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“一·二八”淞沪抗战结束后，杜月笙马不停蹄地继续完成他的实业规划冲刺，准备进军苏北航运市场。他让杨管北在前面开路，目标锁定大达轮船公司。
大达轮船公司是中国早期的民营轮船公司，是近代中国著名实业家、教育家张謇先生创办的，专跑上海经南通天生港至扬州霍家桥一线，航行于长江和苏北内河水道。
在张謇去世后，以陆费伯鸿为首的一帮上海大阔佬成立了大通公司，与大达航运公司争夺水道，一下子就把百年大达逼得求生不得，求死不能。
大达公司负债累累，其主要债权人就是镇江帮金融巨子陈光甫开办的商业银行。陈光甫很清楚，如果坐视大达死掉，大达在自家银行的负债就会成为一笔坏账。因此，必须请个狠人出来，盘活大达这笔不良资产，只要死马医活，自己就有钱赚了。
这个狠人，非杜月笙不可！
为什么非杜月笙不可呢？因为大达航运所行水道，沿途遍布水匪，导致水道不通、货不畅流，地不能尽其利，灾祸不断，民不聊生。运输成本自然就变得高昂起来，不要说货物，单是现金汇款，100元钱从上海汇到苏北，汇费就高达20元。
所有人都知道，欲通航，必先治匪。但当时的情况是，日本人在上海闸北公然进攻19路军，江西方面的中央军与共产党军队打得不可开交，谁有这心思来治理苏北匪患？
没人治匪，就只能指望杜月笙了。
对杜月笙来讲，能有机会接管“状元公”张謇的南通实业帝国，意味着巨大的荣誉与成功。只要入主大达，他就是“状元公”事实上的继任者了。
为了治理匪祸，杜月笙请出了青帮的高士奎高老太爷。高士奎在青帮中比杜月笙高出两辈，更重要的是苏北水盗实际上全是高士奎家乡的人，他们杀人越货，就如同其他地方的农民下田耕种一样寻常，是非常时期的一种正常生存状态。
下田耕种的农民不会不认爹妈，吃水上饭的小盗匪自然也不敢不认家族长辈。所以，对高士奎都极为畏惧、钦服。
在高世奎的运作下，大达公司航线很快就打通了，这下他们的对手着急了。
大通公司是大达的老对手，长期以来把大达压得死死的。此番见大达咸鱼翻身，顿时大怒，立即投入运营人力，要以低廉的价格再一次把大达砸下去。
不料，大通的船一入苏北，沿途就不断受到水盗骚扰，而大达的航船却一帆风顺。这意想不到的变局，一下子把大通给压下去了。
大通公司打听到杜月笙是大达公司的靠山，就来找杜月笙商议：“杜先生，杨管北现在逼迫我们大通与您的大达联营，可是大达要占63%的股份。这条件也太狠辣了，我们大通公司，船只比你们新，数量比你们多，吨位比你们大，速度比你们快，资产比你们多，可杨管北竟然开出这样的条件，我们实在是接受不了啊。杜先生啊，都说您为人慷慨仁义，您看这样好不好，大通与大达联营，就叫‘通达公司’。我们大通少一点，占45%的股份；你们大达多一点，占55%的股份。”
看到大通公司已经做出让步，杜月笙也不愿欺人太甚，落个骂名，于是便点头同意。
在浮皮潦草地解决了大达与大通的联营事宜后，杜月笙立即让万墨林打电话，请上海知名大律师李次山来他家。
因为受南京政府委托，杜月笙要劝说李次山实现招商局的国有化。
招商局原是清末年间由李鸿章出面，募集官股与民股共同创建的大型实业体。后来，官股套现退出，招商局已经全是民股。但因为厚利滚滚，朝廷厚脸皮，抱着招商局不肯撒手，美其名曰“官督民办”。
直到民国，招商局才真正实现了民营化。就在第19路军于上海血战日本海军陆战队的时候，南京政府正穷得两眼发红，到处寻找财源，忽然发现了招商局这块肥肉，于是立即决定：招商局必须国有，可是招商局的大股东李次山却誓死不肯出让股份。
负责此事的南京政府秘书长张道潘知道，律师李次山虽然不惧南京政府，但肯定畏惧杜月笙，于是恳求杜月笙出面解决这个问题。
就这样，1932年10月初，杜月笙约见大律师李次山于杜公馆。
李次山在知道杜月笙的用意后，只能悻悻地让出股份，毕竟他担心如果自己不同意，回去的路上就会被杜月笙手下的流氓乱枪打成筛子。
杜月笙如此着急地当这个‘坏人’，是因为他热衷于巴结南京政府。但几日之后上海车站响起的枪声，却宣告他这番努力归于徒劳。
1932年10月下旬，“一·二八”淞沪大战余烟未散，上海城笼罩在一片哀愁中，财政部部长兼行政院副院长宋子文偕秘书唐腴庐抵达沪上。
当月台上的乘客快要走光时，宋子文才下车，秘书唐腴庐与他并肩而行。两人一样的身材，一样的仪表，一样的步伐，一样的年龄，一样头戴巴拿马白草帽，身穿一样的西装。
没人能辨认出他们两个，除了紧跟在他们身后的两名手提机关枪的卫士。四人匆匆在月台上走过，一道铁栅栏后，是车站外往来的人流，还有两个无所事事的白相人。
当宋子文一行走过时，那两个白相人突然手一扬，两颗手榴弹“嗖”的一声抛过来。
“轰”的一声，手榴弹没抛中，但巨大的爆炸声震动了上海车站。余响未止，栅栏后又冲上来两人，一共四个人，用驳壳枪对着宋子文这边猛打。宋子文的两名卫士如梦方醒，立即趴在地上，用机关枪猛烈还击。
宋子文何其精明，临危不乱，“嗖”的一声跳下月台，身体紧紧抵住月台基台。这里是射击的死角，刺客打不到他。但他的秘书唐腴庐就惨了，被刺客误认为是宋子文，死于乱枪中。
此案在当时堪称惊天动地，南京方面震怒，下令彻查凶手。
案子追查下去，有人指控称：指使刺客行刺之人与上海黄、杜、张“三大亨”不无干系。证据是：“三大亨”之一张啸林这几天突然离开上海，去了北平。
尽管这个指控是虚妄的，宋子文遇刺与“三大亨”没有丝毫关系，但这个关联确实存在。因为北平可以说是一个反蒋的集散地，张啸林好死不死，非要在这时候往北平跑，被人怀疑他是不是在北平接受了什么人的密令，也属正常推测。
更让杜月笙心寒胆裂的是，在世人眼中，三大亨沆瀣一气，连为一体，一旦张啸林被扣上行刺的帽子，他自己也跑不了。而且他的家业做到如此之大，原本就树大招风，再担上这种嫌疑，离死没多远了。
心急之下，杜月笙命青帮弟子尽出，遍地查缉，不破此案誓不罢休。
没几天，就被他查出来个结果。原来，这起刺杀实际上是一个宏大的布局，缘于国民党内部的激烈权争。刺杀命令来自西南派，受命者却是开设杀人公司的“杀人王”王亚樵。
王亚樵命令手下四名弟子，率了十几名杀手，携带传统武器驳壳枪和手榴弹，混迹于车站月台之外，伺机动手，却一击未中。
没过多久，青帮弟子就将行凶的四人抓住，交给南京政府，也算有了交代。
但是，此事过后，杜月笙越想越气，暗暗埋怨张啸林偏拣这个节骨眼上往北平跑，无端惹来嫌疑。而且，张啸林死死抱着烟赌两行不放，严重败坏了“三大亨”的形象。
这一次，杜月笙动了真火，趁张啸林不在家，立即关闭了“三大亨”旗下的烟赌两行。
1933年，杜月笙46岁，终于可以清白做人了。
但这一年的开端，是东北军少帅张学良终生难忘的日子。
当年1月3日，山海关沦陷，张学良坐镇北平，率30万东北军守护。2月27日，日军进攻热河。3月1日，日军进攻赤峰。3月3日，热河省主席汤玉麟不战而退，承德沦陷。3月7日，张学良引咎辞职。
引咎辞职的张学良无所事事，就带着家人跑到上海散心。
这时候的张学良已经是谤名天下，被指为失机败阵的罪人，唯独杜月笙将其奉为上宾。但是，在他招待张学良的时候，门外突然出现一颗炸弹，另附一封警告信。
大意是：请民族罪人张学良即日起收拾包裹，滚出上海。如若不然，下一颗炸弹送来，大上海保准有一声惊天动地的震响。
杜月笙当时就怒了，立令弟子严查。不多久就查出对方底细，这封信竟是刚刚组织了行刺行政院副院长宋子文的凶名天下的“杀人王”王亚樵派人送来的。这王亚樵是一个飘忽不定的存在，挥金如土，一贫如洗，革命到底，虽不在帮，却有背景，势力不大，死士极多。如果说上海还有个让杜月笙忌惮的人的话，必然就是王亚樵。
没办法，杜月笙只好派人去找王亚樵讲和，王亚樵给张学良摆出了三条路。
第一条路，马上回东北，重整兵马，与日本人一决生死；
第二条路，如不能战，请返东北，去茅坑找块硬点的石头，一头撞死，以谢国人；
第三条路，既不愿战，又不想死，那么就把所有的财物交出，购买军火，接济正在东北血战的义勇军。”
三条路，张学良必须择一而行，否则王亚樵就会继续掼炸弹。
无奈之下，杜月笙只好冲王亚樵发狠拼命，说：“王亚樵，你这样不行。张学良他千错万错，自有国家法度制裁，你怎么可以凌以私刑呢？何况张学良是我杜月笙的客人，我有保护之责。你如果执意逼迫张学良，就等于逼迫我杜月笙，那我也没法子，只能一拍两散，鱼死网破。你若炸了张学良，我将命青帮弟子尽出，与你血拼到底。你手下纵有死士，我这边弟子更多。拼到最后，不信拼不死你。”
杜月笙急眼了，王亚樵这边也犹豫了，但仍然坚持张学良必须离开上海。最后还是由蒋介石下令，让张学良去欧洲避风头，这事才算彻底解决，但经此一事，杜月笙重情义的美名再次得到世人们的认可。
送走张学良，杜月笙忽然想起了久已消失的张镜湖张老太爷。
想当年，张镜湖在江湖道上的影响多么大。可现在，杜月笙成功转行，再也不是那个依靠烟赌两个黑色行业吃饭的寄生虫了。
至此，杜月笙如期完成了他的人生规划，成为工商界巨擘、银行业巨子。而张镜湖早已被雨打风吹去，下落不明。
杜月笙已经彻底压倒了昔日的张镜湖，除了最后一桩事。
张镜湖组建了一个仁社，成员全是自己最优秀的弟子。于是，杜月笙决定抄袭张镜湖，组建一个恒社。
恒社由杜月笙的两大弟子陆京士与朱学范发起，两人都是“工运”巨子，一样出类拔萃。他们立下规矩，要想加入恒社，得符合两个硬件条件：第一，必须是杜月笙的弟子；第二，必须事业有成，或者能力非凡、前途无量，又或者有背景、有靠山。
这两样东西有了，别的就不会再缺。但是，凡是总有个意外。
在恒社收任这件事上，最大的意外就是一个叫吴绍澍的男人。
日后，谈及此人，杜门弟子无不心碎，仰天长啸，因为就是这个人的背叛，给了杜月笙人生中最痛苦的打击。
吴绍澍，字雨生，枫泾镇人，早年就读于上海法科大学，受进步思想影响，加入了共产主义青年团，也参加过学生运动。“四·一二”之后，吴绍澍经受不住考验，背叛革命，投奔国民党，出卖了中共上海市委组织，致使中共在上海的势力遭受到了极大的损失。如此行径，令人齿冷，吴绍澍觉得在上海已经呆不下去，于是就仓皇地逃往汉口。汉口龙蛇混杂，局势也不太平。吴绍澍待了几日，混不下去了，只得重回上海，求救于杜月笙，恳求杜月笙能将他收为门生。
1936年，49岁的杜月笙端坐椅上，细看这位屈节投奔的年轻人，这是考验杜月笙眼力的关键时刻。
当然，我们知道，杜月笙这一次又看砸了。从早先的江肇铭到最后的吴绍澍，我们可以发现，杜月笙丝毫不具有辨析德品的眼光，但对人的能力一看一个准。
杜月笙就是喜欢那些不依常规、出格逾矩之人。
当时，杜月笙细看吴绍澍，但见此人两道浓眉、一张阔嘴，中等身材，沉稳踏实，而且言谈简洁有力，于是一言断定：“吴绍澍，你可称为上才之选。”
吴绍澍就此加入恒社，立即身价百倍，一呼百应。他再回汉口，就大肆吹嘘与杜月笙的师徒关系，因此名气大增，逐渐地掌握了汉口青帮的势力。
杜月笙对吴绍澍可谓有提携之恩，但是若干年后，当杜月笙逐渐老去时，这个他亲手提拔的门徒却成了他最大的敌人。