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建安元年（196年）八月，曹操把汉献帝接到许都，组建新的中央政府。他将大将军的空衔让给了袁绍，自己任职司空，实际上却总揽朝政，开始了“挟天子以令诸侯”的政治生涯。
同年，刘备被吕布打败，前来许都投奔曹操。曹操厚待刘备，任命他为豫州牧。谋士程昱对曹操说：“刘备是一个英雄，又很得人心，应该把他杀掉。”曹操没有听从程昱的建议。建安三年（198年）十二月，曹操在下邳擒杀吕布、陈宫、高顺，回师许都以后，又给了刘备一个左将军的空衔。
建安四年（199年），袁术的统辖区陷入饥荒，他试图穿越徐州北上，去投奔时任青州刺史的袁绍长子袁谭。曹操立即派遣刘备领军拦截。同年六月，袁术在江亭吐血而死。在此之前，刘备和车骑将军董承等人一起领受了汉献帝的衣带诏，共同发誓要诛灭曹操。刘备于是带着军队留守在徐州，不肯返回。
建安五年（200年）正月，“衣带诏”事件败露，曹操立即下令捕杀了董承的整个家族。董承的女儿是汉献帝的贵人，当时正怀有身孕，也没能幸免。曹操点起大军，攻打在徐州树起反抗曹操旗帜的刘备。刘备单人匹马杀出重围，北上投奔袁绍，而他的全家老小和手下大将关羽都沦为了曹操的俘虏。