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曹操的祖父，是当年劝说大将军梁冀选立刘志为皇帝的中常侍曹腾。刘志因此登基，成为东汉末年的汉桓帝。曹腾虽然是一个宦官，却有一个养子曹嵩（sōng），官至太尉。曹操，字孟德，是曹嵩的长子，生于汉桓帝永寿元年（155年），有一个小名或者诨名，叫作阿瞒。
《三国志》里面说，曹操是西汉第二位相国曹参的后裔，但同时又说他的父亲曹嵩，“莫能审其生出本末”。毫无疑问，这样的叙述是令人感到疑惑的。但曹操很年轻就被举为孝廉，入朝担任郎官，先后迁任洛阳北部尉、顿丘县令和议郎。汉灵帝光和七年（184年），曹操又改任骑都尉，跟随皇甫嵩征讨黄巾军，而后迁任济南国
相。
中平五年（188年）八月，曹操和他的发小袁绍同时入选“西园八校尉”
。其中，袁绍为中军校尉，曹操为典军校尉。次年四月，汉灵帝驾崩，八月，爆发嘉德殿政变，大将军何进入宫被宦官们谋杀，袁绍、袁术兄弟又入宫灭绝宦官。紧接着，董卓乘虚而入，独揽朝政，任用曹操为骁骑校尉。根据《三国演义》的描述，董卓残忍暴虐，曹操谋杀董卓未遂，只好变易姓名，逃出了京师洛阳，开始在陈留郡招募自己的私兵。同年冬十二月，曹操起兵讨伐董卓。
许多历史学家认为，曹操是第一个倡议天下英雄共讨董卓的人。但事实上，第一个发出倡议的人是东郡太守桥瑁。初平元年（190年）正月，关东群雄讨伐董卓，共推渤海郡太守袁绍为盟主。接着，袁绍以盟主的身份，任命曹操为行奋武将军
。同年二月，董卓火烧洛阳，挟持汉献帝迁都长安；曹操趁机率军追击，在荥（xíng）阳被董卓的部将徐荣打败。