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初平元年（190）正月，继曹操、张邈之后，函谷关以东各州郡纷纷起兵讨伐董卓，主要有后将军袁术、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、兖州刺史刘岱、河东太守王匡、勃海太守袁绍、东郡太守桥瑁、广陵太守张超（张邈之弟）、山阳太守袁遗及骑都尉鲍信等人。荆州刺史刘表得知消息，也聚兵屯驻襄阳，与义兵遥相呼应。长沙太守孙坚则率兵北上，准备直接投身讨董运动。
关东诸军分驻各地，袁绍同王匡驻河内，韩馥驻邺城，孔伷驻颍川，袁术驻南阳，曹操与刘岱、张邈、张超、桥瑁、袁遗、鲍信等人驻酸枣。驻扎酸枣的诸军，设坛盟誓，由张超手下的功曹臧洪登坛宣读誓词。臧洪声讨董卓暴行，辞气慷慨，涕泪交流，在场的将士无不深受感动。由于袁绍是“四世三公”之后，在消灭宦官的行动中又出过大力，同董卓闹翻后又率先逃到冀州反对董卓，因此在盟会上大家遥推袁绍为盟主。袁绍得知消息，欣然领受，自号车骑将军，领司隶校尉。
由于曹操当时没有地盘，在准备起义的过程中须争取陈留太守张邈的帮助，起兵后在给养等方面也须仰仗张邈的接济，因此起兵之初在行军作战的指挥上也不得不接受张邈的节制。曹操就是带兵随着张邈来到酸枣前线的，到达后被命代理奋武将军的职务。
曹操前往酸枣途经中牟时，该县主簿任峻率众前来投附。任峻字伯达，中牟人。董卓之乱发生后，该县县令杨原忧愁恐惧，打算弃官逃跑。任峻劝他权且代理河南尹的职务，起兵讨伐董卓。杨原听从了任峻的意见，即命各县坚守城池，讨伐董卓。正在这时，曹操率兵进入中牟县境，在大家不知所从时，任峻独自与同郡张奋商议，将全郡献出归附曹操，并集合自己的宗族、宾客及家兵数百人加入了曹操的军队。曹操非常高兴，任命他为骑都尉，并将自己的堂妹嫁给了他。
骑都尉鲍信和他的弟弟鲍韬也在这时起兵响应曹操。鲍信是个颇有识见的人，董卓刚到洛阳时，他就劝袁绍说：“董卓拥有强兵，心怀不轨，如不早想办法对付，将会被他控制。应当乘他新到疲劳的机会，发兵袭击，可一举将其擒获。”但袁绍畏惧董卓，不敢发兵。鲍信见袁绍不能成事，便回到家乡泰山，招募了步兵二万，骑兵七百，辎重五千乘。曹操刚在己吾起兵，鲍信便起兵响应，同时来到酸枣前线。曹操和袁绍推荐鲍信为破虏将军，鲍韬为裨将军。当时袁绍的势力最大，不少人趋奉他，独鲍信对曹操说：“谋略在世上找不到第二个，能统率大家拨乱反正的，只有您一个人。不是那么个人，即使一时强大，最后也是要失败的。”于是同曹操倾心交往，曹操从此也把他当做知己看待。
董卓针对讨卓联军所采取的第一个行动，是把弘农王刘辩毒死。接着，为了摆脱关东诸军从东到南摆开的夹攻态势对洛阳造成的威胁，也为了解除由郭太领导的正转战太原、河东等地的黄巾余部十万余人南渡黄河截断同西北联系的潜在危险，董卓动议迁都长安，并将坚决反对迁都的伍琼、周珌杀死。此外，还杀害了袁绍在洛阳的亲属，自太傅袁隗以下共五十余人。二月，挟持献帝西迁。董卓将洛阳的豪富一一逮捕，随意安上个罪名杀掉，然后将其财物没收。并把洛阳的宫殿、官府和二百里内的房屋全部烧毁，洗劫一空，鸡犬不留。又强迫洛阳周围数百万人西迁，一路上在军队的驱赶践踏和抢掠之下，死伤不计其数，还有不少人因缺粮而饿死，尸体铺满西行的道路。董卓还派他的部将吕布挖掘皇帝及公卿百官的陵墓，盗取墓中的珍宝。董卓的暴行给广大人民带来了深重的灾难，使洛阳地区的社会经济和文化遗产遭受到严重的破坏。对于这场灾难，曹操特地写了《薤露行》一诗加以反映：
惟汉二十二世，所任诚不良。沐猴而冠带，知小而谋强。犹豫不敢断，因狩执君王。白虹为贯日，己亦先受殃。贼臣持国柄，杀主灭宇京。荡覆帝基业，宗庙以燔丧。播越西迁移，号泣而且行。瞻彼洛城郭，微子为哀伤。
“二十二世”，汉从高祖刘邦到灵帝刘宏共二十二代。“所任”指外戚何进。曹操说何进“诚不良”，说他像穿戴跟人一样但却没有人的智慧和本事的猕猴。智虑短浅却要谋划大事，这是曹操对何进的基本评价。曹操反对横行不法的宦官，但像何进这样的外戚他也不感兴趣，无论宦官还是外戚，他都不一概肯定或一概否定。所以他反对宦官专政但又不同意尽诛宦官，愿为窦武、陈蕃申冤却不肯替何进说上一句好话。在尽诛宦官的行动中始终不与何进同商共谋，从这里不难找到一些答案。“贼臣”指董卓，一个“贼”字，也反映了曹操对董卓的基本评价。“微子”，相传是殷纣王的哥哥。据《史记·宋微子世家》，周武王灭殷以后，一次微子路过殷朝的故都，看到宫室毁坏，到处长满了禾黍，心中十分悲痛，就作了一首《麦秀歌》，来抒发自己对于故国的哀思。这里曹操以微子自比，感叹故都洛阳的残破，表达了对于暴国殄物的董卓及招致董卓之乱的何进的痛恨之情。
董卓迁都长安后，自己带兵留守洛阳，住在毕圭苑中，派部将徐荣到洛阳东面的荥阳一带抵御关东诸军。这时讨卓联军的声势越来越大，一来因董卓的倒行逆施激起了越来越多的人们的愤恨，讨伐董卓已是大势所趋、人心所向；二来因袁绍在洛阳的亲属被董卓杀害后，激起了人们的同情，不少人就是以为袁家报仇的名义起兵的。但关东诸军大都是新招募的队伍，论起战斗力来远不及董卓的西北军。更重要的是，关东诸军虽然打的是讨伐董卓、解除国难的旗号，但却各有各的打算，都想拥兵自重，保存实力，因而等待观望，不肯率先与董卓的军队对阵交锋。曹操对这种状况很不满意，他对诸将说：“我们发动义兵诛除暴乱，现在各路大军已经会合在一起了，还有什么可犹疑的呢？如果我们在起兵之初，董卓倚仗王室，占据洛阳、长安附近的险要，东向以临天下，尽管他残暴无道，但还是足可成为祸患。可现在他居然焚烧宫室，劫迁天子，弄得举国震动，人心惶惶，天怒人怨，这正是消灭他的最好时机。一战就可以使天下归于安定，这个时机可千万不能失去啊！”
但关东诸将对曹操的意见不感兴趣。曹操决定单独采取行动，希望以此影响和带动关东诸将。但结果并不理想，除鲍信兄弟积极响应外，其他诸将仍然无动于衷，连张邈也按兵不动，只派一个卫兹带了部分士兵随同前往。
曹操率领部属从酸枣出发，准备攻占成皋，董卓部下的大将徐荣率兵迎战。双方在荥阳汴水岸边相遇，旋即展开激战。由于徐荣率领的是久经战阵的凉州骑兵，曹操军队多由新兵和宗族宾客组成，缺乏训练，数量又少，因此在激战一天之后被打败，士兵死伤很多，鲍信受伤，卫兹和鲍韬战死。曹操自己也被乱箭射中，坐骑受了重伤，再也跑不动了。在追兵将至、万分危急的情况下，曹洪将自己的战马让给曹操，曹操不同意，曹洪说：“天下可以没有我曹洪，但却不能没有您！”曹操也就不再推辞，赶紧跳上了马。相传这匹马名叫“白鹄”，是一匹骏马，跑起来飞快，马蹄好像不着地，只听见耳边呼呼风响，当时人称为乘风而行，有“凭空虚跃，曹家白鹄”的谚语。当下曹操、曹洪乘着夜色来到汴水岸边，见水深不能涉过，曹洪又沿着河岸上下寻找，终于找到一只小船，两人乘船渡河回到酸枣。徐荣见曹操兵少，加之激战一天后部属已很疲惫，同时估计酸枣也不可能在短时间内轻易攻下，也就未再挥师穷追，带兵回到防地去了。