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鉴于数字化对企业和产业可能带来的影响，积极促进企业从传统运营方式向数字化运营方向转型成为众多企业或产业的选择。然而，如何理解数字化转型、数字化转型中的关键是什么，是需要进一步探究的问题。
很多学者和组织对数字化转型有着不同的定义和解释，有的将其理解成在一个不断增强的数字环境中从事商业活动；有的则认为是由信息技术驱动的自动化所实现的改变；也有的将其看作应用数字能力和技术形成商业模式的过程。在实业界最具代表性的观点是国际数据公司（International Data Corporation，IDC）的定义，该定义认为数字化转型是应对客户和市场中（外部生态）破坏性变革，通过数字能力创新商业模式、产品和服务，无缝连接数字、物流、交易和客户体验，改进组织运营效率和绩效的持续过程。
加拿大学者格雷戈里·维尔（Gregory Vial）认为数字化转型是通过组合信息、计算、通信和连接技术触发重大变化来改善组织体的过程。
显然，无论是实业界还是理论界都认为数字化转型有几个特征：一是数字化变革面对的对象不仅仅是单个企业，也可以是其他形式的组织体，诸如社会和产业；二是数字化转型变革的范围涉及组织体的方方面面，既有可能是对整个商业模式和战略的影响，也有可能是对组织经营流程和要素的改变；三是推动组织体发生改变需要借助现代信息通信技术，或者说正是借助一些技术的作用实现了变革和发展；四是数字化转型的结果不是一个静态预期目标，而是组织体持续优化和改进的过程。
基于以上对数字化转型的理解可以看出，数字化改变了传统业务的运营方式以及企业的商业模式。安达尔·安西翁（Andal Ancion）等在《麻省理工斯隆管理评论》上撰文提出，数字化转型对于企业传统业务而言，带来了三个方面的改变：一是产品和服务固有特性的改变，即增加了产品服务的信息密度，提高了定制化的程度，实现了更为迅捷的电子交付，产生了供需聚集效应；二是使得企业与客户之间的交互方式发生改变，即降低了双方的搜寻成本，产生了实时交互，达成协议的成本下降；三是企业与合作伙伴或者竞争对手之间的交互行为发生了改变，即企业与企业之间产生网络效应，合作伙伴之间达成标准化，产生协同一致的利益，借助网络能够最大限度整合运用外部优势资源。
综上，数字化转型是任何组织体不可抗拒的趋势，也是重塑竞争力的重要手段。然而，是否只要采取了数字化技术，就能够实现转型与升级？显然，答案是否定的。如今在整个商业社会大谈数字化转型之际，对转型失败的探索也是值得关注的话题。2018年，托马斯·达文波特（Thomas H. Davenport）和乔治·韦斯特曼（George Westerman）在《哈佛商业评论》上撰文指出很多数字化转型导致的结果不是成功而是失败。
例如，早在2011年，通用电气着手对公司进行一系列数字化改造，比如通过在产品上植入传感器、搭建物联网平台，来改变工业产品的传统销售模式；在公司内部引进数据化系统，更好地促进销售和供应商之间的联系等。这些做法虽然得到了媒体和专家的肯定，但是投资者并不买账，因为公司的股价一直持续低迷，就连当初大力推进改革的CEO杰夫·伊梅尔特（Jeffrey Immelt）也黯然离职，新上任的CEO做的第一件事情就是削减开支。数字化转型失败的例子还可以列举很多，乐高公司最近就宣布放弃了数字设计师的计划；运动品牌耐克则早早裁撤了自己的数字硬件设备部门；奢侈品牌博柏利打出的口号是“要成为全球最佳的数字奢侈品牌”，但是业绩没有任何起色；福特公司重金投入的数字化转型，导致公司成本大幅增加，股价表现也因此受到了拖累。综合这些失败的案例，他们提出导致很多企业数字化转型失败的根源在于四点：
第一，这些公司数字化转型不成功有可能跟行业大环境和整体经济情况有关，这些因素往往比数字技术对公司的影响更大。外部环境和行业的巨变，往往不是任何组织体通过自身战略的调整能解决的，如当经济处于商业周期的衰退期，或者行业属于夕阳产业，身处其中的企业难以通过数字化来扭转困局，或者改变被淘汰或者失败的命运。
第二，数字化并不是一项只要采用就能解决所有的问题，保证企业取得成功的具体技术。事实上，数字化并非就是采用现代信息通信技术，而是对组织全方面、多维度的改造和升级。这一观点与很多数字化研究的结果相同，诸如伦卡等（Lenka et al.）指出，数字化能力不仅仅是应用技术获得智能数据，而是需要将不同环节获取的数据形成连接，并且通过分析洞察客户的价值和可视化价值的过程。
由此可见，要实现数字化对企业经营产生重大的作用，需要以CEO为代表的领导层不断地推动和做工作，尤其是打通数字部门和非数字部门之间的交流、配合。
第三，推动数字化需要抓住时机，要看到行业和客户是否已经准备好，同时数字化一定是能给客户和行业带来巨大的新的价值。有时，数字化转型太早也会使组织失败。比如，宝洁公司在2012年和2013年大力推动数字化，并且在数字化这件事上领先全行业。不过，宝洁为此付出了高昂的代价，收效却并没有预想的好，也导致了公司CEO的离职。所以，今天宝洁的数字化策略就是，数字化转型和创新要持续，但必须跟公司战略相关，必须要带来公司价值的提升，而不是盲目地为数字化而数字化。
第四，为了数字化而忽略了原有的业务，也是转型失败的重要原因之一。对于公司的CEO来说，推出一个看上去很时髦的数字化转型战略，设立一些首席信息官、首席数字官等职务，能够收获来自媒体、咨询专家、业内同行等各方面的赞誉。这就导致CEO们会过度重视新业务，而忽略了对传统业务的支持和投入，往往后者才是公司最重要的业务部门。
从以上数字化转型失败的原因中可以看出，要推动组织成功的转型需要从战略、组织和体系上予以充分的研究和保障。首先，在战略上需要确立选择做什么、不做什么，希望通过数字化为客户和行业带来什么新的价值，即要实现成功的数字化转型，需要组织形成清晰的数字化路线图。这就需要深刻理解产业环境和企业环境蕴含的机会与威胁，在深刻理解环境的基础上，洞悉产业、企业、合作伙伴和客户之间的互动关系和价值变化，并且根据上述分析确立自身需要转型调整的关键战略，以及组织在转型中的定位。其次，在组织上，既要有数字化转型的组织机制保障，又要有相应的文化氛围。组织机制保障需要明确转型的责任主体，制定合理的组织业务目标，配套考核和激励机制，优化组织间协作流程。在适合的条件下，还应成立专门的数字化转型组织，协调业务和技术部门，建立数字世界和物理世界间的协同运作机制，统筹推进数字化转型落地。文化氛围是要营造数字化创新的价值观和制度，推动从个体、企业到供应链整体协同推进数字化的意识，并且建立相应的绩效计分卡和激励机制。最后，在体系上，需要从顶层设计开始，规划采用的技术、改进的业务和流程，以及数字化转型所需要的能力体系。显然，上述三个方面共同决定了数字化转型成功与否。
在有效推动数字化转型应当关注的要点方面，赫斯（Hess）等在《麻省理工斯隆管理评论》上撰文提出了明确数字化转型的四个方面十一个问题：第一个方面是关于新技术的应用，具体的问题包括：（1）信息技术对实现公司战略目标有多重要？是驱动力还是发挥支持作用？（2）企业在采用数字技术上有什么远大目标？是创新者、领先者还是追随者？第二个方面涉及所创造的价值，具体的问题包括：（3）企业如何实现与客户接口的数字化？是通过数字化渠道、数字化平台还是全新的数字业务？（4）企业如何从未来的运营中获益？是内容付费、免费、广告，还是通过互补业务获益？（5）企业未来的业务范围是什么？即通过数字化实现什么样的商业模式？第三个方面是关于结构的，问题包括：（6）谁来推进数字化转型？是公司的整个领导层共同推进，还是某个高层领导负责？（7）企业是将新的运营集成到现有的业务中，还是独立创建业务？（8）企业通过数字化期望业务运营的哪些方面发生变革？是产品和服务、商业流程，还是技能？（9）为了实现数字化转型，企业是否需要培育新的能力？采用什么途径培育或获取这种能力？是自我发展、合作发展、并购获取还是外部采购形成？第四个方面是关于数字化转型的财务问题，主要思考的问题包括：（10）现有核心业务的财务压力如何？特别是根据现有状况和未来状态，分析提升核心业务现金流或盈利率的紧迫性有多大。（11）为了支持数字化转型，从哪个途径获取这一转变所需要的资金？是内部筹集还是外部融资？显然，这四个方面十一个问题涉及数字化转型的方方面面，是企业推动数字化转型时需要慎重考虑的问题。