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由于曹操出身在一个虽然有钱有势、但却并非名儒宿宦的家庭，因此从小所接受的传统儒家教育相对说来是比较薄弱的。他后来在《善哉行》（其二）诗中追忆说：
自惜身薄祜，夙贱罹孤苦。既无三徙教，不闻过庭语。
“薄祜”，即福薄。“三徙教”，指母教。据《列女传》载，孟轲的母亲为了教育孟轲，曾三次搬家选择邻居，最后定居在学宫附近，使陈设祭器，学习礼仪。“过庭语”指父教。《论语·季氏》载，孔子的儿子鲤从庭院走过，孔子喊住他，要他学习《诗》和《礼》。曹操对其父母是颇讲究一个“孝”字的，这里说他从小既没有得到过慈母的关怀，也没有听到过严父的训导，不大可能是子虚乌有的虚构。说自己出身微贱，也反映了曹操对自己这样一个宦官家庭的真实想法，这种想法同当时士族清流对宦官的看法是一致的。
这样的家庭教育，使曹操小时很少受到礼法观念的束缚，养成了颖悟机警，善于出谋划策、随机应变的个性。平时行为放荡不羁，喜欢恶作剧，但也常常路见不平，拔刀相助。与之相好的伙伴，如袁绍、张邈等人，大都也是些喜欢游侠的人物。有几则传说，颇能反映曹操当时的行止性格。
一则说，曹操的叔父十分看不惯曹操成天飞鹰走狗、游荡无度的行径，屡次到他的哥哥曹嵩那里告状。曹操知道后，又恨又怕，于是想了个法子来整治他的叔父。一天，他远远地看见叔父来了，便故意把嘴扯歪到一边，一张脸顿时扭曲得十分难看。叔父感到十分奇怪，忙问：“你这是怎么了？”
曹操回答说：“我刚才突然中风了。”
叔父信以为真，赶忙跑去告诉曹嵩。曹嵩听了，大为惊愕，忙将曹操叫去，却见曹操的面貌同平常完全一样。曹嵩问：“叔父说你中风了，已经好了吗？”
曹操用不满的口吻回答说：“我哪里会中什么风！只因叔父不喜欢我，就故意这么诬告我。”
曹嵩听了，果然怀疑起他好心的弟弟来。从此以后，弟弟再来反映曹操的什么情况，曹嵩再也不相信，曹操于是可以高枕无忧，更加肆无忌惮地过他的放荡生活了。
一则说，曹操有一次同袁绍一起去观看别人的婚礼，打算乘机将新娘子抢走。他们先溜到主人的花园中藏起来，等天黑尽了，便使出一个调虎离山之计，猛然放声大喊：“有小偷！”参加婚礼的人们纷纷从房内涌出来，曹操乘乱钻进房内，手持钢刀威逼新娘，将新娘劫持出来，同袁绍汇合，循原路逃回。匆忙间路没有走好，袁绍一下掉进了带刺的灌木丛中，怎么也动弹不了。曹操情急智生，又大喊一声：“小偷在这里！”袁绍一急，也不知从哪里来的力气，一下就从灌木丛中蹦了出来，两人得以一起逃脱。
一则说，一次袁绍同曹操翻了脸，派人乘着夜黑去刺杀曹操。刺客来到曹操住处，隔着窗户用短剑向曹操掷去，稍微低了点，没刺着。曹操估计，下次再掷，一定会高一些，于是紧贴着床席躺下。当短剑再次飞来时，果然高了，又没刺着。
一则说，曹操十岁时，独自在涡河中游泳，突然间有头蛟龙向他逼来。曹操不仅没有惊退，相反奋力进击，蛟无隙可乘，只得悄悄地游走了。曹操事后没对任何人提起这事。后来有人看见一条大蛇，吓得往后狂奔，曹操见了，不由得笑道：“我碰上蛟龙都没有害怕，你这个人看见一条蛇怎么就怕成这个样子呢？”众人听了，赶忙连声追问，方才得知底细，无不对曹操的勇敢感到惊异。
总的说来，曹操少年时代即已显示出诡谲奸诈的性格，同时也显示出了果决不怕死的精神。诡谲奸诈，游荡无度，自不免有闯祸的时候。他甚至还触犯过刑律，被县官追究，准备以重罪惩处。但县官还不知道祸是曹操闯的，曹操的伙伴夏侯渊便钻了这个空子，出面替曹操承担了罪责。事后，曹操又设法将夏侯渊营救了出来，双双逃脱了惩罚。
曹操不务正业，不注重品德操行的修养和经典的学习，因此在当时不被一般人看重，觉得他不过是一个顽皮的没有多大出息的孩子。但也有些人觉得他与众不同，将来必成大器，并对此大加褒肯。
汝南王俊，字子文，年轻时得到过著名党人范滂等的赏识。曹操特别喜欢王俊，王俊也称赞曹操有治世的才能。袁绍、袁术的母亲去世后，归葬汝南，有三万人参加了吊唁活动，曹操、王俊也参加了。曹操看了袁绍兄弟在治丧活动中的表现，十分不满，悄悄对王俊说：“天下就要大乱，大乱的罪魁祸首肯定是袁绍兄弟二人。想要安定天下，为百姓解除痛苦，首先应当除掉这两个人。”
王俊表示赞同曹操的看法，并进一步对曹操说：“能够安定天下的人，除了您还有谁呢？”
曹操听了，十分得意，看着王俊，两人不禁相视大笑。
南阳何颙，字伯求，年轻时游学洛阳，与郭泰、贾彪等人交好，显名太学，著名党人陈蕃、李膺等都与之深相结纳。党锢事起，何颙也在被捕之列，于是变易姓名，逃到汝南躲了起来。大约就在这时，何颙见到了曹操，不禁感叹道：“汉家就要灭亡，能够安定天下的，必定是这个人了。”曹操听了，非常感激。
颍川李瓒，为李膺之子，曾做过东平相。李瓒十分赞赏曹操的才能，临终时对儿子李宣等说：“国家即将大乱，天下英雄没有一个人是能够超过曹操的。张孟卓（张邈）是我的朋友，袁本初（袁绍）是你们的外亲，虽然如此，今后你们也不要去投靠他们，一定要去投靠曹操。”几个儿子照此办理，后来都在乱世中保全了性命。
汉代取士用人，主要来自公府的征辟和地方的察举。其取用的标准，主要是依据地方上的评议亦即所谓清议，实际上就是一种舆论方面的鉴定。经过舆论的鉴定得到称誉的士人，才有可能成为征辟察举的对象。舆论的鉴定往往采用“风谣”和“题目”的形式。“风谣”有七字一句的，如“五经无双许叔重”（评许慎）、“关西夫子杨伯起”（评杨震）。有四言两句的，如“天下无双，江夏黄童”（评黄香）、“贾氏三虎，伟节最怒”（评贾彪）。“题目”主要称述人物的品德、识度、才能等，如李膺评论荀淑、钟皓：“荀君清识难尚，钟君至德可师。”郭泰评论王允：“王生一日千里，王佐才也。”由于品评人物的风气很盛，有些人就成了清议权威和鉴定人才的专家，被目为天下名士，他们对人物的褒贬，在很大程度上能够左右地方上的舆论，因而影响到士人的仕途进退。士子们为了取得清议的赞誉，就不能不进行广泛的社交活动，寻师访友，以展示并提高自己的才学和声名，博取人们的注意和好感。特别注意博取清议权威的赞誉，以致有些清议权威终日宾客盈门，甚至还出现了求名者不远千里而至的情况。曹操对于这种形势，有着极为清醒的认识，因此他除了广交朋友，从他们那里获取赞誉外，还特别注意结交名士，竭力争取他们的支持。他所结交的名士，除前面提到的何颙等人外，还有桥玄、许劭等。
桥玄，字公祖，梁国睢阳人。历任县功曹、国相、太守、司徒长史、将作大匠、少府、大鸿胪、司空、司徒、尚书令等职。光和元年（178），升任太尉。以刚毅果断著称，敢于打击豪强贪官。自己则廉洁自守，虽身居要职，子弟宗亲却没有一个凭藉关系做上大官的。家贫乏产业，去世后，竟难以殡葬，当时人称之为名臣。桥玄谦恭下士，善于观察和品评人物，在清议界也享有很高的声望。曹操慕名前往，桥玄与之接谈后，感到曹操很不平常，说：“现在天下将要变乱，不是经邦济世的人才是不可能使天下安定下来的。能够安定天下的，大概就是你了。”
停了一下，又说：“我见过的天下名士多了，没有一个是像你这样的。你要好好努力。我已经老了，愿意把妻子儿女托付给你。”
曹操听了，非常感激，把这位老前辈引为知己。桥玄觉得曹操还没有什么名气，又劝他去结交许劭。
许劭，字子将，汝南平舆人。以名节自我尊崇，不肯应召出来做官。善于辨别、评述人物的流品，当时人们推举清议的权威，无不把他和太原郭泰作为代表。谁要是能够得到许劭的赞誉，谁就能够身价倍增。许劭常在每月的初一，把本乡的人物重新评议一番，叫做“月旦评”。曹操由于桥玄的推荐，也由于自己对许劭慕名已久，因此不只一次带着厚礼、赔着笑脸去拜访许劭，请求许劭对自己称誉一番。许劭一方面感到曹操与众不同，另一方面大概对曹操那些飞鹰走狗的行径有所了解，不大看得起他，因此拒不作答。曹操却是决不放弃，坚持着自己的要求，最后甚至找了个机会对许劭进行胁迫。许劭没有办法，只好说：“你是一个太平时代的能臣，动乱时代的奸雄。”（即所谓“治世之能臣，乱世之奸雄”。）
曹操听了这个评语，感到非常开心，哈哈大笑着离去了。
可见，曹操为了达到自己的目的，有时甚至是有些不择手段的。不过，他在寻觅“知音”的过程中，也有碰钉子的时候。南阳宗世林，十分看不起曹操的为人。曹操二十岁时，多次登门，想同宗世林交个朋友，因宾客满座，没有说话的机会。后来，宗世林起身外出，曹操乘机上前将他拦住，握住他的手，表达了自己的愿望。谁知宗世林一点情面也不给，毫不犹豫地拒绝了曹操的要求。后来，曹操当了司空，总揽朝政，大权在握，又把宗世林请来，得意地问道：“现在我们可以交个朋友了吧？”
宗世林却不动声色地回答：“松柏之志犹存！”
可见，宗世林对曹操是始终抱有成见的。
曹操能够得到众多名士的推挹，并不是偶然的。汉代清议的标准，大体上以名教为依归，即一个人必须读经习礼，砥砺品行，随时注意修饰自己的言谈风度，才有可能得到清议的好评。但一个人才能突出，也能得到清议的重视，特别是在经学日渐衰微的汉末，才能显示出了越来越多的价值。曹操在品行方面是没有太多的东西值得称道的，但他的才能在当时一定已经显得非常突出。他的观察力和随机应变的能力，他的机警、智慧和谋略，他的干练和果敢精神，都是一笔令人羡慕的财富，在乱世非常有用。他肯定不是一点书不读，而是不读那些于世无补的书，特别不愿走成千上万的汉儒曾经走过的那条皓首穷经的道路。他不是不读儒家的书，而是不专读儒家的书，诸子百家的书他都要浏览一番，把有用的东西加以吸取。特别喜欢兵法，当时在军事方面一定已经发表过不少独到的见解。这些，都是他获得清议好评的原因。此外，当然还跟他个人不懈的努力有关。曹操虽然出生于宦官家庭，但他清醒地认识到，宦官集团遭到广大士人的反对，是不可能有远大前程的，他不能顽固地站在宦官集团的立场上，同这股腐朽势力同流合污、同归于尽。他力图改变自己的形象和社会地位，打进在统治集团中虽然一时还未占据优势但潜力却很大的士大夫集团中去，千方百计寻求同名士交往的机会，竭力争取他们的理解和支持，最后终于达到了自己的目的。
由于争取到了众多名士替自己激扬名誉，曹操引起了士大夫集团越来越广泛的注意，这对他跻身士林、步入仕途起了很大作用。曹操对于桥玄等人是深铭谢意的，建安七年（202）曹操驻军谯县，特地派人到睢阳桥玄的墓地去祭扫，并亲自写了祭文。文中说：
吾以幼年逮升堂室，特以顽鄙之姿，为大君子所纳。增荣益观，皆由奖助，犹仲尼称不如颜渊，李生之厚叹贾复。士死知己，怀此无忘。
这段话是反映了当时的真实情况和曹操的真实心情的。