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在王国维四岁那年，王家又发生了一次大变故。王国维的生母因病不幸去世，此时，王国维才离襁褓不久，母亲的去世无疑给年幼的王国维心灵中投下了深深的阴影。有人分析，王国维一生忧忧寡欢，很可能就与他早年缺少母爱有关。父亲又要经常远出，所以只好将他交给祖姑母及叔姑母抚养。1883年，王国维长到七岁的时候，开始入私塾读书。启蒙老师是本邑庠生陈绶昌。当时所学的课程，无非以《神童诗》《三字经》《幼学须知》等发蒙，稍大一点，便要读“六经”。但王国维对于这些，实在提不起多大的兴趣，更为他所倾心的是家中所藏的那些“闲书”。他后来回忆说：“家有书五六箧，除《十三经注疏》为儿时所不喜外，其余晚自塾归，每泛览焉。”
尽管我们现在已无法知道他这时所读的是些什么书，但有一点可以肯定，绝不是一些以科举为目的的像《十三经注疏》之类的书。
王国维幼年丧母，书伴随着他度过了儿时那段寂寞的日子，他也从书中得到很大的慰藉，并逐渐培养起读书的兴趣。在王国维早年所撰写的关于教育与美育的文章中，曾反复引证过《论语·先进》中的一段话：“莫春者，春服既成，冠者五六人，童子六七人，浴乎沂，风乎舞雩，咏而归。”他对这种境界心向往之，并力图付诸行动，而对于以科举为目的的“死读书”却大不以为然。
1885年，王国维九岁的时候，父亲续娶本邑叶砚耕之女叶氏为继室。当时，王乃誉还在溧阳县充公幕，家中的一切便由叶氏掌管。据王国维少年时期的好友陈守谦回忆，他们几位少年好友经常聚会，海阔天空，谈古论今，颇有当年孔子所讲的“童子六七人，浴乎沂，风乎舞雩”的潇洒之致。但当吃饭时间，朋友要留王国维共餐，他都婉言谢绝。朋友们也非常体谅他，知道他家“后母主馈，日晡家人当会食”，他不能不回，这样做的目的是“承后母欢也”
。可以看出，王国维对这位后母还是颇为敬畏的。
1886年，王家迁居到城内西南隅周家兜新宅。此宅是一座坐北朝南的二进瓦屋，前进三间平房，后进有两层，一式三间。楼房窗口对着杭州湾，可以看到海潮起落。后来，这座住宅被辟为“王国维故居”，成为人们瞻仰国学大师王国维的地方。不过这已经是1982年的事了。
1887年，王国维十一岁的时候，他的祖父去世。王乃誉回家奔丧，从此便辞去在溧阳的公职，在家专心致志地督促王国维读书。每天，王国维从私塾回来，父亲便拿出家中所藏的图书，亲自指导儿子诵读，以至到深夜也毫无倦意。为了让王国维受到更好的教育，他还让王国维改换私塾，聘请陈寿田先生为塾师。陈寿田是近代著名科学家李善兰任总理衙门同文馆天文算学教习时的学生。在陈寿田的教授下，王国维除了继续读“四书”“五经”之外，每月又增加必读骈散文、古今体诗若干首。这是他治诗文的开始。由于王国维天赋极高，所以所学的“诗文时艺，早洛洛成诵”。在当时，学八股，治举子业，考取功名，是学人士子唯一的进身之路。王国维当然也不例外，他于1892年参加岁试，以第二十一名入“州学”。
所谓岁试，就是每年举行一次的科举考试，中试者为“秀才”，这在当时是取得塾师教职的合格“学历”。王国维以少年得中秀才，再加上博览群书，所以名噪乡里，并与褚嘉猷、叶宜春、陈守谦一起，被当地人称为“海宁四才子”。王国华追述：“（先兄）年十六，入州学，好史、汉、三国，与褚嘉猷、叶宜春、陈守谦三君上下议论，称‘海宁四（才）子’。”陈守谦追忆说：“余长君五岁，学问之事自愧弗如。时则有叶君宜春，褚君嘉猷者，皆朝夕过从，商量旧学，里人目为‘四才子’，而推君为第一。余最浅薄不足道，而君才之冠绝侪辈，叶、褚二君亦迄无间言。余时饭城南沈氏，距君家仅里许，无一日不相见，见辄上下古今，纵论文史；或校勘疑误，鉴别异同；或为词章，彼此欣赏。”据《海宁州志稿》：褚嘉猷尝留学日本早稻田大学，习法政，1910年“学部试验，钦赐举人”。陈守谦为附贡生，曾任江西石城知县，旋调大庾知县、候选知府。叶宜春生平不详。而在四人中，王国维嗜好文史、擅长校勘、精于词章，显得尤为出类拔萃。看来，王国维前面的路将会是一帆风顺的，他完全可以凭着自己的才华，考取功名，然后做官，光宗耀祖，走一条传统知识分子走了几千年的人生之路。
但也就在他考取秀才的那年，一个偶然的机会，使他的人生轨迹发生了偏离。一次，他看到一位朋友在读《汉书》，这引起了他极大的兴趣，翻看之余，爱不释手，便用自己从小积蓄的压岁钱，在杭州书肆一口气买下了《史记》、前后《汉书》和《三国志》，即所谓的“前四史”。王国维买下这套书，欣喜之情，难以言表。王乃誉在日记中写道：“静儿……以市秘本《汉书》，其意欣然。”王国维自称这才是他“平生读书之始”，而以前埋头八股之中，在他的心目中，根本算不上是“读书”。从此他便再也不在意科举功名了。王国维在《三十自序（一）》中说：“十六岁，见友人读《汉书》而悦之，乃以幼时所储蓄之岁朝钱万，购‘前四史’于杭州。是为平生读书之始。”又说：“时方治举子业，又以其间学骈文散文，用力不专，略形似而已。”也就是说，虽然此时王国维仍然没有能够摆脱他所不喜欢的“治举子业”这样的事情，但他的心事已基本上不在这上面了，所以用力不专，只是应付而已，这就导致了他两次参加乡试都没有成功。第一次是在1893年，王国维赴杭州应乡试，以“不喜帖括之学”，不终场而归。第二次是在1897年，他再次赴杭州应乡试，仍然是未中而归。
所谓“乡试”又称“秋试”，按照清代的科举制度，每隔三年的秋天在各个省城举行一次考试，中试者即可成为举人。关于第一次乡试，陈守谦后来回忆说：“其时，君专力于考据之学，不沾沾于章句，尤不屑就时文绳墨。故癸巳大比，虽相偕入闱，不终场而归。以是知君之无意科名也。”等到第二次考试失败之后，王国维便彻底断绝了科举的念头。
这个时期，王国维倾心于历史考据之学，其重要成果便是“条驳”俞樾《群经平议》。
俞樾（1821—1907），清代学者，浙江德清人，字荫甫，号曲园，道光三十年（1850年）进士。官翰林院编修。任河南学政时，因出试题不慎被罢官。俞樾在清代学术史上有重要地位，在晚清学术界更是一位代表人物。他是章太炎的老师，对章太炎影响极深，章太炎曾作《俞先生传》来纪念他的学行。主要著作有《群经平议》《诸子平议》《古书疑义举例》和《右仙馆笔记》等。《群经平议》一共三十五卷，其主旨是继承高邮王念孙、王引之父子《读书杂志》《经传释词》《经义述闻》而作，并据王氏的治学方法，校正《易》《书》《诗》《周礼》《仪礼》《礼记》《大戴礼记》《春秋公羊传》《春秋左氏传》《论语》《孟子》《尔雅》及《国语》诸书的句读，审定字义，辨别古文假借，也十分注意分析其中的特殊文法及修辞现象，对错误进行了考证和订正。这部书是俞樾在被革职以后用了五年的时间写成的，是他一生中重要的学术著作。
对于这样一部高水平的著作，王国维初生牛犊不怕虎，在认真研读的基础上，仿效俞樾批驳郑玄《注》文的样子，撰文进行“条驳”批评。书成以后，被其父王乃誉发现。对于王国维的这种少年义气，父亲非常不满。在日记中他写道：“见静条驳俞氏《群经平议》，太率直，既自是，又责备人。至论笔墨，若果有确见，宜含蓄谦退以书，否则，所言非是，徒自取妄；即是，亦自尊太过，必至招尤集忌。故（宜）痛戒所习。”对于王国维走入考据，他也是颇不以为然。友人对王国维的此道赞不绝口，而他却认为，“髫年须文字广昌，不应走入考据”（1893年12月15日日记）。
王国维的这篇“条驳”文章今已不可见。不过，从他日后所写的《书辜氏汤生英译〈中庸〉后》中，可以看到其锋芒之一斑。在这篇文章中，王国维对于辜鸿铭的《中庸》英译本中存在的不忠于古人的问题提出了尖锐的批评，并尖锐地指出：“辜氏之译此书，谓之全无历史上之见地可也。惟无历史上之见地，遂误视子思与孔子之思想全不相异；惟无历史上之见地，故在期古人之说之统一；惟无历史上之见地，故译子思之语以西洋哲学上不相干涉之语。”王国维的这篇文章写于1906年，当时他已经是三十岁的人了。虽说二十年后他对这篇文章曾有过检讨，认为“此文对辜君批评颇酷，少年习气，殊堪自哂”，但他的这种不迷信权威、勇于突破的精神，还是难能可贵的。从王国维少年时代的性格特征来看，一方面，他在家中、在父母面前表现得非常胆小、怯懦，王乃誉说他“做事言谈”“如此畏缩拖沓”，“少年毫无英锐不羁，将来安望有成”（《日记》，辛卯年十月十七日）；另一方面，他在治学方面，又表现得非常坚定和自信。这种相互矛盾的性格特征，在他后来的处世和治学中日益鲜明地表现出来。