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马斯克似乎从未离开过办公室。他通常在办公桌旁的睡袋里休息，跟狗没什么两样。“他几乎每天都这样，我7点半或者8点到办公室的时候，他还在睡袋里睡觉。”
1994年夏天，马斯克和弟弟金巴尔迈出了美国梦的第一步。他们开启了一场横跨美国的旅行。
金巴尔当时获得特许权，经营着一家“大学专业画家”画室，而且成效可观，算得上一家小型企业。他卖掉了该公司的部分专营权，加上马斯克手头的一些钱，买了一辆生产于20世纪70年代的宝马320i。那时候，加利福尼亚的天气持续升温，兄弟二人在8月开始了一段游历旧金山周边的旅程。他们的第一站是尼德尔斯，这是位于莫哈维沙漠旁边的一个城市。在近50℃的高温天气下，车里又没有空调，他们汗流浃背，一路上不得不把美国快餐连锁店卡乐星当作临时休息区，一待就是好几个小时。
他们一路上嬉笑打闹，和许多20岁的年轻人没什么两样，而这次旅行也让他们有足够的时间去做一场资本家的疯狂白日梦。随着像雅虎这样的门户网站不断问世，类似网景浏览器（Netscape）的系统工具层出不穷，万维网开始向公众开放。兄弟二人开始将目光转向互联网，思考如何成立一家公司，并在互联网上有所成就。从加利福尼亚州到科罗拉多州，再到怀俄明州、南达科他州和伊利诺伊州，马斯克兄弟轮流开车，其间谈天说地，不断地进行着头脑风暴。他们就这样一路向东开，好让马斯克回到学校赶上秋季开学。他们在旅行过程中想到的最好的点子是为医生建立一个网站。这并不是什么雄心勃勃的电子健康档案计划，而是一个供医生交流信息和协作的系统。“医疗行业似乎是一个可以被颠覆的行业，”金巴尔说，“我制订了一份商业计划书，后来还制订了销售和营销计划书，但我们后来对这个项目失去了兴趣，这个项目便不了了之。”
刚刚进入暑期，马斯克便在硅谷找了几份实习生的工作。白天，他在位于洛斯加托斯的品尼高研究所实习。这家创业公司被媒体大肆吹捧，一群科学家正在研制超级电容器，力图将其作为电动汽车和混合动力汽车的革命性燃料来源。马斯克的工作后来发生了变化——至少在理念上——转向了更加异乎寻常的领域。马斯克大谈特谈如何用超级电容器制作电影《星球大战》中的那些激光武器，以及如何将其应用在其他未来派的电影中。枪手手中的激光枪可以释放巨大的能量波，他们还可以在枪的底部更换超级电容器，就像更换弹匣一样，然后继续发起攻击。超级电容器在未来也有望给导弹提供能量。发射导弹时会产生机械压力，在这种情况下，超级电容器比电池更稳定，而且它可以长期稳定地储存电荷。在品尼高研究所，马斯克满怀热爱地对待这份工作，并开始以超级电容器为基础展开一系列的商业试验，尽情地做着他的实业家白日梦。
到了晚上，马斯克就来到位于帕洛阿尔托的火箭科学游戏公司。这是一家创业公司，致力于打造世界上最先进的电子游戏，并用光盘代替卡带，这样便可以存储更多信息。从理论上说，如果采用光盘，就可以在游戏中保留好莱坞式的叙事方式，还能保证产品的品质。该公司崭露头角的全明星团队由一群工程师和电影人组成，他们不遗余力地推进了先进电子游戏的研发。托尼·法德尔当时就在火箭科学游戏公司工作。后来他在苹果公司任职，并推动了iPod和iPhone的研发。这支团队中的某些成员日后帮助苹果开发了多媒体软件QuickTime
。他们还招来了为电影《星球大战》制作特效的工业光魔公司的员工，以及在卢卡斯艺术娱乐公司的一批游戏开发员。马斯克在火箭科学游戏公司实习后，从人才和文化的角度感受到了硅谷的气息。这里一天24小时都有人在工作。马斯克每天下午5点钟才到公司，开始他的第二份暑期工作，这在这里的其他人眼里一点儿也不奇怪。“我们雇他是为了让他写一些无足轻重的基础代码，”公司早期的工程师彼得·巴雷特（Peter Barrett）说道，“他的思维很清晰，没过多久，我发现他已经不再需要别人的指导，最后他完成了自己想做的所有项目的工作。”
具体来说，他们要求马斯克写一些驱动程序的代码，适用于研发可用电脑手柄和鼠标操作的各种游戏。将打印机或照相机与家用计算机连接起来需要安装一些文件，这常常令人厌烦。同样地，编写驱动程序的代码也是一项非常繁重的工作。作为一名自学成才的程序员，马斯克对于自己的编程能力十分自信，于是公司分配给了他一些难度更大的工作。“我试图找到执行多重任务的方法，这样当光盘读取视频资料时，游戏还可以运行。”马斯克说，“在同一时间，你需要在做这个或者做那个之间做出选择，这就是程序设计的复杂之处。”他必须直接向计算机的主微处理器发出指令，调试那些最基本的功能，以便让机器运行。苹果公司QuickTime项目的前首席工程师布鲁斯·里克（Bruce Leak）曾经负责招聘马斯克，并惊叹于马斯克通宵工作的能力。“他总是精力充沛，”里克说，“那时候的孩子不懂硬件及其工作原理，但他有着电脑黑客的背景，而且从来不畏惧解决问题。”
马斯克发现，硅谷就是他一直在寻找的沃土。这里充满了机会，距离他实现野心又近了一步。他连续两年夏天都来到这里，在宾夕法尼亚大学拿到双学位后，便一路向西来到这里并永久定居下来。他最初打算在斯坦福大学攻读材料科学和物理学博士学位，希望能够推进他在品尼高从事的关于超级电容器的工作。据说，马斯克在斯坦福大学待了两天就退学了，因为他无法抗拒互联网的诱惑。他还劝说金巴尔也搬到硅谷，这样他们就可以一起去征服网络世界。
马斯克的第一个可行的互联网项目其实在实习期间就已经有了头绪。一次，一个黄页推销员来到创业者的办公室，他试图向人们推销在线目录的点子，并说这是厚重的传统黄页的补充。这位推销员努力推销自己的产品，但他显然对互联网的本质，或者人们如何利用互联网从事商业活动知之甚少。这些站不住脚的说辞却引发了马斯克的思考，他找到金巴尔，第一次和他谈起了帮助企业上网的想法。
“埃隆说：‘这些家伙并不知道自己在说什么，也许这就是我们可以做的。’”金巴尔说。那是在1995年，兄弟俩正着手建立名为Global Link的信息网站。这家创业公司最终更名为Zip2公司。（有关创立Zip2公司的争论及马斯克的学业成绩的细节见附录1。）
Zip2公司的这个点子有点儿异想天开。在1995年，了解互联网的小企业非常少。它们完全不知道如何登录互联网，也不了解互联网可以为它们创造价值，甚至连像制作公司黄页这样的想法都没有。马斯克和弟弟希望说服餐馆、服装店和理发店之类的小企业，让它们在互联网上发布业务信息，以增进公众对它们的了解。Zip2网站会给这些企业创建一个可搜索的目录，并生成相应的地图。马斯克经常用比萨店来解释这个概念，他说每个人都应该知道离自己最近的比萨店的位置，并且能够获取到达那里的详细路线。这在今天看起来可能很平常——比如点评网站Yelp和谷歌地图的结合——但是在当时，甚至连瘾君子都没想象过这种服务。
马斯克兄弟俩在帕洛阿尔托谢尔曼街430号成立了Zip2公司。他们租了一间公寓大小的办公室——30英尺长、20英尺宽，并购置了一些简单的家具。这座三层小楼有些缺点。没有电梯，马桶经常坏掉。一名早期员工说：“这是一个很糟糕的工作场所。”为了接入高速的互联网，马斯克和互联网服务供应商雷·吉鲁阿尔（Ray Girouard）达成了一项协议。吉鲁阿尔是一名企业家，他就在Zip2公司的办公室楼下运营着一家互联网服务公司。据吉鲁阿尔回忆，马斯克在Zip2公司大门旁边的石膏板上钻了一个洞，然后沿着楼梯将电缆接到网络服务供应商那里。吉鲁阿尔说：“虽然他们有几次迟交了账单，但从来没有赖过账。”
马斯克独立编写完成了后台的所有原始代码，而更有亲和力的金巴尔则负责挨家挨户地进行推销。马斯克以低廉的价格获得了旧金山湾区一个企业上市数据库的访问许可证，这个数据库提供了企业的名称和地址。然后，他打电话给综合电子地图信息供应商Navteq，这家公司花了数亿美元来打造数字地图和导航服务，可用于早期类似于GPS（全球定位系统）的导航设备。马斯克和该供应商达成了一项非常划算的交易。金巴尔说：“我们进行电话沟通后，他们表示愿意免费给予我们技术的使用权。”马斯克把两个数据库合并在一起，建立并运行了一个原始的系统。随着时间的推移，Zip2公司的工程师们不得不扩大原始数据库，纳入更多的地图，以覆盖主要城市群以外的地区，提供自定义的导航服务，这些都能在家用计算机上流畅运作。
埃罗尔·马斯克向他的两个儿子资助了28 000美元，帮助他们度过创业初期。在租用办公室、获得软件许可及购买设备之后，他们手中的钱已经所剩无几。在Zip2公司成立后的前三个月，马斯克和弟弟住在办公室里。他们平常会到基督教青年会洗澡，并将换洗衣物存放在一个小衣柜里。“有时候，我们一日四餐都在Jack in the Box
吃，”金巴尔说，“这家快餐店24小时营业，符合我们的作息。有一次，我点了一杯冰沙，发现里面有脏东西。但我只是把它挑了出来，然后继续喝完。从那以后，我再也不敢去那里用餐了，但是我仍然背得出它的菜单。”
接下来，兄弟俩租了一套两居室的公寓。他们既没有钱也没有购买家具的意愿，只是在公寓的地板上放了两张床垫。马斯克承诺可免费提供住宿，才说服了一位年轻的韩国工程师来Zip2公司做实习生。“这个可怜的孩子还以为他在一家大公司找到工作了，”金巴尔说，“他最后和我们住在一起，全然不知眼前和将来的境地。”有一天，这个实习生开着马斯克破旧的宝马320i去上班，途中，车子的一个车轮脱落，车轴在佩奇米尔（Page Mill）路和国王大道（El Camino Real）交叉口的路面划出一道凹槽，那个凹槽几年后仍然清晰可见。
Zip2是一家面向信息时代的互联网公司，但它也需要结合传统的销售方式，即挨家挨户地上门推销，这十分接地气。推销员需要向企业宣传网络的优势，并劝说企业付费购买那些对它们而言很陌生的服务。1995年年底，马斯克兄弟俩开始进行第一次招聘，并组建了一支五花八门的销售团队。20多岁的杰夫·海尔曼（Jef Heilman）是一个自由奔放的年轻人，他想弄清楚人生的意义。他成了Zip2公司的第一批员工中的一员。一天深夜，他和他父亲一起看电视，他看见屏幕上广告的底部有一行网址。“那是一个.com之类的东西，”海尔曼说，“我记得我坐在那儿，问父亲这是什么，他说他也不知道。那时我意识到自己得了解一下互联网了。”海尔曼花了好几周的时间与人聊天，想让他们解释一下什么是互联网。之后，他偶然在《圣荷西水星报》上看到了一则占有2英寸×2英寸版面的招聘广告。“诚征互联网销售人员！”当海尔曼读到这则广告时，他知道机会来了。他和其他几个销售人员一起加入了这家公司，以赚取佣金。
马斯克似乎从未离开过办公室。他通常在办公桌旁的睡袋里休息，跟狗没什么两样。“他几乎每天都这样。我7点半或者8点到办公室的时候，他还在睡袋里睡觉。”海尔曼说，“我想，或许他周末洗了澡吧。”马斯克向Zip2的第一批员工提出了一个要求：谁到了公司就踢醒他，这样他就可以继续投入工作。当马斯克沉迷于写代码时，金巴尔成了销售团队的领头羊。“金巴尔一直是个乐天派，他非常善于鼓舞人心，”海尔曼说，“我从没见过像他那样的人。”金巴尔把海尔曼派到了高档的斯坦福购物中心和大学路——这里是帕洛阿尔托人流聚集的地方。海尔曼需要劝说零售商们和Zip2公司合作，并告诉他们这样可以让其公司的名字出现在搜索结果的前列。最大的问题是，没有人吃这一套。一周接一周，海尔曼不断地上门拜访，然后回到办公室，但几乎没有带回什么好消息。海尔曼得到的最好的回答是，人们认为互联网广告是他们听过的最傻的事情。在大多数情况下，店主会直接让海尔曼离开，并叫他不要再上门打扰。午餐时间一到，马斯克兄弟俩就会打开一个雪茄盒，拿出一些现金，带着海尔曼出门，一边吃饭，一边听取令人郁闷的销售报告。
克雷格·莫尔（Craig Mohr）是另一名早期员工，他放弃了房地产销售的工作，全力推广Zip2公司的服务。他决定寻求汽车经销商的支持，因为他们总是会花很多钱打广告。他向这些汽车经销商谈及Zip2公司的官方网站——www.totalinfo.com，并试图说服他们，表示诸如www.totalinfo.com/toyotaofsiliconvalley这类线上商户目录的需求会很大。但由于该网站加载速度常常很慢，所以这招儿并非总能奏效。莫尔只能尽量说服客户展望Zip2公司的前景和潜力。“有一天，我带着一张900美元的支票回来，”莫尔说道，“我走进办公室，问他们这笔钱该怎么处理。敲击键盘的埃隆立马停了下来，从显示器后面探出头说道：‘你竟然赚到钱了！这不可能。’”
马斯克对于Zip2公司软件的持续改进让员工士气高涨。这项服务已经从试验品发展成可以使用和演示的真实产品。相比于精明的营销策略，马斯克兄弟俩更加看重的是，赋予他们的产品一个物质实体，使其网络服务显得更具价值。马斯克做了一个标准电脑大小的箱子，并把它放到一个带轮子的底座上。当潜在投资人造访时，马斯克会为他们演示，把庞大的机器外壳打开，露出产品本身，就好像Zip2公司在一台微型超级计算机里面运行一样。金巴尔说：“投资人对此印象深刻。”海尔曼也注意到，投资人对于马斯克的无私奉献精神表示认同。“当他还是一个满脸长着青春痘的大学生时，埃隆就满怀一腔热血——对任何事情，他都会全力以赴，不这样的话，他就会错失良机一样，”海尔曼说，“我认为风险投资人都看在眼里——埃隆愿意赌上身家性命去建立这个平台。”实际上，马斯克对一个风险投资人说过类似的话，他说：“我具有武士精神。我宁愿切腹，也不要失败。”
在创立Zip2公司的早期，马斯克交到了一位重要的盟友，他的加入过程有点儿戏剧性。35岁左右的格雷格·科里（Greg Kouri）是一位加拿大商人，他与马斯克兄弟俩是在多伦多认识的，他为Zip2公司早期的运营贡献了不少点子。一天早晨，马斯克兄弟俩出现在科里家门口，告诉科里他们要去加州大干一番。科里当时穿着一件红色浴袍，他听完后立即回到了屋里开始翻箱倒柜地找些什么，几分钟后，他手里握着一沓钱走了出来，总共有6 000美元。1996年年初，他也搬到了加州，成为Zip2公司的联合创始人。
科里过去完成了大量的房地产交易，他不仅在商业实践与技能方面积累了丰富的经验，而且阅人无数，练就了一双知人识人的慧眼，他在Zip2公司起到了“稳定军心”的作用。这位加拿大人总是能像职业导师一样，用某种高超的技巧让马斯克在烦乱暴躁的时候平静下来，进入工作状态。“有时候，真正的智者并不明白，不是所有人都能跟上他们的思维和脚步，”风险投资人德里克·普罗蒂昂（Derek Proudian）说，他后来成了Zip2公司的CEO，“除了格雷格，马斯克很少愿意倾听他人的长篇大论。”科里还曾在马斯克和金巴尔打架时充当调解员，当时他们就在办公室的中央挥拳相向。
“我从来不跟别人打架，但是埃隆和我都不擅长说服他人接受自己的观点。”金巴尔说。有一次，两人在做商业决定的时候大打出手，马斯克的拳头甚至擦破了皮，不得不去打破伤风针。最后还是科里出来收拾了残局。（科里因为投资马斯克的公司发了财。2012年，科里因心脏病发作去世，享年仅51岁。马斯克出席了他的葬礼。金巴尔说：“他为我们做了很多。”）
1996年年初，Zip2公司经历了一场巨变。风险投资公司莫尔达维多夫（Mohr Davidow）听闻这两个南非男孩儿打算做互联网黄页的消息，看准了他们的野心，便约见了兄弟俩。虽然马斯克缺乏演讲技巧，但已经足够打动这家公司，而且投资人对于马斯克展现出来的干劲印象深刻。莫尔达维多夫最后给Zip2投资了300万美元。
拿到投资后，该公司正式从Global Link更名为Zip2——快速移动到这里、快速移动到那里的意思。接下来他们搬到了位于帕洛阿尔托剑桥大道390号的一个大办公室，并且开始招募有才华的工程师。Zip2还改变了其商业策略。当时，该公司已经开发了网络上最好的商户导航系统之一。公司团队准备继续推动这项技术的发展，并把只集中于旧金山湾区的服务扩展到全美。然而，该公司未来将走出一条全新的发展之路。相比于之前挨家挨户地进行推销，公司团队开发了一个软件包，将其出售给报业公司，而报业公司可以为房地产商、汽车经销商和各种分类广告建立目录。那些报业公司虽然后知后觉，但已经开始意识到互联网如何影响他们的业务，而Zip2公司的软件可以让他们迅速将业务接入互联网，而不必从零开始去开发任何技术。在这个领域，Zip2可以追捕更大的猎物，并在覆盖全国的企业分类网络业务中分得一杯羹。
商业模式和公司结构发生转变之际，正是马斯克人生当中的一个开创性时刻。在风险投资人的大力支持下，马斯克担任了Zip2公司的首席技术官。这些投资人还聘请里奇·索尔金（Rich Sorkin）担任公司的CEO，因为他们认为索尔金经验丰富，并且了解互联网。索尔金曾在音响设备制造商创新实验室（Creative Labs）工作，并在该公司领导业务拓展团队，指导过面向互联网初创企业的诸多投资项目。尽管马斯克向投资人表示同意公司对CEO一职的这一安排，但他对于失去Zip2的控制权仍有些不满。“我与他共事期间最遗憾的事情就是，他和莫尔达维多夫达成了这项魔鬼交易，”时任Zip2公司工程副总裁的吉姆·阿布拉斯（Jim Ambras）说，“埃隆没有担任任何运营职务，他想当CEO。”
阿布拉斯曾任职于惠普实验室和硅图公司，他是Zip2的第一批资金到位后，公司引进的高素质人才的典范。硅图公司是深受好莱坞喜爱的高端计算机制造商，作为当时最耀眼的明星公司，它拥有一大批硅谷精英极客。而阿布拉斯利用互联网财富的承诺，为Zip2挖来了一批硅图公司才华横溢的工程师。“我们的律师收到一封来自硅图公司的信，说我们是眼光独到的家伙，”阿布拉斯说，“埃隆觉得这实在太棒了。”
马斯克是一名自学成才的程序员，他的技术没有那些新员工熟练。他们看了一眼Zip2的代码，便开始重新改写软件的大部分内容。马斯克对他们的一些改动恼怒不已，但这些计算机科学家只需要编写一小部分代码便可完成目标，远远少于马斯克所编写的代码数量。他们习惯于把软件项目划分成模块，从而对各个部分进行修改和改善。而马斯克则遇到了自学成才型程序员的经典难题，写了很多代码开发者称为“毛球”（hairballs）的代码——这些代码庞杂混乱，很可能导致程序莫名其妙地崩溃。这些工程师改善了工程团队的工作结构，还设定了切实可行的工作周期。马斯克认为这是一个可喜的变化，因为之前他设定的截止期限总是过于乐观，导致工程师们必须不分昼夜地赶工才能实现目标。“如果你问埃隆做某件事情要多久，在他看来，没有任何一件事情会超过一个小时。”阿布拉斯说，“在他看来需要一个小时完成的事情，实际上需要一到两天；而如果埃隆说完成某件事要用一天的时间，那么我们通常会留出一到两周。”
马斯克创立了Zip2公司并看着它一步步成长起来，这让他逐渐充满自信。特伦斯·贝尼（Terence Beney）是马斯克高中时的朋友，他来加州探望马斯克时，看到了马斯克如何对付一个令人讨厌的房东，便很快注意到马斯克的性格变了。当时马斯克的母亲在城里租了一间公寓，而那个房东总是故意找麻烦。“他说：‘如果你一定要找麻烦，就冲我来。’我当时大吃一惊。我们上次见面时，他还是一个古怪笨拙、易怒的男孩儿，总是千方百计地寻求事物的答案。但现在他非常自信，而且能够掌控局面。”马斯克也开始有意识地控制自己，避免批评别人。“埃隆不是那种会说‘我理解你，我明白你的想法’这种话的人，”贾斯汀说，“因为他在这方面有所欠缺，对于别人来说再明显不过的事情，他却搞不清楚。他需要学着理解，一个20多岁的人不应该对年长者指手画脚，后来他学会了以某种方式改变自己的行为。我觉得他一直是靠策略和智慧在这个世界闯荡的。”他改变个性后取得了不同程度的成功。马斯克仍然会严格要求且直言不讳地鞭策年轻的工程师们疯狂工作。“我记得在一次头脑风暴会议上，大家激烈地讨论着一个新产品——一个新的汽车网站，”Zip2创意总监多丽丝·唐斯（Doris Downes）说，“有人抱怨说我们无法实现这项技术变革。埃隆拍案而起，说‘我不想听你说这些废话’，然后径直离开了会议室。对埃隆而言，没有什么是不可能的，而他也期望身边的每个人都抱持相同的态度。”马斯克也会时不时地对上级管理人员发火。“你会看到有人从会议室出来后面露不悦，”销售人员莫尔说，“如果你一直当好人，就永远也无法取得埃隆现在这样的成就，他对于成功的决心和自信就是这么强烈。”
马斯克试着妥协于投资人提出的一些要求时，他也享受到了大量投资带来的额外收获。投资人帮助马斯克兄弟俩解决了签证问题，并且给他们每人3万美元用于购买新车。那时马斯克和金巴尔已经把他们那辆破旧的宝马换成了另一辆同样破旧的车，并喷上了波尔卡圆点来点缀车身。金巴尔买了一辆宝马3系轿车，而马斯克则买了一辆捷豹E型车。“我的车经常抛锚，并且需要用一辆平板拖车把它运到办公室门口，”金巴尔说，“但埃隆总是能从大局着眼。”
为了增强团队凝聚力，马斯克、阿布拉斯，以及其他几个同事和朋友在某个周末骑自行车穿越位于圣克鲁斯山的萨拉托加峡谷。大部分骑手都接受过专业的培训，能够适应炎热的环境。他们上山的速度非常之快。一个小时后，马斯克的表弟拉斯·赖夫（Russ Rive）到达了山顶，随即便开始呕吐，其他骑手也相继到达山顶。15分钟后，大部队发现了马斯克，他脸色发紫，汗流浃背，但最终还是成功登顶。“我总是回想起那次骑行，他还没有真正进入状态，”阿布拉斯说，“换作别人肯定会推着自行车走上来，或者早就放弃了。在距离终点还有100英尺时，我看到了他脸上那痛苦的表情，心想：‘这就是埃隆，不成功，便成仁，绝不放弃。’”
办公室里的马斯克像能量球一样精力充沛。当风险投资人或其他投资人到访时，他会把团队成员召集在一起，让他们都忙着打电话，营造一种忙碌的气氛。他还组建了一个电子游戏团队，并报名参加第一人称射击游戏“雷神之锤”的比赛。“我们参加的是第一届全美锦标赛，”马斯克说，“我们当中的一位顶级选手插显卡时用力过度，导致他的电脑崩溃了。所以我们与冠军失之交臂，获得了第二名，赢得了几千美元的奖金。”
在索尔金的领导下，Zip2在新闻领域取得了巨大成功，它与纽约时报公司、奈特里德报业集团、赫斯特集团及其他媒体就相关服务签署了协议。其中一些公司为Zip2提供了5 000万美元的额外资金。类似克雷格列表（Craigslist）的免费在线分类广告服务刚出现时，报业公司便意识到需要采取行动了。“报业公司清楚它们面临着互联网带来的挑战，其策略是尽可能多地与互联网公司签约。”阿布拉斯说，“他们想为房地产、汽车和娱乐活动提供分类广告和企业信息列表，并通过我们的平台提供这些在线服务。”Zip2为“我们助力媒体”这句广告语注册了商标。伴随着资金的大量涌入，Zip2得以迅速成长。公司总部很快变得异常拥挤，有张办公桌甚至摆到了女卫生间的门口。1997年，Zip2搬进了位于山景城卡斯特罗大街444号一处更华丽、更宽敞的办公区。
Zip2最终成为报纸行业的幕后玩家，但这却让马斯克懊恼不已。他认为公司可以直接向消费者提供有趣的服务，并鼓励购买域名city.com，希望把它变成一个面向消费者的目标市场。但是索尔金和公司董事在媒体公司的资金诱惑下保守行事，同时也担心马斯克将来会采取以消费者为导向的商业策略。
1998年4月，Zip2宣布了一项重大举措，以加大其战略实施力度。该公司将与其主要竞争对手“城市搜索”
合并，达成一项价值约3亿美元的交易。新公司将保留“城市搜索”的名称，并由索尔金负责管理该公司。从理论上讲，这次合并似乎是一次平等的强强联合。“城市搜索”已建立一套覆盖美国各城市的广泛分类目录，它也有一支非常强大的销售和营销团队，与Zip2的天才工程师们相得益彰。当时，这次合并的消息已经公布于各大媒体，似乎一切已成定局。
但对于接下来发生的事，双方产生了很大的分歧。受当时的形势所迫，两家公司需要互相检查对方的人员配置情况，并确定需要辞退的员工，以避免岗位重复。这一过程致使一些问题浮出水面，比如“城市搜索”的财务状况不太理想；Zip2的一些高管在新公司的职位明显被降级了，甚至被裁撤，这激起了他们的怒火。Zip2内部有一派人认为应该取消合并，而索尔金却坚持推进这个项目。马斯克最初支持合并，但最后也持反对意见。1998年5月，两家公司取消了合并计划。此时媒体开始小题大做，大肆渲染两家公司关系破裂的传闻。马斯克敦促董事会罢免索尔金，让自己重新担任Zip2的CEO。董事会拒绝了他的要求，而且剥夺了他的董事会主席职位，索尔金的职位则由莫尔达维多夫投资公司的风险投资家德里克·普罗蒂昂取而代之。索尔金认为马斯克在整个事件中的表现糟糕透顶，并指出董事会的反应和马斯克被降职的事实，以此证明董事会也看到了这一点。“在这个过程中，各方产生了强烈的抵触情绪并相互指责，”普罗蒂昂说，“埃隆想当CEO，但是我说：‘这是你组建的第一家公司，我们可以找到一个买家，赚一些钱，这样你就可以创建你的第二、第三和第四家公司。’”
随着合并计划前功尽弃，Zip2也陷入困境，一度处于亏损状态。马斯克坚持走消费者的路线，但普罗蒂昂担心这样会占用过多的资金。微软已经开始大举进入这个市场，同时，地图、房地产和汽车创意领域的初创公司也在成倍增加。Zip2的工程师们有些气馁，担心他们无法在这场竞争中脱颖而出。1999年2月，个人计算机制造商康柏突然提出出资3.07亿美元收购Zip2。Zip2的前高管何艾迪（Ed Ho）说：“这简直是天上掉馅饼的好事。”Zip2的董事会接受了这次收购要约，并租下帕洛阿尔托的一家餐厅，举办了一场盛大派对。莫尔达维多夫获得了其原始投资的20倍回报，而马斯克和金巴尔分别获得了2 200万美元和1 500万美元。马斯克从未想过要继续供职于康柏旗下的这家公司。普罗蒂昂说：“当他得知公司收购已成定局时，他就把心思放在了下一个项目上。”从那时起，马斯克努力保持对公司的控制，力争CEO的职位。“我们感到不知所措，只是觉得这些家伙肯定知道自己在做什么，”金巴尔说，“事实却并非如此。我们与这些投资人相处得很愉快，但他们接管公司后变得鼠目寸光，公司的发展离公司的愿景越来越远。”
几年后，在马斯克反思Zip2的过往状况时，他认识到自己本可以用更好的方式来处理与员工之间的一些事情。“我从来没有真正管理过一个团队，”马斯克说，“我也从来没有担任过运动队或者其他团队的队长，我甚至没有管理过一个人。我不得不思考影响团队运作的因素有哪些。第一个假设是，其他人的行为举止会表现得像你一样。但事实并非如此，即使他们想表现得像你一样，他们也不一定拥有你大脑中的所有认知和信息。所以，如果我知道一些特定的事情，然后告诉我的替代者，但只与他沟通一半的信息，那么他就无法得出相同的结论。你必须设身处地想：‘我如果是他们，会有什么想法？’”
Zip2的员工们常常工作到晚上，在第二天回到办公室后，他们发现马斯克修改了他们的工作内容却没有告知他们。马斯克这种强硬的做事方式弊大于利。“Zip的确有一些非常优秀的工程师，但我比他们更擅长写代码，所以我才动手修改了那些垃圾代码。”马斯克说，“等待他们写代码会令我很沮丧，所以我忍不住动手修改那些代码。我写的代码运行起来比他们的快5倍。有一个家伙在黑板上写了一个量子力学方程和量子概率，但他写错了。于是我说‘你写错了’，然后就帮他改了过来。从那以后他就开始怨恨我。最后我意识到，我也许可以修改代码，但是这样会打击他人工作的积极性。这的确不是一个处理问题的好办法。”
作为互联网的弄潮儿，马斯克已经足够优秀和幸运了。他把创想变成了现实，并摆脱了互联网行业的混乱局面，赚得盆满钵满，这已经比他的很多同行好多了。但这个过程是痛苦的。马斯克曾经渴望成为一名领导，但周围的人却认为他无法胜任CEO这一职位。对于马斯克而言，他们都错了。他不仅证明了自己，还带来了更加戏剧化的结果。