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壮志难酬，怀才不遇，使李白陷入无边的苦闷与激愤的感情漩涡里。尽管庄子的超越意识和恬淡忘我、虚静无为的处世哲学，使李白在长安放回之后，寄情于皖南的锦山秀水，耗壮心，遣余年，徜徉其间，流连忘返，尽管他从貌似静止的世界中看出无穷的变态，把漫长的历史压缩成瞬间的过程，能够用审美的眼光和豁达的态度来看待政治上的失意，达到一种顺乎自然、宠辱皆忘的超然境界，使其内心的煎熬有所缓解；但他毕竟是一个豪情似火的诗人，只要遇到某种触媒，悲慨之情就会沛然倾泻。
史载，晋代袁宏少时孤贫，以运租为业。镇西将军谢尚镇守牛渚，秋夜趁月泛江，听到袁宏在运租船上咏诗述怀，大加赞赏，于是把他邀请过来细论诗文，直到天明。由于得到谢将军的赞誉，从此袁宏声名大著。李白十分羡慕袁宏以诗才受知于谢尚的幸运，联想到自己怀才不遇的遭际，因而在夜泊牛渚时，触景伤情，慷慨悲吟：“登舟望秋月，空忆谢将军。余亦能高咏，斯人不可闻。”有感而发，所以格外凄婉动人。
他的心境是万分凄苦的，漫游秋浦，悲吟“白发三千丈，缘愁似个长”；登谢朓楼，慨叹“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”；眺望横江，惊呼“白浪如山那可渡，狂风愁杀峭帆人”。眼处心生，缘情状物，感慨随地触发，全都紧密结合着自己的境遇。
他通常只跟自己的内心情感对话，这种收视反听的心理活动，使他与社会现实日益隔绝起来；加上他喜好大言高调，经常发表悖俗违时的见解，难免遭致一些人的白眼与非议，正如他自己所言，“时人见我恒殊调，闻余大言皆冷笑”，这更加剧了他对社会的反感和对人际关系的失望，使他感到无边的怅惘与孤独。且看五古《月下独酌》：
花间一壶酒，独酌无相亲。
举杯邀明月，对影成三人。
月既不解饮，影徒随我身。
暂伴月将影，行乐须及春。
我歌月徘徊，我舞影零乱。
醒时同交欢，醉后各分散。
永结无情游，相期邈云汉。
“茕茕孑立，形影相吊”。孤独，到了邀约月亮和影子来共饮，其程度之深自可想见。他甚至认为，在以后的悠悠岁月中，也难于找到同怀共饮之人，以致只能与月华、身影鼎足而三，永结无情之游，并相期在那邈远的云空重见。这在孤独之上又平添了几许孤独。结末两句，写尽了诗人的侧身天地、踽踽凉凉之感，堪称描写孤独心境的千秋绝唱。