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曹操第二次东征陶谦期间，兖州境内发生的反对曹操的叛乱，是由陈留太守张邈发动的。张邈字孟卓，东平寿张人，本来和曹操的关系不错。张邈年轻时以仗义行侠闻名，喜欢赈穷救急，颇得曹操看重，两人从那时起就开始了交往。董卓乱起，曹操从洛阳逃到陈留，张邈曾支持曹操起兵。起兵后的一段时间，曹操曾受张邈节制，实际等于张邈的部将。袁绍出任关东联军盟主后，狂妄自大，张邈看不惯，曾义正辞严地加以谴责。袁绍很气恼，暗中让曹操杀掉张邈，曹操不同意，说：“孟卓是我的朋友，你对他应当宽容一些。现在天下大乱，我们应当一致对外，不要闹内讧。”
后来张邈知道了这件事，很感激曹操。曹操第一次东征陶谦时，两人的关系都还不错，曹操甚至将自己的家属托付给了张邈，临出发时对家属说：“我万一战死了，你们就去投靠孟卓。”结果曹操平安返回，两人重逢时，都激动得流下了眼泪。
但实际上，自从曹操出任兖州牧后，两人的地位发生了颠倒，张邈从曹操的上级变成了下属，内心便开始失去平衡。曹操虽仍对张邈表示友好和信任，但张邈毕竟不是曹操的心腹嫡系，这对张邈的心理也会产生微妙的影响。曹操虽然善于识人，但对张邈心态情绪的这些变化却未能及时觉察，因此也就未能及时采取相应的对策，这样也就埋下了祸根。更重要的是，曹操做兖州牧后，由于思想上重视不够，没有能够多交朋友，广收人心，相反由于心胸狭隘，在这方面还犯过不可饶恕的错误，造成了严重后果。对于广大人民，曹操更没有给他们带来任何实际利益。因此，曹操虽然做了兖州牧，却未能得到社会各阶层的广泛支持，根基不稳。这种潜在的不稳，后来终因吕布的出现，酿成了一场大动乱。
吕布，字奉先，五原九原人。弓马娴熟，体力过人，号为飞将。原为并州刺史丁原的部将，随丁原到洛阳驻防。董卓到洛阳后，收买吕布杀死了丁原，吕布投靠董卓，初任骑都尉，后来升任中郎将，封都亭侯。董卓因杀人太多，怕别人报复，就让吕布做了他的保镖，二人发誓以父子关系相处。但董卓性情暴戾怪僻，一次为了一点小事，竟用戟掷杀吕布，吕布从此对董卓心怀不满。吕布与董卓的侍婢私通，怕事情败露，内心也常觉不安。恰在这时，司徒王允密谋杀掉董卓，就收买吕布做了内应。这天，他们乘献帝生病刚好，在未央殿大会群臣的机会，派亲信士兵十余人扮成卫士，守卫在宫殿旁门两侧。董卓刚走进门内，士兵一拥而上行刺。董卓被戟刺伤，滚下车来，急呼：“吕布在哪里？快来救我！”
吕布闪出身来，应声喝道：“有诏令讨伐贼臣！”
说完一矛刺去，当即将董卓刺死。董卓死后，王允掌权，吕布又投靠王允，被任为奋武将军，封温侯。董卓部将李傕、郭汜起兵反叛，打败吕布，杀死王允，吕布无法在关中立足，带着数百骑兵东逃，准备到南阳投靠袁术。袁术的父亲袁逢是被董卓杀害的，吕布杀死了董卓，原以为袁术会感激他，谁知袁术讨厌他反复无常，拒不接纳。吕布无奈，只得北依袁绍，帮助袁绍打败了张燕的黑山军，但因后来因要求增加兵力，又放纵将士抢掠，引起了袁绍的猜忌。吕布察觉后，要求离去，袁绍担心吕布终会成为自己的祸患，派人前去行刺，没有成功。吕布赶忙前往河内投奔张杨，袁绍派出士兵追赶，因吕布勇猛，众士兵不敢上前，吕布这才得以脱身。途经陈留时，张邈认为吕布将来可以加以利用，特地派人前往迎接，相待甚厚，临分手时，两人还手拉手起誓，表示永远友好。袁绍知道了这件事，对张邈非常不满。这时曹操同袁绍保持着友邻关系，张邈心里就产生了疑虑，担心曹操终有一天会替袁绍灭掉自己。于是，乘曹操第二次东征陶谦的机会，同曹操的部属陈宫、从事中郎许汜、王楷等人共谋反叛曹操。
陈宫字公台，东郡人。性情刚直，喜与各地知名人士交往，曹操到东郡后追随曹操。曹操任兖州牧后，前九江太守陈留人边让因看不惯曹操的一些做法，在背后讥刺曹操，曹操知道后，就把边让及其家人杀掉了。边让素有才名，他的被杀在兖州士大夫中引起了强烈反响，许多人为此感到恐惧，担心有一天曹操会杀到自己头上。陈宫既为边让抱不平，也为自己的前途担忧，因此知道张邈的打算后，便极力加以怂恿，说：“您拥有十万兵众，处在一个地势平坦可以四面出击的冲要之地，抚剑四顾，足可成为人中豪杰，如今却受制于人，不是很窝囊吗？现在曹操大军东征，州里空虚，吕布是个壮士，英勇善战，如果把他请来一起管理兖州，等到时机有利时，不是可以纵横一时吗？”
张邈立即采纳了陈宫的建议。当时曹操让陈宫率兵留守东郡，张邈便派这支部队到河内把吕布请来，推吕布做了兖州牧。
曹操自从出任兖州牧后，东郡太守的职务已由夏侯惇接任。大军东征时，又把留守兖州的任务交给了司马荀彧。吕布来到兖州后，张邈派人来见荀彧，谎称吕布是来帮助曹操攻打陶谦的，要荀彧赶快给吕布提供军用物资。大家感到这件事十分蹊跷，荀彧料定张邈要反叛，于是一面派人赶紧去通知曹操，一面率领驻军加强防备。当时兖州非常空虚，而且鄄城城内还有不少将士同张邈通谋，形势确实非常严峻。为了加强鄄城的防务，荀彧决定收缩兵力，将驻扎濮阳的夏侯惇调来鄄城。夏侯惇得到通知，急率轻军往赴，在途中与吕布遭遇接战。吕布见袭占鄄城已不可能，于是引兵占据了濮阳，夏侯惇的辎重全被缴获。夏侯惇来到鄄城，连夜杀掉了与张邈通谋的将吏数十人，军心才算稳定下来。
这时，豫州刺史郭贡率兵数万来到鄄城城下，有人说他与吕布同谋，众人无不感到恐慌。郭贡求见荀彧，荀彧准备前往。夏侯惇等不同意，认为这样做很危险。荀彧认为，郭贡同张邈并非素有交情，他来得这么急，何去何从肯定还没有最后确定下来。如果趁他还在犹豫的时候去加以劝说，即使不肯为我所用，也可让他保持中立。如果先就怀疑起来，他一怒之下，倒会真的同张邈联合起来了。众人见荀彧说得有理，也就不再拦阻。荀彧见了郭贡，分析形势，晓以利害，郭贡见状，知道无隙可乘，便率兵退走了。
这时还发生了另一个插曲：吕布派来几名下级军官，假装投降夏侯惇，突然在营帐中将夏侯惇劫持，军中顿时一片慌乱。夏侯惇的部将韩浩立即派兵将营门封锁，自己大步上前，对劫持者猛喝道：“你们几个人好大胆，竟敢劫持大将军，还想不想活命了？我奉命讨贼，岂能为一个将军的生命放过你们！”
说完立即发兵攻击劫持者，劫持者全部毙命，而夏侯惇安然无恙。事后曹操非常赞赏韩浩的做法，对韩浩说：“你这种做法是值得万世效法的。”并特地为此发布了一道命令，要求今后如有劫持事件发生，大家应当共同攻击劫持者，不要考虑被劫持者的安全。这样一来，劫持事件反而绝迹了。
由于张邈和陈宫在陈留、东郡等地担任地方官多年，拥有深厚的潜在势力，因此他们一起来反对曹操，立即得到了不少郡县的响应，只有兖州治所鄄城和东郡的两个属县范和东阿还在曹军的掌握之中。这时从吕布军中投降过来的人带来消息，说陈宫将亲自带兵攻打东阿，同时派出汜嶷去进攻范县。程昱本是东阿人，荀彧对他说：“现在兖州只剩下鄄城、范县、东阿三座城池了。陈宫派出重兵攻打，如果不深结民心，这三座城池是难以守住的。你在当地颇得民心，回去做做工作，也许能够达到目的。”
程昱遵命前往，经过范县时，说服县令靳允杀掉了已到范县的汜嶷，并派骑兵防守黄河岸边的渡口仓亭津，以致陈宫率军来到河边，却无法过河。到东阿时，东阿县令枣祗已激励官民据城坚守。这样，经过荀彧、程昱等人的努力，终于保住了三座城池，等着曹操回来。曹操回来后，十分感激程昱，拉着程昱的手说：“要不是你，我回来恐怕就没有立足之地了！”当即任命程昱为东平相，让他驻守范县。
曹操率领大军从徐州前线日夜兼程赶回兖州，到后一面派李乾到各县慰问，安抚人心，一面准备围攻吕布占据的濮阳。曹操对胜利充满信心，分析形势说：“吕布一下子得到一个州，但却不去占据东平，切断亢父、泰山的通道，凭藉险要地形来阻击我们，反而驻守濮阳，从这我看出他是不会有多大作为的。”
东平、泰山都在兖州东部，泰山郡与徐州接界，是曹操从徐州赶回兖州的必经之地。亢父故城在今山东济宁市南，地势极其险要，战国时苏秦曾说亢父之险，两车不能并排行驶，两骑不能并排行进，一百人在险要之处扼守，一千人也无法冲过去。这样的地理位置和险要地形，吕布不能加以利用，恰如将大门洞开，让曹操从徐州长趋直入，确实是失策的。吕布的粗猛无谋与曹操的精于策划，于此不难见出一斑。
吕布虽然粗猛无策，但其战斗力却是不可小看的。曹操一针见血地指出吕布的弱点，但同时又不免有些看轻了吕布，因此一开始就吃了败仗。曹操围困濮阳后，濮阳大姓田氏在城内响应曹操，曹操得以亲率部队从东门比较顺利地攻入城内。进城后旋即将东门烧掉，表示有进无退，志在必得。但接下来的巷战却进展不利。吕布先以骑兵冲击青州兵，青州兵奔退，曹军阵势被打乱。吕布乘势大举进攻，曹军抵挡不住，纷纷后撤，局面一发不可收拾。曹操自己也被冲散，在后撤时被吕布的骑兵截住。但这些人不认识曹操，反而问曹操：“曹操在哪里？”
曹操情急智生，赶紧朝前面一指：“那个骑着黄马逃跑的就是！”
吕布的骑兵信以为真，撇下曹操，自去追赶骑黄马的人去了。曹操赶忙沿着原路朝东门冲去。这时东门的火烧得正旺，曹操不顾一切，突火而出，左手掌被烧伤，由于跑得太急，又一头从马背上摔了下来。部将司马楼异正好赶到，忙将曹操扶上马背，两人一阵狂奔，总算回到了大营。
诸将不见了曹操，无不感到恐慌，等到见了曹操，这才放下心来。为了鼓舞士气，曹操不顾伤痛，亲自到各营抚慰，表彰有功的将士。并命部队抓紧时间制作攻城器械，准备再次攻打吕布。
吕布有一支军队驻守在濮阳西面四五十里的地方，曹操决定采用夜袭的方式消灭这股敌人。经过一番周密的准备，曹操亲自率军前往，在天快亮时将敌人打垮。正准备回撤，不料吕布亲率援兵赶到，从三面接近曹军，双方展开了激战。从早晨一直到太阳西斜，双方你来我往，战斗了数十个来回，仍然相持不下，情势十分危急。曹操决定选拔一批勇士抵敌，司马典韦等数十人被选上。这批人全都披上两层铠甲，不用盾牌，只以长矛接战。这时西面告急，典韦带着众人前去抵挡，敌方弓弩齐发，矢至如雨，典韦却不屑一顾，只对众人说：“敌人离我只有十步远了，你们再告诉我。”
转眼之间，众人就高喊起来：“只有十步了！”
典韦连头都不抬，只是说：“只有五步了，再告诉我。”
众人无不惊恐，旋即高声呼喊：“已到跟前了！”
典韦这才大呼而起，两手拿着十余支戟，将戟随手掷出，敌人碰上无不应声而倒。经过一阵激战，敌军慢慢退却，天色也渐渐暗下来，曹操这才率军回营。回营后，即任命典韦为都尉，让他带领亲兵数十人，在大帐周围执行警卫任务。
从五月到八月，双方共相持了一百多天，曹军多次出战不利。夏侯惇在战斗中左眼被乱箭射中，受伤失明。夏侯惇与夏侯渊同为将军，军中为示区别，常在背后称呼夏侯惇为盲夏侯，夏侯惇很讨厌这一称呼。每次一照镜子，总要发怒将镜子摔在地上。
这年夏天，兖州一带发生了旱灾，同时闹起了蝗灾。粮食没收成，旋即发生了饥荒，一些地方甚至出现了人吃人的现象。吕布军粮用尽，无法再战，只得退兵。先退到乘氏，因遭到当地人李进的袭击，再退到山阳。曹操同样面临着缺粮的威胁，因此也没有力量再追赶吕布，于九月间率军回到了鄄城。