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孔子要离开卫国的时候，有些弟子很不理解，他们问孔子：“师傅，咱们何必放弃卫国这么舒适的生活呢？现在外面哪个国家不是乱作一团呢？咱们又能去哪呢？”
孔子看了看他们，又看了看远方，坚定地说：“总会有一个地方是我能去的！”
离开卫国后，孔子带着弟子们来到了宋国。
宋国是孔子先祖微子启的封地，所以孔子一直对这里保存着特殊的感情。二十岁时，孔子就来过宋国，当时他考察了宋国的历史和文化，目的是为了弄清楚殷商时期的礼制。
这次到了宋国，他本来是要多停留一些日子的。可是宋国的司马桓魑是出了名的奢侈，他命令工匠给他的棺材做一套石制的棺椁，结果做了三年还没有完工，最后把工匠都累死了好几个。
孔子知道了这个事情，就对弟子说：“奢侈到这种程度，还不如死了就快点腐烂呢！”
没想到这话居然传到了桓魑的耳朵里，他对孔子记恨在心。有一天，他看到孔子正在一棵大树下休息，和弟子们演习礼仪，居然派人把树砍了，还威胁要杀了孔子。
在这种情况下，孔子只好带着弟子收拾了东西，急匆匆地离开宋国。
离开宋国时，看着弟子们慌乱的神情，孔子安慰他们说：“放心吧！此处不留爷，自有留爷处！”
几天后，孔子师徒一行人来到了郑国首都，孔子在进城时与弟子们走散了。弟子们很着急，到处找他。
有个郑国人对子贡说：“我刚才在东门口看到一个人，两腮长得像尧，脖子像舜，腰以下像大禹，只不过他的样子很狼狈，跟丧家犬差不多。”
子贡连忙到了东门，果然看到孔子站在那里。于是，子贡把那个郑国人说过的话告诉了孔子。
孔子听完就笑出了声：“以貌取人有时候会看走眼。不过，他说我像一条丧家犬，倒是说得一点也不错！”
穿过郑国，孔子带着弟子们一路南行来到了陈国，住在了陈国的大夫司城贞子家中。后来他经过司城贞子的推荐，在陈国做了官。但是当时陈国的东边是吴国，南边是楚国，两个国家都非常强大，陈国非常弱小，所以孔子的才能在这里也没有施展之处。
此时的孔子已经六十岁了，经过五年的辛苦奔波，他的宏伟蓝图依然是空中楼阁。像所有到了晚年的人一样，孔子开始想念自己的亲人，想念自己的家乡和自己妻儿。于是，从公元前491年起，他开始等待回国的机会。
就在这一年的秋天，季桓子生了重病。临死前，他对儿子季康子说：“鲁国本来还有兴盛的希望，但是我赶走了孔子，使鲁国丧失了机会。以后等你辅佐国君了，你一定要把孔子请回来。”
过了几天，季桓子死了，季康子继承父业，执掌了鲁国的大政。他想起父亲的叮嘱，就准备迎接孔子回国。可是其他的鲁国贵族却不想让孔子回来。
公之鱼对季康子说：“先前鲁定公在世的时候就用过孔子，结果没有善始善终，给诸侯们留下了笑柄。现在你又想用孔子，万一出现了上次的情况，诸侯就要笑你了。”
季康子是个没主见的人，公之鱼的话让他很为难，不知道该怎么办。
公之鱼给他支了个招：“听说孔子有个弟子叫冉有，这个人懂得理财，你把他请回来就行了。”于是，季康子就派人去请冉有。
听说季康子请弟子冉有回鲁国帮助自己从政，孔子很高兴。孔子认为，既然季康子请冉有回国，那自己离回国的日子不远了。他高兴地对冉有说：“既然鲁国千里迢迢来请你回去，肯定不会只让你当个小官，一定会重用你的。”
子贡知道孔子思念家乡，就悄悄地对冉有说：“你一旦有机会，就想办法接老师回去。”
冉有回国以后，孔子又在陈国住了一年。这段时间，晋国和楚国为争夺霸主，经常打仗，陈国作为楚国的盟国，也跟随楚国出兵，所以弄得民不聊生。孔子只好离开陈国。
离开了陈国后，孔子听说楚昭王是个道德高尚的君子，于是就想到楚国去看看。
本来，孔子想越过蔡国到楚国去，没想到却在蔡国遇到了麻烦。当孔子来到蔡国的时候，一些蔡国的士大夫听说他要去楚国，就起了坏心思。他们觉得楚国已经非常强大，现在孔子带着这么多的弟子到楚国，再加上楚国在各国的影响力，对弱小的蔡国就更加不利。于是，他们带人在城外的野地里包围了孔子。
孔子一行人被包围了，无法自由行动，只好吃自己带的干粮，很快就吃光了带来的干粮，就挖野菜吃。后来野菜也找不到了，蔡国的大夫们仍然不放他们走。大家又累又饿，但是孔子很淡定，他继续给大家上课，课后还带着大家弹琴、唱歌。
几天以后，孔子和弟子们在蔡国的野地里饥寒交迫的时候，楚昭王得到了消息，连忙派人去迎接孔子。楚昭王一直图谋向中原发展，因此很注意储备人才。他早就听说孔子是个道德高尚的君子，不但知识渊博，而且弟子众多，个个多才多艺，所以心里仰慕已久。
在楚国使者的帮助下，孔子逃出了包围圈，来到了负函。负函名义上是蔡国的土地，实际上是由楚国控制和管辖。孔子到了负函，安全暂时就有了保证。
经过一段时间的休息，孔子的精神状态好了许多，弟子们的病也都好了，他们一起来到了城父，拜见驻扎在这里的楚昭王。
楚昭王对孔子的到来非常高兴，他和孔子谈论治国的道理，两个人谈得很投契。楚昭王打算重用孔子。本来他还打算战争结束了回到楚国后，就给孔子七百社的封地。社是一种户籍制度，一社有25户人家，七百社就是上万户人口啊！
可是，当楚昭王把这种想法告诉大臣们时，反对的声音非常多，令尹子西问楚昭王：“大王派到各国的外交使节，有像子贡一样能干的吗？”
楚昭王摇了摇头说：“没有。”
子西又问道：“大王重用的副手，有和颜回一样高尚的吗？”
楚昭王再次摇了摇头说：“没有。”
子西接着问：“大王领兵的大将，有与子路一样胆略过人的吗？”
楚昭王第三次摇了摇头说：“没有。”
子西最后问：“大王所任用的地方长官，有比宰我更干练的吗？”
楚昭王无奈地说：“没有。”
子西于是说：“既然这样，你就得好好考虑一下再做决定。您想想看，当初周文王和周武王在丰镐，他们的地盘不过方圆一百里，最后竟然取得了天下。孔子宣扬的是三皇五帝的治国方法，追求的是周公和召公一样的功绩，野心不可谓不大。一旦孔子有了土地，再加上德才兼备的弟子们的辅助，这对楚国来说，并不是什么好消息。大王如果重用了他，楚国的后代还能继承到方圆几千里的土地吗？”
听了子西的话，楚昭王觉得有道理，如果孔子有了封地，再加上一大帮弟子的帮助，将来真有可能越来越强，把楚国灭了也不是没有可能。于是，他就改变了主意。
其实，子西的话有些言过其实，因为楚昭王想封给孔子的只是一块食邑，只是可以征粮征税罢了，并不能征兵打仗。子西之所以这么诋毁孔子，无非是担心孔子得到了楚昭王的信任，威胁到自己的利益。
到了秋天，楚昭王病重去世，楚国朝政被子西控制。孔子知道子西不会重用自己，可是又不知道该去哪里，于是陷入了进退两难的境地。
最终，孔子想到了熟悉的卫国，当年在卫国，卫国国君给他的地位和俸禄都还不错。况且，此时卫国的政局已经慢慢稳定了下来。所以，孔子决定离开楚国，再次回到卫国。
这一年是公元前489年，孔子已经六十三岁了，在离开卫国奔波了三年之后，他又回到了卫国。
孔子回到卫国的时候，他的很多弟子已经在卫国当了大官，有的还成为了国君的亲信。在他们的努力推荐下，卫出公打算重用孔子。
当时卫国的政局很微妙。卫灵公在世的时候，太子蒯聩企图刺杀南子，后来事情败露逃到了国外。卫灵公去世以后，南子等人就让蒯聩的儿子继承了王位，蒯聩一直不死心，在晋国的支持下企图夺回王位。孔子再次回到卫国的时候，蒯聩还在国外，虽然夺回政权已经不可能了，但是蒯聩和卫出公的关系仍然很紧张。
听说自己的老师要被卫出公重用，子路有点为孔子担心，因为他知道有时候孔子的做事方式太较真。
有一天，子路问老师：“现在卫国的国君要重用你，你准备先做什么呢？”
孔子回答：“我出来做事，首先要做的肯定是正名分了。”
孔子说的正名，指的就是“君君、臣臣、父父、子子”，国君就是国君，臣子就是臣子，父亲就是父亲，儿子就是儿子，意思是各种关系和官职都要名副其实，各司各职。
在孔子看来，国君对待臣子、上级对待下级，都要按照制度的要求进行。臣子对待国君、下级对待上级要符合道义。父亲要疼爱儿子，养育他、教育他、爱护他。儿子要孝顺父母，他们在世的时候要养育他们，关怀他们，他们去世后要按照礼仪要求给他们送葬、祭祀和守孝。一个人只有做到了这些，人们才会尊敬他，喜欢听他说的话，并且按照他说的去做，这是礼乐制度能够实行的基本条件。
可是如果真的要在卫国正名，卫出公首先就要处理自己与父亲的关系。那么他该怎么办呢？如果任由父亲在国外流浪，寄人篱下，那就没办法孝顺父亲。可是他如果把父亲接回来，政权的争夺又避免不了。所以说，如果孔子来主持卫国的大局，首先就会把卫出公陷入左右为难的境地。
为了解决这个问题，卫出公想了一个办法，那就是把孔子供养起来，给他更多的俸禄和更好的待遇，让他可以安享晚年。这样一来，孔子的弟子可以为自己所用，自己还能落一个好名声。
此时孔子年龄大了，当官的欲望也不再那么强烈，所以就不再计较什么，整天以教导学生为乐。
孔子一生到过很多国家，目的是为了寻求参政的机会，但是结果都是令人失望的。但是这些游历的行程里也是他学习的过程。每到一个国家，他都要仔细地询问这个国家的有关情况，熟悉它的风俗习惯，历史地理，实地领略政治家的风采，这也是孔子的学问日益增长的另一个重要原因。