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离群索居的树木，只要有机会生长，就会异常茁壮；一个失去父爱的孩子，如果能避开青年时期的危险，就会成长为独立自主、思想活跃的人，或许之后的生活还可以弥补他早年的沉重损失。
——丘吉尔：《河之战》
学校就是他的兵营；大学就是他的战场。
——A.G.加德纳在《先知、牧师和国王》一书中对丘吉尔的评价
“要了解一个人，”拿破仑曾经说，“就要看看他20岁时世界是什么样的。”丘吉尔20岁时，大英帝国占据了地球陆地面积的1/5以上，其海军——无疑是世界上最庞大的海军——主宰着海洋。伦敦是一个伟大的海港和金融之都，英国宪法在国内还没有受到过挑战，虽然一些国际争端——主要是与美国在商业问题上的争端一触即发，与法国和俄国在遥远的殖民边界上的争端，但是这些争端都不涉及生死存亡的问题。对丘吉尔来说，只要像他这样的人能够全心全意为之奋斗，维多利亚时代晚期的帝国世界似乎就会是安全的、永久的、悲天悯人的。一种塑造了他人生的心态就是：要成就空前绝后的伟人，就必须承担起毕生的责任。
丘吉尔在谈到父亲去世后的那段时期时写道：“我现在基本上是自己命运的主人了。”在《我的早年生活》中，他宣称他父亲的财产“几乎与他的债务完全相等”，其实并非如此。所有债务已经还清，家里还剩下54237英镑（约合现在的550万英镑）的托管资金，其收入部分归珍妮一生使用，本金属于温斯顿和杰克。如果珍妮再婚，受托人可以酌情把收入的一半分给她的儿子们。
因此在短期内，温斯顿要依靠他的母亲。现在他不再是一个无聊的孩子，他和母亲之间的距离缩小了，他们的关系变得——用他的话来说——“更像姐弟而不是母子”。
现金是一个问题：他在军队的薪水每年只有120英镑，几乎都不够支付各种乱七八糟的账单；他每年至少还需要500英镑支付其他一些重要的军用装备，比如华贵的制服、第二匹军马、马具和马球用马。
1895年2月初，他在给桑赫斯特军事学院的一个朋友的信中说：“最近6个星期左右的时间里，我感到非常痛苦，但现在一切都过去了，人是可以把痛苦抛在一边，重新开始生活的。”
4月1日，丘吉尔少尉被正式分配到“女王轻骑兵第四团”，当时由他母亲的朋友，魅力超凡的约翰·布拉巴宗上校指挥。该团成立于1685年，曾参加半岛战争，并于1854年参加了轻骑兵旅的冲锋。在接下来的几年里，丘吉尔曾提出各种接触权力、获得晋升的请求。自从他父亲去世后，他就成了马尔伯勒公爵爵位的第一继承人，这一身份对他来说不无帮助。直到1897年9月，未来的第十代公爵出生，他才丧失这一身份。
加入第四团不久，丘吉尔就拉伤了缝匠肌。缝匠肌一直延伸到大腿，骑手就是靠它来夹紧马匹的。他后来回忆说：“我因此大受折磨。在那种情况下，你唯一的选择就是继续撕裂已经拉伤的肌肉，如果你乞求休息哪怕一天，就会被认为是个蠢货。”
在另一起事故中，丘吉尔在障碍赛中被摔了下来，险些摔断了腿，不得不卧床休息三天。他向母亲保证不再参加比赛，但5天后，“斯宾塞先生”就在桑赫斯特挑战杯比赛中，骑着一个同僚中尉的马匹获得了第三名。
丘吉尔热爱骑兵军官的生活，即使是那些表面上看起来单调乏味的东西。他曾写道：“马群的骚动、装备的叮当声、运动的刺激感、与一台活着的机器融为一体的感觉、制服的优雅与尊严，所有这些因素加在一起，使骑兵训练本身成为一件美好的事情。”他参加了由2.5万人组成的奥尔德肖特驻军阅兵式，在敬礼的地方，从乘坐马车的维多利亚女王身边走过。在负责训练他们的人之中，还有一位道格拉斯·黑格上尉。
尽管丘吉尔很喜欢军队，但是军队只是达到目的的一种手段：他想通过当兵先积累名气，最终他还是想成为一名伟大的政治家，因为他认为他父亲就曾经是一位伟大的政治家。1895年，索尔兹伯里勋爵赢得大选后，他对母亲说：“这是一场好玩儿的游戏——一场政治游戏，在真正发力前，耐心地等待一手好牌是非常值得的。”他这样描述自己“四年健康愉快的生活……在军营中生活越久，我就越喜欢当兵，但也越觉得当兵不应该是我的专职”。
果然，在发出这封信四年后，他参加了议会竞选。不过当时他们团驻扎在奥尔德肖特，没有任何作战行动，他又能通过什么来赢得奖章和荣誉呢？
1895年夏天，在10周的假期即将到来时。因为没有足够的资金购买合格的马匹在英国度过猎狐季，丘吉尔开始找寻一个能够实际参战的地方。他在世界地图上详查细看，想要搜索到一个尽可能引人注目的冒险之地。那时，古巴人正在和来自西班牙帝国的统治者打游击战，所以他说服了该团的另一位军官雷金纳德·“雷吉”·巴恩斯中尉和他一起去古巴，又从他父亲的朋友，时任驻马德里大使的亨利·德拉蒙德-沃尔夫爵士那里获得了陪同西班牙军队的许可资格。临行前，军事情报部门负责人爱德华·查普曼上校要求丘吉尔和巴恩斯找出他们能找到的任何关于西班牙军队新型子弹的穿透力和攻击力的东西。这是丘吉尔进入秘密情报领域的第一遭。
珍妮支付了他横渡大西洋的旅费，但是为了支付这次远征余下的费用，丘吉尔说服了《每日画报》雇用他做战地记者，每篇文章5基尼（英国旧货币名）稿费，他父亲5年前就曾为这家报纸写过稿。只要指挥官同意，也不妨碍军官的本职工作，他们可以为报纸写一些关于某些战役的文章，尽管军队并不积极鼓励大家这样做。
在他长久以来已经建立的贵族行事风格中，几乎是身无分文的丘吉尔开始学习如何不让债权人急着催债，或是如何让他们耐心等待。尽管他是公爵爵位的第一继承人，离拥有布莱尼姆宫只有咫尺之遥，他还是需要另一种形式的收入，而不只是依靠母亲的慷慨。新闻记者职业为他提供了这种形式的收入。此时的珍妮，已经开始大规模地重新装修她在香榭丽舍的新公寓，还有那套她拥有租赁权的7层别墅，就在大坎伯兰广场，挨着伦敦大理石拱门纪念碑。她给这套7层别墅安装了一个秘密电梯，这样她的情人，肥胖的威尔士亲王，就可以乘着电梯从一层到她的闺房了。
丘吉尔清楚地知道母亲的生活有多么奢侈，他也知道尽快养活自己是多么必要。多年后丘吉尔回忆说：“除了我的名字，其他所有的一切都需要我为之工作、为之奋斗。22岁时，军队给我的那点儿薪水根本不够用，我意识到我……无法过上自己想要的生活。我需要学习，需要资金，也需要自由。我意识到没有资金就没有自由。我必须赚钱才能获得基本的独立，而只有独立，才能让自己生活随意并自由地表达自我。被束缚在别人的日常生活中，做你不喜欢的事情——那不是生活——我不要那样的生活……于是我开始工作。我学习，我写作，我演讲……我几乎记不起有任何一天我曾无事可做。”
关键是要写出“高贵”的英语句子。一发现自己有能力在战场上非常紧迫的期限内，写出篇幅适中的生动文章，丘吉尔就要求提高稿酬，在5年的时间里，他成了世界上薪水最高的战地记者。连同他的著作和相关讲座赚的钱，到1901年时，他积累了相当于今天100万英镑的财富，这足够让他进入政坛。新闻写作教会他要精练，要抓住读者的注意力。这样的清晰与生动，在他的政治演说和可读性极强的文章中都表现得淋漓尽致。但在他一生的大部分时间里，钱仍然是一个问题，直到1939年，他一直定期为媒体撰稿。
1895年11月初，丘吉尔启程前往古巴。他先是坐船前往他母亲出生的城市纽约，这是他在随后的67年里对美国的14次访问中的第一次。珍妮的崇拜者，41岁的国会议员伯克·科克兰到码头迎接他，把他和雷吉安顿在他位于第五大道的豪华住宅里。在接下来的10年里，作为一个父亲般的角色和政治上的榜样，科克兰在丘吉尔的生活中扮演了重要的角色。更重要的是，他深刻地影响了丘吉尔的谈话和演讲风格。20世纪30年代初，丘吉尔写道：“我从未见过他这样的人，或者在某些方面与他不相上下的人……他是和平主义者、个人主义者、民主主义者、资本主义者，还是个‘金虫’（金本位的拥护者）。”最重要的是，他是一个自由贸易主义者，正如丘吉尔所言：“因此，他也就反对社会主义者、通货膨胀论者和保护主义者，而且他对于这些人的抵制从来不分场合。因此，他的生活中从来不缺少战斗。”
丘吉尔从未做过和平主义者，但是在他的政治生涯中，他会采取科克兰所有其他的立场。科克兰曾4次更换政党，他的党派关系甚至比丘吉尔本人还要不稳定。
从1887年起，直至1923年科克兰去世，他前前后后一共担任了5次纽约州国会议员，并以其对诘难者机智的反驳而闻名。他的传记作者将他的演讲（他有时会在麦迪逊广场花园给超过2万名听众做演讲）描述为“一位炉火纯青的文学匠人”的演讲。
尽管丘吉尔从未听过科克兰在公众场合讲话，但他阅读了科克兰的所有演讲记录，学习了他的演讲技巧。丘吉尔曾经写道：“他教会我像演奏管风琴一样，运用人类声音的每一个音符。他能调动人们的每一种情绪，在大型政治集会上，他的演讲能吸引成千上万人的注意力。”
还有科克兰的私人谈话，“在紧扣主题、变化声调、声音圆润、对比明确和助人理解方面，都超越了我所听过的任何东西”。
他对经典和历史典故的运用，他奢华的词汇使用，他丰富的面部表情和偶尔戏剧性的手势，都为年轻的丘吉尔所接受、吸收。在此后的几十年里，丘吉尔经常引用他的话语。科克兰在两年前谈到爱尔兰自治法案时曾说：“从没有人，在英语国家的历史上，像格莱斯顿先生那样，取得如此巨大的胜利。”
这样的抑扬顿挫，这样的词句表达，一直留在了丘吉尔已经惊人地丰富的记忆里。1955年，有一次，当丘吉尔开始引用科克兰60年前演讲中的大段语录时，美国政治家阿德莱·史蒂文森大吃一惊。丘吉尔告诉他说：“他（科克兰）是我的榜样。”
“美国人是多么不同寻常啊！”丘吉尔在11月10日写给母亲信中说，“他们的好客对我来说是一种启示，他们让你有宾至如归的感觉，这是我以前从未经历过的。”
他和巴恩斯去华尔道夫阿斯托里亚酒店共进晚餐，参观了西点军校，旁听了一场谋杀审判，观看了纽约消防局专门为他们安排的一场灭火表演，并出席了纽约马展的开幕式。“这是一个非常伟大的国家，我亲爱的杰克，”丘吉尔告诉他弟弟，“不漂亮也不浪漫，却是既伟大又实在。这里似乎没有崇敬或传统这类东西，每件事情都非常实际，对事情的评判因此也都是以事实为依托的。”
“你可以把美国人想象成一个伟大的精力充沛的年轻人，”丘吉尔继续说道，“他绝不会过于敏感，也不会对所谓举止不够文明说三道四。年龄和传统不是让他产生敬畏的理由。他宽厚善良，做起事来精神饱满——这地球上更为古老的国家对这一点很可能会羡慕不已。”
这又何尝不是丘吉尔本人在那个年龄的写照呢？
11月17日，丘吉尔和巴恩斯乘火车离开纽约，前往佛罗里达州坦帕市，准备第二天乘船前往哈瓦那。后来在谈到古巴时丘吉尔说：“那是一个肯定会发生什么事情的地方，也许我的尸骨将会被埋葬在那里。”
他们参见了西班牙总司令马丁内斯·坎波斯将军。将军允许他们访问前线，他们先是乘火车去圣比里特斯，然后与一个纵队一起，于28日抵达戒备森严的布兰科前哨。丘吉尔后来对西班牙军队的行动方式提出批评，他说西班牙军队“行动起来就像拿破仑的护卫队在半岛上那样”，也就是说，行动非常迟缓。拿破仑和坎波斯都在和游击队作战，阿罗约·布兰科城外同样是靠近丛林的环境，时至今日还是如此。
丘吉尔后来在谈到那次远征时写道：“你可能会说这是愚蠢之举。长途跋涉数千英里，很难支付得起旅程的费用，早上4点起床，在完全陌生的人群中，希冀着干上一仗，这当然很难说是理性的做法。”
而且，他们在浴血奋战，而家里的那些同僚军官却在猎狐。在古巴，丘吉尔赢得了他的37枚勋章中的第一枚——西班牙红十字一等勋章。这是一种荣誉勋章，后来他公然违反军规，高高兴兴地佩戴着的，正是这枚勋章。
丘吉尔是同情古巴叛军的，尽管他不能公开表示同情，因为西班牙才是他的东道国。他在描述古巴与西班牙的关系时，用了一个引人联想的比喻：“就像一个哑铃被举在一臂远的地方”。
虽然他宣布，自己在21岁生日那天，听到了怒火喷发的第一波枪声，但其实并不是那样。事情发生在第二天，12月1日，在他们从阿罗约·布兰科赶往拉雷福马的路上。
“刺耳的枪声从森林边上传过来，”他后来写道，“紧挨在我身边的那匹马——不是我的马——猛地跳了起来。”
子弹打中了它的肋骨，“我突然反应过来，打中这匹栗色军马的那颗子弹，一定是从我头上不到一英尺的地方穿过去的。因此不论怎么说，我也算‘冒过枪林弹雨了’，这可不是小事。然而，我也开始对打仗产生了比以前更深刻的认识”。
他遭遇了十多分钟的重火力袭击，零星射击持续了一天半。“我们周围的声音有时像叹息，有时像哨声，有时又像被激怒的大黄蜂发出的嗡嗡声。”但是在密不透风的丛林里，我们很难采取应对措施。
正是在这次战役中（如果18天的行军可以用这个术语来升华的话），丘吉尔表现出高超的素描技能，多年后发展为对绘画的热爱。蒙巴顿勋爵后来这样说：“他带着自己一生中的三大嗜好——当兵、午睡、抽雪茄——离开古巴。”
然而事实并非如此。丘吉尔早就开始抽雪茄了
，而午睡的习惯，则是直到1914年才开始有的。不过此次旅程确实是他第一次到欧洲以外的地方，第一次获得间谍活动的经验，第一次撰写在全英国范围发表的文章（署名W.S.C.），第一次经历战火的洗礼。12月14日准备再渡大西洋时，在纽约的码头上，他与采访他的记者开玩笑说，叛乱分子们“谈不上是好士兵，但是论起逃跑来，没人能打败他们”。
在轻骑兵第四团1896年9月被派往印度之前，丘吉尔度过了他后来称为“一生中唯一一段闲散时光”——打马球，和母亲生活在一起，与资深政客交往。他还从宾顿·布拉德将军那里获得一个承诺。这位上次率领远征军前往印度西北边境马拉根德山口的指挥官答应他，如果他能够再次率领远征军出征，一定会让丘吉尔加入他的队伍。
除此之外，和其他出身名门的英国上流社会的年轻人一样，他还参加了各种社交活动。“我意识到我必须表现出最好的言谈举止，”他后来说，“守时、克制、矜持，简而言之，就是展示出我最不具备的所有品质。”
1896年8月4日，丘吉尔在伦敦西部的亨斯洛陆军基地给母亲写了一封信，信中他表现出强烈的使命感。当时他正准备前往“印度这片乏味的土地”，前往他所谓“无用且无利可图的流放之地”。
他不想把自己的生命浪费在负责班加罗尔的守备上，在得知枪骑兵第九团可能被派去镇压非洲南部马塔贝列兰的起义后，他提出作为一个编外（即无薪）的中尉加入第九团的申请。否则，“我会因为犯下一个懒惰的愚蠢错误而后悔终生。在南非待上几个月，我就能获得南非奖章，而且很有可能成为（英属南非）连队之星。
我会从那里赶往埃及——一两年后再多带两个奖章回来做饰品，之后就把宝剑打造成公文箱，解甲从政……对我说教让我耐下心来是无用的。其他的年轻人都在奔跑，我还有什么机会追上他们呢？”
由于马塔贝列兰人投降得太快，丘吉尔的计划未能实现。于是，丘吉尔于9月11日和部队一起从南安普敦起航，开始了为期23天的孟买之旅。在汽艇驶近沙逊码头时，他伸手去拉一个嵌在石墙上的铁环，这时一个5英尺高的巨浪掀起船的一侧，在他所在的这一侧向下晃动时，他的右肩严重脱臼了。“我爬了起来，感觉还好，”他回忆说，“顺口说了几句一般人都会说的口头禅，大多是从字母表的前几个字母开始的（这里指一些骂人的话），然后我抱住自己的肩膀，很快就不再想这件事了。”
其实他受了伤，这是一辈子都没再好起来的伤，打马球时他必须把手臂的上半部分绑在身上。他仍然能够击球，但是向前和向后击球再也没有达到过最高点。“当你犯了重大错误时，”他充满哲学意味地说，“它可能比最明智的决定更容易给你带来好处。生活是一个整体，运气也是一个整体，不能单看其中的某一个部分。”
之后在孟买发生的事故就说明了这一点。
1896年10月3日，他们抵达班加罗尔，马德拉斯（今天的金奈）首府的军事总部，丘吉尔、巴恩斯和他们的战友雨果·巴林动用了所有资源，住进一处舒适的平房，有仆人、马夫和管家。这是丘吉尔第一次来到大英帝国属地，他很快就无可救药地爱上这里，心中充满了对帝国的崇敬。这种崇敬将伴随他一生，一次又一次地对他的事业产生深刻的影响。正是在班加罗尔，他学会了欣赏他后来所说的“英国在印度所做的伟大工作，以及她的崇高使命——统治这些原始但讨人喜欢的种族，为了他们的福祉，也为了我们自己的福祉”。
他告诉一位朋友，尽管帝国主义有时对英国来说是一种负担，“但是如果我们所做的一切，都是为各属地民族的利益而无私奉献，那就是值得的、合理的”。他对此毫不怀疑。
在印度的15万左右的英国人，如果没有3亿多印度人的积极合作，就无法维持其“统治”。丘吉尔明白，这只能通过维护统治者的威望和权力来实现。一年后，他在信中写道：“没有什么比英国军官对本土士兵所保持的权威地位更引人注目的了。”“皮肤黑黑的当地骑兵们跟在一个年轻的英国士兵后面，英国士兵发号施令，而本地骑兵随时准备献身，这难免令人奇怪……为了救这个英国士兵的命，本地士兵愿意牺牲自己的生命。”
当然，今天我们已经懂得，帝国主义和殖民主义属于邪恶和剥削的概念，但丘吉尔在英国统治印度时期的亲身经历，却并没有给他留下那样的印象。他欣赏英国为印度带来的一切：印度历史上首次全国和平、铁路、大面积的灌溉工程、大众教育、报纸、进行广泛国际贸易的可能性、货币兑换的标准化单位、桥梁、道路、沟渠、码头、大学、没有腐败的法律体系、医疗进步、抗饥荒协作、印度第一个国家通用语——英语、电报通信，还有使其免受俄国、法国、阿富汗、非洲等威胁的军事保护，同时也废除了印度的“suttee”（在火葬柴上将寡妇烧死的做法）、“thugee”（谋杀旅行者的仪式化行为）和其他虐待行为。对丘吉尔来说，这些并不是我们现在认为的所谓阴险的家长式压迫，因此他毅然决然地打算要献身于保卫大英帝国，让帝国本土和属地不受敌人侵犯的事业。在他的政治生涯中，他一次又一次地把对帝国理想的拥护置于个人的最大利益之上。
丘吉尔的一位秘书回忆说，丘吉尔1944年说过：“作为驻印度的一位年轻中尉，我常常发现自己无法理解与人谈话时提及的一些内容。”于是他决定更好地了解情况。他开始在午睡后躺在“charpoy”（印度吊床）上看书。
哈罗公学的学历给他的教育留下了很多空白，所以从1896年冬天起，他开始了一项雄心勃勃的阅读计划，这一计划使他在两年内，在博览群书方面已经能够与那些读过牛津或剑桥大学的同龄人比肩了。“我同情大学生，”他后来写道，“尤其是当我看到他们中的许多人，在稍纵即逝的宝贵机遇面前却过着非常无聊的生活时。由思想和行动构成的十字架，却只允许一个人在生活中做出其中一种选择。”
他自己的生活即将证明，一个人可以同时选择两者。
丘吉尔的阅读计划是从爱德华·吉本的《罗马帝国衰亡史》开始的。这本长达4000页的书他一生中读了两遍，其中一些内容他可以凭记忆引用。之后他读了吉本的自传，还有麦考利所著的《英格兰史》，一本他非常喜欢的书（除了攻击第一代马尔伯勒公爵那部分），还有那本《古罗马方位》。
那之后他读了乔维特翻译的柏拉图的《理想国》，还有叔本华、马尔萨斯、达尔文、亚当·斯密、亨利·哈勒、塞缪尔·拉宁、威廉·莱基、罗什福尔侯爵以及其他很多人的重要著作——虽然没有小说。他的阅读范围之广令人咋舌，这给了他极大的知识自信，让他在原有的各种自信的基础上又增加了一种自信。一位朋友回忆说，他曾经把韦尔登博士翻译的亚里士多德的《伦理学》借给丘吉尔，丘吉尔评价说，书很好，“但是书里的内容有很多我之前就考虑过了，这实在是不可思议”。
丘吉尔告诉母亲，他希望他的阅读能为他建立一个“符合逻辑的连贯观点的基础框架”。
母亲回答他说，银行拒付了他的一张11英镑的支票，而她对这张支票还是挺看重的。丘吉尔这种自学成才的模式意味着他的知识不可避免地会有一些漏洞。直到1906年，他还没有听说过济慈的《夜莺颂》，他还会把诗人威廉·布莱克和海军上将罗伯特·布莱克搞混。但是一旦有人指出这一点，他的一位朋友记录道：“下次我再见到他时，他不仅记住了这首诗，而且把济慈所有的颂词都背了下来——他从头到尾地背诵给我听，绝不放过一个音节！”
在班加罗尔，丘吉尔还花了大量时间学习政治。他请母亲尽可能多地寄给他一些政治年鉴《年度纪事》，这些刊物现在保存在剑桥大学的丘吉尔档案馆中，上面保存着丘吉尔做的许多注释，可以看出他是怎样自学这门功课的。他选择了本杰明·迪斯累里1874年—1880年担任英国首相期间的那几卷，阅读得极其仔细，书中有批注，偶尔也会有一些下划线，主要强调的是帝国主义、外交政策和保守党社会改革日程等内容。1874年、1875年和1876年这三卷，涵盖了他出生时以及婴儿时期所有的议会立法辩论，他甚至设想自己在那个时期参政，并为自己拟写了讲话稿，然后粘贴到书上。
《苏格兰教会赞助法案》《捐赠学校法案修正案》《司法修正案法案》，对于丘吉尔来说，他所设想的这些行动安排，都是深思熟虑、毫不含糊的。例如，在谈到1873年—1874年的印度饥荒时，他想象自己支持当时的印度总督诺斯布鲁克勋爵，不能停止谷物出口：“竟然有人建议发布谷物出口禁令，这让我惊讶不已。饥荒带来的价格暴涨自然会吸引粮食留在本地，根本不需要任何法律规定。我反对政府干预私人贸易。”
丘吉尔甚至批评了《纪事》的语言。在书中将格莱斯顿的声明比作“从平静的天空中坠落霹雳”的地方，他在空白处写道：“为什么不说是晴天霹雳呢？”
1874年卷他是用铅笔标出重点的，有些重要段落甚至标记了5次，比如迪斯累里攻击索尔兹伯里勋爵的地方，他说索尔兹伯里勋爵是“嘲笑、讽刺和挖苦大师”，还有就是提到他的祖父马尔伯勒公爵的地方。
在1875年卷中，丘吉尔加了批注的地方，包括主张社会改革的内政大臣R.A.克罗斯的演讲，以及塞缪尔·普林索尔议员——发起“船身必须画出一条最大吃水线”运动的改革家——对演讲者所说的话，“那些让勇敢者去送死的人，我将揭开他们的面具”，以及“我决不退出，我将把他们全部揭露出来”。
丘吉尔的评论是：“我想不出还有什么比‘普林索尔标线’更能纪念这位献身于人类福祉的高贵者典雅而光荣的一生的了。”
通过孜孜以求的阅读，以及对议会上这些戏剧性的沟通与活动的了解，政治对他的吸引力渐渐渗透到血液中。
在外交政策上，丘吉尔加了批注的一篇文章谈了“缓冲国的想法”。该文指出，一个明智的做法，就是在大英帝国和俄罗斯帝国之间建立几个缓冲国，将两个帝国分开。
迪斯累里关于英国“下定决心保存帝国”的说法得到丘吉尔的赞许，而自由党人罗伯特·劳对于英国对印度的统治权的质疑，则是被圈掉了，代之以贯穿整个页面的一条批注：“穷凶极恶的演讲。W.S.C.”
他在这些书卷中粘贴的笔记，为我们观察这位初学政治的思想者提供了极为敏锐的视角。在1877年卷中，他在提出把选举权扩大到工人阶级的建议上写道：“进步是人类的原则。”
在谈及《工匠居住法案》时，针对贫民窟可以被强制购买用于再开发这一条，他提出这样的问题：“谁会不愿意伸出援手，帮助邻居扑灭大火？慈善和怜悯是不可能激励政府采取行动的，我们必须用整个社会的利益去引导政府的行动。”
他支持死刑，因为他认为，“在这个不完美的世界里，我们所做的很多艰难的抉择和不仁慈的事情，都是不得已而为之的”。他相信死刑的威慑作用，尽管他也承认：“在希望之门被关上时，用机器残忍地杀死一个人的想法会引起人类的恐惧。”
在1880年卷中，他记录下关于他父亲的一些笔记，包括父亲曾经被描述为爱尔兰土地问题上的“偏激的自由作家”“说话带有讽刺意味”，参与了“愤怒的讨论”，并发表了“尖锐的演讲”，对一项法案给予了“勉强的支持”，等等。
在1882年卷中，有不少关于第一次英布战争前布尔控诉英国的内容。在记录那些内容的书页里，丘吉尔写下了大量的批注。还有约瑟夫·张伯伦的演讲，他也在空白处做出大量标注。在1885年卷中，他的笔记谈到“保守党的《工人阶级住房法案》和《医疗救助法案》”，如何“证明新托利主义对国家社会主义的偏见”。
在父亲去世后不久，丘吉尔就开始认识到，社会改革并非自由党的专利，而是可以被他所谓的“托利式民主”利用。
在社会改革方面，他赞成累进所得税，对穷人实行完全免税，对非劳动所得征收比劳动所得更高的税。他的这些观点并非完全从他父亲那里继承而来，这也是他熟读近代政治史的结果。
这些笔记偶尔也会闪现出后来成为典型的丘吉尔式幽默的火花。根据《皇家头衔法案》，维多利亚女王成为印度女皇。1875年，有批评者指出，该法案吸引了“那些爱好新奇与响亮头衔的人”。对此批评，丘吉尔写道：“我必须把自己也归到‘喜爱响亮头衔’的队伍里，因为如果头衔不够响亮，就不值得拥有。被人称为‘渺小陛下’或‘肮脏阁下’是不会得到多少满足感的。”
在妇女投票问题上，年轻的丘吉尔完全是个大男子主义者，他认为“只有最不受欢迎的那种妇女才会渴望这种权利”，“那些通过结婚生子来履行其对国家的责任的女性，她们的丈夫就能够充分地代表她们”。因此，“我会坚定不移地反对这一荒谬的运动”。这在一定程度上是因为“如果给予女性投票权，最终就必须允许女性担任议会议员”，那之后不可避免的事情就是：“所有权力都要交到她们手上。”
后来他的观点变了，他娶了一位支持女性选举权的女士，但是在女性选举权被提上政治议程的10年前，一个维多利亚时代的贵族军官的观点如果不是这样，那么反倒会令人惊讶。
从这些《年度纪事》中我们可以看出，他心目中的英雄业已成形，那就是作家与道德家吉本，政治家与演说家迪斯累里，还有伦道夫·丘吉尔勋爵，在他的演讲稿上，丘吉尔的标注颇多。另一位对丘吉尔产生巨大影响的作家是查尔斯·达尔文，影响有好也有坏。像他的许多同时代人一样，他将达尔文思想的影响扩展到人类领域，开始相信不同的种族进化速度不同，就像千万年来动物和植物的进化一样。与其他社会达尔文主义者完全不同的是，丘吉尔相信，更强大、更“高级”的种族——包括盎格鲁-撒克逊人和犹太人——对于他所认为的更羸弱、更落后的种族，负有相对来说更深刻的道德责任。这与他强烈的贵族责任感和他的托利式民主原则非常吻合。
与当时的许多帝国主义者不同，丘吉尔认为统治者对被统治者负有道德责任，这与基督教无关。虽然他在后来的生活中偶尔暗示，他相信全能上帝的存在——上帝的主要职责似乎就是保护温斯顿·丘吉尔——但他不承认耶稣基督的神性。他的演讲内容达到500万字，但从来没有说过“耶稣”这个词，只提到过一次“基督”，而且不是在承认他是救世主的语境中提到的。他对宗教的看法受到吉本的作品和温伍德·瑞德《人类殉难记》的影响。《人类殉难记》出版于1872年，认为所有宗教本质上都是相同的。
丘吉尔的确有一套信仰体系，是在班加罗尔轻骑兵第四团军官食堂（一个最不太可能的地方）获得的。“在团里，我们有时会讨论一些问题，比如‘我们是否会在此生结束后再到另一个世界生活？’以及‘我们以前是否生存过？’……”在《我的早年生活》中他这样回忆道：“大家一致认为，如果你能尽力过一种体面的生活，尽职尽责，忠于朋友，不亏待弱者和穷人，你相信什么或不相信什么并没那么重要。我想这就是今天所谓的‘健康心灵教’吧。”
这种观念被描述为吉本自然神论的一种形式，从任何意义上说，它都肯定不是基督教。
尽管丘吉尔不信仰任何公开的宗教，但他一生都是名义上的英国国教徒，就像当时几乎所有的保守派政客一样，他在二战演讲中经常提到“万能的上帝”。
不过，正如他在20世纪50年代对私人秘书所说的：“我不是教会的栋梁，只是一面支撑墙，从外部支撑它。”
他当然不反对其他人信仰基督教（或其他任何信仰），他完全承认耶稣基督是历史上最好的道德家，但他自己的核心信仰是另一种。一位机敏的传记作者曾经写道：“丘吉尔强调英国和大英帝国的文明使命，相信历史进步这种世俗观念，并以此替代正统宗教。”
他一生中做出的许多关键决定，都体现出他相信英国和大英帝国不仅是政治实体，而且是精神实体。帝国主义实际上是宗教的替代品。他大量阅读了麦考利和辉格党历史学家的作品，并从中汲取了一种历史进步理论，该理论将英语国家人民对《大宪章》《权利法案》《美国宪法》和议会制度的采纳，置于文明发展的顶点。这些优势被慢慢地、小心翼翼地传授给他们所统治的那些地区。因此，在没有基督教信仰的情况下，从某种意义上讲，大英帝国本身成了丘吉尔的信条。
丘吉尔在班加罗尔的生活不仅包括自学自修、政治阅读和精神思考，他还经常打马球。轻骑兵第四团来到这里后不到两个月，就在海得拉巴赢得了久负盛名的戈尔康达杯，他们下定决心还要赢得骑兵团杯，尽管还从来没有一个来自印度南部的骑兵团赢得过这个奖杯。此外，他还搜集蝴蝶。“我的花园里到处都是紫帝王、白将军、燕尾蝶和许多其他美丽而稀有的昆虫。”他这样告诉杰克，那时他搜集的蝴蝶还没有被老鼠吃掉。
1896年11月3日，在塞康德拉巴德，丘吉尔遇到了22岁的帕梅拉·普洛登。普洛登是印度行政院高级官员特雷弗·齐切利·普洛登爵士的女儿，这位父亲也曾任议会议员。“我必须说她是我见过的最漂亮的女孩儿，”第二天丘吉尔写信给他母亲时说，“我们打算一起试一下骑大象去海得拉巴游玩。”
对她的追求持续到1899年8月，尽管她还有其他活跃的追求者，丘吉尔感觉这时可以告诉母亲：“她现在爱上我了。”
然而他没有钱娶她。尽管他们已经非正式地订了婚，但是杰克听说，至少还有3个男人也认为自己和他处境相同。
在20世纪30年代关于印度自治的辩论中，经常有人指出丘吉尔并不真正了解印度。虽然到那时他已经有30年没有访问过印度了，但是当年在印度时，他的确曾广泛游历这个国家，他的信函曾经寄自班加罗尔、上斯瓦特山谷、浦那、位于德干的特里马尔格里、马蒙德山谷、赛奥尼、圭因迪、通德、伊塔尔西、讷沃盖、汶巴拉、伊纳亚特希拉、巴焦尔、海得拉巴、赖久尔、密拉特、白沙瓦、巴拉山谷、孟买、乌塔卡蒙德、马德拉斯、焦特布尔、加尔各答等地。在提到印度的夏季时他说：“那种热浓重到可以用手拿开，它像背包一样压在你的肩上，像噩梦一样置于你的头顶。”
也是在印度，丘吉尔学会了喝酒（主要是威士忌，兑上大量苏打水），尤其学会了如何不喝醉。他这一辈子都喜欢把自己描绘成一个嗜酒的人，但值得注意的是，很少有人看到他喝醉。（在整个二战期间，他只喝醉了一次，那是由于紧张和压力。）他曾经写道：“我从小的教育告诉我，对醉酒的人应该极度蔑视，除非是在非常特殊的场合，或是一些周年纪念日。”
尽管后来纳粹进行了各种宣传，丘吉尔也拿自己的酗酒开玩笑，但他对酒精有着非凡的掌控力，很少会因为喝酒影响自己的判断力。他写道：“一杯香槟就能让人兴奋起来，精神为之一振，想象力被巧妙地激发，思维也变得更加敏捷。但是一瓶香槟会产生相反的效果。过量饮用会让人昏沉麻木。战争也是如此，双方的实力通过小口慢品一次次较量才能体现出来。”
所以说，丘吉尔并不酗酒，最有力的证据就是他虽然爱酒，但总是小口慢品，他身体强健，很少受酒精影响。
意外再次降临在他身上。那年3月，他从一匹小马上摔了下来，左肩撞在坚如岩石的地面上受了伤，但他仍然坚持打马球，把缰绳套在手腕上。他已经积累了3个月的假期，到了5月，他打算乘船回趟英国。他渴望离开，称印度是“一片不信神，势利和无聊的土地”。
在回家的旅途中，他虽然经历了几次“可怕的”晕船发作，但是也与在印度负责火枪训练的伊恩·汉密尔顿上校交上了朋友，还参观了庞贝城和罗马（这对于罗马来说是件幸运的事，1944年丘吉尔拒绝支持对罗马的轰炸）。
1897年7月26日，丘吉尔在巴斯附近的克拉弗顿，向大约100名樱草联盟成员发表了他的第一次官方公开演讲。在简短地提到维多利亚女王登基60周年庆典后，他谈到了《工人补偿法案》。他神采飞扬地说：“从托利式民主浪潮的日益高涨中，英国工人可以获得的希望，比从干涸的激进派排水管中能够获得的更多。”
听众既发出了嘲笑声，也发出了欢呼声。之后他又拿激进派和自由党开了几个玩笑，最后他对大英帝国做了一番总结：
有人……有人说，在女王登基60周年之际，我们的帝国达到了她的荣耀和权力的顶峰，现在我们将开始衰落，就像巴比伦、迦太基、罗马的衰落一样。不要相信这些哇哇乱喊的人，我们要通过行动来证明，我们民族的生机与活力毫发无伤，作为英国人，我们有决心维系从父辈那里继承而来的大英帝国，我们的旗帜将会继续在大海上高高飘扬，我们的声音将会在欧洲理事会上空回响，我们的主权将会由臣民的热爱支撑起来，到那时，我们将继续沿着万能之手为我们指明的道路前进，执行我们的使命，把和平、文明和良好的政府体系带到地球最遥远的地方。
这是维多利亚时代晚期好战帝国主义者的经典宣言。在《我的早年生活》中，丘吉尔回忆当时那些观众时说：“当我故意停下来给他们机会时，观众在所有该发出欢呼的地方都欢呼不止，甚至在我没有预料到的其他一些地方也是如此。演讲结束时，观众发出雷鸣般的掌声，一直持续了很久。所以说，我还是可以做到的！”
支持托利党的《晨邮报》派来一名记者，发表了一篇简短的社评，宣布英国政治舞台上又出新人了。但是《东方早报》对他嗤之以鼻，说“政治才能是人们的各种倾向中最不容易遗传的”。实际上，丘吉尔的政治天赋比他父亲高出很多，克拉弗顿的这次演讲使他坚信，只要多加练习，在公众场合演讲就会变得游刃有余。
1895年8月，再次当选的索尔兹伯里勋爵采取了一项“向前进”的政策：为了保卫大英帝国，在任何边境受到威胁的地方，都要主动进行防御。丘吉尔很快获得了到“最遥远的地方”为大英帝国完成使命的机会。1897年8月，他听说了西北边境的帕坦起义，宾顿·布拉德爵士受命指挥一支由三个旅组成的MFF（马拉根德野战军）。他立即请求布拉德给他一个职位，尽管轻骑兵第四团本不属于MFF。但是他得到的回答是：“非常困难，没有职位空缺，以记者的身份来，会设法安置你。”
于是丘吉尔又请了6周假，离开他所在的团，在酷暑中乘火车从班加罗尔前往瑙谢拉，MFF驻军铁路所在地。行程超过2000英里，历经5天时间，他终于到新岗位报了到。他还买了一匹灰色的马，也可以说就是白马，这是一种有意识的自我宣传行为，也是一种潜在的自杀行为。丘吉尔告诉母亲：“我非常希望获得血气方刚、勇敢无畏的好名声，这是我在这世上最想获得的东西。”那时他母亲也在帮他谈合同，为《每日电讯报》撰写专栏，每篇5英镑稿酬。
不管怎么说，他首先还是战士，穿着轻骑兵第四团的制服，然后才是记者。
1897年9月16日，由1.2万多人组成的马拉根德野战军开进马蒙德山谷。这是一次惩罚性的征讨，为了报复敌人对英国控制地区的多次袭击，野战军所到之处烧毁庄稼、砍倒树木、填塞水井、摧毁水库、夷平村庄，可谓无所不为。“与战争中的其他一切一样，这当然是残酷且野蛮的，”丘吉尔写道，“但只有不具备哲学思维的人，才会认为夺去一个人的生命是合理的、正当的，摧毁他的财产则是不合理的、不正当的。”
当地部落的人时不时也会发动突然且致命的反击，被俘虏就意味着被折磨致死。丘吉尔个人并不赞成这次征讨，尽管不是出于人道主义考量。他喜欢并崇拜布拉德，但是他谴责这次行动，将它归咎于索尔兹伯里勋爵的帝国“向前进”政策。他对母亲说：“这次行动从经济上讲是毁灭性的，从道德上讲是邪恶的，从军事上讲还没有定论，从政治上讲则是完全错误的。但是现在我们已经停不下来了。”
丘吉尔作战勇敢，记者发回的新闻报道说他“勇敢、坚定”“在关键时刻能够发挥重要作用”，但是他并没有获得他所渴望的英勇勋章。
“我骑着小灰马沿着散兵线前行，而敌人就匍匐隐蔽在那里，”他向母亲吹嘘道，“这或许是愚蠢的，但是我之所以要下这样大的赌注，就是为了让现场的人们看到，没有什么比我所做的事情更加勇敢、高贵了。倘若现场没有可以充当观众的人，那就大不一样了。”
过些年后，他对这次远征的看法就更多了些听天由命的感觉：“他们想对我们开枪，我们也想对他们开枪。所以很多人丧生了，留下的寡妇不得不由帝国政府养起来。还有一些人受伤严重，以后都不得不跳着四处走动。这一切都令人激动不已。对于那些既没有死掉也没有受伤的人来说，这一切简直可以说令人兴高采烈。”
但是当死去的是他的朋友，皇家西肯特团中尉威廉·布朗-克莱顿时，他就没有那么兴高采烈了。他对母亲说，他的朋友“真的是在担架上被撕成了碎片”。“我哭了——我必须说这种情况非常罕见。”
他写道。事实上，在后来的生活中，丘吉尔是一个特别容易哭的人。
10月回到班加罗尔后，他发现自己发表在《每日电讯报》上的文章，署名竟然是“一个年轻的军官”，而不是他本人的大名。他怒火万丈，于是决定撰写自己的第一本书：《马拉根德野战军纪事：边境战亲历》。他向母亲诉苦说，他写这些文章，就是为了“让选民了解我的性格。我原本希望，我的一些政治优势可能就此积累起来”。
母亲回信说，作为一名军官，撰写新闻稿件是“非同寻常的，可能会给你带来麻烦”。
他则回信说：“如果要避免做‘不寻常’的事情，我就很难看出自己有什么可以超过常人的机会。那些文章令我感到骄傲，我急于想把自己的声誉像押宝一样押在这些文章上。”年轻的丘吉尔害怕成为普通人，那种心理几乎达到恐怖的程度，要争取到议会选民，他迫切地需要脱颖而出：当时的政治团体在选举代表上拥有自主权，而那些有钱的保守党候选人如果承诺为他们的金库捐款，就会比丘吉尔有优势。
1897年11月，23岁的丘吉尔撰写了一篇题为《修辞学要领》的文章。虽然到目前为止，他只做了两次演讲，其中一次还是在一场半暴动中，在音乐厅后面对着耙子和妓女所做的演讲。这表明他已经完全掌握了公共演讲的理论，虽然也许需要进一步实践。他早年所写的很多东西，在他之后的人生中被一次又一次地证明是正确的：
在人类被赐予的所有才能中，没有一种比雄辩的天赋更加宝贵。拥有了这种天赋，就拥有了比伟大的国王更持久的权力。雄辩就是这世界上的一支独立部队，即使遭到政党的抛弃、朋友的背叛、官职的罢免，只要拥有这一力量，你就仍然无比强大……即使演讲者面对的是严肃的公民，带着他们平凡乏味的生活里所产生的玩世不恭，雄辩的魅力也是无法抗拒的。观众从毫无反应的沉默，一点点发展到勉强同意，直至完全同意演讲者的说法，欢呼声越来越响亮，越来越频繁，人们的热情瞬间高涨，直到被无法控制的情感震撼，被自己迷失了方向的激情感染……似乎所有最好的英语语言演讲都有一些共同的特点……修辞的能力不完全是一种天赋，也不完全是后天习得的，它是培养出来的。演说家的独特气质和才能一定是天生的，但是这种气质和才能的发展，则是靠实践来鼓励的。演说家是真实的，其言辞在一定程度上则是虚假的……演说家是大众激情的化身……让大众感动落泪之前，他自己必须先流泪。要说服大众，他必须先说服自己。他可能会前后不一致，但他绝不会故意不诚实。
没有人比丘吉尔本人更能证明这一点。
丘吉尔在文章中写道：“有时，轻微的口吃或磕巴，虽然令人不悦，却有助于吸引听众的注意力，但通常情况下，清晰而洪亮的嗓音才最能表达思想。”丘吉尔从小就把字母“s”读作“sh”，因此接受了皇家医生费利克斯·西蒙爵士的治疗。西蒙爵士告诉他，只有通过练习和坚持不懈的努力才能治愈，因为他的口腔和舌头并没有先天缺陷。因此，他一遍又一遍重复那句话：“西班牙的船我看不见，因为它已经驶出了视线。”
1905年，他曾提出让西蒙切除他认为是舌头上的一根多余的韧带，还好医生拒绝了。
那之后的许多年里，他发出的“s”音一直都很引人注意，甚至到了1913年，一名采访议会的新闻记者还写下这样的内容：“单是讲话时出现的这个缺陷，就足以毁掉大多数演讲者。而丘吉尔先生却可以凭借自己思想和举止的魅力，让听众忘记这一点。”
丘吉尔也曾撰文说，他认识到这是一个障碍，但并不认为它会成为自己政治生涯的障碍。
丘吉尔认为，伟大的演讲艺术有五个“要素”。首先是“用词精准”，即“一直都要使用最为恰当的词语”。他举了用“不苟言笑”来形容苏格兰人这个例子。他认为应该多使用“简短、朴实的词语”。虽然单词应该用短的，但是句子不需要用短的，只要有内在节奏就好。演讲艺术的第二个要素是声音。“声音对人脑的影响是众所周知的，”他写道，“当演说者求助于声音的艺术时，他的语句听起来就更婉转悠扬，更铿锵有力。词语之间的特殊平衡会产生一种韵律，类似于无韵诗而不是散文。”
他在这里提到无韵诗，这也反映了他一生对莎士比亚的钟爱，莎士比亚的作品对他的演讲艺术、写作风格以及英国例外论意识产生了深远影响，他后来用无韵诗形式写演讲稿，也是受莎士比亚作品的影响。（他还开玩笑地用“仿莎士比亚体”写了一句话，那些不如他熟悉莎剧的人经常会上当。）
演讲艺术的第三要素是论点的不断积累。“一系列事实都指向一个共同方向，”他写道，“观众期待着最后的结论、最后的话语在雷鸣般的掌声中落下。”
第四要素是类比的使用，即“把一个既定事实转化为简单的语言”。他举出的演讲案例既有索尔兹伯里勋爵的，也有麦考利的，还有他父亲的一段话：“我们在印度的统治，曾经是，现在也是，一层铺散开去的油，保护着博大而深邃的人性的海洋，使它不受暴风雨的摧残。”
丘吉尔在演讲中经常使用类比，看似自然而然，但正如从这篇文章中我们可以看出的，对丘吉尔来说，类比是一项极受重视的技艺。
在谈到第五项也是最后一项要素时，丘吉尔写道：“在大多数结语处，人们在语言使用上都会明显地倾向于奢华——语言的奢华会让理性退缩。说者和听者的情感起伏是相似的，必须找到那个能代表他们所有感受的表达，这一表达通常还会以极端形式体现他们所支持的原则……各种语言上的奢华与铺张对政治斗争的影响是巨大的，它们会成为党派的口号和民族的信条。”
他引用了老威廉·皮特和美国著名演说家威廉·詹宁斯·布莱恩的演讲，认为演说家无法“抗拒以极端形式表达自己观点，或将观点发挥到极致的欲望”。
在整个政治生涯中，丘吉尔都因在演讲中使用夸张的、极端的语言而受到批评。很少有人意识到他这样做完全是故意的，实际上这是他演讲技巧中不可或缺的一部分。这些“奢华”，按照他自己的措辞，是他故意设计的，是为了给自己赢得名声与关注，使自己成为辩论的中心。但是这些表达也使他身陷争论，引来了一些不信任。到二战临近时，希特勒的崛起终于完全证明，几十年来，丘吉尔在各种不太重要的问题上所使用的夸张说法是合理的。
他也喜欢故意使用旧式词汇。1898年，他在给母亲写的一封信的结尾处写道：“恐母生厌，不再赘述……再会。”即使是在维多利亚时代晚期，这也算是古文了。他在战时演讲中也经常使用那些与时代相左的表达方式，效果甚好。比如，他使用“仇家”（foe）而不是“敌人”（enemy）这样的词语，使用“宛如旧时”（as in the olden time）这样的短语。
对丘吉尔来说幸运的是，他的《修辞学要领》一文从未发表，因为要是真出版了，很可能会影响他后来的演讲。但非常神奇的是，二战期间他的那些最伟大的演讲，很多都符合这篇他40多年前撰写的奠基性文章中的五要素：精心挑选的词汇、精心设计的句子、观点的累积、类比的使用、奢华的语言。这是他那个时代最伟大的演说家的修辞五大要领。丘吉尔在文章的结尾引用了吉本的一句话：“学修辞学的学生可以满怀希望，大自然最终会屈服于人类的观察力和毅力，用它们打开人类的心灵之门。”
丘吉尔写给母亲和其他人的信一直给人一种感觉，那就是他已经知道子孙后代会读到这些信。1897年圣诞节前，丘吉尔在班加罗尔给母亲写信说：“子弹——对于一个热爱哲学思考的人来说，我亲爱的妈妈——是不值得考虑的。此外，我这个人太自负了，我不相信上帝会创造出一个像我这样强大的存在，却只是为了一个平淡的结局。无论如何，这并不重要……名声、被嘲笑、被戏剧化、被贬低、仍然是这世上最好的东西。”
丘吉尔信函中的话，很多至少都是半开玩笑的，记住这一点非常重要。他的批评者却经常忽略这一点，即他所说的和所写的很多内容，都是为了引人注目或使人发笑，而不是确切的字面意思。他的虚荣心具备一种自我嘲讽的特质，他通过自嘲来保持吸引力。正如他在给母亲写的另一封信中说的那样：“当然——你已经知道一阵子了——我是相信自己的。”
1897年12月，他在同一封信中写道：“我将毕生致力于保护我们伟大的帝国，致力于维护英国人民的进步。谁也不能通过人身安全这类卑劣的问题影响我。我很了解自己，也不是看不到自己性格中庸俗和阴暗的一面，但是这世上如果说只有一个地方不会让我觉得羞愧，那就是战场。”
战场上的怯懦是“卑劣的”。
1898年1月，丘吉尔在加尔各答度过了10天的圣诞节假期。他与印度总督埃尔金伯爵住在一起，并借机游说，希望自己可以在提拉山谷西北边境的新远征军中获得一个职位。他竭尽所能，动用了各种关系，甚至包括总司令这样的高官。给他帮助最大的是伊恩·汉密尔顿和远征军总司令的副官阿雷默·霍尔丹上尉，但令丘吉尔大为懊恼的是，远征军最终与部落进行了谈判，他的《提拉野战军纪事》中的故事还没有发生就结束了。“这是一个时不我待的年代，我们必须全力以赴。”他对母亲说。
所以，如果同时代的人认为他咄咄逼人，急于自我推销，还是个猎奖高手，也许并没有什么好奇怪的。“我经常看到一个面色红润、金色头发的轻骑兵第四团中尉，他话很多。”休伯特·高夫上尉回忆说：
他是温斯顿·丘吉尔。他刚从白沙瓦北部战场回来……他总是站在炉火前……他会满怀信心地向所有人讲述如何实施军事计划……我是在第16枪骑兵团成长起来的，一点儿也不赞成这种傲慢的态度。这种风格在我们的队伍中是绝不会被容忍的，但是在白沙瓦的枪炮手的队伍中，那里的许多将军还有其他人都没有试图纠正他。我过去常常想知道将军们是如何忍受他的，但即使在那时，我也隐隐约约意识到了，他们相当忌惮丘吉尔，还有他的笔。
丘吉尔总是冲向最危险的地方，而不是远离这些地方，对于这一点，高夫和其他一些丘吉尔在军队中的批评者并未表示出赞许。
丘吉尔于1月底返回班加罗尔，获知一条令人不安的财务方面的消息。珍妮为了重建她的财务结构，想要申请1.7万英镑（约合今天的170万英镑）的贷款，这需要丘吉尔的同意——杰克还未达到法定年龄，因为这笔钱需要以伦道夫勋爵的信托做担保。“坦率地讲，”丘吉尔对她说，“毫无疑问，我们，你和我，都不是考虑周全的人——花钱大手大脚，铺张挥霍。我们都知道什么东西好，也都喜欢拥有好东西，付款的事情就留待以后安排了……但问题的关键是，我们穷得要命。”
尽管如此，他还是在文件上签了字，然后给杰克写了一封信表达沮丧的心情。信中说：“我生活中唯一担心的东西就是——钱。”
3月15日，《马拉根德野战军纪事》出版，获得极大好评，也给作者带来了相当于两年薪金的收入。这本书的校对错误百出，令人震惊，丘吉尔后来把负责校对的莫尔顿·弗勒旺，他的姨夫，戏称为“致命·毁灭”。尽管如此，这本书的英国古典主义文学风格还是跃然纸上，包含了大量体现丘吉尔风格的警句和概括语，如“勇气不仅常见，而且没有国界”“能够引发人类谋杀的因素和动机，也会把铤而走险者带上背叛和暴力之路”“做新闻的主角比做新闻的读者更好，做一个行动者比做批评者更好”“生活中没有什么比被枪击中却没什么事更令人兴奋的了”。
这本书不仅涵盖了马拉根德战役的战术，也包含了更广泛的战略思考，对于大英帝国在今日的阿富汗与巴基斯坦边境所面临的敌人的性质，丘吉尔也进行了分析。书中批评了英国的将军，但是并没有针对宾顿·布拉德本人。他写道：“一个避免发起任何‘冲击’的将军，绝不会是一个一大早就出发，去寻找战斗机会的将军，他也不会有任何明确意图。他是个盯着手表算时间的将军，绝不会努力英勇作战。这样的将军不会带来多少伤亡，也不会带来多少荣耀。”
他还严厉地批评了塔利班人，今天的塔利班就是根据这个部落的名称而得名的。他写道，他们“像老虎一样凶猛，却没有老虎的果敢；像老虎一样危险，却没有老虎的风采”。
他认为，他们严格遵从伊斯兰教旨，使阿富汗人民“陷于迷信之中”。
他的观点是，他们的宗教极端主义，“首先是建立在刀剑的基础上，也是由刀剑传播的……时刻刺激着一种狂热”。
他进一步指出：
宗教极端主义增加而不是减少了人们那种绝不宽容的愤怒。由于它最初就是由刀剑传播，它的信徒从一开始就屈从于这种疯狂的形式，将自己凌驾于所有持有其他信仰的人群之上。顷刻之间，耐心之土壤所培育的果实、物质繁荣的美好前景、对死亡本身的恐惧，统统都会被抛诸脑后。越是情绪激动的帕坦人，越无力抵抗这种疯狂。所有理性的思考都被遗忘。一旦拿起武器，他们就化身伊斯兰教殉道者（反异教徒的狂热分子）——像疯狗一样危险，做着疯狗才会做的事情，所以也只配像对待疯狗一样被对待。
“文明遭到好战的宗教极端主义的挑战，”他总结说，“进步的力量与反动的力量相互冲突，崇信鲜血与战争的宗教与崇尚和平的宗教怒目而视。幸运的是，崇尚和平的宗教常常拥有更好的武器装备。”
在西北边境，不久之后又在苏丹，丘吉尔近距离看到了宗教极端主义。这是一种狂热的形式，在许多关键特征上——冷酷无情、蔑视基督教、反对西方自由主义价值观、沉迷暴力、要求绝对忠诚等——与他在40年后遇到的政治狂热并无不同。20世纪30年代的三位英国首相——拉姆齐·麦克唐纳、斯坦利·鲍德温和内维尔·张伯伦——都未曾亲身经历这种极端主义，所以他们才迟迟未能认清纳粹意识形态的本质。丘吉尔年轻时就曾与狂热主义进行斗争，他比任何人都更早认清了狂热主义的特征。
在离印度很远的地方，大英帝国和伊斯兰强国之间正在酝酿一场谈判已无法解决的冲突。1898年，阿卜杜拉·阿尔-塔希领导的马赫迪帝国，即著名的哈利法，在其鼎盛时期不但统治了苏丹和南苏丹，还有埃塞俄比亚和厄立特里亚的部分地区。在哈利法的前任穆罕默德·艾哈迈德（即“马赫迪”）占领喀土穆，并杀死英国将军查尔斯·戈登整整13年后，索尔兹伯里勋爵政府终于决定派遣一支英埃远征军，在赫伯特·基钦纳爵士少将的带领下展开报复，保护英国控制的埃及南部地区。
丘吉尔特别渴望参加这场即将到来的苏丹战争。“请在这方面为我多多努力，”他指示母亲说，“这次参战对我以后的计划会产生很大影响。”
他对母亲可能有些刻薄了，在促进他的事业，为他进行合同谈判方面，母亲已经付出了相当大的努力。在母亲去世后，他也承认：“为了我的利益，母亲想尽了办法，寻遍了关系，碰遍了钉子。”
她对丘吉尔的雄才大略的欣赏，终于点燃了她的母性本能。他们要解决的问题是，基钦纳和他的参谋官道格拉斯·黑格都坚决反对记者参加远征军，尤其是像丘吉尔这样咄咄逼人、姿态过高，以在媒体上批评将军而出名的记者。
丘吉尔后来写道：“这就是未曾谋面，已不喜欢。”
然而他们的决定并不是针对丘吉尔个人的。基钦纳告诉《泰晤士报》记者，丘吉尔无意留在军队，“只是借个方便”，这就意味着他不应该“占去那些军人职业已经岌岌可危之人的位置”。
在英国休假期间，丘吉尔收到索尔兹伯里勋爵私人秘书的来信，请他到外交部的首相办公室参见首相。丘吉尔后来回忆道：“他在门口迎接我，用一个迷人的欢迎和致敬的手势把我领到他宽敞的房子中间的一张小沙发上。”
索尔兹伯里曾一夜之间毁掉了伦道夫勋爵的政治生涯，但是他表示自己愿意帮助伦道夫的儿子。这也许只是一句客气话，但丘吉尔立刻抓住这个机会。
索尔兹伯里写信给埃及高级专员克罗默勋爵，请他代表丘吉尔给基钦纳写封信——不过后来的事实证明，基钦纳还是没有同意丘吉尔的请求。最后，丘吉尔是通过一位家族朋友的妻子热恩夫人，她也是高级副官伊夫林·伍德爵士的朋友，才得到一个第21枪骑兵队团编外中尉的职位，而这也仅仅是因为一位叫作P.查普曼的中尉去世了，留下一个空缺。这是基钦纳英埃远征军中唯一的一支英国骑兵团部队。
丘吉尔被紧急调往位于开罗的团部。英国陆军部的信中说：“需要说明的是，你们将自行承担费用，如果你们在即将到来的军事行动中被打死或受伤，或出了任何其他问题，任何形式的费用都不会由英国陆军承担。”
丘吉尔的朋友奥利弗·博思威克的父亲是《晨邮报》老板，通过他的安排，丘吉尔将以每篇15英镑的价格为该报撰写报道，这个价格是他在马拉根德时的3倍。他向驻印度的军队请了假，在6天之内就到了开罗。为了避免与印度驻军正面接触，因为他已经请了很多的假，他从法国马赛搭乘了一艘流动汽船。他推断，一旦到了埃及，驻军想要召回他就没那么容易了。