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段玉裁的祖父段文“精书法”，著有《书法心得录》，今虽不传，恰似播下了希望的种子。段玉裁的书法，颇为后世赞许。顾廷龙《章太炎先生篆书墨迹序》中论清代中晚期书坛有这样的论述：
影响所及，篆书之书法遂辟新径。邓石如创停云之间架，运行书之笔势，吴让之、陈曼生、胡甘伯、赵撝叔此一派也。王虚舟、洪北江、孙渊如、冯景亭，犹斯、冰之遗绪，此一派也。至吴愙斋则取法周金，罗叔言则撷采殷契，此又一派也。若江艮庭、段懋堂、陈硕甫、陈簠斋、俞曲园、孙仲容则皆随笔作书，不事工整而有高雅之致，此学者之派也。
将段玉裁归入“有高雅之致”的学者书法一派。他早年确实为学习和研究书法，下过不少功夫。乾隆二十八年（1763），29岁的段玉裁在京师向梁闻山学习，“虚心问以笔法”，始知“拨镫法”。何谓“拨镫法”？指的是一种执笔之法。段氏《述笔法》称：“书法之不及古人者，无古人之胸中，又不得古人执笔之法也。执笔之法若何？曰：‘指以运臂，臂以运身。’……古人知指之不能运臂也，是故使指顶相接以固笔，笔管可断指，锲痛不可胜，而后字中有力。其以大指与食指也，谓之单勾；其以大指与食指中指也，谓之双勾；中指者，所以辅食指之力也。总谓之拨镫法。王献之七八岁时学书，右军从旁掣其笔不得，谓此法也。舍此法皆旁门外道也。”后来了解此法的传授情况，“二王以后，至唐、宋、元、明诸大家，口口相传如是。董宗伯以授王司农鸿绪，司农以授张文敏，亳州梁闻山巘得于闻知”，又从梁氏口中得知年已80多的钦天监监正何国宗为此法传人，家在内城，于是在乾隆三十年冬日，“天甚寒，乘驴车至其家求见”，段氏笔下此事颇具戏剧性：
遣一孙相见，问何事欲见大父，余曰：以张文敏笔法惟令祖先生见而知之，外间得于传闻者，虑其不真，故求面谒闻教。其孙曰：大父老病不能对客也，请以所闻入问诸大父而传语可乎？余曰：幸甚。出而告余曰：大父云君已得之矣。一如闻山所闻之语，并赠以所临米、黄二帖，闻山壬午孝廉，以咸安宫教习满知县。
四十多年后的嘉庆十三年（1808），段玉裁在娄东书院时作《述笔法》，记其学习“拨镫法”的经过，“回首追溯，一如东坡记文与可《
谷偃竹篇》也”，并称“予既学书不成，故详述其言以告来者，庶闻山所得不传之绪不至泯没终古也”。段玉裁的书法成就因今传其作品不多难以评说，而其记“拨镫法”之传承、前贤对其归于“学者之派”的评论，似宜重视。
常州市博物馆藏有段玉裁《论书札》一文，叶鹏飞有《挺拔秀雅 一丝不苟——段玉裁行书〈论书札〉》进行评论，王振华辑入其文《经韵楼遗文辑考》
。其文如下：
邓文原谓：东坡中年用宣城诸葛丰鸡毛笔，故字稍加肥。晚岁自儋州回，挟天海风涛之气，作字如古槎怪石、怒猊扶木、奇鬼搏人，书家不可及已。同里朱文畿上舍，抱隽才，负奇气，而不为时用。以其磊砢郁勃之积，一寓于书。于魏晋以来诸作者，无所不窥，而尤浸淫于宋之南宫、东坡，以尽其变，往临《天马赋》。见知于归愚、香树两尚书，命贞诸石以公同好，而文畿尤孜孜于笔簏，以志必传。兹所临东坡集陶《归去来辞》诗，纡馀宽博有得，于性情笔墨之外，其足以超时流恶札，而直造古人无疑也。昔东坡和陶诗尽卷而止，自谓得性之所近，文畿之临坡，毋亦犹坡之和陶云。段玉裁（钤印）
图6 段氏《论书札》（部分）
孙洵认为：“段氏书法以小篆最见功底，结字准确，笔笔中锋，提按变化丰富。楷、行书极富儒雅气。”“就开风气而言，乾嘉学派的戴震、钱坫写的金文，段玉裁、孙星衍、洪亮吉写的小篆，与追随者、崇尚者相比较，几乎无一雷同者。但都重视传统，又能体现个人风格。尤其是段玉裁不仅书法造诣精湛，在自撰联中还提到‘扬搉今古，镕铸中西’之说，可见当时这些学者治学的风气。”关于此书论，孙洵认为：“显而易见，这是段玉裁为同乡朱文畿写苏东坡集东晋陶渊明《归去来辞》的一篇赞颂的序跋。从元大德年间书家邓文原论及苏字开始的。证实段玉裁这位有实绩的小学家涉及过书法理论。”
此外，玉裁弟玉章（1743—1824）“受笔法于祖，工于行楷”，清人许乔林所作玉章传《懒斋段公传》称“公伯兄茂堂精于声音训诂之学，抉汉儒之蕴奧，发前人所未发，阮云台相国谓能深识大源，不为臆必之论。晚年刻所著《说文解字注》及经韵楼诸书，皆与公论定参酌。其书风行一时，学者望若山斗，而公所参订为多，公自以所学同于伯兄，亦不复别有著作”
。不但赞扬其书法精，还提出段玉章参与了《说文解字注》等书的学术讨论。
刘盼遂《年谱》“乾隆十三年戊辰（西历1748）先生十四岁”下有：“四弟玉立生。玉立字清标，又字鹤台，乾隆丙午科副榜。（光绪《金坛县志》）包世臣《艺舟双楫》卷五有《与段鹤台明经论书次东坡韵诗》自注：戊寅年。又《国朝书品》后增‘能品下’三人，有段玉立，小真书及草书，知鹤台娴于书法矣。”称段玉立“娴于书法”。包世臣作《国朝书品》，将书法分为五品，即神品、妙品、能品、逸品、佳品。妙品以降，各分上下，共为九等，即五品九等说。段玉立见于“能品下”，则为第五等。由此可见，段玉裁兄弟多人在书法上有一定的造诣，并得到世人的承认。
又，龚自珍笔下曾提及段玉立。《破戒草·丙戌秋日，独游法源寺，寻丁卯、戊辰间旧游，遂经过寺南故宅，惘然赋》：“髫年抱秋心，秋高屡逃塾。宕住不可收，聊就寺门读。春声满秋空，不受秋束缚。一叟寻声来，避之入修竹。叟乃喷古笑，烂漫晋宋谑。寺僧两侮之，谓一猿一鹤。……（自注：叟为金坛段清标，吾母之叔父也。”）此记嘉庆十二年（1807）龚自珍16岁在北京时事，段玉立曾往法源寺寻找逃塾的龚氏。