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古代中式举子依照惯例要参拜参拜座师，第一次入都的段玉裁拜见了乡试主考官钱汝诚。段玉裁颇受钱师赏识，得住钱府。钱家藏书丰富，段玉裁因此有机会读到顾炎武《音学五书》，《六书音均表》卷首称：“惊其考据之博衍，始有意于音韵之学。”钱家之行，成为段玉裁后来攻治古音学的重要契机。
第一次入都，段玉裁还谒见了恩师尹会一之子尹嘉铨。尹嘉铨（1711—1781），字亨山，室名贻教堂。直隶博野（今属河北）人。雍正十三年（1735）举人，历任山东、甘肃等省司、道，官至大理寺卿。有《小学大全》《偶然吟》等。《清史稿》卷308附尹会一传后。段玉裁在《博陵尹师所赐朱子小学恭跋》是这样记载的：“玉裁至二十六，举于乡，入都，谒师令嗣亨山方伯，亦勤勤恳恳望以力学。”虽然老师多以治学相勉，而段玉裁自认为年轻时“好习辞章，坐耗岁月”。后来，尹嘉铨一而再、再而三地为其父请谥并从祀文庙，触怒了当时皇帝乾隆而遭处死。此事似对段玉裁辞官归里产生一定的影响。
乾隆二十六年（1761）四月二十四日，段玉裁第一次参加会试，名落孙山。该科取士217人，乾隆亲定殿试三鼎甲：状元王杰，榜眼胡高望，探花赵翼。会试正考官为协办大学士刘统勋，副考官为侍郎于敏中、观保。于敏中与段玉裁除了是金坛同乡，还有亲戚关系。段玉裁在乾隆十八年（1753）19岁时“娶于氏，县学生某女”，按辈份来说，属于于敏中的子侄辈。赵翼（1727—1814）是常州阳湖人（今常州武进区），以其与袁枚、蒋士铨并称为“江右三大家”的诗名，与王鸣盛、钱大昕并称为乾嘉考证史学三大家的史名，求真的学术精神与诙谐豪放的性格等赢得学人的赞誉，长段玉裁8岁且同为江南学子，二人虽同年参加会试，而似乎并无交往，当与科举功名有关。
此后，段玉裁又参加过两次会试。第二次为乾隆三十一年（1766），戴震同时落第。第三次为乾隆三十四年（1769），仍未中，从此不再参加科考。第三次入京参试时，与戴震确认了师生关系。
段氏参加科举，所读《诗》当为朱子《诗集传》。而此时惠栋著《毛诗古义》，戴震著《毛郑诗考正》，《毛诗》的学术价值得以充分显示，《诗》学也向汉学转变。段玉裁拜师戴震，有志于学，则尊奉《毛诗》，后来作《毛诗故训传定本小笺》也与此有关。此时段玉裁正致力于《诗经韵谱》的编撰。
“长安索米怅何倚，年少江南一布衣”，江南同乡赵翼落第后靠“捉刀”以谋生计时发此长叹，段玉裁三次北上为求功名，依然一袭青衫而难归故里，只能谋求教习一职维持生计，暂时留在京师。王念孙《大清敕授文林郎四川巫山县知县段君墓志铭并序》说段玉裁“乾隆二十五年，举江南乡试，寻充景山教习”。“寻”字所表不具体，即段玉裁何时担任景山教习，没有明确记载。《清史稿》志八十一《选举一》第9页记载：
景山官学，康熙二十四年，令于北上门两旁官房设官学，选内府三旗佐领、管领下幼童三百六十名。清书三房，各设教习三人。汉书三房，各设教习四人。初，满教习用内府官老成者，汉教习礼部考取生员文理优通者。寻改选内阁善书、射之中书充满教习，新进士老成者充汉教习。雍正后，汉教习以举人、贡生考取，三年期满，咨部叙用。学生肄业三年，考列一等用笔帖式，二等用库使、库守。乾隆四十四年，许回子佐领下选补学生四名。嘉庆间，定额镶黄旗、正白旗均百二十四，正黄旗百四十，回童四。
景山官学，康熙二十四年（1685）设，位于景山前门，是培养教育上三旗官员子弟学习满汉书籍的初级学校，属于内务府官学。“汉教习以举人、贡生考取，三年期满，咨部叙用”，则段玉裁有以举人身份担任教习的可能。
段玉裁《戴东原先生年谱》也有相印证的材料，其中“三十二年丁亥，四十五岁”自述：“是年玉裁景山万善殿教习期满，住于户部雯峻家处。先生在京时，枉驾过之。四五月间，玉裁出京矣。”于雯峻，字次公，号小培，雍正元年状元于振之子。乾隆十九年（1754）年进士，官至监察御史。户部侍郎于雯峻是于敏中的族侄，与身为于氏女婿的段玉裁为同辈。乾隆三十二年丁亥（1767）春，段玉裁担任教习一事结束，暂住于雯峻家，戴震曾来访。
只是“景山万善殿教习”的表述令人疑惑，景山教习与所谓的万善殿教习不同。王念孙说“充景山教习”，刘盼遂《年谱》也记叙“万善殿官学”之事。而查核相关史料，无万善殿官学之名，有“长房官学”之名，康熙三十五年（1696）设内监官学于蕉园，乾隆三十四年（1769）改设于中海万善殿长房，是教习太监粗识满、蒙、汉文字的学校，“万善殿官学”疑指此。据史料可知，清代八旗官学，隶属于国子监，系为培养八旗子弟而设。又有“内监官学”，称“长房官学”，教习太监。官学中的汉教习，三年期满，分等引见。一等任用为知县，二等任用为知县或教职。嘉庆、道光年间，官学渐渐废弛。清末改为八旗学堂。
段玉裁自乾隆二十六年（1761）任教习，到三十二年（1767）春期满，有六七年时间，而到乾隆三十五年（1770）吏部铨选县令，时间跨度达十年。按照“三年期满，咨部叙用”例，三年任满就有任命为邑令之类小官的机会，养家糊口自不成问题，何况他本来已是举人，大致取得了做官的资格。但是他至少任教两任才得以“铨放”。我们考察雍正时期教习考核制度，雍正十二年（1734）九月规定：“汉教习内三年期满，如果实心训课行走优勤者，臣衙门出具考语，咨部引见，以应升之却补用。其训课平等者，三年期满仍留三年。俟六年期满，照依此例补用。……其不尽心教授者，参奏重处。如此，则劝惩兼施，诱励备至。学生等自必群知奋心以归于上进之途，而教习等亦不至有草率偷安之弊矣。请以此著为定例，永远遵行。”依此规定来看，段玉裁第一个三年期满，可能“训课平等”而留用三年，第二个三年期满，并未立即获得补用。此后，他极少提及此段经历，更无同时任教的人员、学生的任何记载，《八十自序》中也未提此经历，似讳言之。这可能与他的教习考核不顺相关，也可能与他的妻子家于氏重要人物于敏中后来的遭遇有关。
于敏中（1714—1780），字叔子，一字重棠，号耐圃，江苏金坛人。出身簪缨世家，曾祖父于嗣昌，祖父于汉翔，均考中进士，有名于时；父亲于树范，曾召入内廷充武英殿纂修，参与编辑《康熙字典》《佩文韵府》等书。幼年曾短暂过继给其叔于枋为嗣。曾师事王步青。于敏中乾隆二年（1737）中状元，授翰林院修撰。与其族兄于振并称“兄弟状元”，成为金坛科举盛事。于敏中在朝42年，任职颇多，大略有：典山西乡试，督山东、浙江学政，兵、刑、户部侍郎或尚书，经筵讲官，日讲起居注官，上书房总师傅，翰林院掌院学士，方略馆副总裁，四库全书正总裁，国史馆、三通馆正总裁，文华殿大学士，军机大臣上行走，加太子太保衔，赏一等轻车都尉，谥“文襄”。于敏中成为乾隆朝汉臣首揆执政时间最久的人。其书法造诣精深，在文化方面更是多有贡献，如力主开四库全书馆，担任正总裁。个人著有《浙程备览》5卷，《素余堂集》34卷，《于文襄论四库全书手札》1卷等。另外，还奉命纂修、考订、汇编了《钦定临清纪略》16卷，《钦定户部则例》120卷，《国朝宫史》36卷，《钦定日下旧闻考》160卷，《钦定满州源流考》20卷，《钦定钱录》16卷，《钦定西清砚谱》24卷，《钦定重刻淳化阁帖及释文》10卷等。乾隆四十四年十二月（1780年1月14日）去世，乾隆帝下诏优赐恤，入祀贤良祠，谥“文襄”，归葬金坛涑渎周庄村。死后数年，却因家庭不和睦、被查出当年不法之事而被撤出贤良祠，剥夺子孙世职。
自段玉裁入都之际，于敏中于乾隆二十五年（1760）十月受命为军机大臣，直接参与机务朝事，乾隆三十年（1765）擢户部尚书，乾隆三十三年（1768）加太子太保。作为于氏女婿的段玉裁，既然暂住在于敏中的亲侄、户部侍郎于雯峻家中，并能接待戴震等人来访，那么有机会见到于敏中，或受于氏相助，当是大概率之事。后来戴震入四库馆，由于敏中推荐，也可旁证相互的关系。于氏家族为金坛望族，段玉裁为于氏女婿，段家多人与于氏联姻，然今所见各种材料，几乎没有段玉裁与于敏中交往的任何文字记录。这可能与于敏中死后受朝廷处罚一事相关，段玉裁及其后人有意不记或删落了相关信息。