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梭罗生活的年代是美国历史上由农业社会向工商业社会过渡的转型期。在此过程中，他的家乡康科德由昔日的宁静小镇一下子变得熙熙攘攘，“市场经济的发展必然导致拜物教的盛行……争先恐后的人流在奔向市场的路上”。与此同时，受“淘金热”的鼓舞而摩拳擦掌的康科德居民根本没有意识到“人的世界的贬值与物的世界的升值有着直接联系”，也没有意识到在这样的忙碌劳动中，他们逐渐失去个人的完整性和主体性（subjectivity），而被迫屈从（subject）于外部的压力和诱惑，其结果必然是自蹈死地——“加州距地狱不过三千英里”，梭罗以他一贯冷峻的口吻预言。
意识到问题严重性的还有梭罗“超验俱乐部”的同道中人。作为“马克思主义诞生以前的马克思主义者”，布朗森教长呼吁阶级斗争的必要性，但他的学说无人响应。里普利牧师创办的“布鲁克农场”、奥尔科特创办的“果园农庄”等带有乌托邦性质的社会改造计划也相继失败——与梭罗在瓦尔登湖的个人生活实践一样，他们的矛头都指向败坏人心的商业社会以及唯利是图的商业价值观：经济与政治权力联合起来，更多地被商业与工业资本所有者掌控，“这种联合产生了一个前所未有的靠着对利润的无情追逐来强力驱动的社会”。而普通劳动阶层却心甘情愿遭受盘剥和奴役——像南方种植园的奴隶和北方工厂流水线上的女工——“改进的只是手段工具，人生的目的却毫无改进。”梭罗由此感叹道，“人可是在一个大错底下劳动的啊”。
19世纪30年代，刚从哈佛学院毕业的梭罗跟绝大多数同龄人一样面临择业的困难。出任教职此前也许是最佳选择，但身处风云激荡的年代，新旧教派之间以及同一教派内部斗争激烈，个性刚强如梭罗显然很难适应。事实上，在他职业生涯的第一阶段，即从他毕业之年（1837）到1845年，他尝试过教师、记者、编辑，也打过零工，从一个职业跳到另一个，但始终未能如愿。如果单纯从经济角度考虑，回到他父亲创办的铅笔制作工厂从事经营管理或发明创造，也是不错的选择——爱默生对梭罗的实践技能极为赞赏，曾自叹天生笨拙，无法拥有“他那一双会动之手”——但梭罗本人却“不想掉入商业陷阱……不想将生命浪费在（制铅）这样无聊的事业上”。
爱默生担任主编的《日晷》（1840—1844）倒闭后，梭罗心灰意冷。于是接受友人（诗人钱宁）建议，卜居瓦尔登湖，由此开始了人生第二阶段（1845—1849）“以务农做伪装而潜心创作”的职业规划。为期两年多的瓦尔登湖生活实验其实并不像他日后书里展示的那样远离俗世、逍遥自在，相反从他的书信日记来看，每天的日程非常饱满，探亲访友、接客对谈，闲暇时候还要徜徉林间，自愿担当“大自然的勘察员”，同时更不辍写作。据统计，他在此期间完成了《康科德及梅里马克河一周游记》（以下简称《河上一周》）全部初稿和二稿，卡莱尔长篇书评，《瓦尔登湖》前七章（共117页），《卡塔丁游记》，以及散文短篇若干，可谓著述颇丰。1850—1862年，这是梭罗人生职业生涯的第三阶段。他在履历表职业栏中郑重其事地填入“土地丈量员”；同时在打出的广告中宣称自己“能精确测出雇主指定的任何地块”，自得之情溢于言表。当然，梭罗坚信，他真正的事业还是文学创作与发表。
19世纪中期前后的美国文学市场可谓鱼龙混杂。据考证，1820—1830年间，美国小说创作总数不过109部，而下一个十年，即1840—1850年间，其总数已达千部，但与此同时，艺术家的创作个性与商业社会价值冲突的问题也日益严峻。梅尔维尔坦承：他的第一部小说《泰比》“就是为了迎合市场”；他在写给霍桑的信中（1851）曾宣称：“我真正想写的已遭禁——因为挣不到钱。而换一种法子写，我又做不到。在当今时代，哪怕我写出《福音书》，也难免葬身于沟壑。”对此霍桑一定也深有同感——在1855年写给出版商的信中，霍桑毫不掩饰自己对于市面上成功女作家的藐视：“美国如今已经完全沉迷于一伙该死的乱写乱画的女人。只要公众陶醉于她们的陈词滥调，我便没有成功的机会。即便我成功也会为自己感到羞愧。”
同样，梭罗对商业化运作的文学市场也颇多微词。19世纪50年代他在纽约结识老亨利·詹姆斯和唯一神教领袖钱宁博士（1780—1842）等名人，但并未能成功打入他们的朋友圈——“这里的文学市场很可怜……他们并不真正在意你写什么，只是看重名气。”他在写给母亲的信中也抱怨道：“他们不吞我的饵——他们早已被喂饱。”尽管他一直在努力，四处投稿，但录用很少，稿酬更少——除了他不大瞧得上的《妇女之友》——该刊是通俗读物，在文学界影响甚微；而梭罗念兹在兹的，是要出版他的大作《河上一周》。令他始料不及的是，该书的面世却使他大半生背负上沉重的经济包袱。
梭罗原先的计划是《河上一周》和《瓦尔登湖》同时出版，或许他渴望如此可以一炮走红。然而出版社针对无名作者的条件异常苛刻：所有出版发行成本由作者承担；倘若市场销售达到一定数量，作者可以抽取一成半版税。梭罗毅然签订了这一不平等条约——事实也不出所料：首印1000册，三年后剩余789册。大作家不仅分文未得，还欠下270美元的巨额债务（若干年后才得清偿）。梭罗曾自我调侃：他的书架上将近千余册，其中一多半都是他自己写的——“世界，就像一头奶牛，只是挤奶大不易”，他在书信里说——其愤懑之情不难想见。
由于文坛失意，梭罗的兴趣转向土地测量。到19世纪50年代，梭罗已自诩为“康科德乃至新英格兰最精准的”土地测量员，雇主约单不断。尽管如此，任何时候梭罗都没有忘记他真正的文学事业。从他洋洋两百余万字的日记来看，即使在19世纪60年代时常卧病在床的日子里，他也未尝废卷，而是照常读写。《瓦尔登湖》在出版前已七易其稿，但其中的核心内容如《经济篇》却始终萦回在他的脑海，引起他的深思：一切当时盛行的经济观——无论是法国重农学派还是英国古典派，无论是保守的清教伦理还是激进的乌托邦计划——很大程度上都由于过分强调“经济”因素而忽视了“人”的因素。而他所倡导的，则是主张人性完整、全面发展的新型经济观。
梭罗的经济观受到亚当·斯密的影响。斯密在考察一家制针工厂之后发现：扣针的制作可以分为抽线、拉直、截断、圆头、包装等18道工序，如果由一个人独立完成，日均产量不超过20枚；相反，如果每人做两三道工序，日均成针将高达4800枚。劳动分工的作用何等巨大！这位格拉斯哥大学的伦理学教授在惊呼之余，将这一案例写进《国富论》（1776），由此为古典经济学奠定理论基础。巧合的是，到19世纪中期，梭罗在外出演讲的闲暇应邀参观织布工场。“规模宏大，效率之高令人惊叹”，他在日记中记载。但与斯密不同，他的兴奋点似乎不在庞大的织机，也不在精密的管理——凝视着流水线上一刻不停忙碌的女工，他联想到他的康科德邻人——日复一日，生活在平静的绝望之中。一年以后，《瓦尔登湖》（1854）出版。梭罗的目的，就是要向世人展示他所理解的生活之道和劳动价值观。
正如梭罗在参观工厂时感慨的那样，劳动分工虽然在很大程度上提高了劳动生产率，增加了社会总供给，但在他所处的时代（以及我们所处的时代），这一改进并未能改善从事生产的人的处境。相反，却造成了人的“异化”。这种异化，不仅体现在马克思所说的“商品拜物教”即物的异化：商品本来只是劳动者生产的产品，劳动者不但无法拥有，反而受其操控，仿佛人匍匐在他所塑造的上帝面前。同时，由于单调重复地劳动，这种分工也意味着人自身的异化：人的头脑和心灵变得机械，行为受外部世界力量控制，形成即黑格尔所谓自我异化。其结果是：工人（及其产品）会成为他自己的敌人——生产越多，危险越大，因为市场饱和。或者用梭罗的话说：“他的劳动，一到市场上，总是跌价。”更为致命的是，这种异化最终也彻底改变了人以及人与人的关系——温情脉脉的面纱被撕去，世间不再有亲情、友情，一切都转化为赤裸裸的利益和金钱关系。劳动的产物（商品及货币），而非劳动的过程，成为唯一的评价标准，而人则真的“成为他们的工具的工具”。
本杰明·富兰克林相信“时间就是金钱”，梭罗却相信它的逆定理：金钱就是时间，就是生命，不要为了不必要的物质而浪费金钱，虚掷生命。像马克思一样，梭罗也发现商品的价值取决于生产商品必要的劳动时间，但他却不愿将全部劳动时间用于生产——照他的估算，一年只需劳作六周，便可以养活自己；其余的时间则可以自由支配，用于更高的精神追求。像古代的圣哲，“外表生活再穷没有，而内心生活再富不过”——即他本人一直主张的“甘贫乐苦”。此外，Extra-vagance（超越界限；奢侈）这个梭罗自造的词语也堪称理解《瓦尔登湖·经济篇》的关键。追求物质财富和生活舒适本身无可厚非，但是一旦过度，则近乎热病。如举国上下为之疯狂的淘金热——“撒旦将加利福利亚王国展示给世人，而他们立刻与之达成协定”，他讽刺道。他本人终生奉行的则是斯多葛派的主张：物质生活满足生活之必需即可，超乎于此即为过度。“多余的财富只能够买多余的东西，人的灵魂必需的东西，是不需要花钱买的”。这里又明显见出他的反资本主义消费观。资本主义经济原理主张鼓励甚至刺激消费——为此不惜人为创造需求。从生活必需品到轻度奢侈品，再到超级奢侈品，总之要最大限度利用人性的贪欲来谋利。哪怕造成举世的疯狂！
据梭罗考证，经济学的最初含义，本意指家庭（oikos）的秩序或规则（nomos）。自经济学由伦理学析出之时起，经济学家便将这一词语外延扩展至于家庭以外的领域，并认定“现代世界是人人都成为商人的世界，交易是一种自然倾向。人的一切活动都是关乎自身利益的‘经济’活动”。由此假想出“经济人”的模型——即会计算、有创造力、能寻求自身利益最大化的人——这一种“经济人”的一切活动皆出于理性的算计。在理性高度发达的同时，其情感及意志等因素或者可以忽略不计，或者根本就不存在。许多时候，甚至理性也沦为利益追求的婢女。这样的一种真空之人，无疑有利于经济学家做理论推演和归纳总结，并由此形成“科学”结论。遗憾的是，这样的结论往往见树不见林：只看到一串串乏味的统计数据，却未见到一个个活生生的人。由此，梭罗提出他所理解的经济学并非马尔萨斯、李嘉图的那一套经济学，而是指导如何生活的哲学。梭罗在《瓦尔登湖》中通篇使用大量经济学词汇，其目的即在于暗示“生命就是由有限的时间与精力构成的，可以颠倒、积累、花费、使用、挥霍和储存，如同财产一般”。——因此人应当将生命的精华花费在美好的事物上，而不是被财产所累，成为幽禁在他所购买的农场中的囚徒。人得以逃脱被囚禁的命运的唯一方法，在梭罗看来，首要任务必须重新定义经济领域的这些核心概念，将人的经济活动由外部世界转向经营内心，由动物性的生存转向更高的法则，由病态的物质追求转向健康的精神享受。
在梭罗新型的经济学说当中，闲暇跟劳动一样成为核心词语，因为闲暇与人的精神自由密切相关。霍桑在“布鲁克农场”不到半年就宣告退出，正因为繁重的劳动使他无暇从事阅读、思考和写作。梭罗本人不愿从事任何一种“固定”职业，哪怕是经济回报丰厚的工场主，主要也是担心会失却那一份闲暇——在他看来也许便是生命最本质的东西——而他被吸引住到林中的原因也是“要生活得有闲暇”。有了闲暇，才能像将日常琐屑交由奴隶打理的古希腊哲学家那样，追求更高的理想和更多的自由。他甚至公然宣称：“懒惰是最诱惑人的事业，它的产量也是最丰富的。我这样偷闲地过了许多个上午。我宁愿把一日之计在于晨的最宝贵的光阴这样虚掷……”
确实，这一种“虚掷光阴”的快乐很难为他的邻人所理解——据说连他的好友、诗人钱宁（1817—1901）也曾表示疑惑：似乎他是在无所事事之中消磨时间、浪费生命。对此梭罗回答说，他能看到第一朵绽放的春花，第一缕冬日的暖阳，和随时变幻的林中美景。这一种移动的美景带给人的精神享受，是任何静止的风景画所无法比拟的。人们为何总要急匆匆地赶路，梭罗反问，而“不肯放慢脚步，去欣赏沿途的风景？”与美国清教徒狂热的工作伦理相反，梭罗坚持认为“闲暇与劳动同等重要”——照帕灵顿在《美国思想史》中的看法，这是“他（梭罗）在瓦尔登湖畔生活实验的重大发现”。这一种颠覆性的经济观，在当时可谓惊世骇俗；时至今日，仍不无启发意义。
当代著名经济学家、奥地利学派代表人物米塞斯堪称梭罗的隔代知己。他在《人的行为》（1949）一书中说：工作的特征之一是“劳动的负效用”——即承认人类偏好闲暇胜于工作，但人的行为，并不总是出于“经济人”的理性算计。周末去菜场买菜做饭，与美团外卖相比，显然既费时又费力，不够“经济”，但一家老小围桌共食的欢愉温馨，却是任何经济学原理难以估量的。“去康科德林间采摘野果，”梭罗建议说，“它的风味在任何一家门市都品尝不到。”马克思经济学说认为劳动造就人，通过劳动人能发挥出所有的潜能，即实现人的“完整性”，梭罗对此一定欣然同意——今日奥地利学派经济学被看作充满创造性的、有才智的行为人的“人的经济学”，道理可能正在于此。
奥地利著名哲学家胡塞尔在《欧洲科学的危机和超验现象学》（1954）一书中指出：世界是人与自然共同形成的水乳交融的情境世界，应是一个“包括了个人生存体验、先于理性统治的世界”。梭罗的瓦尔登湖生活实践表明：长期以来西方社会普遍存在一种“进步的幻象”，以为科学的进步和技术的改良必然能造就公众的福祉，人类将在此进步的阶梯上拾级而上，直达天堂。但梭罗却相信社会进步不一定增加幸福——便捷的交通为人提供了更大的活动范围，也意味着人可以享受更多的满足，但它无疑也会增加痛苦和不满意的范围和程度。正如胡塞尔所说：恰恰是科技文明造成了生活世界的贫困——在生产-消费因果逻辑指导下，人失去自由，失去生活的意义，“成为单纯的消费主体”，成为卢卡奇所谓“物化”（reification/objectification）之人，或成为梭罗笔下身为物累、心为物役的“啬夫”（serf）。由此，梭罗让读者意识到“他们（我们）是资本主义意识形态的囚徒”——而梭罗所倡导的超验的经济学，则更重视个人生活的情感体验和精神成长——像经济增长一样，这一种有机的增长方式应当包括人的内心精神世界以及个体生活世界的完善。正如梭罗在《瓦尔登湖·经济篇》中所言，唯有劳动与闲暇的有机结合，才能让人“吸取到生命的精髓”，体验到完满的人生。