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段玉裁13岁时应童子试，受到学使尹会一（1691—1748）的赏识。据《尹健余先生年谱》卷下”“乾隆十二年丁卯，公五十有七岁”“六月，考试镇江府”记载：“公以小学立教，吴中士子多烦言。按试金坛，生员段士续对小学策详明，擢第一。其子玉裁，年十三，九经、《小学》已成诵，即予入泮，以示鼓励。”可见得学使赏识、拔为贡生并“授以小学书”之事，对13岁的段玉裁促动很大，以致段氏终生不忘。“这种震动、这种殊荣成为他人生道路上燃烧不息的动力。”
《小学》书二册，段玉裁70岁时“于四弟玉立架上得之，喜极继以悲泣”。因尹会一病逝于松江试院，段玉裁未及报恩，后对尹会一之子尹嘉铨执礼甚恭。《博陵尹师所赐朱子小学恭跋》记载当日情景以及有关朱子学之事：
乌呼！此《小学》二本，乃我师博野吏部侍郎尹公元孚之所赐也。……乾隆丁卯，余年十三，先君子授以《小学》。是年应学使者童子试，试之日能背诵《小学》、四子书、《诗》、《书》、《易》、《周礼》、《礼记》、《春秋左氏传》及胡传，尹师谓孺子可教，赐饭，宠异之。试卷面呈，面许入泮，遂面授以新刻梁溪高紫超氏所注《小学》，奉书而归，先君子及先孺人喜甚，线装庋阁惟谨，即此本是也。盖师之学宗朱子，尤重朱子《小学》，督学江苏以培植人才为先务，命诸生童皆熟《小学》为养正之功，以坊间所行陈恭愍注未善，惟高氏注条理秩然，得朱子编辑本意，重刊颁布，而手畀玉裁也。师盖有厚望焉，谓先君子曰：“此儿端重，必教之成大器，勿自菲薄也。”先君子教玉裁，时举此书。
朱子《小学》，为朱熹淳熙十年（1183）七月始编、十四年（1187）形成之书，见于《朱文公文集》卷三十五《答刘子澄书七》。《郡斋读志附志》卷下说：“《小学之书》四卷，右朱文公先生所编也。有内篇，有外篇。其宏纲有三：曰《立教》，曰《明伦》，曰《敬身》。《明伦》则有父子、君臣、夫妇、长幼、朋友之品，《敬身》则有心术、威仪、衣服、饮食之目。又采摭古今经传书史之所记载，曰《稽古》、曰《嘉言》、曰《善行》，以广其教而实其事。小学之工程，大学之门户也。”
关于《小学》的阅读与文化教育价值，朱熹说：“后生初学，且看《小学》之书，那是做人底样子。”后世学者也认为须从《小学》《近思录》为门庭户牖，如清张伯行辑《养正类编·小学辑说》：“杨园张氏曰：《小学》是读书做人基本，《近思录》，治经之阶梯。但要成诵，刻期可毕，若其义，则虽终身由之不能尽也。学者不从二书为门庭户牖，积渐以进，学术终是偏枯，立身必无矩法。”并且，乾隆八年以“朱子所辑《小学》一书，始自蒙养为立教之术，继以明伦为行道之实，终以敬身为自修之要，于世教民心，甚有裨补”，已令各省学政，以《小学》命题，考试士子。则此书已成为段玉裁必读之书。段玉裁一生不完全摒弃宋学，应当与此有关。
此外，段玉裁从学于尹会一，尹氏又曾在江宁拜师方苞。《尹健余先生年谱》卷下乾隆十二年（1747）“八月，受业于望溪先生之门”有详细记载：“公至江宁，即以太夫人遗命造谢望溪先生，请师事之。先生以公有使命，三辞。公寓书，谓先生老矣，某亦病衰日甚，百年不易得之遭逢，可以避嫌小节终辍乎。先生乃许见。公止骑从于二里外，徒步造门，亲操几席杖屦而入，北面拜为弟子。”则段氏与方苞也有一些渊源。
方苞（1668—1749），字灵皋，亦字凤九，晚号望溪，亦号南山牧叟，江南桐城（今安徽省桐城市凤仪里）人，生于江宁府（今江苏南京六合留稼村）。康熙时进士，康雍乾时期历任武英殿修书总裁、翰林院侍讲学士、内阁学士兼礼部侍郎、礼部右侍郎、经史馆总裁等职。为学以程、朱为宗，为文尊奉唐宋散文，提倡写古文要重“义法”，追求道与文并重，被称为“桐城派”的鼻祖。方氏晚年曾奉乾隆之命编纂大型“钦定”的八股文选本《钦定八股文》，选文数百篇，以“清真雅正”为标准。方氏一方面批评八股文，一方面又以八股之法评论古文，以八股文教授生徒，表现出较为明显的矛盾心理，无怪乎前人用“灵皋以古文为时文，却以时文为古文”来评价他。
姚鼐后来在方苞“义法”说的基础上，融合刘大櫆的“神气、音乐、字句”说，提出义理、词章、考据三者的结合，是针对考据学派只知训诂考据而昧于义理、不懂词章而言。由段玉裁晚年借万季野告诫方苞之语告诫龚自珍“勿读无益之书，勿作无用之文”，可知他并未沿方、姚之途发展，或与此时考据派已蔚为大宗相关，时人已形成一种价值观，以考据为实际学问，力避明人的空疏，同时一些朴学家进士及第，或担任考官，逐渐形成时趋。
段玉裁20至21岁时曾从同邑蔡一帆游，对古音韵有了初步了解。嘉庆十六年（1811）八月，77岁的段玉裁撰《蔡一帆先生传》
说：“先生生而颖异，时义诗辞律赋，髫年即工为之，弱冠为名诸生，于书篆、隶、真、草皆工，图章尤工绝，逼雪渔、三桥诸名手，自当代先辈达人以及一时髦俊，无不推服”，“玉裁弱冠时从先生游，得诗赋时义之说”，蔡氏著有《律韵辨通》，“玉裁之言古韵实权舆于是”“往者先生赁学基于氏书室居焉，时过从问字。”因言“弱冠时从先生游”。段玉裁《寄戴东原先生书》也有“甲戌、乙亥之间，从同邑蔡丈一帆游”之说。
该文记载，段玉裁还曾向县城的史一吟、曹可诗两位学习诗词。段氏自记史一吟有“余尝患家贫书少，丈诲之曰：‘物聚于所好，能好之，则书自多矣’”。对段玉裁多有鼓励。所记曹氏“诗取味外味，以渔洋为宗”，即“曹可诗丈讳阶，字及三，号可诗，少壮为诸生有名，与归愚先生及诸公结盟称弟七子，余尝从论诗退学轩中，已将七十矣，风神高迈，诗取味外味，以渔洋为宗。有《浣香诗集》藏于家”。这些材料，对解读段玉裁的诗学主张当有帮助。
据《怀人馆词序》：“予少时慕为词，词不逮自珍之工。先君子诲之曰：‘是有害于治经史之性情，为之愈工，去道且愈远。’予谨受教，辍勿为。”
可知，因父亲认为治诗文有害于经史，所以段玉裁后来很少作诗。而蔡氏所著《律韵辨通》，据段玉裁所说：
言“律韵”者，谓近体律诗律赋所用，无需奇古鄙俗字，专取可用字也。曰“辨通”者，病下里坊刻小韵书说通转最缪，真、文或与庚、清、蒸同用，又或以是二者与侵同用，入声尤为淆乱，故本诸宋郑庠分六部者而详别之：东、冬可通，支、微可通，鱼、虞可通，佳、灰可通，真、文可通，寒、删可通，萧、肴、豪可通，阳与江亦可通，庚、清、青可通，蒸与庚、清、青亦可通，覃、盐、咸可通，上、去准是。入声屋、沃可通，质、物、月可通，曷、黠可通，药与觉亦可通，陌、锡、职可通，合、葉、洽可通。近体诗考试律赋最严，无可通也。自为吟咏，略可出入，然非效周、秦、汉之作，必依比近音谐者用之，去律不大远，故既云“律韵”又云“辨通”也
。
这是一代语言学大师段玉裁最早的音韵学启蒙教育。
乾隆二十二年（1757），23岁的段玉裁为附生，受知于沈德潜尚书，其时李因培侍郎督学江苏，对段玉裁尤加激赏。这在王念孙所撰《墓志铭》与刘盼遂所撰《年谱》中均有记载。
沈德潜（1673—1769），字碻士，号归愚，江苏苏州府长洲（今江苏苏州）人。乾隆元年（1736），荐举博学鸿词科，乾隆四年（1739年）以67岁高龄得中进士，授翰林院编修，为天子词臣，乾隆称其“江南老名士”。乾隆二十二年（1757）加礼部尚书衔，段玉裁当于此后不久有机缘受知于沈氏。作为叶燮门人，沈氏论诗主“格调”，提倡温柔敦厚，其诗论后人称为“格调说”。所谓“格调”，本意指诗歌的格律、声调，也指由此表现出的高华雄壮、富于变化的美感。所著有《沈归愚诗文全集》。又选有《古诗源》《唐诗别裁》《明诗别裁》《清诗别裁》等，流传颇广。《清史稿》卷三○五《沈德潜传》称：“德潜少受诗法于吴江叶燮，自盛唐上追汉、魏，论次唐以后列朝诗为《别裁集》，以规矩示人。承学者效之，自成宗派。”
李因培（1717—1767），字其材，号鹤峰，晋宁锦川里（今云南昆明晋宁区）人。博学多才，尤精文史。曾两次任江苏学政，据《高宗实录》卷四八九记载：“乾隆二十年五月，以光禄寺卿李因培提督江苏学政。”卷五二一：“乾隆二十一年九月，谕：‘各省学政，已届期满，江苏学政李因培，……俱着仍留。’”第二次任江苏学政，据同书卷六七○：“乾隆二十七年九月壬戌，谕曰：‘各省学政，现届差满。……江苏学政，着李因培调补。’”段玉裁受李氏激赏，当在李氏第一次留任江苏学政之时。
受到前辈学者沈德潜与江苏学政李因培的赏识，学政是负责主持院试，选拔秀才，并督察府、县的学官。这对段玉裁的科举考试与学术声誉等当有一定的帮助。格调派在乾隆时代影响较大，段玉裁诗作不多，更少诗论，难以分析沈德潜对段玉裁的学术影响，而格调派重视诗作的音律、章法、句法、字法，此与段玉裁学术路向的关联，或可进一步抉发。
然而，明朝初期以来，以八股文取士。八股文从《四书》《五经》中抽取句子作为题目，让考生按照题旨、揣摸古人语气，“代圣人立言”，在写作格式上，有严格规定，不能稍有突破，极大地束缚了读书人的思想。因此，读书人必须放弃独立思考、遵循格式规范摹拟科举文。段玉裁似乎接受了举子业的训练，有“布衣博得一襕衫”之想，而对诗赋音韵等的敏感、受知于“江南老名士”沈德潜或许还有耿直、不愿受束缚的禀性等，又似乎牵引着他走向另一条道路。