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初平三年（192年），青州黄巾军攻打兖州，斩杀兖州刺史刘岱。曹操出任兖州牧，一路打到济北，俘虏黄巾军三十多万人，获得人口一百多万。曹操从中挑选壮丁，组成了一支精兵，号称“青州兵”。
那时候，袁绍正与他的弟弟袁术争霸天下。曹操选择做袁绍的盟友，率领他的“青州兵”与袁绍联合作战，大败公孙瓒（zàn）麾下单经、刘备各部。初平四年（193年）春，曹操又从鄄（juàn）城出兵攻打匡亭，大败袁术的部将刘详。袁术前往援助刘详，同样被打败，只得退守封丘。接着，曹操又先后在封丘、襄邑、宁陵大败袁术，迫使袁术逃往九江。同年，曹操的父亲曹嵩在归途中被人劫财害命。曹操认定徐州牧陶谦就是他的杀父仇人，于是出兵血洗徐州，连续屠城，迫使陶谦退守郯（tán）城。
兴平元年（194年），曹操再次出兵攻打陶谦。大军在一路所过之地肆意杀戮，残破的城市里甚至连一个行人都看不到。恰在此时，陈宫联合陈留郡太守张邈，拥立吕布为新的兖州牧，宣誓反叛曹操。曹操只得撤军回攻濮阳，与吕布大战一百多天，直到双方军粮断绝才各自罢兵。同年九月，袁绍派遣使者慰问曹操，同时表示愿意收编曹操。
谋士程昱见曹操有意答应袁绍，便阻止他说：“我相信将军只是一时糊涂，要不然，您怎么会答应袁绍，去做他的部将呢？如今兖州虽然残破，却还有三座县城和将近一万的精兵。以将军您的神武，加上荀彧（yù）和我的辅佐，依然可以图谋王霸之业。事关重大，请将军慎重考虑！”曹操思前想后，最终拒绝袁绍，于次年整军再战，三次打败吕布，而后一举收复兖州。