离乡贱。你两眼不观井中水，一心只想跳龙门。但是要谨防剃头挑子一头热，千万不要热脸贴了人家的冷屁股。”
杜月笙站起来，踉跄而出。昔日生死相依，今日竟成路人；昔日性命相托，以后或为寇仇。杜月笙或许早就知道是这个结果，但当这个时刻真正到来时，他仍然无力承受，因为实在太过残忍。自此，三大亨分道扬镳，各自奔赴不同的结局。