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曹操不仅在政治、军事上有出色成绩，更在文学造诣上有过人的才华。曹操懂兵法，更擅诗文，开辟了建安风，一生有传后世的诗作仅寥寥可数，有证可查的不足 20 篇，全部是乐府诗体。内容大体上可分三类：其一是关涉时事的、其二是以表述理想为主的、其三一是游仙诗。与时事有某种关联的作品有《薤露行》《蒿里行》《苦寒行》《步出夏门行》等，抒发自己的政治抱负，并反映汉末人民苦难生活，气魄雄伟，慷慨悲凉。《薤露行》《蒿里行》二诗，作于建安初年。
开国元勋毛泽东同志这样评价道：“曹操是了不起的政治家、军事家，也是个了不起的诗人。曹操统一中国北方，创立魏国。他改革了东汉的许多恶政，抑制豪强，发展生产，实行屯田制，还督促开荒，推行法治，提倡节俭，使遭受大破坏的社会开始稳定、恢复、发展。”
曹操对文学、书法、音乐等都有深湛的修养。著有《孙子略解》《兵书接要》《孟德新书》等书。其一生虽所留作品不多，但思想深度与后世流传度，却可称得上文学史上的一座丰碑。