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大业十一年（615年），李渊主动申请出任太原留守。其实，隋炀帝一直器重李渊，倒是没有过多地怀疑李渊，反而认为李渊墨守成规，谨小慎微，是很难成事的。在当时，隋炀帝为北方的防守而烦心，又想到李渊平定叛乱向来给力，因而同意了李渊的请求，让李渊出任太原留守。当然，隋炀帝也并非对李渊完全放心，所以还特意任命高君雅和王威为副留守，暗中监视李渊的一举一动。李渊带着李世民火速赶赴太原上任，因为李世民有实战经验，关键时刻可以助他一臂之力。为了保证大儿子李建成和小儿子李元吉的安全，李渊特意拜托他人代为照顾家眷。
到了太原没多久，李世民就和李渊一起与兵力强劲的起义军魏刀儿展开了激战。在这次战斗中，李渊只有五六千兵力，而魏刀儿却有两万兵力。虽然敌我双方兵力悬殊，但是李渊因为有儿子李世民的拼死相助，所以和儿子一起打败了魏刀儿。这场战斗使李世民一战成名，声名远播，从此之后李渊也更加信任和器重李世民。在太原期间，李世民带着队伍击溃了很多股起义军，不仅施展了自己的军事才能，也积累了丰富的实战经验。然而，李世民深知起义军是民心所向，根本不可能真正镇压下去，所以他为此忧心忡忡，在父亲面前说道：“起义军是永远也征讨不完的。我们不管付出多少力气，冒着多么大的危险，与起义军奋力拼杀，有朝一日起义军卷土重来，或者威胁到皇帝的安危，皇帝一定还会拿我们问罪。”李渊何尝不知道这样的困局呢，但是他也知道此时时机未到，所以对于李世民所说的话，他并没有做出回应。对于李世民而言，这样的想法一旦在心中生根，就是很难抹除的，这也为他后来率兵叛变奠定了基础。
李渊和李世民谁都没想到的是，他们从大业十二年（616年）到达太原，命运就发生了转折，他们的人生从此之后彻底改变。
在太原生活期间，李世民结识了刘文静。对于李世民起兵抗击隋朝这件大事，刘文静在其中扮演着重要角色。如果没有刘文静鼓动李世民，也许李世民还不能这么快地下定决心呢！那么，刘文静是何许人也呢？刘文静是晋阳令。他早就预感到隋朝必然灭亡，因而一直在想方设法地寻找真命天子，从而依附傍身。在结识李世民之后，他看到李世民胸怀大志，卓尔不凡，因而认定李世民绝非凡人，是一定会有所成就的。因而他故意结识李世民，也与李世民成为了关系亲近的朋友。李世民通过对刘文静的了解，也认为刘文静是可以共谋大事的人才，所以也很愿意与刘文静走得更近，互相倾诉心事。
正当李世民和刘文静的关系越来越亲密之际，刘文静受到瓦岗寨起义军首领——儿女亲家李密的牵连，被治罪为勾结乱党，投入太原监狱。如果说刘文静原本对于造反还心有疑虑，那么此刻他身陷囚牢，无法摆脱困境，就更加深切地意识到自己想要摆脱牢狱之灾，重新获得自由，就必须造反。李世民来到监狱里探望刘文静，刘文静借此机会和李世民开始密谋造反的事情。他们一拍即合，惺惺相惜。这次谈话虽然是在太原的监狱中进行的，彼时李世民还只是父亲李渊的小小助手，刘文静还身陷囚牢，但却足以载入史册。因为正是这次谈话，彻底改变了李世民和刘文静的命运轨迹，也对李渊父子建立唐朝起到了至关重要的作用。李世民辅佐父亲李渊建立唐朝后，李渊拜刘文静为司马，刘文静的官职仅次于裴寂，足见李渊对刘文静的器重。
经过在太原监狱里与刘文静的密谈，李世民下定决心要起兵谋反。他与刘文静制订了详细周密的行动计划，计划的第一步就是先说服李渊。毕竟当时李渊才是太原留守，李世民只是辅佐李渊而已。所以要想起兵谋反，李世民就必须征求李渊的同意，且要争取到李渊的鼎力相助。
说服李渊并非容易的事情。在朝廷里，李渊贵为国公，官职很高，除非万不得已，他不会愿意起兵谋反。李世民没有直接向父亲表达谋反之意，而是在父亲面前表达了自己的忧虑，他忧心忡忡地说：“父亲，您向来对皇上忠心耿耿，却忽略了天下百姓正生活在水深火热之中。父亲，您心里明白，当朝皇帝昏庸无能，荒淫无道，从来不顾百姓的死活，而只顾着自己享受。如今，民不聊生，各地的百姓纷纷揭竿起义，如果我们还是只知道尽忠于皇帝，无疑是置天下百姓于不顾。最重要的是，我们就算拼尽全力，也不可能把揭竿而起的百姓全都杀死，所以哪怕我们竭尽全力效忠皇帝，最终也只怕会大难临头，性命不保。”
李渊当然知道李世民话里的意思，也知道李世民到底想怎么做。他沉默不语地思考片刻，对李世民的说辞不置可否，反而把问题踢给了李世民，问道：“那么，你觉得该怎么办呢？”李世民走到父亲身边，俯在父亲的耳边，说：“我认为这是天赐良机。我们既要顺应天命，也要顺应民心。不如趁此机会起兵，号令天下，成就帝业。”
听到李世民直言谋反，李渊心中一惊。他勃然大怒，冲着李世民怒骂道：“你这个毛头小子可真是昏了头，居然有犯上作乱之意。你可知道，你今天所说的话一旦被外人知道，我们爷俩的人头都会不保，还会株连九族，祸及满门。快给我坦白，到底是谁指使你这么做的？！记住，在任何人面前，在任何地方、任何时间，都不要再说起今天的话，否则我们全家都会性命不保。”李世民了解李渊向来胆小谨慎，患得患失，因此他看到李渊声色俱厉，只是一语不发地退了出去，给父亲更多的时间冷静思考。直到次日下午，李世民趁着和李渊独处的时候，又对李渊说：“父亲大人，我们每天杀害那些愤怒的百姓是不可能解决问题的。百姓是杀不尽的，我们要想让百姓踏踏实实地过日子，就要让他们享受盛世太平。您很清楚，我们忠诚于昏庸无能的皇上，最终难逃任人宰割的命运。既然我们被逼到了这个节骨眼上，就只能顺应天命。这样既可以拯救天下苍生，也可以保护我们全家人都享受富贵荣华啊！”这次，李渊没有和前一次一样对李世民大发雷霆，而是坐在那里双目微闭，对李世民的所言丝毫没有表态。李世民明白李渊已经动了心，因而安安静静地等待李渊做出决定。
李渊沉思片刻，喟然长叹道：“你说得对。我只想要国家安定，小家富贵。眼下看来，这两个心愿都不可能实现。既然如此，我们只能自己努力了。然而，此事事关重大，少安毋躁，还要严格保密，否则绝无可能成功。尤其是你，一定要管好自己，不要心急。”听到李渊的劝说，李世民知道再游说父亲也是没有用处的，只好先退下去想办法，等到父亲思虑周全，也许会主动和他提起这件事情。此时此刻，李世民对父亲唯一可以做的，就是等待。
李世民把几次三番试图劝说父亲的经过都告诉了刘文静，刘文静想到李渊向来与裴寂交好，因而建议李世民搬来裴寂当救兵。李世民原本与裴寂只有点头之交，现在为了劝说父亲，不得不故意和裴寂套近乎。他委托好友高斌廉和裴寂赌钱，还要故意输钱给裴寂。裴寂得知真相后，被李世民的良苦用心感动了，当即有意和李世民交往。后来，他们经常一起游山玩水，成为了关系亲密的好朋友。这个时候，李世民才把自己想要起兵的想法告诉裴寂，并且拜托裴寂帮助他劝说李渊。裴寂毫不推脱，当即答应了李世民的请求。