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乾隆三十五年（1770）三月，36岁的段玉裁终于等到机会，由吏部“铨选”得贵州玉屏县知县。清代沿袭以前的官僚机制，仍以科举为选任官吏的“正途”，“铨选”则是一种吏部主选文官、兵部主选武官且官员或由皇帝任命、或由有关部门补选的一种选官制度。清代“铨选”制度有从多次参考的“落第”举人中选官的制度，段玉裁三次会试落第，最终只能以“教习”资格、举人身份，由吏部选拔得充县令。清朝对郡县政权建设应当说比较重视，如雍正八年（1730）曾说：“牧令为亲民之官，一人之贤否，关系百姓之休戚，故自古以来慎重其选。”
此年夏，段玉裁赴任，未有机会向戴震辞行。戴震寄来书信，鼓励段玉裁：“玉屏地在五岭发脉之所，想风气未开，未必不可施政教也。”并讨论音韵问题。戴震的信透露出当时学人的“经世思潮”，表明乾嘉朴学家不重“言心言气言理”的形上性理之学，而注重实证、试验以及行为效应的社会功用。段玉裁赴任时的心情，在玉屏两年所做工作等，少有记载。由玉屏所处僻远而匆忙赴任来谈，对此任命，科场失意的段氏可以接受，用戴震的话说，“未必不可施政教”。何况当时官职“僧多粥少”，获得任命的机会非常难得。
《经韵楼文集补编》卷下“附诗四首”，其中有《咏叶山寺诗》：“几度经过叶山寺，单椒秀泽逈难攀。停舆忽忆旧游地，恰似临沅紫气山。”（刘盼遂按：诗见《富顺县志》三《坛庙类》）由其自注：“贵州玉屏县城内有紫气山，竹树森翠，梵宇俨雅，余爱登之。”
知其所咏眼前的富顺县叶山寺，而念及玉屏县城内的紫气山景观，并有“爱登”之说，虽任职时间不长、且因失官而仕途坎坷，但对当初获此任命似无嫌弃之意。何况，祖父与父亲孤身只影设馆于异地、一年才回家两三次的冷寂，家庭经济压力与人生困窘的况味，也似乎让他缺少了“嫌弃”的底气，出仕可以说帮他度过了人生旅途上的一道难关。
在贵州玉屏两年时间左右，乾隆三十七年（1772）四月，段玉裁自称“因公诖误入都”。“诖误”有三个义项：1、欺误，贻误。2、官吏因过失受谴责或失官。3、被犯罪人牵连而受到处分或损害。多指受牵连而失官。一般认为，段玉裁做事不够圆通，因受牵连而失官。而从官员职责角度看，当与考核有关。清朝官吏考核主要分为三个方面，其一是日常监察，其二是年度考核，其三是最重要的三年考绩，即三年一次的官僚系统全员考核。王念孙《大清敕授文林郎四川巫山县知县段君墓志铭》：“被议，去官。总督察君状，奏请开复，得旨，发往四川以知县用。”表明段玉裁被同僚非议、考核未通过而被迫丢官。颇有个性之人，多不愿仰人鼻息、低昂随人，难免遭到周围一些人苛刻目光的挑剔。段玉裁壮怀磊落，递状申诉，而得云贵总督审察诉状后认可，“奏请开复”，即上奏请求恢复段玉裁的原官衔。这让段玉裁有了八月至成都候补的机会，有了在蜀地较多的学术考察。如《跋黄荛圃蜀石经毛诗残本》说：
余少时，闻蜀石经兼有经、注，憾不得见。乾隆壬辰，至成都，暇则欲访寻文翁高朕讲堂旧址，孟蜀广政时所刻石，及宋皇祐以前所补，以为能见残碑破字于荆榛瓦砾中，未必不可以为雠校之助也。而知交无同好者，独往今府学中，光沈响绝，为踌躇歔欷者久之。自此留蜀数年，南至于泸定桥，东至于巫峡间，问诸所见士大夫，莫有藏拓本一片者。
乾隆三十六年（1771），戴震又一次会试落第，再至山西纂修《汾阳县志》，下一年戴震与段玉裁谈修志，段玉裁称“壬辰，玉裁因公诖误入都，见先生案上有新修《汾阳县志》，举一条相示云云，今已忘之。”
当年十月，朱筠为安徽学政，多名学者王念孙、邵晋涵、章学诚、吴兰庭、黄景仁、洪亮吉等随至安徽幕府，汪中等也常来，形成较有影响的学术圈。江藩《汉学师承记》卷四“朱筠”称朱氏“博闻宏览，于学无所不通。说经宗汉儒，不取宋元诸家之说”，其学“可谓地负海涵、渊渟岳峙矣”，而“学者以不得列门墙为憾”。可见朱筠在学人之中威望之隆。其中有多位学者后来与段玉裁有交往，由此可间接表明段玉裁受皖学的影响。
乾隆三十七年（1772）正月初四日，颁谕命购访古今遗书，于访书标准、采集范围、采收方法等均有明确规定。乾隆于六年（1741）、十五年（1750）曾两次下诏访求图书，未得到各地的响应，因而未见成效。这是第三次下旨，有十月三日贵州巡抚图思德奏折称本省“地居山僻，书籍罕临，明经之士，于时艺诗章之外，鲜有撰述可邀圣明采择”，次年正月安徽学政朱筠上奏折，引起朝臣争议，而得乾隆认可，黄爱平《〈四库全书〉七讲》认为：“所以，后来人们追溯本原，将乾隆三十七年正月的这道谕旨看作是编纂《四库全书》的先声，将朱筠看作是促成《四库全书》的功臣，确实是有一定道理的。”
乾隆三十八年（1773）闰三月十一日，清廷议从刘统勋等奏，增加姚鼐、程晋芳、任大椿、汪如藻、翁方纲（1733—1818）五人为《四库全书》修纂、并调取进士余集、邵晋涵、周永年，举人戴震、杨昌霖等五人入京校书。后皆改入翰林，时称“五征君”。李开《戴震年谱》“1773年”认为，仲秋戴震以举人被特邀至四库馆任纂修官，因四库馆正总裁于敏中等举荐
。
姚鼐、戴震等人入馆后，似与尚理学、轻考据者有冲突，以戴震与钱载（1708—1793）之交锋为甚，详参蔡锦芳《钱载与戴震交恶之缘起》
。翁方纲批驳戴震的观点，所撰《理说驳戴震作》后附有《与程鱼门平钱戴二君议论旧草》
，其文先从二人态度说起，指出钱氏态度“过激”，而戴氏不尊“前辈”，继之以名物训诂与义理的关系，称“今日钱、戴二君之争辩，虽词皆过激，究必以东原说为正也”。再笔锋一转，“然二君皆为时所称，我辈当出一言持其平，使学者无歧惑焉”，似作“持平”之论，提出“东原固精且勤矣，然其曰圣人之道必由典制名物得之，此亦偶就一二事言之可矣，若综诸经之义……此又岂概以典制名物得之者乎”，最后以“故吾劝同志者深以考订为务，而考订必以义理为主”作结，强调了“考订”只是方法，“必以义理为主”。当时蒋士铨等支持钱氏，邵晋涵等支持戴震。翁方纲貌似“持平”，实诋戴震。这是考据学与宋学一次较为激烈的冲突，对后世有一定的影响。而段玉裁与姚鼐并无争执。77岁时撰《周漪塘七十寿序》记“吾老友”6人，中有姚鼐，甚至还有翁方纲，由此可见段氏学术上的某些调和色彩。
凡官员出缺或离任，由其他官员暂时代理职务，称为署理。“候补”是一种官员补授实缺的制度，段玉裁被分到四川听候委用授官。而此后的六年间，段玉裁等到的只是“权知”“署理”，即暂时没有合适的人选，由段玉裁临时代理，随时面临调离；并临时被派督理化林坪站务半年左右的时间。
乾隆三十八年（1773）八月以后，段玉裁第一次权知富顺县事，代理职务至乾隆三十九年（1774）九月，期间读书撰稿不断。期间十月三十日，戴震自京师来信，一讨论音韵问题，一索还借款。
富顺县，今属四川自贡市。而历史上自贡只是富顺下属单位。自贡素有“千年盐都”美称，因盐业的鼎盛“富庶甲于蜀中”，被誉为“川省精华之地”。段玉裁权知富顺县时，乾隆三十九年二月，小金川平定。关于大、小金川的来历、管理情况，嘉庆《四川通志·舆地·沿革·懋功厅》记载，大、小金川地处四川省西北部，山高水险，当时约有三万户藏民聚居其间。管理金川的土司时起战乱，清朝多次发兵征讨，损失惨重。小金川之乱于乾隆四十九年平定，大金川之乱于乾隆四十一年（1776）最终平定。
到了乾隆三十九年（1774）九月，段玉裁调任署理南溪县事。抵任后，他访察风物民情、表彰忠烈，勤于公务。罗继祖《段懋堂先生年谱》记载：“九月，先生调署南溪，及办理化林坪站务。拜县中汉黄烈妇庙。庙故卑隘，告邑人重新之。”段氏所撰《南溪县汉黄烈妇庙碑》有相应记载：“南溪在汉为僰道县，玉裁幼读《水经注》，辄嘉慕烈妇黄帛之为人。乾隆甲午季秋至南溪，问之士民，得拜其遗庙。”
到乾隆四十年（1775）六月前后，他曾短期参与平定金川之乱的粮草供应之事，戴震信中也曾提及此事。乾隆四十一年（1776）二月平定后，改土归流，废除两金川土司制，设厅委官，又置重兵镇守。撰于乾隆四十年十月的《寄戴东原先生书》称：“玉裁旋奉命发四川候补，八月至蜀。后署理富顺及南溪县事，又办理化林坪站务。王师申讨金酋，储偫挽输，无敢稍懈怠。然每处分公事毕，漏下三鼓，辄篝镫改窜是书（指《六书音均表》）以为常。”
则督理化林坪站务事当在此时间之前。化林坪，当时属打箭炉（今四川康定），在今四川泸定县内。
段玉裁在蜀中作《登雅州城楼》诗等多首，今存者了了。《登雅州城楼》七律二首：雉堞嵯峨矗碧雯，登临豪兴百僚分。滩声不厌喧终古，山色从来媚夕曛。洛沫异源同到海，蔡蒙高处独干云。圣朝声教原无外，偶为筹边誓六军。其二：飞越峰高木叶声，从军岁晚不胜情。但知牧圉勤羁緤，敢道潺湲可濯缨。落落长松樛古堞，离离幽草入新晴。却愁一夜城头月，西照关山此夜营。（刘盼遂按：二诗录自《雪桥诗话续集》卷五）
由“偶为筹边誓六军”可知，此事记办理化林坪站务事。
段玉裁《题隆昌县石谿桥亭》诗：采雉朝飞宿麦青，春寒料峭入云屏。桃花流水仙源路，合著诗人一草亭。（刘盼遂按：右诗录自《雪桥诗话余集》卷五）乾隆四十年（1775）六月，段玉裁与隆昌知县兼好友朱云骏同有公务。隆昌县重修石溪桥亭，段玉裁当在此前后应邀而作。
关于段玉裁诗歌创作，前人记载与评论较少。王昶《段得莘先生九十寿诗序》载：“往予在蜀中，丹阳陆炳示予《蜀徼诗选》，中有段君诗，始知君为诗人。”
徐世昌《晚晴簃诗汇》评论说：“懋堂经学、小学，一代大家。词章非所置意，然如‘滩声不厌喧终古，山色从来媚夕曛’之句，专家诗人所不易得也。”
乾隆四十年（1775）冬季，段玉裁离开南溪县，再度署理富顺县事。乾隆四十一年，段玉裁在富顺县任，兴文教，著书立说。直至秋天离开，到成都候补。
民国20年《富顺县志·官师·段玉裁》记载：“江苏金坛举人。乾隆四十年再署富顺。学为经师，礼贤下士。又重修《富顺县志》，建文昌宫、薛翁祠，俱有记。世称名宦、名儒如熊景阳、段若膺、叶体仁均在乾隆朝。段诚经学名儒，为政固俱称无害吏，率以修祠，典右文雅，为举职于后有闻者以此为多。”又《艺文》篇：“（乾隆）《富顺县志》二十七卷，清进士李芝同知县段玉裁撰。”
段玉裁在富顺县的情况，罗继祖《段懋堂先生年谱》记载：“在富顺任。县于川南最剧，号难治。是年二月，金川平，民气和乐，挽输不劳，风雨既时，年谷倍登，盗寝讼简，先生乃能以余力成《诗经小学》三十卷。又拟作《书经小学》《说文考证》《古韵十七部表》诸书。所居西湖楼，一灯荧然，人皆知为县尹读书处也。”他处理公务之暇，挑灯夜读，刻苦治学。
罗继祖《段懋堂先生年谱》对此际段氏的活动做了梳理：“在南溪任。时王师征金川，县当其冲。储待挽输，无敢稍懈。然先生每处分公事毕，漏下三鼓，犹篝灯改窜所撰《韵谱》以为常。六月，与同官朱云骏入报销局。云骏与先生有同嗜，暇辄潜心商订。九月，书成，改名曰《六书音均表》。寄书东原，以写本就正，且乞序。冬，再权富顺县事。”
个性使然，还是有其他原因，难以考明。有一点非常明显，段玉裁长期以来难以获得上司的高度肯定和朝廷的承认，常是仅做代理，不能实授。据《经韵楼集》卷九《纳溪县瘗溺记》文末所署时期“乾隆四十二年”及所署职衔“四川候补知县，前贵州玉屏县知县”，可知此时，段玉裁再一次在成都候补。候补的段玉裁，在当地有一些实地考察，并对古器物等有所重视。如当年六月，曾撰《薛尚功历代钟鼎彝器款识法帖二十卷写本书后》，认为古文当考，古器也不可忽视。候补之际，学业精进不已。
巫山僻处蜀东，巫邑“缘山为墉，周十里一百步。东、西、北三面皆带溪旁谷，南面岷江环之。”
山川包围，地理环境不佳。到乾隆四十三年（1778），段玉裁终获实授，任职巫山。据光绪十九年连山、白曾煦主修《巫山县志》卷二十二《秩官志》“国朝巫山县知县”记载“段玉裁”名下有双行小字“江南金坛县举人，乾隆四十三年任”。
卷二十三《政绩志》记载：“段玉裁，江南金坛举人，乾隆四十三年莅巫，时值饥馑，斗米钱二贯。公到，先开仓发赈，乃请上宪，全活甚多。先是，邑有总里，最为民病，公概除免，著为令。公余时，入书院与诸生讲论文艺。书院斋舍迫迮，复为置屋六楹，师生便之。喜著述，在巫时著有《十三经》《说文解字续》《声韵考》《六书音均表》若干卷，今尚有存者。”段氏勤于政事，即便是著书立说，也只是在“处分公事毕，漏下三鼓，辄篝灯改窜是书”（《段玉裁寄戴东原先生书》）。此处记载，段玉裁到任时，正值巫山闹饥荒，粮食昂贵。段氏到任，就毫不犹豫地打开粮仓赈济灾民，然后再向上级禀报，因放粮及时，救活了很多人。不先向上级请示获准就擅自做主放粮，从行政规范来说，属于违规甚至违法的行为，可能有被革职甚至杀头的危险。段氏应该清楚这种危险，但他并没有顾虑，而是到任就开仓赈济灾民。这是一件基于关心百姓疾苦而大胆决策的事例，实际上也是一个忠于职守、忠君爱民的典型事例。至于当地“总里”“最为民病”，危害了百姓利益，段玉裁也废除旧习弊制，并“著为令”，即作为法令条文来沿袭下去，这一行为深得百姓拥护。该《政绩志》记载段玉裁的篇幅，明显多于他人。
此外，卷五《公署志》记载：“知县衙署一所在城内东南”，“乾隆年间，知县桂蓁、朱斐然、段玉裁修仁重加修葺，规模始备。”又卷十六《学校志》记载：“圣泉书院在县治东北，旧名巫峰书院。乾隆十五年（1750），知县钱基创建，并捐置大宁场井灶，以为延师及生童膏火之费。四十三年（1778），知县段玉裁重修，以郦氏《水经注》巫山城东有孔子泉，亦曰圣泉，改名为圣泉书院。”圣泉书院成为清代川东最著名的书院。
总体上可以看出，段玉裁到任后开仓放粮，救济灾民；清除地方势力，秉公行事；捐廉补修书院，重视教育等，应当说是做了不少有利于百姓的实事。
这一时期对段家来说，最为荣耀的事件就是段玉裁的祖父母、父母获得皇帝封赠。封赠是皇帝给予官员及其祖先的荣典，主要包括覃恩封赠和捐封。乾隆四十五年（1780），乾隆帝七十大寿，普遍封赠官员及其尊亲先辈，段玉裁的祖父母、父母因此获封赠。封赠文书是一种特定的文书形式，其内容含有一定的历史信息。通过解读两封“诰封”，对了解段氏家族及段玉裁的生平相关事迹等，有一定的参考价值。
圣旨因具体的内容而采用不同的措词，主要有三种：一是“诏曰”，诏告天下。凡重大政事须布告天下臣民的，使用“奉天承运，皇帝诏曰”。二是“制曰”，皇帝表达皇恩、宣示百官时使用的，不下达于百姓，以“奉天承运，皇帝制曰”开头。段氏获封即是。三是“敕曰”，有告诫之意。
乾隆四十五年（1780）正月初一，祖父段文获赠封为文林郎四川夔州府巫山县知县；祖母张氏获赠封为孺人。《段氏家乘》卷九“诰封”有：
奉天承运，皇帝制曰：考绩报循良之最，用奖臣劳；推恩溯积累之遗，载扬祖泽。生员段文，乃四川夔州府巫山县知县段玉裁之祖父，锡光有庆，树德务滋。嗣清白之芳声，泽留再世；衍弓裘之令绪，祜笃一堂。兹以覃恩
赠尔为文林郎四川夔州府巫山县知县。锡之勅命。於戏！聿修念祖，膺茂典而益励新猷；有谷贻孙，发幽光而丕彰潜德。制曰：册府酬庸，聿着人臣之懋绩；德门集庆，式昭大母之芳徽。尔张氏乃四川夔州府巫山县知县段玉裁之祖母，箴诫扬芬，珩璜表德，职勤内助，宜家久著，其贤声泽裕后昆，锡类式承乎嘉命。兹以覃恩
赠尔为孺人。於戏！播徽音于彤管，壼范弥光；膺异数于紫泥，天庥永劭。敕命。乾隆四十五年正月初一日。
“考绩”“推恩”四句，为封赠官员祖辈的习惯用语。
正月初一，父亲段世续获封为文林郎四川夔州府巫山县知县；母亲史氏获封为孺人。《段氏家乘》卷九“诰封”有：
奉天承运，皇帝制曰：求治在亲民之吏，端重循良；教忠励资敬之忱，聿隆褒奖。尔贡生段世续，乃四川夔州府巫山县知县段玉裁之父，禔躬淳厚，垂训端严。业可开先式谷，乃宣猷之本；泽堪启后贻谋，裕作牧之方。兹以覃恩封尔为文林郎四川夔州府巫山县知县。锡之勅命。於戏！克承清白之风，嘉兹报政；用慰显扬之志，俾以殊荣。制曰：朝廷重民社之司，功推循吏；臣子凛冰渊之操，教本慈帏。尔史氏乃四川夔州府巫山县知县段玉裁之母，淑慎其仪，柔嘉维则，宣训词于朝夕，不忘育子之勤，集庆泽于门闾，式被自天之宠。兹以覃恩赠尔为孺人。於戏！仰酬顾复之恩，勉思抚字；载焕丝纶之色，永贲幽潜。勅命。乾隆四十五年正月初一日。
“求治”“教忠”四句，为封赠官员父辈的习惯用语。
以上我们从时间维度简要梳理了段玉裁十余年宦游生涯，赵航总结说：“他的‘三起三落’，不是从高位上跌落到尘埃的大起大落，而是连小小七品知县的位置也坐不稳，让他反反复复地兜圈子。这个‘圈子’的含义，既有一会儿‘宰于黔’、一会儿‘宰于蜀’的频繁调动，又有一会儿让你做、一会儿不让你做的折腾”，托病请辞而获批，“只能解释为他从政的能力、业绩的平平，或者是他性格、处世不擅长应承，或者是兼而有之”，主动辞职，“更重要原因是官场给予他太多的人格侮辱（比如‘诖误’），太大的精神打击（比如‘候补’），使他逐步寒了心”。
乾隆四十二年（1777）五月二十一日，戴震临终前不久给段玉裁的信还说道：“吾友所为不苟，加以刚直，六年不补，固有由也。君子难进而易退，自立于无过之地，然求全之毁犹不能免。是以内刚外柔，谨慎谦逊，以与为委蛇可耳。”叮嘱段氏“内刚外柔，谨慎谦逊”。纵观历史，大凡有成就之人，大都有着鲜明、独特的个性。纪玲妹提出：
“狂狷之士在各个朝代、各个地方都有，而在毗陵这一地区，似乎更多，所以也可以说，狂狷成了毗陵文人的一个很显著的特点。我们考察毗陵的历史，发现狂狷的个性，也是毗陵先人们留下的传统。”“而这样性格的人在朝为官，一定也是敢作敢当，能犯颜直谏，不会趋炎附势，同流合污。”
毗陵即今之常州，段玉裁也有着常州文人“狂狷”的特点。段玉裁的为官情况，具体记载文献不是太多，而从其个人行为“一灯荧然”等来说，“狷介自守，不苟附和”，当属可能。从当时的情形来考量，段玉裁辞官的直接动因可能与于敏中、尹嘉铨有关，其鲜明、独特的个性当是基本原因。