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道衍和尚是明初一个传奇人物，出生在苏州一个医生家庭，十四岁出家为僧，法号道衍。在他身上，儒、道、佛三家融为一体。他善于吟诗作文，与明初文坛盟主宋濂、高启交往密切；同时又向灵应宫道士席应真求教，学习道家阴阳术数之学。游历嵩山古刹时，相士袁珙看到他，大为惊讶：这是怎样的怪和尚，竟有如此长相，一对三角眼，身形好像病虎，性情必定嗜好杀人！道衍听了不但不恼怒，反而大喜。
明太祖朱元璋早年当过和尚，对佛教有着特殊的感情，在洪武年间要礼部考试精通儒学的和尚。道衍不受官，被赐僧服回去。道衍在归途中经过北固山，赋诗怀古，抒发抱负：
谯掳（樵橹）年来战血干，
烟花犹自半凋残。
五州山近朝云乱，
万岁楼空夜月寒。
江水无潮通铁瓮，
野田有路到金坛。
萧梁事业今何在，
北固青青眼倦看。
与他同行的和尚宗泐（lè）批评道：这哪里像出家人应该讲的话！道衍笑而不答。洪武十五年（1382），高皇后马氏去世，朱元璋挑选高僧侍从诸王，为他们诵经荐福。时任左善世的宗泐和尚推荐了道衍，而道衍因为与燕王朱棣言语契合，便请求跟随燕王前往北平。朱棣问他：你能占卜吗？道衍用苏州话回答：会，会。随即从衣襟中拿出五枚太平钱，连掷几下，斜眼看着朱棣说：殿下莫非会当皇帝？朱棣大声叱责：和尚勿谬说！朱棣嘴上这样说，心里却暗自高兴。朱棣让道衍和尚任庆寿寺的住持，实际上大部分时间他都在燕王府，成为朱棣的智囊，策划与鼓动朱棣发动军事政变，主要就是他干的勾当。
野史记载，某一个冬天，朱棣在燕王府设宴款待道衍，酒酣耳热之际，两人玩起了“对对子”游戏。朱棣出上联：“天寒地冻，水无一点不成冰。”道衍应声对出下联：“国乱民愁，王不出头谁作主。”表面上看都是文字游戏，“水”字加上一点就是“冰”字，“王”字出头就是“主”字，却话里有话。上联明明是在谈天气，下联却在谈政治，“王不出头谁作主”，一语双关，表面上的拆字游戏，暗含着这样的意思：燕王你不出头谁来作人主呢？既是鼓动夺权，又是拍马奉承。道衍还对朱棣说，由我辅佐你，帮你戴上“白帽子”。“王”上面加“白”，不就是“皇”嘛！
燕王朱棣当然明白，把“王”变成“皇”，绝不是儿戏，有点犹豫。洪武二十三年（1390），朱棣把相士袁珙迎到北平，为自己看相，预卜未来的吉凶。为了测试袁珙的本领，朱棣特地装扮成卫士模样，混杂在九个相貌和自己相似的卫士中，在酒馆和袁珙见面。袁珙一下就认出了朱棣，跪在他面前说：殿下何必如此作践自己！一行人回到王府，袁珙面对朱棣，仔细端详面容，俯仰左右，再拜稽首说：“龙形而凤姿，天广地阔，日丽中天，重瞳龙髯，二肘若肉印之状，龙行虎步，声如钟，实乃苍生真主，太平天子也。年交四十，髯须长过于脐，即登宝位时。”用明白无误的语言告诉他，四十岁可以登上皇帝宝座，当上太平天子。
建文四年（1402）六月十七日，朱棣果然如愿以偿地当上了皇帝。想起当年袁珙的预言竟然如此灵验，便把他从宁波家乡请到南京，授予太常寺丞的官职，赏赐冠服鞍马、文绮钞锭。陆容《菽园杂记》根据道衍和尚为袁珙写的墓志铭，记录了这一情节，评论道：“观此，则知太宗（朱棣）之有大志久矣，（袁）珙之相，特决之耳。”看起来袁珙似乎神乎其神，其实是和道衍和尚一唱一和，一个说“王不出头谁作主”，一个说“太平天子”，都在鼓动朱棣夺权，而朱棣早已有此“大志”了，袁珙不过敦促他早作决断而已。
洪武三十一年（1398），太祖高皇帝去世，建文帝即位，鉴于分封在各地的藩王们蠢蠢欲动，朝廷决定削藩，先从周王、湘王、代王、齐王、岷王下手。道衍秘密劝谏朱棣起兵对抗朝廷。
朱棣有些犹豫，问道：民心向着皇帝，奈何？
道衍理直气壮地回答：臣知天道，何论民心！
他随即把相士袁珙、占卜师金忠引进燕王府，让朱棣相信，起兵是在替天行道。朱棣终于下定决心，暗中选拔将校，挑选士兵，收罗各种异能之士。道衍在燕王府后院练兵，挖掘地下室铸造兵器，为了掩人耳目，特意建筑厚墙，畜养大批鹅鸭，扰乱视听。
一切准备停当，朱棣决意起兵的那天，突然狂风暴雨大作，屋檐瓦片纷纷坠地，吓得朱棣大惊失色。道衍以三寸不烂之舌，巧辩道：这是吉祥之兆，飞龙在天，风雨随之而来，瓦片堕地，是上天命我们把它更换成黄色琉璃瓦。
为了名正言顺，朱棣把他的军队号称“靖难之师”，军事行动号称“靖难之役”。自从西汉的吴王刘濞发明“请诛晁错，以清君侧”的策略以来，历代野心家都奉为至宝，朱棣也不例外。他打出的旗号是“请诛齐泰、黄子澄，以清君侧”，实际上矛头直指建文帝。
建文元年（1399）十月，朱棣率军奔袭大宁（今内蒙古宁城），朝廷派来的大将李景隆乘机包围北平。留守北平辅佐燕王世子的道衍，稳固防守，多次击退攻城军队，直到援军赶来，内外夹击，李景隆兵败撤退。
朱棣率军南下，道衍留守北平，从未亲临战场，却能运筹帷幄，决胜于千里之外。
朱棣围攻济南三个月，毫无进展，道衍派人快马加鞭带去锦囊妙计：“师老矣，请班师！”
攻打东昌（山东聊城）大败，大将张玉阵亡，朱棣灰心丧气，打算停止军事行动。道衍极力鼓动朱棣招兵买马，再度出征，取得连胜。道衍带信给朱棣：“毋下城邑，疾趋京师！”这是极其高明的战略决策：不要在意一城一地的争夺，避实捣虚，直插南京。正如道衍事先料定的那样：京师兵力单薄，手到擒来。朱棣的军队连克淝河、灵璧，渡过长江，兵临南京城下。李景隆和谷王打开金川门投降，南京陷落。
“靖难之役”以朱棣的胜利而收场，可以算是一个奇迹。西汉的吴楚七国之乱、西晋的八王之乱，均以失败告终，因为力量对比、人心向背，朝廷方面都占优势，“靖难之役”何尝不是如此！朱棣能够取胜，道衍和尚的作用不可低估。《明史·姚广孝传》说：朱棣转战山东、河北，在军中三年，战守机事完全取决于道衍，虽然道衍从未亲临战阵，但是朱棣起兵夺取天下，道衍出力最多，论功应为第一。
朱棣当上皇帝的第二年，授予道衍太子少师，恢复他的原姓姚，赐名广孝。朱棣以皇帝身份与他对话，只称“少师”，从不直呼其名。皇帝要他蓄发还俗，他执意不肯；皇帝赏赐宅第及两名宫女，他都婉言谢绝。位高权重之时，平常仍长期居住寺庙，上朝时才会换上官帽官服，退朝以后，仍是一身黑色的僧服。活到八十多岁的姚广孝，充满了传奇色彩。