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李白有过两次从政的经历——
天宝元年秋天，唐玄宗接受玉真公主和道士吴筠的举荐，下诏征召李白入京。这年他四十二岁。当时他住在南陵的一个山村里，接到喜讯后，即烹鸡置酒，乐不可支，告别儿女时，写有“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人”的诗句，可谓意气扬扬，踌躇满志。他原以为，此去定可酬其为帝王师、画经纶策的夙愿，不料现实无情地粉碎了他的幻想。进京陛见后，只安排一个翰林院供奉的闲差，并没有像他想象的那样，接之以师礼，委之以重任。原来，这时的玄宗已经在位三十年，日渐昏庸，纵情声色，信用奸佞，久疏朝政。看到这些，李白自然感到万分失望。以他的宏伟抱负和傲岸性格，怎么会接受“以俳优蓄之”的待遇，甘当一个跟在帝王、贵妃身后，赋诗纪盛、歌咏升平的“文学弄臣”角色呢？但就是这样，也还是“君王虽爱蛾眉好，无奈宫中妒杀人”，“谤言忽生，众口攒毁”。最后的下场是上疏请归，一走了事。在朝仅仅一年又八个月，此后，再没有登过朝堂。
天宝十四载冬天，李白正在江南漫游。是时安禄山起兵反唐，次年攻陷潼关，玄宗逃往四川。途中下诏，以第十六子李璘为四道节度使、江陵郡大都督。野心勃勃的永王李璘，招募将士数万人，以准备抗敌、平定“安史之乱”为号召，率师东下，实际是要乘机扩张自己的势力。对于国家颠危破败、人民流离失所的现状，李白早已感到痛苦和殷忧。恰在此时，永王李璘兵过九江，征李白为幕佐。诗人认为建功立业、报效国家的机会已到，于是，又一次激扬志气，充满了“欲仰以立事”的信心，在永王身上寄托着重大期望：“诸侯不救河南地，更喜贤王远道来。”以为靖难杀敌、重整金瓯，非永王莫属。哪里料到，报国丹心换来的竟是一场灭顶之灾，糊里糊涂地卷入了最高统治层争夺皇权的斗争，结果是太子李亨即位，李璘兵败被杀，追随他的党羽多遭刑戮，李白也以附逆罪被窜逐夜郎，险些送了性命。这是李白第二次从政，为时不足三个月。
尽管政治上两遭惨败，但他既不认输也不甘心，总想找个机会重抵政坛，锋芒再试。六十一岁这年，他投靠族叔、当涂县令李阳冰，定居于采石矶。虽然已经处于生命的尾声，但当他听到太尉李光弼为讨伐叛将史朝义，带甲百万出征东南的消息，一时按捺不住心潮的狂涌，便又投书军中，表示“懦夫请缨，冀申一割之用”，无奈中途病还，未偿所愿。
表面上看，两番政治上的蹉跌，都是由于客观因素，颇带偶然性质；实际上，李白的性格、气质、识见，决定了他在仕途上的失败命运和悲剧角色。他是地地道道的诗人气质，情绪冲动，耽于幻想，天真幼稚，放纵不羁，习惯于按照理想化的方案来构建现实，凭借直觉的观察去把握客观世界，因而在分析形势、知人论世、运筹决策方面，常常流于一厢情愿，脱离实际。
关于李白第一次从政，论者认为，玄宗召他入京，最初很有几分看重，但很快就发现他并非“廊庙之材”，便只对他的文学才能加以赏识，所以后来李白要求离开，玄宗也并不着意挽留。就是说，李白并非摆弄政治的材料。而且，玄宗已不再是一个励精图治的开明君主了，而李白却仍然对他寄予厚望，最后，希望当然要落空了。这又说明李白缺乏政治的眼光。关于李白“从璘”的教训，核心在于对“安史之乱”中的全国政局缺乏准确的分析，就是说，他把局势的动乱看得过于严重。他在诗中写道，“颇似楚汉时，翻覆无定止”，“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉”，显然是违反实际的。由于对形势做出了错误的判断，行动上必然举措失当。在他看来，当时朝廷应急之策，是退保东南半壁江山，苟延残喘；而永王正好陈兵长江下游，自然可以稳操胜券，收拾残局。这是他毅然“从璘”的真正原因所在。显然，在李璘身上，他把“宝”押错了，结果又一次犯下了知人不明的错误——他既未发觉其拥兵自重、意在割据的野心，更没有认识到这是一个刚愎自用、见识短浅、不足以成大事的庸才，把立功报国的希望寄托于这种角色，未免太孟浪了。
应该说，李白并不是一个政治家，只是一个诗人，当然是伟大的诗人。虽然在政治方面自视甚高，但他并不具备政治家应有的才能、经验与识见，不善于审时度势，疏于政治肆应能力。对此，宋人王安石、苏辙、陆游、罗大经等，都曾有所论列。这种主观与客观严重背离、实践与愿望相互脱节的悲剧现象，在中国历代文人中并不鲜见。