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建安五年（200）8月，袁军主力又向前推进了一些。
这就到了曹军在官渡大营的正面，双方的主力接触上了。
袁绍下令用沙土堆成土丘，在曹营前面呈东西方向展开，长达数十里，以此为依托构筑营寨。为了对抗袁军，曹操也分兵筑营，但如此一来，兵力不足的问题更加突出了。
有的史书认为此时在官渡前线对阵的双方兵力，袁绍有10多万人，曹操不足1万，且伤兵占十分之二三。这显然不准确，袁军人数估计得差不多，但曹军人数明显低估了，推测起来曹军在此的兵力应该在3万人左右，甚至更多一些。
劣势之下的曹军不得不选择主动进攻，以求出奇制胜。
但是，两军对峙完成后曹操指挥人马多次出击都未成功 （合战不利） 。
9月的一天，发生了日食。
日食作为异常的天文现象在古代被视为凶兆，也被看作上天对人类的一种警告。发生日食后，在许县的献帝刘协照例下诏，要求公卿就朝政得失写出专题报告 （上封事） ，可以知无不言 （靡有所讳） 。刘协同时下诏中央和地方荐举人才，标准是孝行突出的人 （至孝之人） ，三公每人荐举2人，九卿以及郡国守相、校尉等各荐举1人。
刘协的这项举措未必出自曹操的授意，一来在官渡前线的曹操此时应该无心考虑这些事；二来在人才观上曹操主张以才为先，以后又提出了唯才是举的用人理念，与以孝为先的传统用人观不太一样。
距许县不到200里的官渡前线也看到了这次日食。对于战争而言，日食也预示着不吉利，通常情况下发生日食的时候交战双方都要停下来，因而日食有时候还起到意想不到的休战作用。
最著名的事例发生在公元前6世纪到7世纪的伊朗高原，当时米底王国和吕底亚王国在哈吕斯河一带激烈交战，战事旷日持久，连打了5年还没有完。有一天，两军正在厮杀，忽然发生了日全食，顷刻间太阳全被吞没，仿佛夜幕降临，士兵们被眼前的景象惊呆了，停止了厮杀。尽管不久之后太阳重新出来，一切恢复到正常，但交战双方都认为这是上天不满战争而发出的警告，于是决定不再打下去了，一场打了5年的战争因为偶遇一次日食而终结。
曹操看到了这次日食，但他决定反其道而行之，利用敌人认为日食不宜作战的心理向袁军发起突然攻击。
曹军出击，却无法攻破袁军堆起的土丘，不胜而还。
双方陷入艰苦的对峙之中，为了取胜，都想了不少办法。
袁绍下令在曹军营外堆起土山，支起高高的瞭望楼 （高橹） ，凭借制空权向曹营射箭。曹营暴露在敌人弓箭手的射程之内，营里的人想来回走动，只能蒙着盾牌慢慢走。
为了对付高处的弓箭手，曹军将攻城用的抛石车进行了改良，使之射程更远，力量更大，号称霹雳车，抛掷石块，专打袁军瞭望楼和土山上的弓箭手，瞭望楼纷纷被打倒，袁军的弓箭手也轻易不敢到土山上来。
袁绍见弓箭兵没有发挥威力，又调来了工兵，向着曹营方向开始隧道作业。干这活袁绍很在行，最终打败公孙瓒攻克易京用的就是地道战，但他不知道曹操也很在行，当初在张绣的安众防线面前差点全军覆没，最后也是由工兵们突击开挖出一条隧道才得以脱险。
所以，曹操对袁军的拿手好戏早有防备，他们的对策是以地道对地道，在营中横向开挖出又长又深的壕堑，袁军的地道挖到这里时就暴露了出来。
双方斗智斗勇，使出了浑身招数，打得异常艰苦。
对峙时间一长，后勤问题很快暴露出来，最先感受到压力的是曹操，曹军的粮食眼看接济不上了。
这是一个严重的问题，一旦不能给士兵开饭，即使思想政治工作做得再好，部队也没有战斗力，更何况曹军这边士气本来就成问题，士卒叛逃事件时有发生，如果再没有饭吃，定会不战而败。
面对这种严峻形势，曹操产生了退兵回许县的想法，为此他给后方的荀彧写了封信，征求他的意见。
荀彧很快回信，不赞成曹操的想法，荀彧分析道：“现在军粮虽然很少，但还没有到楚汉在荥阳、成皋争胜时那样，当时刘邦和项羽都很艰难，但都不肯先退，因为先退的一方气势必然会受到打击。现在我们用很少的人阻挡袁军的进攻，扼其咽喉使其不能前进，已经好几个月了，现在正是关键时刻，形势必将发生变化，一定能等来出奇制胜的机会。”
曹操认为荀彧说得有理，他又问计于贾诩，贾诩认为：“曹公您贤明胜于袁绍，勇力胜于袁绍，用人胜于袁绍，决断胜于袁绍，有此四胜然而将近半年之久仍不能决胜的，是考虑问题太求万全而造成的，应该抓住机会奋力一击，大局必然可定。”
荀彧和贾诩都不主张撤退，认为局势已经到了关键时刻，现在需要的是一次出奇制胜的机会。
道理是对的，只是这样的机会可遇不可求，它能出现吗？
在荀彧和贾诩等人的鼓励下曹操决定暂不撤兵，但他找不出更好的破敌之策。后方的荀彧以及夏侯惇、钟繇、李通、任峻等人想方设法筹集军粮，但这些粮食要安全运到前线却比较困难。
因为双方一边在前线相持，一边都睁大眼睛盯着对方的运粮队，袁绍三番五次派人打劫曹军的运输线，让曹操苦不堪言。
终于，曹操也抓住一次机会，给袁绍的运粮队一次痛击。
曹操得到情报，说袁绍有一支运输队在部将韩猛带领下正向前线开来，运粮车有数千辆之多。曹操问军师荀攸谁能担负突袭袁军运粮队的任务，荀攸说偏将徐晃可以。
徐晃脱离杨奉进入曹营后屡立战功，在攻打吕布以及东征刘备的战斗中表现突出，在不久前进行的白马之战和延津之战中也充当主力。徐晃的临阵谋略和战斗力让曹操很欣赏，深入敌后攻击袁军的粮道是一件难度很大的任务，仅有勇力不行，还要随机应变，果断处置各种突发事件，在这一点上徐晃完全胜任。
曹操命令徐晃率队出发，同时派史涣为副将随行，这个安排体现了曹操对这项任务的高度重视。
史涣日后的名气虽然不如张辽、于禁、徐晃等人那么大，但曹操对史涣的信任却超过一般人，不仅因为史涣是他的老乡，从己吾起兵就追随他，更主要的是史涣做事稳当，对曹操忠贞不贰，曹操以后多次派史涣为监军。
徐晃和史涣率部出击，劫了袁军的运输队，但所获物资无法运回，只得一把火烧了。
曹军人数不占优势，粮食快吃完了。
辛苦的不仅是阵前厮杀的部队，负责运粮的人也同样很难，为了保证供应，不分昼夜地从后方紧急运粮上前线。
为了给他们鼓劲，曹操专门向他们训话：“再过15天我就给你们打败袁绍，到时候就不再烦劳你们了 （十五日为汝破绍，不复劳汝矣） ！”
曹操说这话的时候心里未必有把握，为了稳定军心，他必须装出胜算在握的样子。
曹操的压力实在太大了，加上头疼，弄得他常常睡不着觉。现在他满脑子装的都是粮食问题，整天愁眉不展，虽然夸下15天破敌的海口，但他知道除非奇迹发生，否则那是不可能的。
一天晚上，当他一个人还在指挥帐里沉思的时候，奇迹来了。
当时曹操正在洗脚，准备不去想那些烦心事，先睡觉再说。卫士进来禀报，说外面有个自称他老朋友的人要见他，来人自报名字叫许攸。
听到这个名字，曹操脑子里灵光一闪，许攸是袁绍的高级参谋，深夜至此极不寻常。曹操是个极其聪明的人，马上明白了大概，不禁脱口而出：“子远来了，我的大事要成功了 （吾事济矣） ！”
曹操来不及擦脚穿鞋，竟然光着脚 （跣足） 跑了出来迎接许攸。
曹操与许攸也是老朋友了，当时许攸是“奔走之友”的骨干成员，曹操作为他们联络的主要对象之一，经常有来往。
既然是朋友，多余的话也就不说了，谈话直接奔向主题，许攸问曹操：“袁绍强盛，你如何破他？还有没有军粮？”
果然是老江湖，一开口就击中要害。曹操也正想谈谈粮食问题，但他对许攸此行的目的还没有把握，是献计来了还是摸底来了搞不清楚，于是说：“还可以吃1年 （尚可支一岁） 。”
许攸一听，毫不客气地说：“不对，请重新回答 （无是，更言之） ！”
曹操只得说：“可以吃半年。”
还玩虚的，许攸有点儿不高兴：“足下不想破袁绍吗，为什么不据实回答呢？”
曹操这才笑道：“刚才是开个玩笑，其实粮食只够吃1个月的了，怎么办呢 （向言戏之耳。其实可一月，为之奈何） ？”
其实这也是虚数，曹操之前说15天可以破敌的时候已经传达出了实情，他的粮食不是可以吃1年或半年，甚至也不是1个月，而是只有10多天了。
许攸替曹操分析道：“您孤军独守，外无救援而粮草将尽，这是非常危险的。现在袁绍有一万多车辎重粮草在故市、乌巢一带，守卫的士兵警备不足，如果以一支奇兵发起突然袭击，出其不意把粮草烧了，用不了3天，袁绍必然大败！”
曹操一听大喜过望，这难道就是冥冥之中上天赐给自己的那个机会？
许攸说出了一件极其重要的军事机密，那就是袁绍后勤基地的位置及防守情况。
乌巢位于今河南省延津县境内，故市地名不详，也应该在这附近，这里位于黄河之南、官渡以北，在袁绍军营的背后。
如果真能一把火把这些粮食烧了，短时间内袁军粮草接续不上，军心必然动摇，这真是一招制胜的绝好机会。
曹操立即连夜主持召开军事会议，与诸将以及各位高级参谋商议此事。
出乎曹操的意料，大多数人反对去劫粮。大家认为许攸此时来投很可疑，弄不好是袁绍使的反间计，还是慎重为好。
的确，许攸为什么从袁绍那里叛逃呢？
原来，许攸曾向袁绍建议分兵进攻曹军，具体方案是，以主力的一部在正面吸引曹军主力，然后分另一部主力悄悄绕到曹军背后直接进攻许县，把献帝掌握在自己手中，奉迎天子反过来讨伐曹操，曹操即使不溃败，也会首尾难顾。
许攸的这项建议本来也很有价值，但刘备、韩猛已经两次分兵出击都以失败而告终，所以袁绍不再考虑类似方案，就没有听从。
按说这也没啥，更不会因此跟领导反目成仇，但恰在此时许攸家里出了点事，让他动了叛逃的念头。
袁绍手下文武失和是一个公开的秘密，许攸一向说话口气大、脾气臭，不注意团结同事，平时人际关系一般，他跟审配不仅有矛盾，而且矛盾很深。
田丰、沮授失势后审配现在是袁绍身边的头号红人，审配一旦得势就想找机会收拾许攸。许攸家里的什么人这时候犯了法，审配把他抓了起来，并且扬言要挖后台，许攸又气又怕，干脆叛逃到曹营。
这件事来得太突然，所以很可疑，对于曹军的将领们来说，他们宁可信其无，也不愿信其有。如果许攸唱的是反间计，那么偷袭乌巢就是袁绍布下的一个陷阱。
但是，许攸带来的这个情报也太有价值，太具有诱惑性了。
作为弱势的一方，打正规战看来取胜的希望越来越小了，只能利用机会出奇制胜，打对手一个冷不防。出击袁军的后勤基地，的确是目前的最佳作战方案。
机会来了，关键是能不能抓住。
能不能抓住，关键是敢不敢去抓。
在不可能详细核实情报真伪的情况下，只有荀攸、贾诩认为许攸的情报可信，应该抓住机会，毕其功于一役，彻底扭转战局。
有他们的支持，曹操最终拍了板，决定抓住这个稍纵即逝的机会偷袭乌巢。
不是曹操喜欢冒险，而是他对许攸很了解。
作为20多年的老朋友，他知道许攸的秉性，这位仁兄的确智谋过人，但一向唯我独尊，不太合群，跟郭图势不两立的情况也早有耳闻。而且，许攸生性自私自利，做事情处处替自己着想，冒死跑到敌人那里献上一条让人生疑的假情报，这种事许攸干不了。
曹操决定亲自带队完成这项任务，众人大吃一惊，都以为听错了。