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初平三年（192）冬，曹操击降青州黄巾军不久，就遭到了袁术的进攻。
袁术，字公路，是司空袁逢的儿子，官至河南尹、虎贲中郎将。董卓进京，任命他为后将军，他畏祸逃到南阳。适逢长沙太守孙坚杀掉南阳太守张咨，带兵依附他，他便占据了南阳。袁术是袁绍的弟弟，是嫡出，袁绍却是庶出，以后其父袁逢又把他出继给二兄袁成。当袁术占据南阳时，袁绍也占据了青、冀二州，仍在积极扩展势力。袁绍乘孙坚进讨董卓未回的机会，派遣部将周昕袭夺孙坚占据的豫州，袁术为此十分生气，带兵击退了周昕。袁绍谋立刘虞为帝，袁术不赞成，兄弟之间从此产生了裂痕，结下了仇怨。
为了泄愤，也为了发展自己的势力，袁术远交幽州的公孙瓒，企图借助公孙瓒的力量颠覆袁绍在河北的统治。袁绍针锋相对，也远交荆州的刘表，企图借助刘表的力量来牵制袁术。公孙瓒发兵攻打袁绍，并私自任命严纲为冀州刺史，田楷为青州刺史，单经为兖州刺史，派刘备驻守高唐，单经驻守平原，陶谦驻守发干，共同威逼袁绍。在南边，袁术则派出孙坚攻打驻守襄阳的刘表，孙坚战死。由于兖州在南阳和冀州之间，成为袁术向北发展势力的障碍，因此兖州也成为袁术攻击的对象。这时曹操表面上还保持着对袁绍的依附关系，加之公孙瓒另派兖州刺史，而袁术更构成了对他的直接威胁，因此曹操便与袁绍联合起来，共同对付公孙瓒和袁术的挑战。
初平四年（193）春，曹操驻兵鄄城。鄄城是当时黄河边上的一个军事重地，曹操任兖州牧后，将治所从昌邑迁到这里。适逢刘表进逼南阳，并切断了袁术的粮道，袁术便率军进入兖州陈留，驻兵封丘。黑山军和匈奴于夫罗的残部见袁术势盛，前往依附。袁术派部将刘详驻守封丘东北的匡亭，以为犄角之势。曹操立即作出反应，带兵从鄄城南下，攻打刘详。匡亭有失，封丘难保，袁术于是率兵援救刘详。两军接战，袁术不是对手，被打得大败，只得放弃匡亭，退保封丘。曹军马不停蹄，进围封丘。袁术见难以立足，还未等到合围，即连忙放弃封丘，逃往襄邑。曹操尾追不舍，到了太寿，决开河渠，用水灌城，袁术只得又逃往宁陵。曹操仍然穷追不舍，袁术无法，只得继续朝东南方向逃跑，一直逃到九江郡才算歇下脚来。这一仗，曹操抓住有利战机，连续作战，不怕疲劳，不断扩大战果，将袁术赶到远离兖州的地方，解除了兖州南面的一大威胁。到了夏天，曹操率军回到定陶。
接着，曹操发动了攻击徐州牧陶谦的战役。陶谦，字恭祖，丹阳人。历任卢县令、幽州刺史、议郎等职。后因参与镇压徐州黄巾有功，被任命为徐州刺史。董卓擅权，他未参加关东联军的行动，被董卓任命为徐州牧。曹操进攻陶谦，主要出于下列目的：
一是在公孙瓒和袁术两人同袁绍的矛盾中，陶谦站在公孙瓒和袁术一边，并曾派兵配合公孙瓒攻打袁绍。曹操既然和袁绍联盟，并刚率军打败了共同的敌人袁术，再把矛头对准另一个共同敌人陶谦，也就成了顺理成章的事情。同时，这一时期河北地区的黑山农民起义军又活跃起来，于毒曾率兵数万人攻占冀州的心脏邺城，杀死魏郡大守，左髭丈八、刘石等人率领的起义军及张燕率领的黑山军也活动频繁，匈奴、乌桓又一度进犯，袁绍忙于应付，无暇南顾，因此攻打陶谦的责任，也就自然地落到了曹操一人肩上。
二是曹操有着个人的利害关系必须考虑。徐州紧靠兖州，与青州一起从东面、东北面对兖州形成了半包围的态势。陶谦、田楷、刘备等人不仅是在威胁着袁绍，同时也是在威胁着曹操。到后来，这种威胁还变成了直接的进犯和掠夺。初平四年（193）五月，下邳人阙宣聚众数千人造反，自称天子。陶谦曾与阙宣联合，发兵攻击兖州，攻占了华县和费（音密）县，掠夺了任城。为了维护自己在兖州的利益，曹操必然要向陶谦发起反击。
三是曹操一心要向陶谦索报杀父之仇。据史籍记载，曹操的父亲曹嵩是被陶谦杀害的。史书上有这样几种说法：
《三国志·魏书·武帝纪》兴平元年（194）说，曹嵩本在家乡谯县闲居，为逃避董卓之乱，来到琅玡，被陶谦杀害。《后汉书·曹腾传》所载与此略同。
同书裴松之注引《世语》说，曹操想把曹嵩接来兖州任所，派泰山太守应劭带兵前往迎接。曹嵩来到泰山郡的华县，陶谦乘应劭还没有到达的时候，秘密派遣数千骑兵突袭。曹嵩家人以为是应劭带兵赶到，一点也没有防备。陶谦兵到，即在室内将曹操的弟弟曹德杀死。曹嵩听到动静，赶忙朝后院逃跑，打算从后墙的墙缝中逃出去。他先让其爱妾往外钻，但这个妾长得太胖，怎么也钻不出去。曹嵩见状，只得掉头逃到厕所躲藏起来，但很快就被发现，同妾一起被杀死。其余家人没有一个活下来。应劭赶到后，看到眼前的一幕，非常害怕，结果弃官逃到袁绍那里去了。
同书裴松之注又引韦曜《吴书》说，曹嵩来投曹操，有辎重一百多辆。陶谦派部将张闿率骑兵二百护送。来到华县、费县之间时，张闿见财起意，将曹嵩杀死，抢夺了财物，然后逃到淮南去了。曹操归罪陶谦，于是兴兵讨伐。
《后汉书·陶谦传》说，曹嵩来到琅玡避乱，陶谦有一个部将驻守在阴平，其手下的士兵为了抢夺曹嵩的财物，就把曹嵩杀害了。
《后汉书·应劭传》说，曹嵩和他的儿子曹德从琅玡进入泰山郡，应劭带兵前去迎接。陶谦因怨恨曹操多次带兵攻打他，就在应劭到达前派轻骑前往袭击，将曹嵩父子在两郡交界处杀死。
以上诸说，在谁杀死了曹嵩，在什么时间、地点及为什么要杀死曹嵩等问题上，存在着一些分歧。分析起来，当以陶谦有意加以杀害的说法为是，时间则以初平四年（193）五月陶谦攻取华县、费县时的可能性为最大。曹嵩到徐州所属的琅玡避难，当在曹操和陶谦还没有成为对头的时候。初平二年（191）后，袁绍与袁术、公孙瓒交恶，曹操站在袁绍一边，陶谦站在公孙瓒一边，两人就成了对头，曹操为配合袁绍的行动，很可能在初平四年五月以前就已不只一次同陶谦交手，在这样的情势下，曹嵩自然得赶快离开琅玡往兖州转移，曹操自然也得派兵去作保护性的迎接，而陶谦怨恨曹操与其为敌，自然也不肯轻易放弃这个实施报复的机会。而在实施报复的过程中，陶谦的部属见财起意，同时进行了抢劫是完全可能的。这样曹操就同陶谦结下了深仇大恨，这成了曹操东征陶谦的更为直接、更为重要的动因，同时也决定了这次军事行动的非同寻常的残酷性。
初平四年（193）秋，曹操第一次大规模进攻陶谦，一鼓作气攻下了十多座城池，进抵彭城。陶谦带兵前来会战，被曹操打得大败，有上万士兵被杀。曹操带着强烈的复仇之心，疯狂杀戮，连平民百姓也不放过，有男女数万人（一说数十万人）被无辜杀害，尸体倒伏在流经彭城的泗水之中，河水为之不流。当初洛阳、长安一带遭遇董卓之乱，有不少人跑来徐州避难，结果在这场战乱中惨遭杀害。
陶谦退保郯县，并在郯县西南的武原派兵驻守。武原是彭城到郯县的必经之地，陶谦拼死守护，曹操进攻一度受阻。好不容易攻到郯县城下，陶谦坚守不出，曹操无计可施，只得暂时放弃攻城，改变进攻方向，往泗水以南推进，攻占了取虑、睢陵、夏丘等县。所到之处，仍然大肆屠杀，弄得城乡一片凄凉，不仅路上看不到行人，连鸡犬的影子也难以见到了。
与此同时，曹操派遣曹仁进攻费县、华县、开阳等地，陶谦派出部将援救各县，都被曹仁击败。陶谦见势不妙，急忙向公孙瓒委派的青州刺史田楷求救，田楷同刘备一起带兵前来支援。刘备这时担任平原相，手下有兵数千人，到徐州后，陶谦又给他增拨了丹阳兵四千人，刘备便离开田楷，投归了陶谦。陶谦表荐刘备为豫州刺史，让他屯兵小沛。小沛地处徐州西部边境，与兖州邻近，陶谦这样做的目的，显然是要刘备成为他的西部屏障，在抵御曹操、保卫徐州方面发挥作用。
不久，曹操因军粮吃完，一时无法接济，只得暂时停止进击，领兵退回了兖州。
曹操这次东征，得到了袁绍的支持。袁绍派出部队前来协同曹操作战，其中朱灵率兵三营，力战有功。战斗结束，诸将北返，只有朱灵留了下来，说：“我见过的人多了，没有一个能够比得上曹公，曹公真是一个明主啊！现在我好不容易遇上了，哪还能轻易离开呢？”
他所部的将士也都跟着留了下来。后来朱灵成为曹操的重要将领，名位仅次于徐晃等人，官至后将军，封高唐亭侯。
曹操回到兖州，经过一番准备，又于兴平元年（194）夏第二次率领大军东征陶谦。大军进入徐州后，接连攻下五座城池，一直进逼到琅玡、东海两郡。曹操想要拿下徐州治所郯县，陶谦派部将曹豹同刘备合军在郯县东郊堵截，被曹操打败，曹操乘势攻下了襄贲。曹军所到之处，仍然肆行杀戮，不少平民百姓无辜被害。
陶谦被曹操的攻势所震慑，一度打算南逃丹阳。恰在这时，兖州境内发生了反对曹操的叛乱。曹操唯恐后方有失，只得急忙撤军，赶回了兖州。
曹操两征陶谦，在徐州中部的核心地带攻城掠地，来回奔突，粉碎了陶谦一次又一次的拦截进攻，可谓势不可挡，说明曹军这一时期已经有了相当强的战斗力，曹操的指挥艺术更趋成熟。但是，部队的纪律性还很差，在管理上不仅是粗疏，简直是放纵。曹操狭隘的报复心理在这当中起了很大的作用。报复陶谦，殃及成千上万的无辜民众，这不仅是一个扩大化的问题，而是曹操对人民犯下的罪行。这时曹操的所作所为，可以说同一般军阀是毫无区别的。为了报复陶谦，曹操严重忽略了在夺取地盘的同时安抚人民、争取人心的重要性，这是他在政治上的一个很大的失策。