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1898年，17岁的马寅初跨出了人生转折的第一步。他晚年回忆：“（我）随家父的挚友湖州张绛声先生来沪，入虹口昆山路之教会学校中西书院，后归并于苏州东吴大学，即今日东吴法学院之旧址，法学院大礼堂内立有石碑一块纪念此校。此四十余年前之事也。七年之后，英文程度很高，但于数学，似无心得。”
19世纪60年代，基督教新教监理会决定在中国创办英华教育集团，在美国注册了“英华书院”。60年代末，监理会林乐知在苏州创办博习书院，1881年夏在上海法租界复创立中西书院。博习书院1895年移至上海法租界，招收学生百人，1899年并入中西书院。1900年东吴大学创立，校董事会推选孙乐文为第一任校长。1911年中西书院并入东吴大学，为东吴大学第二中学，派兰金综理校务。马寅初回国后曾受聘为东吴大学教授，1929年，东吴大学授予马寅初“东吴大学‘二五’纪念名誉博士”殊荣。由于中西书院前前后后有这么一个复杂演变的身世，所以马寅初在上海所读中学，便出现了英华书院、博习书院、中西书院等多种说法。
中西书院学生以显贵子弟为主，分为初级、中级和高级三档，初级二年，中级四年，高级二年。学校以英语为主要学业，同时开设代数、几何、国文、伦理、舆地（地理）、格致（物理）、体操、测绘等课程。学生毕业后多在海关、邮政、电报、商界和政界任职。19世纪后半叶，兴起于中国的教会学校，虽有宗教背景，但更把传播科学知识、培养学术精神视为办学首要目标。中西书院也不例外，学校章程规定：学生“每逢礼拜日放学，诸生中愿进堂听讲圣经固属有益，总以各随自便，毋稍勉强也”。学校追求纯洁、质朴和自由，没有禁止看的书报。英国思想家密尔的一段话被该校师生们视为箴言：“在广泛思想钳制的环境里，过去出现过，将来也可能出现个别伟大的思想家。但是，在这样的环境里，过去没有出现过，将来也绝对不会出现一个智力上积极进取的民族。”该校培养了吴经甫、吴经熊、谈家桢、顾维钧、马寅初等一大批杰出英才。一些军政要员、商界巨子纷纷送其子弟入该校读书。
在这样一所名牌中学里，马寅初却处境艰难，两道难关考验着他的意志和能力。
马氏的家境日渐衰落，大哥孟希以经营蚕茧生意为主，酒坊交予二兄仲复与四兄季余打理。此时的中国，官吏如狼似虎，借口“树记”偷税漏税，竟开出万元罚单。是年又遭天灾，洪水泛滥，马家数以千计的酒坛被冲走。最后的打击是蚕茧生意，本来马家只是收茧卖给张绛声的瑞纶丝厂，最多是亏空一些，但随着沪上做洋生意的越来越多，马家也卷了进去，中国丝茧在东洋丝厂的挤压下很快败北，一大批商家倒闭。马孟希又染上了鸦片恶习，坠入深渊不能自拔，更使马家雪上加霜。
义父张绛声也是举步维艰，只能安排马寅初住进瑞纶丝厂的宿舍，给他一点零用钱。马寅初十分珍惜这学习的机缘。大上海早已有了电灯，但他晚间读书只点一根灯芯的小油灯。张绛声看他太苦了，加之他天天诵读英文，时间长、声音高，有时不免影响室友的休息，就让他搬到家里和儿子张熙麟同住。张熙麟比马寅初小三岁，很佩服义兄，马寅初也很喜欢这个心地善良的义弟。新中国成立时，张熙麟已去世多年，马寅初到上海之际，常常叫上义弟的儿子张伯容一起出游，借以怀念张家父子早年对他的深情厚谊。
在张绛声的帮助下，马寅初以吃苦精神挨过了生活难关，学习的难关则全靠自己努力。国文、代数有基础，但主课英文却是从头起步。中西书院的课本为商务印书馆的《华英初阶》，这是上海中华基督教青年会谢洪赉牧师的译注本。谢洪赉，浙江绍兴人，他不但编著了影响巨大的《华英初阶》《华英进阶》系列课本，还是西方解析几何的最早传授者及基督教青年会《学生青年报》的主笔。马寅初从乡间来，连ABC都不认识，嵊县口音又佶屈聱牙，初念英语，没少被同学嘲笑。马寅初望着手里谢前辈编的课本，下定决心，用嵊县人的犟脾气克服嵊县人的口音。他苦诵英文的劲头，一度在四邻间传为佳话，由此练就了扎实的童子功，以致他在百岁之年神志不甚清醒时，与人说话常常本能地使用英语。天道酬勤，他头一年英文考试不及格，第二年就在全班拔得头筹，其他各科也都名列前茅。
马寅初在中西书院读了近七年书，打下了坚实的新学基础。虽然这所学院以教学严格著称，但并非一座世外桃源。在清末的动荡时代，用马寅初的话讲，“就是和尚、尼姑亦不能置身事外”，何况从小就立志报国的血性青年呢？近半个世纪间，外国的商品涌入中国市场，传统手工业崩溃，农耕经济瓦解，马家产业破产，连张绛声的民族丝绸业也难以为继。马寅初认为，中国的事情还是要从“实业救国”做起，他毅然报考北洋大学。