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当然，客观地看，李白的官运蹭蹬，也并非完全种因于政治才识的欠缺。即以唐代诗人而论，这方面的水准远在李白之下而稳登仕进者也数不在少。要之，在旧时代，一般士子都把个人纳入社会组合之中，并逐渐养成对社会政治权势的深深依附和对习惯势力的无奈屈从。如果李白能够认同这一点，甘心泯灭自己的个性，肯于降志辱身，随俗俯仰，与世浮沉，其实，是完全能够做个富于文誉的高官的。
可是，他是一个自我意识十分突出的人，时刻把自己作为一个自由独立的个体，把人格的独立视为自我价值的最高体现。他重视生命个体的外向膨胀，建立了一种志在牢笼万有的主体意识，总要做一个能够自由选择自己命运与前途的人。他反对儒家的等级观念和虚伪道德，高扬“不屈己、不干人”的旗帜。由于渴求为世所用，进取之心至为热切，自然也要常常进表上书，锐身自荐，但大前提是不失去自由，不丧失人格，不出卖灵魂。如果用世、进取要以自我的丧失、人格的扭曲、情感的矫饰为代价，那他就会毅然决绝，毫不顾惜。他轻世肆志，荡检逾闲，总要按照自己的意志去塑造自我，从骨子里就没有对圣帝贤王诚惶诚恐的敬畏心情，更不把那些政治伦理、道德规范、社会习惯放在眼里，一直闹到这种地步——“长安市上酒家眠，天子呼来不上船，自称臣是酒中仙”（杜甫诗），痛饮狂歌，飞扬无忌。这要寄身官场，进而出将入相、飞黄腾达，岂不是南其辕而北其辙吗？
不仅此也。正由于李白以不与群鸡争食的凤凰、抟扶摇而上九万里的大鹏自居，因此，他不屑于按部就班地参加科考，走唐代士人一般的晋身之路；他也不满足于做个普通僚属，而要“为帝王师”，以一介布衣而位至卿相，做吕尚、管仲、诸葛亮、谢安一流人物。他想在得到足够尊崇与信任的前提下，实现与当朝政治势力的合作，而且要保持一种不即不离的关系，“合则留，不合则去”，有相当大的自由度。他在辞京还山时，吟出：“严陵不从万乘游，归卧空山钓碧流。自是客星辞帝座，元非太白醉扬州。”从这里可以看出，他把自己与皇帝视为东汉隐士严光与汉光武帝刘秀的朋友关系，而不是君臣上下的严格的隶属关系，是可以来去自由、彼此平等的。这类诗章，没被人罗织成“乌台诗案”之类的文网，说明盛唐时期的文化环境总还十分宽松。如果生当北宋时期，那他的“辫子”可比东坡居士的粗多了。
但，环境是一回事，而认识却是另一码事。李白这种想在新的历史条件下重新争得“士”的真正社会地位，在较高层次上维护知识阶层的基本价值和独立性的期望，确是严重脱离现实的一厢情愿的幻想。他忽略了一个基本现实：处身于大一统的盛唐之世，而非王纲解纽、诸侯割据、群雄并起的春秋战国时期，同两汉之交农民起义军推翻王莽政权，未能建立起新的朝廷，南阳豪强集团首领刘秀想要利用农民军的成果，恢复汉朝统治的形势也大不一样。须知，春秋战国时期那种诸侯争养士、君主竞揽贤的局面，在盛唐时期已不复存在，也没有可能再度出现。当此之时，天下承平，宇内一统，政治上层建筑高度完备，特别是开科取士已使“天下英雄尽入彀中”（唐太宗语），大多数士子的人格与个性愈来愈为晋身仕阶和臣服于皇权的大势所雌化，“帝王师”反过来成了“天子门生”，“游士”阶层已彻底丧失其存在条件。
看得出来，李白既暗于知人，又未能明于知己，更不能审时度势，偏要“生今之世，返古之道”，自然是“大道如青天，我独不得出”，自然就免不了到处碰壁了。归根结底，李白还是脱不开他的名士派头与浪漫主义的诗人气质。