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经过多年的扩张，到了春秋末年，吴国已经把疆域北推到了齐鲁边境。吴鲁相邻，交通便利，也没有大的利害冲突，两国大体上维持着较好的关系。那么孔子是否到过吴国呢？司马迁在《孔子世家》中曾详细地列出孔子的行踪，其中并没有提到孔子曾到过吴国。然而事实上孔子有可能到过吴国，《庄子》《吴越春秋》等书中都有孔子南下来到今江苏境内乃至抵达吴国的记载，可见孔子在江苏境内也留下了一些踪迹。
据《史记》《礼记》《庄子》《孔子家语》等书记载，孔子曾不止一次求教于老子，每次求教的地点和内容都不一样。其中孔子五十一岁之时，曾前往沛地求教于老子，《庄子·天运篇》记载了这次会面的过程：
孔子行年五十有一而不闻道，乃南之沛见老聃。老聃曰：“子来乎？吾闻子，北方之贤者也，子亦得道乎？”孔子曰：“未得也。”老子曰：“子恶乎求之哉？”曰：“吾求之于度数，五年而未得也。”老子曰：“子又恶乎求之哉？”曰：“吾求之于阴阳，十有二年而未得也。”老子曰：“然。使道而可献，则人莫不献之于其君；使道而可进，则人莫不进之于其亲；使道而可以告人，则人莫不告其兄弟；使道而可以与人，则人莫不与其子孙。然而不可者，无佗也，中无主而不止，外无正而不行。由中出者，不受于外，圣人不出；由外入者，无主于中，圣人不隐。名，公器也，不可多取。仁义，先王之蘧庐也，止可以一宿而不可久处，觏而多责。古之至人，假道于仁，托宿于义，以游逍遥之虚，食于苟简之田，立于不贷之圃。逍遥，无为也；苟简，易养也；不贷，无出也。古者谓是采真之游。以富为是者，不能让禄；以显为是者，不能让名；亲权者，不能与人柄。操之则栗，舍之则悲，而一无所鉴，以窥其所不休者，是天之戮民也。怨恩取与谏教生杀，八者，正之器也，唯循大变无所湮者为能用之。故曰，正者，正也。其心以为不然者，天门弗开矣。”
沛县乃秦时所置，春秋时尚无此县治，此处之“沛”当指沛泽（在今江苏徐州沛县）。《左传·昭公二十年》云“齐侯田于沛”。杜预注“沛，泽名”
。《风俗通义》亦云：“沛者，草木之蔽茂，禽兽之所蔽匿也。”
可见“沛”乃今天江苏沛县附近的一个大泽，草木茂盛，常有野兽出没，可谓人烟稀少，正是一个适宜隐居的地方。沛泽距离老子的家乡相县很近
，孙以楷、甄长松先生认为老子避居此地乃是避鲁昭公二十年（前522）的宋华、向之乱
，可备一说。孔子此年五十一岁，是为鲁定公九年（前501），此时孔子正在鲁国，并在此年任中都宰。无论是曲阜还是中都（今山东济宁汶上县西），都距沛地不远，孔子完全有时间、有精力前往沛地请教老子。此次孔子向老子请教的是自然运行的大道，并诉说自己求之于天体运行的度数而未得，求之于阴阳变化之数又未得，而老子则告诫孔子，道不可献，不可进，不可告，不可与，必须由中出，即通过内心的领悟来把握天道，不可从外入。大概孔子又向老子请教仁义的问题，老子说“仁义，先王之蘧庐也，止可以一宿，而不可久处，觏而多责”，仁义只不过是先王休息过一夜的旅馆，并非永恒的真理，而应该学习古代的至人，“假道于仁，托宿于义，以游逍遥之虚”，顺应自然，无拘无束，以心游于无为之道，而不为物欲所滞塞。孔子曾多次向老子请教大道，然只有此处明确可知其请教地点为沛地，其他均不可知，故不论。
据《吴越春秋》记载，孔子曾与子贡游于吴地，其文云：
吴王夫差闻孔子与子贡游于吴，出求观其形，变服而行，为或人所戏而伤其指。夫差还，发兵索于国中，欲诛或人。子胥谏曰：“臣闻昔上帝之少子，下游清泠之渊，化为鲤鱼，随流而戏，渔者豫沮射而中之。上诉天帝。天帝曰：‘汝方游之时，何衣而行？’少子曰：‘我为鲤鱼’。上帝曰：‘汝乃白龙也，而变为鱼，渔者射汝，是其宜也，又何怨焉？’今夫大王弃万乘之服，而从匹夫之礼，而为或人所刑，亦其宜也。”于是吴王默然不言。
此文见于初唐魏徵等人所编《群书治要》中的《吴越春秋治要》，今传本《吴越春秋》并无此文。今本《吴越春秋》并非赵晔之旧，而是有所残缺，此文或当是残缺的部分。此文位于《吴越春秋治要》卷首，不载年份，然《吴越春秋治要》第二段所载“吴王夫差兴兵伐齐，堀为渔沟，通于商鲁之间，北属之沂，西属之济，欲以会晋”之事见于《吴越春秋》，此事发生在夫差十四年（前483），那么此文当在夫差十四年之前。又孔子游吴之时，子胥尚未去世，而子胥去世在夫差十三年（前484），此事也当发生在此前。另外孔子从鲁哀公二年（前493）到鲁哀公十二年（前483）一直在周游列国，故无暇来到吴国，也不当发生在此间。鲁哀公元年（前494），孔子此时正在鲁国，吴人还曾以“大骨”来请教孔子，此事见于《史记·孔子世家》，其云：
吴伐越，堕会稽，得骨节专车。吴使使问仲尼：“骨何者最大？”仲尼曰：“禹致群神於会稽山，防风氏后至，禹杀而戮之，其节专车，此为大矣。”吴客曰：“谁为神？”仲尼曰：“山川之神，足以纲纪天下，其守为神，社稷为公侯，皆属于王者。”客曰：“防风何守？”仲尼曰：“汪罔氏之君守封、禺之山，为釐姓。在虞、夏、商为汪罔，於周为长翟，今谓之大人。”客曰：“人长几何？”仲尼曰：“僬侥氏三尺，短之至也。长者不过十之，数之极也。”于是吴客曰：“善哉圣人！”
吴国发现大骨，不知何物，故来请教孔子，孔子认为是防风氏之骨，并对此进行了详细的回答，其渊博的知识得到了吴客敬佩，称赞其为“圣人”。综上可知，孔子入吴一事最可能发生在鲁哀公元年，此年孔子有闲暇来到吴国，也只有此年才能满足所有的条件，故何新先生的《圣·孔子年谱》也将此事系于此年
。又据唐人陆广微所著《吴地记》记载，孔子曾登山望东吴阊门叹曰：“吴门有白气如练。”
又言吴王阖庐曾使人入太湖洞穴中探幽，得素书三卷，阖闾不识，乃请孔子辩之。孔子曰：“此夏禹之书，并神仙之事，言大道也。”
由于文献的缺失，孔子与子贡为何来到吴地，以及在吴地的具体活动，已不可考。然从吴王夫差微服以观孔子并曾向孔子请教“素书”可知，孔子在吴国的声望还是很高的，而这种声望当来源于孔子渊博的知识以及温良恭谦的儒家君子之风，这也为儒家学说在吴国的流传创造了一个良好的条件。
郯子是春秋时郯国的君主，为少皞氏的后裔。郯国属于东夷人建立的国家。春秋时期，郯国的都城在今天山东省郯城县北，然春秋时期的郯国疆土，并不止于今山东省郯城县，而是从今之郯城县，向东直至大海，包括今天的江苏省连云港市及下辖的赣榆区、东海县等全部或部分土地。郯国与鲁国的关系很好，鲁襄公七年（前566）、鲁昭公十七年（前525），郯子曾两次来朝见鲁国君主。在第二次朝见时，郯子的学识得到了鲁人的认可，甚至连孔子都去拜见他，向他请教，《左传》对此有如下详细记载：
秋，郯子来朝，公与之宴。昭子问焉，曰：“少皞氏鸟名官，何故也？”郯子曰：“吾祖也，我知之。昔者黄帝氏以云纪，故为云师而云名；炎帝氏以火纪，故为火师而火名；共工氏以水纪，故为水师而水名；大皞氏以龙纪，故为龙师而龙名。我高祖少皞挚之立也，凤鸟适至，故纪于鸟，为鸟师而鸟名：凤鸟氏，历正也；玄鸟氏，司分者也；伯赵氏，司至者也；青鸟氏，司启者也；丹鸟氏，司闭者也。祝鸠氏，司徒也；鴡鸠氏，司马也；鸤鸠氏，司空也；爽鸠氏，司寇也；鹘鸠氏，司事也。五鸠，鸠民者也。五雉为五工正，利器用、正度量，夷民者也。九扈为九农正，扈民无淫者也。自颛顼以来，不能纪远，乃纪于近。为民师而命以民事，则不能故也。”仲尼闻之，见于郯子而学之。既而告人曰：“吾闻之，‘天子失官，学在四夷’，犹信。”
东夷集团以鸟为图腾，故以鸟名为官，中原诸侯国不了解详情，郯子为叔孙昭子详细解释了少皞氏以鸟名为官的背景以及这些官职与中原诸侯国所对应的官职、职能。孔子此年二十七岁，听到郯子的言论之后，非常佩服，专门找到郯子，并向他学习东夷的官制，不禁发出“‘天子失官，学在四夷’，犹信”的感慨。
此次请教之后，大概孔子有感于郯子学识之渊博，想要了解更多的东夷文化，于是亲自前往郯国请教郯子。《说苑·尊贤篇》有孔子前往郯国的记载：
孔子之郯，遭程子于塗，倾盖而语，终日。有间，顾子路曰：“取束帛一以赠先生。”子路不对。有间，又顾曰：“取束帛一以赠先生。”子路屑然对曰：“由闻之也，士不中而见，女无媒而嫁，君子不行也。”孔子曰：“由，《诗》不云乎？‘野有蔓草，零露漙兮；有美一人，清扬婉兮，邂逅相遇。适我愿兮’。今程子天下之贤士也，于是不赠，终身不见也。大德毋踰闲，小德出入可也。”
孔子此次前往郯国，史籍未载时间，然郯子第一次朝鲁在鲁襄公七年（前566），第二次朝鲁在鲁昭公十七年（前525），前后相距四十余年。若两次朝鲁的郯子为同一人，则郯子第二次朝鲁时，当在六十岁以上，那么孔子前往郯国向郯子请教，必当与郯子第二次朝鲁时间接近。孔子来到郯国之后，与郯子曾有多次交往，主要请教东夷官制问题。今山东郯县存有问官祠，这说明二人在郯国国都有过交往。此后两人又一起登上望海楼望海，后人为纪念此事，将此山命名为孔望山。宋乐史《太平寰宇记》卷二十二“海州朐山县”条：“孔望山，在县西南一百六十里。《春秋□□□□》云此山与郯城相近，当是孔子之郯问礼之时，因登此山，遂以名之。”
可见孔望山的得名就来自于孔子曾登此山望海。孔望山今在江苏省连云港市海州古城城东，山上有望海楼，相传是孔子望海之处。孔望山上还有问官台，大概孔子在此地也曾向郯子请教过官制的问题。相传孔子在此地登山望海之后，还想向东夷人民传播仁义，此地至今还流传着这样一个有趣的民间传说：
当地民间相传：当年孔子来郯子国，准备向东夷人传播“礼乐”，即关于礼貌的学问。当时孔望山为大海包围。孔子登上孔望山，看到山下海滩上有无数招潮蟹在不停地挥动大螯，向前爬行。孔子非常惊讶，以为这些螃蟹正在向他挥手致敬。他转过身，对身边的弟子说：“这里连螃蟹都知道礼貌，我还有什么可讲的呢？”于是便起身回鲁国去了。
虽然民间传说并非信史，然而孔子曾登此山的传说却一直在当地人口中流传。直到今天，当地人依然对这个久远的传说津津乐道。
除此之外，晋干宝《搜神记》、南朝沈约《宋书》等还记载有孔子到过丰沛之邦的事，说鲁哀公十四年（前481），孔子夜梦三槐之间，丰、沛之邦，有赤氤气起，乃呼颜回、子夏同往观之，遂遇赤松子乔，且预言周将亡，赤刘当起，陈、项为辅云云。
此事最早见于汉代《孝经右契》，乃汉人所撰纬书，其文字本身荒诞不经，明显是为了给刘邦建立汉王朝提供法理依据而编造的谶纬迷信，不可据以为真，故不必深论。但根据以上材料综合考虑，孔子的足迹曾到达属于今江苏地域的丰、沛乃至吴地，还是很有可能的。