下载掌阅APP，畅读海量书库
立即打开
想要出人头地？那就在别人娱乐时努力工作吧。想要获得英勇的声誉？那就拿自己的生命去冒险吧。
——丘吉尔：《萨伏罗拉》
那景象真是非同凡响。我哭了，我的心狂跳不止。我们的队伍看上去粗糙、肮脏、风尘仆仆、黑黝黝的，像钢铁般坚硬；守军则穿着整齐的制服，脸色病态苍白。
——丘吉尔向乔治·里德尔爵士介绍英国军队进入莱迪史密斯的情况
1898年8月2日，在开罗的阿巴萨兵营，丘吉尔身穿卡其色制服，扎着绑腿和武装带，佩着左轮手枪和野外双筒望远镜，参加了阅兵式。之后他从那里出发，取道卢克索、阿斯旺、菲莱神庙和瓦迪哈勒法，沿着专为这次战役修建的铁路穿越了400英里的沙漠，前往喀土穆郊外基钦纳的总部。两周后他到达喀土穆，“阿特巴拉大河就是从那里汇入大尼罗河”的。
沿途并非没有危险：在他之前，一名军官从开罗带了一队枪骑兵过来，结果在路上遭遇伏击，所有人都被杀了。
8月中旬与护送队分手后，丘吉尔在沙漠中迷路，没有食物，也没有水，度过了一个痛苦的夜晚。他徘徊了足足70英里，才借助“光荣的猎户座”再次找到去路。他后来写道：“猎户座巨人从未像那天那样光芒闪耀。”巨人把他引向尼罗河，可以说是救了他的命。
8月28日，英埃联军出发了。丘吉尔回忆说：“我们感觉太阳直接烤在我们身上，炽热的光线穿透了我们的身体。”
仅仅4天之后，他就被团指挥官罗兰·马丁上校派去向基钦纳报告，由5万多名托钵僧组成的哈利法军队正在快速向他们推进，队伍长达4~5英里。
丘吉尔跑步前进，用40分钟时间穿越了超过6英里长的沙漠，发现基钦纳的军队正在列队前进。基钦纳问丘吉尔，他认为两支部队还有多久会遭遇。丘吉尔估算说：“至少有一个小时的时间，先生，也许是一个半小时，即使按他们目前行进的速度来计算。”
然而，托钵僧们却在喀土穆郊区的恩图曼停了下来，等待早晨的到来。这时，由2.58万人组成的基钦纳的队伍已经背靠着尼罗河做好了作战准备。
丘吉尔返回骑兵团时，戴维·比提中尉，尼罗河上一艘炮艇的指挥官，向他扔来一瓶香槟以示欢迎。“香槟掉进了尼罗河里，”丘吉尔回忆说，“但幸运的是，仁慈的上帝让它落在了很浅的地方，河床很软。我跳进没至膝盖的水里，一伸手抓住了这珍贵的礼物，然后我们得意扬扬地把它带回营地。”
第二年丘吉尔曾告诉一位美国朋友，那天晚上，年轻的军官们一起背诵童谣自娱自乐，丘吉尔自己就“记着一大堆童谣，一旦需要，他就可以非常诙谐机智地加以引用”。
第二年丘吉尔写道：“太阳似乎不再炙热，时间也不再漫长。毕竟，他们（托钵僧们）就在那里。我们所做的一切都不是白忙活，行军的劳累、酷热的难耐、蚊虫的叮咬和种种不适全都被抛在脑后。我们就要‘交战’，这是一件荣耀的事情，它令我们感受到一种明快而生动的兴奋，我们从追求、艺术、智力或爱情中获得的乐趣，是永远无法超越这种兴奋的，甚至不能与之媲美。”
30年后，他再次写道：“说起乐趣，没有比这更有趣的！黎明时分你骑在马背上，就在一支前进的军队的射程内，你能看到一切，还一直保持着与总部的通信联系。”
写过这种话的人，获得一个好战的名声也就不很奇怪了，尽管丘吉尔总是要煞费苦心地指出，他所描述的战争，与第一次世界大战的那种工业化战争的恐怖相去甚远。除此之外，关于那次行动开始之前那段时间的记录，另外一个已知的第一手资料，就是罗伯特·史密斯上尉的描述。他称丘吉尔为“通信员”，因为在一次侦察任务中，在别人下马后，丘吉尔却一直骑在马背上，结果暴露了自己。“中间的步枪手看到了他，连射了两梭子弹，”史密斯写道，“子弹呼啸着落在附近的岩石上，噼啪乱溅。”
幸好这时他们接到了立即撤退的命令。当团副官指责史密斯本可以不让队伍暴露时，他回答：“是‘通信员’的错，是他‘通风报信’了。”他说得没错。
1898年9月2日，星期五，第21枪骑兵团在恩图曼战役中发起冲锋，这是自44年前克里米亚战争以来英国骑兵发起的最大一次冲锋。虽然后来在布尔战争和第一次世界大战中也有过几次骑兵冲锋，但这一次是英国历史上最后一次具有重大意义的骑兵冲锋。丘吉尔骑着“一匹灵巧、稳健、灰色的马球用阿拉伯矮种马”，指挥着一支由25名枪骑兵组成的队伍。兵团出发时，他们将要打击的托钵僧很多都藏在干涸的水道里，直至发起冲锋后兵团才意识到，他们与敌人的人数之比大约是1:10。
丘吉尔后来写道：“我们当时正在平稳而快速地前进，到处都是马蹄声和步枪开火的声音，根本听不见子弹声。我左顾右盼，看了看自己的队伍，又望了望敌人，发现场面似乎完全变了。原本那一帮人还在那儿，看起来是深蓝色的一片，但他们身后出现了一片洼地，就像一条稍微下沉的道路。那里挤满了从刚才他们躲藏的地方站起来的人。鲜艳的旗帜飘了起来，像变魔术一样。”
再前进几步，丘吉尔很快就反应过来该怎么做了。
托钵僧队伍有10~12人，他们看起来像河道里的一大片灰色物质，闪着钢铁的光。与此同时，我看见我们的右面和他们的左面是重叠的，我的队伍正好可以打击敌人阵线的一侧。我右边的队伍则可以发起另一侧的冲锋。右侧的副官同志，轻骑兵第七团的沃莫尔德，也看清了这一情况。我们都加快了步伐，以最快的速度疾驰，以月牙形内弯角的线路冲向敌人。当时真的没有时间害怕，除了这些特别必要的行动，也没有时间去想别的……军事行动完全占据了我们的头脑和感官。
当他骑马冲下河道时，由于刚才不得不改变路线，他的冲锋失去冲击力，丘吉尔陷入他人生中最危险的时刻。他回忆说：“我发现自己似乎被几十个人包围了。”
就在我眼前，一个人扑倒在地……他刚刚拔出弯剑来（对丘吉尔的马腿）砍了下去，在收回剑时，我看到了剑上的寒光。我有足够的空间和时间把矮马掉转到他够不着的地方，把身体靠在马身外侧，在大约3码的地方朝他开了两枪。我直起身来坐上马鞍，看见前面又有一个人举着剑过来。我举起手枪，开了火。我们离得太近了，手枪实际上都碰到了他的身体，人和剑一起消失在我的马下和身后。在我左边10码远的地方，有一个阿拉伯骑手，穿着鲜艳的长袍，戴着钢盔和锁甲挂链。我向他开枪，他转向一边。
丘吉尔看到中队的另外三名士兵正在附近重新集结。“突然在队伍中间出现了一个托钵僧……我在不到一码远的地方打死了他。”
在这场短兵相接的混战中，他用十发毛瑟自动手枪子弹杀死了4个人。由于在孟买时肩部受伤，这次他用的是毛瑟枪，而不是剑，真是太幸运了。
“这时，”丘吉尔回忆说，“从敌人的方向跑过来一队如厉鬼般可怕的兵马，喷血的马用三条腿挣扎着，跌跌撞撞的人群流血不止，伤口非常恐怖，鱼钩梭镖刺穿了他们的身体，胳膊和脸被砍成了碎片，肠子流了出来，他们在喘息、哭泣、瘫倒、奄奄一息。”
以后每当他想提醒人们战争是多么恐怖时，他都会引用这一幕。
两天后，他在写给母亲的信中谈到这次冲锋：“我没有感到一丝紧张，从未感到如此冷静。”恩图曼一战生动地说明了在困难面前保持冷静和高昂士气的重要性。
冲锋过后，他发现有20多名枪骑兵“被砍得血肉模糊，几乎认不出来了”。
在两三分钟的战斗中，骑兵团就失去了5名军官，还有另外65名死伤人员——几乎是参加冲锋人员的1/4，外加120匹马。丘吉尔后来写道：“托钵僧们死得一点儿也不高贵体面（dulce et decorum）
，没有什么男子汉不可征服的气概与尊严，一切都是肮脏腐烂的。然而，这些人却是有史以来地球上最勇敢的人……可以被机器摧毁，而不是被征服。”
在恩图曼战役中，哈利法的军队被纪律严明、武器现代的英埃联军彻底击败，至少有52挺马克西姆机枪对阵托钵僧的长矛和刀剑。丘吉尔在有关这场战役的著作《河上的战争》的第一版中，谴责了基钦纳在战后下令亵渎马赫迪坟墓的做法——马赫迪的坟墓在尸体（除了头骨）被扔进尼罗河后被炸毁。丘吉尔在1909年曾向诗人威尔弗里德·斯科恩·布伦特透露过自己的怀疑，他说：“基钦纳在这件事上表现得就像黑帮。他假装把（马赫迪的）头颅装在煤油罐里送回苏丹，但是罐里装的可能是任何东西，也许就是火腿三明治。他留下了那颗头，现在还在他手里……我一直讨厌基钦纳，虽然我们并不认识……他炸碎了尸体，把头颅留下来。”
丘吉尔发现，基钦纳禁止手下的工作人员向他提供任何可以帮助他写书的信息，于是他就用极其势利的语气向母亲描述了这位将军，说他是“一个粗鄙的普通人”。
恩图曼战役后，敌人的伤兵遭到野蛮对待，几千人被残忍地杀害。这件事情在丘吉尔的记忆中一直挥之不去，尽管丘吉尔本人并没有参与其中。三年后，他告诉一个朋友，那次冲锋之后他曾看到，第21枪骑兵团的战士用长矛枪刺向伤兵，然后用全身的重量压在长矛枪上，让矛头刺穿躺在地上的托钵僧伤兵厚实的衣服。矛头一刺进身体，托钵僧们的脚和手就会弹起来。一名骑兵曾吹嘘说自己很善良，他的长矛枪头只刺进伤兵的身体里4英寸长。他说：“落在一个像我这样心地善良的人手里，伤兵应该感到庆幸。”
9月5日，第21枪骑兵团开始回程行军。在开罗时，丘吉尔发现西夫顿伯爵的儿子理查德·莫利纽克斯少校手腕上的剑伤严重，急需植皮。丘吉尔主动提出用自己的皮肤来拯救战友。“你知道活剥人皮的感觉吗？”丘吉尔回忆起那位爱尔兰医生用他那浓重的爱尔兰口音对他说的话，“对了，就是你现在的感觉。”
他从丘吉尔的左前臂上取下今天的10便士大小的一块皮肉，没有任何麻醉，直接移植到莫利纽克斯的伤口上。伤口愈合了。“在他的剃刀刮来刮去时，我的感觉完全符合他的描述。”他后来回忆说。1954年莫利纽克斯去世时，丘吉尔说：“他会带着我的皮肤进入下一个世界，那是我自己进入下一个世界的先遣部队。”
回到伦敦后，他继续追求帕梅拉·普洛登。他提出要在再次回到印度兵团之前见她一面。11月28日，他在母亲位于大坎伯兰广场的家中写信问帕梅拉：“你为什么说我没有爱的能力？打消这个念头吧。我爱着一个人，比爱所有人都爱，我会永不变心。我并不是心血来潮，或是随波逐流。我的爱是深刻而强烈的，没有什么能够改变它。”
他在这封信更靠前的位置上写道：“前几天我遇到一位年轻的女士，她——我认为，我只是从理性的角度来判断——几乎和你一样聪明伶俐。”丘吉尔显然是想让她吃醋，但没有成功。
1899年3月丘吉尔给她写信说：“我一生看到的都是伦敦出产的最漂亮的女人，后来我遇到了你……如果我是个敢于做梦的梦想家，我会说……‘嫁给我吧——我要征服世界，然后把它放在你的脚下。’可是婚姻，必须满足两个条件，即金钱，还有双方的同意。我们现在至少缺一个条件，也许两个都没有。”
虽然他正式求婚的日期现在还有争议，但是大家一致认为，他是在他们一同住在沃里克城堡时，在一艘平底船上向她求的婚。她拒绝了。
1902年4月，她嫁给了第二代利顿伯爵，之后她和丘吉尔成了终生好友。
苏丹的战斗刚一结束，丘吉尔就开始撰写《河上的战争》一书，在埃及、在伦敦、在赶回印度兵团的船上，他一直都在写作。赶回印度兵团，他主要是为了参加团际马球锦标赛，直到4月退伍。12月中旬，在孟买开往班加罗尔的火车上，他写信给霍尔丹上尉，担心自己那枚带着“旁遮普前线1897—1898”扣环的印度服役奖章还没到。他抱怨说：“我自然想要在还穿着制服的时候佩戴奖章，那枚埃及奖章已经送到了我手里，我想不出为什么这枚‘前线’奖章没有到。……请尽快帮我拿到那一枚，否则我就永远没机会戴了……请你设法把奖章寄给我好吗？只有一个普通扣环，应该不会太困难。”结尾他写道：“把写给我的信寄到班加罗尔，尽你所能为我尽早拿到奖章。”
丘吉尔于2月8日抵达印度。不久之后，在离开焦特布尔前往密拉特参加锦标赛的前一夜，他从一段石阶上摔了下来，右肩再次脱臼，双脚踝扭伤。他对母亲说：“我相信我的这次不幸会使诸神得到抚慰，也许是我在别处的成功和幸运触怒了他们。”
此后，在一次打猎的事故中，他的右肩第三次脱臼。后来在下议院时，有一次他做了一个比较大的手势，右肩几乎再次脱臼。
2月24日，他右上臂缠着绷带参加了比赛。轻骑兵第四团获胜，成为这次团际马球锦标赛的冠军。在这项运动的62年历史上，这还是第一次。尽管受了伤，丘吉尔还是打进了4个进球中的3个，为球队以4:3锁定胜局。
4月底，丘吉尔辞去了军职，回到伦敦开始追求自己的政治生涯。在“迦太基号”轮船上，他遇到了一位年轻漂亮的美国女士，克里斯汀·康诺夫，她回忆说：
跳板就要抬起来的时候，码头上跑来一个满脸雀斑、红色头发、穿着皱巴巴西装的年轻人，手里拿着一个巨大的锡制蛋糕盒。虽然他差点儿错过了那艘船，但他看起来镇定自若……午餐（那时叫作印度清淡午饭）时，我们发现自己正坐在丘吉尔先生对面。他刚坐下来，就从桌子对面弯下腰来对我们说：“美国人，对吗？”我们对他说，他说得没错，他就大声喊起来：“我爱美国人，我母亲就是美国人。”
很多年后她回忆起当时的情景时写道：“虽然他长得一点儿都不帅，但他的笑容很迷人，言谈话语中带着一点儿犹豫。”
蛋糕盒里装着的是《河上的战争》的手稿，他在旅途中也在继续写作。“他这次表现出的一个缺点，也许就是对每件事都有点儿太过肯定了，”康诺夫小姐写道，“其他年轻人并不总是欣赏这一点。”
7个月后，即11月6日，朗文出版社出版了两卷本的《河上的战争：苏丹重新被征服的历史记述》，全书共950多页。这本书是献给索尔兹伯里勋爵的，他没有要求丘吉尔删除任何关于基钦纳的负面信息。
丘吉尔选择了索尔兹伯里关于边境战争的一篇演讲中的一句话，当作这部作品的题词——“它们（边境战争）标志着文明浪潮的到来与前进”——这也是在写作《修辞学要领》中的第四个演讲艺术元素时，丘吉尔选择的关于类比的一个例子。
在《河上的战争》这部作品里，随处可见的格言与概括语清楚地体现了吉本对丘吉尔作品的影响。在描写苏丹士兵时，他写道：“他邋里邋遢却溺爱老婆；他有多讨厌训练，就有多溺爱老婆。”
他这样写哈利法的妻子们在他倒台时的喜悦：“从此她们注定要被迫保持其不可侵犯的贞洁，她们竟然感到满意，其中的原因就像她们有违自然的表现一样，很难说清。”
书中也写到一些富有诗意的时刻，比如他对非洲之夜的描述：“我们在黑暗中感到忧伤难过，直到星星照亮了我们，提醒我们总会有一些东西在远方。”
丘吉尔在书中还写到苏丹的一所学校：“学生们的热情简化了教学的过程，比起那些更了不起的文明学校，也许棕榈树下的学习速度反而更快。”
有时，把18世纪的成语用在20世纪初期的事情上，就多少显得有些可笑了。就像这句话，在蒸汽机的烟雾中，“文明那令人反感的香火被献给了受惊的埃及众神”。
丘吉尔在他的著作中经常提到文明，这凸显了他的信念，即在这些帝国边界战争中，穆斯林代表着野蛮，而大英帝国则直接继承了希腊、罗马和基督教的伟大文明。
在这本书的第一版中，丘吉尔用明褒实贬的方式谴责了基钦纳。他说，在摧毁托钵僧帝国的英国人名单中，基钦纳应该“位列第三，甚至第二”，紧跟在索尔兹伯里和克罗默勋爵之后。在1902年出版的第二版第一卷中，基钦纳被提前到第二名，但书中有1/3的内容被删除，其中包括这一行：“按照赫伯特·基钦纳爵士的命令，（马赫迪的）坟墓遭到亵渎，并被夷为平地。”第一版获得了普遍好评，尽管《星期六评论》说：“这本书令人讨厌的地方，就是作者无法抑制的自我中心主义。”在军队里，这本书被称作“中尉写给将军的暗示”。
丘吉尔赞扬了托钵僧敌人为他们的生活方式而战的勇气。他写道：“我希望，如果灾难的日子降临到我们自己的国家，如果我们正在崩溃的帝国还可以调动的最后一支可以保卫伦敦的军队已经七零八散、溃不成军……也会有一些人——即使在今天——不肯让自己去适应一种新秩序，恭顺地度过劫难。”
1940年5月28日，在讨论纳粹可能入侵英国时，丘吉尔向他的大臣们表达了同样的感想。在1902年出版的简本中，因为那时他正希望自己能在一个由数千万穆斯林组成的帝国中任职，他还删去了另一段话。
回到伦敦后，丘吉尔心事重重，一心想着自己的未来。5月3日，他写信给住在怀伯尔街的手相算命师鲁滨逊夫人，给她寄去了一张两基尼的支票，还称赞了她“看手相的奇异本领”。她曾告诉丘吉尔，他需要克服重重困难，但是会到达事业的巅峰。三天后丘吉尔就此写信给她说：“我宁愿不把我的手公之于众，尽管我相信你的预言可能是正确的。”
两天后，布尔塔洛克领地第17代领主、马尔科姆家族族长、苏格兰托利党议员伊恩·马尔科姆组织了一次午餐会，让丘吉尔见一见1895年与他一起入职的其他议员。他们中的一位，后来成为第27代克劳福德伯爵的戴维·林赛在日记中写道：“他是一个未来之星，好斗、固执、紧张——不能静静地坐一会儿。他的声音里带着一种令人好奇的拖延和迟疑，让听众很难听清楚……他有一种狂妄傲慢的神情，相信这很快就会被消磨掉……如果他愿意谦卑并默默无闻几年，他就没有理由不会成为这片土地上的一个强者。在某些方面他和他父亲很像。”
丘吉尔当然不愿意卑微或默默无闻，一刻也不成，更不用说几年了。但是这位下院议员的预言，最终被证明和那位手相算命师的预言一样，非常准确。
丘吉尔回到英国时，发现当时的政治形势很复杂。索尔兹伯里勋爵领导的保守党与约瑟夫·张伯伦和德文郡公爵领导的自由联盟党结成了永久联盟。因为反对格莱斯顿的爱尔兰自治法案，联盟党成员于1886年脱离自由党。1898年，格莱斯顿去世，自由党内部非正式地分裂为激进派和由前首相罗斯伯里勋爵领导的自由帝国主义派。
6月20日，丘吉尔同意了兰开夏郡的奥尔德姆保守党协会提出的为该联盟在补缺选举中争取席位的提议。该选区在上届议会中有两位保守党代表，其中一位已去世，另一位已退休。丘吉尔在选区活动中努力拼搏，每晚发表三四场演讲，尽管他不得不给自己红肿的左扁桃体喷一种鲁斯医生送来的特殊混合药物。他敏锐地意识到自己是在追随父亲的脚步，并在几次演讲中提到了他。有一次在谈到父亲留下的思想时他说：“现任政府欠下的债总比其记得的要多，至少比其承认的要多。”
在奥尔德姆的合作大厅他承认：“毫无疑问，激进派会说我在利用我父亲的名义做交易。好吧，可我为什么不呢？难道你们不觉得这个名字用来做交易还是蛮不错的吗？”
奥尔德姆面临的一个紧迫问题，是《神职人员什一税法案》，该法案让圣公会的神职人员受益颇多，却牺牲了在选区中占很大比例的新教徒和卫理公会教徒的利益。在投票前三天丘吉尔说，如果他是下议院议员，那么他会投反对票。这是纯粹的机会主义行为，但并没有说服那些新教徒投他的票，却让索尔兹伯里勋爵的外甥，也是珍妮的老朋友，阿瑟·贝尔福退出了选举。阿瑟曾打趣说：“我原以为他是个有前途的年轻人，但现在看来他是个有不止一种前途的年轻人。”
丘吉尔也意识到自己做错了，他后来说：“捍卫政府或政党没有丝毫用处，除非你捍卫的是他们遭受最猛烈攻击的事情。”
7月6日，丘吉尔在选举中赢得11477张选票，以微弱劣势输给了激进派自由党人阿尔弗雷德·埃默特和沃尔特·朗西曼，他们分别赢得了12976张和12770张选票。他后来嘲讽地写道：“大家都把责任推到我身上。我注意到他们几乎总是这样，我想那是因为他们认为我最能忍受得了。”
他回到伦敦，正如他在回忆录中写的那样：“带着一种泄了气的感觉，就像一瓶香槟酒，甚至是苏打水，喝了一半之后一晚上没盖瓶塞。”
与他保持了数月联系的克里斯汀·康诺夫在日记中透露：“尽管他非常失望，但是他告诉我，他打算再试一次，甚至希望有一天能成为英国首相。”
据《曼彻斯特信使报》报道：“尽管他可能被打败了，但他意识到，在这场战斗中，他并没有蒙羞。”丘吉尔完全同意这一观点，他在《每日邮报》上发文，感谢了《信使报》老板诺斯克利夫勋爵对他的支持，他认为自己的职业生涯不会因为这次失败而“严重受损”。
他向贝尔福请求原谅，贝尔福则以鼓励的态度回答：“这个小小的波折不会对你的政治前途产生永久的不良影响。”
那时他还只有24岁。
这是丘吉尔的人生中经常发生的情况——当时看似是波折的事情，后来竟然成了好事。如果1899年他侥幸进入下议院，他就不会去南非，也就不会有机会为自己在当地赢得声誉，也不会为自己赢得全国范围的声誉，更不会赢得真正的国际声誉。
索尔兹伯里勋爵的“向前进”政策在非洲并没有得到彻底贯彻。在1880年—1881年南非第一次布尔战争中，荷兰裔南非白人打败英国，控制了独立的德兰士瓦和奥兰治自由邦共和国，其控制范围一直延伸到英国控制的开普殖民地和纳塔尔的北部。之后，英国殖民地事务大臣约瑟夫·张伯伦和开普殖民地高级专员米尔纳勋爵开始对南非白人共和国进行蚕食，涉及面积如此之大，以至到1899年10月，南非白人共和国领导人保罗·克鲁格突然发动对开普殖民地和纳塔尔的袭击，希望在大英帝国反应过来之前迅速拿下该地区。
张伯伦在殖民地事务部接受了丘吉尔的一次采访后警告米尔纳说：“人们历来认为他这个人很自以为是，我们得看清这个人。”
这场战争是丘吉尔四年来参加的第四场战争，如果他想参与其中，就需要钱。《晨邮报》答应在战争的前四个月为他付1000英镑的巨额薪水，此外还有每个月200英镑的花销。他给自己预订了皇家邮政船“达诺塔城堡号”的船票，英军总司令雷德弗斯·布勒将军也将乘同一条船前往开普敦。像大多数其他评论员一样，丘吉尔不相信只有25万人口的布尔人，能够在超过3.5亿人口的大英帝国面前坚持很久。他期待着自己能在5月底前回来参加德比赛马比赛。
10月14日，宣战三天后，丘吉尔带着6箱红葡萄酒、香槟酒和烈酒乘船出发了。（这不仅仅是为了个人消费，酒在战争区也是一种可用的货币。）一起乘船的还有《曼彻斯特卫报》的记者约翰·阿特金斯，他这样描述丘吉尔：“身材修长，一头淡红色的头发，面色苍白但充满活力。他经常跳上甲板，‘翘首眺望’，就像诗人勃朗宁想象的拿破仑那样……每当憧憬像他父亲伦道夫勋爵那样的事业前景时，他就兴奋起来，这时他脸上的光芒，让人不禁想到‘容光焕发’这个词。我以前从未遇到过这样表现自己雄心壮志的人，他毫不掩饰、坦率自大，兴奋之情溢于言表，善于博取赞誉和同情。”
阿特金斯随后补充说：“他并不是没有自我批评的能力，他可以嘲笑自己光荣的梦想，还有一颗顽皮的童心。”
这种不加掩饰的雄心可能会从阿特金斯那里博得同情，但是在那个人们更崇尚票友文化的环境中，这种一心要做主角的雄心壮志往往会带来不满和怨愤。
10月29日，“达诺塔城堡号”与三天前从开普敦离开的一艘小型流动汽船不期而遇。经过汽船时，他们看到船上一块长长的黑板上用粉笔写着这样一条消息：布尔败北——三场战役——佩恩·西蒙斯阵亡。
尽管威廉·佩恩·西蒙斯在塔拉纳山之战中受了致命的重伤，他的军队也撤退到纳塔尔的莱迪史密斯镇，但是丘吉尔和其他乘客最担心的并不是这些，而是战争可能在他们两天后到达开普敦登岸时已经结束了。丘吉尔一下船就立即设法赶往德班西北140英里的莱迪史密斯镇，可那时，布尔人已经切断了图盖拉河上的铁路，并于11月2日包围了该镇。丘吉尔再一次经历了不幸中的万幸：如果他成功地进入莱迪史密斯镇，就会被囚禁在那里，直到近4个月后围困被解除，他的新闻报道才能寄给报社。乔治·怀特将军和丘吉尔的朋友伊恩·汉密尔顿上校都被围困在莱迪史密斯镇。丘吉尔决定前往纳塔尔的埃斯特科特，等待进入莱迪史密斯镇的机会。他和阿特金斯一起住在埃斯特科特铁路场院的一个帐篷里。有一天，他把阿特金斯发表在《晨邮报》上的文章拿给他本人看，并问道：“对我感兴趣是因为我有什么优点吗？还是仅仅因为我是伦道夫的儿子？”阿特金斯回答，他认为如果丘吉尔自己把这些内容写下来发给报社，就不会引起那么大的兴趣。“这话说得很公道，”丘吉尔回答，“但是人们对我父亲的记忆又能帮我多久呢？”
阿特金斯觉得还应该有两三年，丘吉尔于是说：“我父亲去世得太早了。我必须尽力在40岁之前完成我所能做的一切。”
在与阿特金斯的这一次讨论中，丘吉尔还谈到，他认为军事战略和战术“只是常识问题”。“把一个问题的所有要素都放在一个具有一流能力和足够想象力的文官面前，他同样会找到正确的解决方案，之后任何一个士兵都可以把他的解决方案再用军事术语表达出来。”
这种观点，再加上他在布尔战争中亲眼看到的英国将军们犯下的严重错误，深刻地影响了他在20世纪更大规模的战争中，对民事与军事之间关系的思考。
1899年11月15日，星期三，一个愚蠢的军事决定改变了丘吉尔的一生。天亮后不久，埃斯特科特驻军的英国指挥官查尔斯·朗上校派阿雷默·霍尔丹上尉乘装甲列车执行巡查任务，三节敞篷车厢里搭载着都柏林火炮连和达勒姆轻步兵连，还有一门能发射7磅重炮弹的舰炮。他们竟然没有带骑兵，布勒后来把这一决定称作“难以置信的愚蠢”错误。
丘吉尔本不必去冒险，但正如他后来承认的那样，他“渴望麻烦”，他告诉阿特金斯：“我有一种感觉、一种直觉，如果我去了，就会有收获。虽然我也知道，这与逻辑推理无关。”
阿特金斯放弃了这次机会，《泰晤士报》驻南非首席战地记者、丘吉尔的哈罗公学同时代校友利奥·阿梅里也放弃了这次机会。
对于布尔突击队队长路易斯·博塔来说，这列火车是一个极其容易遭受攻击的目标，容易到荒谬的地步。在列车返程途中，博塔先是由着列车向北开到基韦利，之后当列车接近布劳乌克兰茨河附近的一个拐弯处时，他们在铁轨上放了一些大石块。
尽管在开往基韦利的路上他们已经发现了博塔的人，但是丘吉尔说服霍尔丹不要回去，这就给了布尔人足够的时间来伏击他们。丘吉尔在这件事情上应该负有一定责任。
后来，他在和H.J.T.希尔德亚德少将讲到这件事时，强调了那天他和霍尔丹的狂妄，他承认说，他们信心满满地跑到布尔人的射程内，不知道对方带着（火）炮，而且做好了要给他们点儿教训的准备。
当火车撞上石块时，机头不知怎么留在了铁轨上，但三节敞篷车厢都脱了轨，最前面那节完全跑出了轨道。
布尔人的炮手和狙击手一起向翻倒的车厢开火，炮弹和子弹齐发，列车上那门舰炮很快就哑了火。
丘吉尔在随后的行动中展示出了惊人的勇气和胆识。他带领一些幸存者爬出车厢，走上轨道，然后用半个小时时间把翻倒的两节车厢推离轨道，这样，严重损坏的机车就可以带着50名幸存者逃回埃斯特科特，这些幸存者大多是伤员。而他留下来，准备把其他受困的士兵集结起来，余下的人显然已经是寡不敌众了。
在几乎连续不断的火力攻击下，他花了大约90分钟才完成这一任务。布尔人的狙击手是出了名的精准，他能活下来还真是幸运。留在埃斯特科特的阿特金斯遇见十几个逃回去的人，这才把已发生的事情拼凑起来。“我们听他们讲到丘吉尔是如何在子弹不停地打在铁皮上的时候，绕着火车的残骸看了一圈又一圈，叫志愿兵把机车拆下来；他又是如何一次又一次地对大家说‘保持冷静，伙计们’，‘这对我要写的文章来说会是非常有趣的！’；当火车司机的头被擦伤，正要逃跑的时候，他又是如何跳进机车去帮助他，并且对他说：‘没有谁会在同一天里被击中两次。’”
（11年后，在丘吉尔的推荐下，这位司机和他的司炉获得了阿尔伯特勋章。）那些坐着机车活下来的人，把他们能够逃命的功劳主要归于丘吉尔，而丘吉尔本人留了下来，与大部队待在一起。
机车开走后，留下的120人中有6人死亡，35人受伤（伤亡率超过1/3，甚至比恩图曼冲锋那次的伤亡率还要高），剩下的人别无选择，只好投降。丘吉尔后来告诉阿特金斯，布尔人把俘虏圈起来，“像圈牲口一样，这是我一生中最大的耻辱”！
丘吉尔后来声称，俘虏他的人是路易斯·博塔，其实博塔当时并不在现场。鉴于他在其他方面的表现都是那么值得称颂，我们就把这个小小的瑕疵当作一个小小的修饰吧。幸运的是，他被捕时没有携带武器，因为在把车厢推离轨道时，他把毛瑟枪放在了机车里。即便如此，布尔人对他是否应该作为间谍被枪毙仍有一些争议，而他对布尔战争部长路易斯·德·苏扎说，作为一名记者，他应该被释放。
审问他的邦检察官是剑桥大学毕业的扬·克里斯蒂安·史末资律师，一个南非白人。最先反对释放丘吉尔的就是他。半个多世纪后，丘吉尔说：“我记得我们会面的时候，我浑身湿透了，狼狈不堪。他正在审查我的身份……一个艰难的时刻。”
因为丘吉尔本能的表现更像一名参战军官，而不是一名非参战的战地记者，他被关进监狱。
丘吉尔通过66封电报和35封信，从前线把相关报道发给《晨邮报》。第一封在11月6日见报，但是其余的则不会在近期出现，因为丘吉尔正在前往位于比勒陀利亚“国家示范校监狱”的路上。这座监狱原本是一所学校，为了应急匆匆转为监狱。11月18日到达监狱后，他在给母亲的一封信的附言中写道：“通知考克斯（银行），把我所有的支票都兑现。”
他认为囚禁生活没有理由妨碍他的物质享受。
正是在被囚禁的这段时间里，丘吉尔明白了为什么布尔人如此厌恶英国的统治，他将之归因于“那个让原住民与白人平起平坐的运动，这让他们充满了恐惧和憎恨”。
丘吉尔对南非白人激进的白人至上主义毫不同情，这与他自己天生的那种大家长作风完全不同。在写到南非社会的未来时他说，那将是一个“黑人与白人平等的”社会，“这种平等将写入宪法，他们的政治权利也将得到保护”。这种对未来的展望激怒了南非白人，就像“一只母老虎被夺走了幼崽”。
丘吉尔渴望尽快在生活中取得尽可能多的成就，所以一想到要在牢笼里虚度光阴，他就陷入了绝望。这不难想象。“我今天25岁，”他在11月30日写给科克兰的信中说，“想想剩下的时间是多么少，真是太可怕了。”
他后来写道：“时间像被麻醉的蜈蚣一样爬行，没有任何娱乐，很难进行阅读，写作更是不可能。我当然会恨自己被囚禁的每一分钟，比恨我一生中的任何一个时期都恨。”
他在院子里锻炼身体，沉溺在蝴蝶迅速长大的兴趣中。
这里也允许他写信，他写的第一封信就是上面这一封。
丘吉尔在给威尔士亲王的信中写道：“我冒昧地认为，殿下会有兴趣收到我从这个地址寄来的一封信，尽管审查制度不允许我随意写信……我觉得自己很不幸，在我们的军事行动初期就被俘虏了，我本想写一写这场战争。然而，还健健康康活着就是一件好事，当我看到那么多战士和志愿兵伤势如此严重，整个人都被撕裂了时，我不禁庆幸自己活了下来——尽管是个囚犯。”
信是用监狱发放的很薄的纸写的。他说，他把铁道上的残骸挪开是“非常危险但也令人兴奋的”，并补充说，“巨大的炮弹在铁制车身上爆炸和碰撞，发出了多么惊人的轰鸣声啊！”
1899年12月12日，星期二。夜晚降临时，借着卫兵转过身去的机会，丘吉尔从厕所后面监狱的铁格栅栏上爬了出去。“我得出的结论是，如果这件事不能被一劳永逸地解决，整个晚上我们就只能在犹豫中浪费时光。”他后来在谈到打算一同越狱的同伴霍尔丹和一位布罗基中士时写道，他们俩对爬过栅栏的时机心存疑虑：“在哨兵转过头去点燃烟斗时，我跳到墙边的壁架上，几秒钟后就安全落到墙那边的花园里了。我蹲下来等着其他人过来，每一分钟都期待着他们会来。我在花园里的位置令我非常紧张，因为只有几丛光秃秃的小灌木可以藏身，人们在不停地来回走动，房子里的灯也都亮着。我在花园里等了一个半小时还多，等着其他人跟过来。其间有两次有人从房子里走出来，走过离我七八码远的一条小路”。
30年后，他对利奥·阿梅里说：“他给另外两个人留足了机会，但他们不肯接受，还怂恿他回去，他当然不肯（他们隔着栅栏进行了交流），所以他们只好送给了他……他们的祝福。”
不能再等了，借着黑夜，丘吉尔独自穿过布尔首都，打算前往中立的葡萄牙属东非（现在的莫桑比克）。他必须在没有地图、指南针、食物、金钱、武器，不懂南非荷兰语的情况下，穿越300英里的敌军领土。没有指南针他似乎并不担心，因为他会根据星座确定自己的方位，尤其是猎户座。“猎户座发出明亮的光芒，”他后来回忆道，“将近一年前，我在尼罗河畔的沙漠中迷失时，这颗星就曾引导过我。那时它带领我找到了水，现在它会带领我奔向自由。”
在星座这件事上人们通常都是泛泛而谈，丘吉尔却具体指出了到底是哪一颗星。
他走时，在牢房里给德苏扎留了一封堪称厚颜无耻的信，他说，因为他认为比勒陀利亚政府没有权利拘留他，所以“我决定从你的监护中逃脱”。不过，他能够接受布尔人对待囚犯的方式，认为可以说是“正确且人道的”。他还承诺说：“回到英国，我会就此发表公开声明。”他还对德苏扎个人的礼貌表示感谢，并表示希望“不久我们就能在比勒陀利亚见面，那时就时过境迁了”。
一年后，他在纽约华尔道夫阿斯托里亚的一次演讲中总结了自己的逃生路线：“我在没人注意的情况下，穿过比勒陀利亚的街道，成功登上了一列运煤列车，藏在了煤包之间。当我发现火车没有朝着我要去的方向行驶时，我跳下了车。”
跳上行驶的火车，又跳下来，丘吉尔觉得饿了。他走进一个深谷旁边的小树林里，等待黄昏的到来。“我感到安慰的是，”他后来写道，“这世上没有人知道我在哪里——连我自己也不知道……我唯一的伴侣是一只巨大的秃鹫，它对我的处境表现出极大的兴趣，不时发出可怕的、不祥的叫声。”
6年后，在曼彻斯特的中央大厅，他在热烈的掌声和笑声中对听众说：“我搭着运煤车走了一段距离，晚上从车上跳下来，打了个滚，翻进了一个灌木丛。就是在这片灌木丛中我遇到了秃鹫。没有人相信我说的秃鹫，我不在乎别人是否相信，那儿就是有一只秃鹫。”
他后来对侄子说，在那次逃跑的过程中，他做了一生中唯一一次“非常认真的祈祷”。
“我漫无目的地游荡了很长时间，忍受着饥饿的折磨，”他回忆说，“最后我决定，不管冒多大风险都得去寻求帮助。在一个有围栏的村庄里，我敲了一户人家的门，觉得一定会是个布尔人来开门。令我高兴的是，那里住的是一个叫赫伯特·霍华德的英国人，他最终帮助我逃到了大英帝国边境。”
约翰·霍华德——为了保护他，丘吉尔稍微改了一下他的名字，是一名英国矿业工程师，他把丘吉尔藏在他的矿下躲了三天，与老鼠为伴。当蜡烛熄灭时，老鼠从他脸上迅速窜过。这位工程师和其他一些勇敢的英国人，包括德斯纳先生，一起把丘吉尔藏在一列铁路运煤车的底部，火车开往洛伦索马贵斯（现在的马普托），葡萄牙属东非的首都。如果丘吉尔事先取消了与理发师的预约，那么他的逃离可能不会这么早被发现。第二天早上，理发师来给他理发和刮胡子，却找不到他，于是拉响了警报。
他似乎从没有想过，在监狱里生活需要自己负责自己的梳妆打扮。布尔人对他展开了长达数百英里的追捕，挨家挨户地搜查，但一无所获。
当他于12月22日抵达英国驻洛伦索马贵斯领事馆时，一些携带武器的英国人赶来，以防他被当地的布尔人重新抓捕。英国领事让他洗了个热水澡，然后让人把他那身肮脏的衣服烧掉了。“真遗憾，”丘吉尔发现后说，“我原想把衣服送到杜莎夫人蜡像馆去呢。”
之后他乘船去了德班，12月23日到达那里后，他成了一位大受欢迎的英雄。他还不知道，在帝国的这个灾难时期，他那骇人听闻的逃亡让大家看到了一线光明。英军在斯特龙伯格、马格尔斯方丹和科伦索等不少于三场战斗中都失利了，这就是12月10日—17日那个臭名昭著的“黑暗的一周”，有2700人被杀、受伤或被俘。
激动的人群在码头上欢迎丘吉尔上岸，他爬上一辆人力车，发表了即兴演讲。他说：“我们正在与一个庞大的军事力量进行激烈的斗争，它决心不惜一切代价将英国赶出南非，以满足自己那完全不计后果的野心。”人群大喊着“绝不会！”还有一个声音喊道：“绝不会，我们还有像你这么优秀的人！”丘吉尔接着说道：
英国的国旗是否还要继续在这个国家的上空飘扬，南非人民、开普殖民地人民和纳塔尔人民说了算。看到在我身边有这样一群人，有着这样的决心和这样的热情，我感到欣慰。不管前方还有什么样的困难，什么样的危险，什么样的武力威胁，我们最终都会取得胜利。
欢呼声一浪高过一浪，一位老人喊道：“上帝保佑你，我的孩子。”
在接下来的几年里，有人开始质疑丘吉尔在越狱时所体现的英雄气概。1912年的一宗诽谤诉讼指控丘吉尔是故意把霍尔丹和布罗基留在了后面。布罗基确实在丘吉尔离开后说过他的坏话，因为他觉得丘吉尔的行为不像个绅士，霍尔丹却在1931年4月时指出，丘吉尔关于越狱的叙述在《我的早年生活》一书中发表后，《陆军条令》就做出一条规定（用霍尔丹的话说）：任何被俘坐牢的军官，如果看到逃跑的机会却没有抓住，就可以受到惩罚。
丘吉尔看到了机会，也抓住了机会，而其他人没有。正如他后来在《我的早年生活》一书中承认的那样，这段越狱的经历，以及这一经历给他在英国乃至世界各地带来的巨大声誉，“为我后来的生活奠定了基础”。
1941年1月6日上午，当时心里正有许多更紧迫的事情要考虑的丘吉尔对他的私人秘书说，他总是记得1900年的这一天，布勒将军授予他中尉军衔，就职于由700多人马组成的南非轻骑兵团
，但并不要求他放弃战地记者的工作。
布勒曾对丘吉尔说，丘吉尔在军队服役是没有薪水的，但这对丘吉尔并不重要，因为他可以从《晨邮报》获得稿酬。
到了这个时候，相信多数战地记者会选择不再回到战场去冒险，在成功越狱后，有些人也许会选择回家。丘吉尔却直接回到前线，又正式成了士兵。4天后，他主动承担了为自己的长官朱利安·邦戈·拜恩上校送消息的任务。消息是送给18英里外的弗朗西斯·克莱里将军的。拜恩“认为丘吉尔主动承担这项任务是一个勇敢的举动，因为我们俩都不知道，是不是有些布尔人可能就潜伏在附近”。
他告诉拜恩，他想获得“杰出服役勋章”，“因为那样穿上财政大臣的长袍会很好看”。
拜恩告诉他：“那你必须先获得某个选区的支持，然后进入议会！”此时，丘吉尔已经基本明确了自己的想法，一旦回到家乡，他就要选择自己的选区。
“啊，可怕的战争，”丘吉尔在1900年1月22日的《晨邮报》上发表的一篇文章中写道，“光荣与肮脏、可悲与崇高交织在一起，令人惊叹。也许今天的有识之士和领袖们能够近距离地看到你的脸，但是普通百姓无法看到。”
在接下来的两天里，丘吉尔作为查尔斯·沃伦将军与亚历山大·桑尼克罗夫特上校的联络官，见证了战争中那可悲和肮脏的一面。沃伦将军是布尔战争中最糟糕的将军之一，而桑尼克罗夫特上校，则是指挥斯皮恩山战役首次进攻的指挥官，那场进攻指挥相当不利，是英国的另一场军事灾难。
丘吉尔是位资历较浅的军官，不会因此受到任何指责，但这让他近距离地看到军事上的无能是如何困扰着军队的。在战斗中，他几次差点儿被子弹击中，其中一次，他帽子装饰上的长长的萨卡布拉鸟的尾羽被子弹打断了。
正如他在早些时候说的：“子弹是残酷的，也是不分青红皂白的，在它面前，英雄的大脑或马的四肢被射中的概率是相同的。”
2月12日，他与做了志愿兵的弟弟杰克在胡瑟山上做侦察时，杰克腿部中弹。
“这是对他进行的战火洗礼，”丘吉尔后来写道，“从那以后，我一直想知道，为什么会有这么奇怪的所谓不测风云？有时候有的人第一次参战就会被击中，而有的人一再得到保护。但我想所有人最终都会被击中。对我弟弟的不幸我表面上表示了同情……但私下里我承认，能让这位年轻的先生体面地远离危险一个月，是一件令人满意的事情。”
而阿特金斯却认为：“杰克似乎是在替他哥哥还债。”
1900年2月28日，经历118天艰苦卓绝的围困，在守军的口粮仅剩下半个星期的时候，莱迪史密斯镇终于解困了。对于正在现场的丘吉尔来说，这是这次战争中最重要的独家新闻。在《我的早年生活》中，他描述了自己如何与两个中队的南非轻骑兵一起，“驰骋在点缀着灌木的平原上”，挺进莱迪史密斯镇。“我们继续前行，在一条两边布满破旧铁皮屋顶的街道尽头，我们见到了乔治·怀特爵士，他骑着马，衣冠整洁。我们一起骑马进入长期被围困，几乎因饥饿而死掉的莱迪史密斯镇。那真是一个激动人心的时刻。当晚我和司令部人员共进了晚餐。”
解围莱迪史密斯镇后，丘吉尔的布尔战争历险有增无减：4月底，他骑着的一匹马中弹；5月底，他穿着便服骑车穿过布尔人控制的约翰内斯堡；他在开普敦遇到米尔纳，并在桌山与他的副官威斯敏斯特公爵一起猎捕豺狼。
5月16日，他出版了一本关于这些历险的书：《从伦敦经比勒陀利亚到莱迪史密斯镇》。第一版印数为1万册，很快就售罄。1900年6月5日，他带着南非轻骑兵团进入比勒陀利亚，解放了曾经关押他的监狱，扯下布尔人的旗子，挂上英国国旗。他的前狱友塞西尔·格里姆肖少校用牙叼着国旗送上了旗杆。
6天后，丘吉尔参加了钻石山战役。英国指挥官伊恩·汉密尔顿说，丘吉尔在战斗中表现出的“英勇令人侧目”。
他收藏起一大块弹片，这块弹片在开战时落在了他和他表兄马尔伯勒公爵中间。他打算把弹片送给公爵，上面刻上银字：“这是一枚30磅重的榴弹壳的碎片，它落在我们中间，原本可能会永远把我们分开，现在却成了我们联合的象征。”（这块弹片现在在布莱尼姆宫展出。）汉密尔顿本想为英勇作战的丘吉尔颁发一枚英勇勋章，但这一努力被——可能是基钦纳——阻止了，理由是丘吉尔首先是一名新闻记者，其次才是一名士兵。
丘吉尔有一张这个时期的照片，留着一撮小胡子。胡子的颜色太浅，他很快就刮掉了。照片上他还佩戴着西班牙勋章。
丘吉尔的女王南非勋章上总共获得了不少于6枚的环扣：钻石山、约翰内斯堡、莱迪史密斯镇解围、奥兰治自由邦、图盖拉高地和开普殖民地。丘吉尔在布尔战争中的经历为他赢得了了不起的声誉，给了他几次展示巨大勇气的机会，作为记者让他赚了不少钱，这也让他结交了几个终生的朋友，比如汉密尔顿和威斯敏斯特——1930年，丘吉尔为威斯敏斯特做了伴郎。
1900年2月，丘吉尔7万字的小说《萨伏罗拉》在波士顿和伦敦出版。三年前在印度时，丘吉尔写出了这本书的1/4，但后来不得不停下来，先出版了另外两本书。这是丘吉尔所著的唯一一部小说，献给他在轻骑兵第四团的战友们，尽管他后来开玩笑说：“我一直催促我的朋友们不要读这本书。”按照许多年后小说家康普顿·麦肯齐爵士的说法，《萨伏罗拉》值得仔细研读，因为这部小说给我们机会，“去探视一个天命注定的年轻人的梦想，这不仅关乎他自己的未来，也关乎独裁者和共产主义者的政治前途”。
据说，大多数人的第一部小说至少有一部分是自传性质的，《萨伏罗拉》也不例外，尽管以萨伏罗拉的名字命名的主人公似乎也有丘吉尔父亲的影子。（埃佛勒斯特夫人也出现在小说中，她的角色是男主角忠心耿耿的管家贝蒂娜。）
小说以一个虚构的巴尔干国家为背景，国家的名字是劳拉尼亚，在一场残酷的内战结束5年之后，由独裁总统安东尼奥·莫拉拉统治。民主国民党领袖是32岁的萨伏罗拉，他相貌英俊、教养良好，是一位思想家，也是一位实干家。故事开始时，莫拉拉正打算剥夺一半选民的选举权，以确保在即将到来的选举中获胜。萨伏罗拉实际上就是反对党领袖，他读书很多——“一卷麦考利的《随笔》放在写字台上”。“野心是动力，”书中写道，“他无力抗拒。”
莫拉拉美丽的妻子露西尔在离开总统府时，正赶上萨伏罗拉来到总统府，抗议前一天40名示威者被杀，两人都被对方深深地吸引了。莫拉拉的秘书，可恶的、像伊阿古一样的米格尔向莫拉拉建议，应该让萨伏罗拉在当选参议员之前遇到“一场意外”，但莫拉拉担心这样会引发革命，他想让露西尔去打探萨伏罗拉的计划。
在萨伏罗拉面对7000观众进行一次振奋人心的演讲时，露西尔悄悄混入观众中。萨伏罗拉及时发现了差点儿被人群踩踏的她，把她救了出来。然后是叛乱、入侵、英国军舰的干预，还有萨伏罗拉和露西尔的亲吻，莫拉拉和米格尔的到来中断了他们的亲吻。有人掏出左轮手枪对准了仇敌，许多其他情节也接踵而至，包括莫拉拉用手背打他的“混蛋！”妻子。
在最后几幕中，莫拉拉死了，米格尔两次改变立场，萨伏罗拉被迫和露西尔一起流亡。但“在骚乱平息后，人民的心又转向了这位杰出的流亡者，他为他们赢得了自由，在胜利的时刻他们却抛弃了他”。
《萨伏罗拉》为丘吉尔赚了700英镑，这是他在军队大约6年的薪水，这可以说是丘吉尔在财务上取得的一次成功。书里有几句话非常令人难忘，比如，“侠义豪情从不是爱激动的民主党人的特征”，以及“指责一个漂亮女人是很难办到的一件事，即使不是不可能的。她们就那样兀自美丽着，任何责备都会知难而退”。不过，此后他再也没有写过长篇小说。
战胜对方后却表现出宽宏大量，这是丘吉尔在整个职业生涯中经常采取的一项政策。1900年3月，在写给《纳塔尔观察》的一封信中，他提出对布尔人宽大处理的主张，认为复仇思想是错误的：“首先，复仇在道德上是邪恶的；其次，它实际上是愚蠢的。复仇可能是甜蜜的，但也是非常昂贵的……我们还是要使敌人易于接受失败，在强迫的同时，也要诱惑。”
那时他还不知道，日后把德兰士瓦和奥兰治自由邦并入大英帝国的责任，会落在他的身上。
1900年7月20日，丘吉尔作为民族英雄回到英国。他收到了至少11个保守党选区协会的邀请，要他参加9月底的大选。索尔兹伯里勋爵希望保守党能够在大选中积极利用人们对布尔战争的支持。丘吉尔选择再次对奥尔德姆选区的两个席位发起冲击，他对阿瑟·贝尔福说，他相信他的名声不仅可以为自己赢得一个议会席位，也可以为他的保守党竞选搭档赢得一个席位：“我可以选择其他那些更容易获得的席位，但是我特别渴望为保守党赢回这两个席位，实际上我觉得成功的机会很大。”
在演讲中，丘吉尔当然是像他在《修辞学要领》中建议的那样，语言奢华、比喻丰富。他将自由党人称作“伪君子、假正经的人和跟风者”，指责他们把自己的思想观念藏了起来，“就像躲在洞里的癞蛤蟆一样，不让大众看见。但是当它带着自己全部的丑恶站出来时，保守党将不得不把这个肮脏的东西一截一截砍掉”。
在这次选举中，他第一次威风凛凛地挫败了敌人的诽谤。“有人说我经常喝醉，”他在奥尔德姆的一次会议上说，“还说我被军队开除了，还说我（在奥尔德姆）和我的（保守党的）搭档克里斯普先生吵了一架，我打了他的脸，自己却已经忘记这回事。为了使谎言显得更真实饱满，一个声名狼藉的恶棍朝克里斯普先生扔了一块砖，把他的脸砸伤了。”
在奥尔德姆皇家剧院举行的一次选举会议上，丘吉尔称赞了丹·杜那普。杜那普是奥尔德姆的居民，也是他越狱期间的救命恩人之一。“他妻子就在旁听席上！”一名观众突然喊道。这一下子引发了“全体观众的欢呼”。
这种政治广告不是金钱可以买到的。丘吉尔很幸运，他的实际竞选开支大部分都是由马尔伯勒公爵支付的。
丘吉尔向贝尔福吹嘘，说他的名声可以为保守党赢得两个席位，可是他错了。10月1日，他以12931票当选，仅次于阿尔弗雷德·埃默特的12947票，从而取代了沃尔特·朗西曼。朗西曼获得12709票，领先于查尔斯·克里斯普的12555票。特别不同寻常的是，一共5万多张选票，得票最多的候选人与得票最少的候选人只差392张选票。
他向索尔兹伯里勋爵报告说：“从这些数据来看，我很清楚，这次能够入选，全凭南非战争后期给我带来的个人声望。如果没有这些私人因素——很可能是非政治的，我的选票应该会低于朗西曼。”
不久之后，《名利场》杂志上刊登的一幅题为《间谍》的漫画在文字说明部分完美地分析了这种情况：“他雄心勃勃，想要出人头地。他热爱祖国，但很难被视为任何政党的奴隶。”丘吉尔以极其微弱的优势获胜，这是索尔兹伯里勋爵的联盟党联合政府以压倒性优势获胜的一部分，402名保守党和自由党联合派成员当选议员支持政府，184名自由党成员，两名新工党成员（当年2月成立）和82名爱尔兰民族主义者成员当选。
在我们这位新当选的议员就职之前，他已经参加了4场战争，出版了5本书（他当选后12天，就出版了最新一本书《伊恩·汉密尔顿的征程》，是《从伦敦经比勒陀利亚到莱迪史密斯镇》的后续），撰写了215篇报纸和杂志文章，参加了半个世纪以来最伟大的骑兵冲锋，完成了一次令人叹为观止的越狱。“25岁时，他征战过的大陆比历史上除拿破仑以外的任何一个士兵都多。”当时给他写的一个简介曾这样赞扬他：“他亲眼见证的战役不比任何一位在世的将军少。”
不可否认，丘吉尔是个不达目的誓不罢休的人。他会抄近路，为了达到政治效果，他会故意使用“华丽的语言”和夸张的手法；他还曾被批评为“钻营之人”；他学会了如何才能写得特别好，说得特别好；他有无限的自信；对于批评，他早已织就一张厚厚的隔离网；他能够很好地在公众面前发表演讲；他表现出极大的道德和身体上的勇气；他的成功越狱也表明他能抓住机会。简而言之，他已经为从政做好了准备。