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袁、曹两军在黎阳各自深沟高垒，相持不下。曹操趁此时机亲点大军直奔徐州，刘备大败，兵马尽失，兄弟离散，狼狈不已。张飞杀出重围往芒砀山而去，刘备独自逃到袁绍帐下。
徐州只剩关羽一支兵马，被曹军围困在一座土山上。曹操素有爱才之心，便派张辽前去劝降。张辽对关羽道：“兄长若是今天战死，将来刘使君复出，你还怎能帮他？刘使君二位夫人也没了依靠，如何使得？”关羽思虑再三，说道：“既然如此，我有三约：一则，我只降汉帝不降曹操；二则，不得惊扰我二位嫂嫂；三则，我一旦得知兄长去向，不管千里万里，都去寻找。曹公能依，我便卸甲。不依，我宁愿战死。”曹操不愿答允最后一件，张辽劝道：“刘备待关羽无非厚恩，丞相若能待他更好，他自然会归顺。”曹操便答允了，带关羽返回许都，美女金银赏赐不断。关羽让众美女服侍二位嫂嫂，金银也交给二位嫂嫂收藏。
一日，曹操见关羽的战袍旧了，便送他一身新袍，关羽却将新袍穿在旧袍底下。曹操笑道：“云长何以如此节俭？”关羽道：“旧袍是兄长所赐，穿之如见兄面，关某不敢得新而忘旧。”曹操称赞道：“真义士也！”心中却已不悦，不知怎样才能打动关羽。过了几日，曹操见关羽的坐骑瘦弱不堪，又将吕布的赤兔马赐予关羽。关羽大喜，跪下称谢。曹操问道：“之前多少赏赐，云长都不曾下拜，如今为何？”关羽道：“我知此马日行千里，若得知兄长下落，一日之间便可见面。”曹操百感交集，无可奈何。
《三国志》记载，“布有良马曰赤兔”。《后汉书》也有记载，“布常御良马，号曰赤菟，能驰城飞堑”。赤兔，原本写作“赤菟”。赤，是红色。菟，是多音字，读tú时，无义。《左传》写“楚人……谓虎於菟（读wū tú）”。“於菟”是老虎的意思。读tù时，通“兔”。
史书中只记载了赤兔是吕布的坐骑，并没有它后来又追随关羽的记载。
《东坡志林》写道：街巷中的小孩子淘气顽劣，家长都懒得管教他们，于是就给他们一些零花钱，让他们去听人说书。说书先生讲三国的故事，孩子们听说刘备战败，就会流泪。可一听说曹操战败，就十分高兴。这很可能是说书先生加入了很多个人色彩，听众无知，就被牵着鼻子走。
京剧中，通常用脸谱的颜色来表示人物的性格，曹操的扮相一直是白脸，白脸意味着奸险、恶毒。千百年来，“奸贼”“狡诈”等字眼一直是曹操的标签。
《三国演义》是拥刘反曹的，它的核心理念就是刘氏所代表的是正统，而曹氏等人是欺君篡逆的奸臣，处处体现着作者所处时代的特质和作者本人的思想倾向。但《三国演义》里的曹操的许多特点与正史记载的是相符合的：曹操注重恩义、爱惜人才，从他招揽将士、接受关羽的约定就能看出，他也常有大度的一面。这是原著作者“反曹”的同时仍然保留下来的特质。
