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建安五年（200年），曹操再次东征徐州，讨伐反叛他的刘备。刘备大败，单人匹马逃奔袁绍。东海郡太守昌豨（xī），也曾举兵响应刘备。曹操打败刘备后，顺势收降了昌豨。同年八月，袁绍大军渡过黄河，与曹操对战于官渡。曹操委派夏侯渊为督军校尉，负责督运兖州、豫州、徐州各地的军粮。
刘备接受袁绍委派，带领着一支兵马攻打汝南。昌豨不惜反叛曹操，在东海郡举兵响应刘备。曹操大怒，立即令夏侯渊和张辽起兵征讨东海郡。夏侯渊带兵围攻三公山，一连几个月，直到军粮耗尽。就在这时，张辽发现昌豨有动摇之心，于是孤身上山拜访昌豨和他的家小，成功地说降了他。
到了建安十一年（206年），昌豨再次反叛曹操。曹操怒不可遏，派遣于禁起兵征讨，但于禁不是昌豨的对手，曹操便又派出夏侯渊增援于禁。夏侯渊用兵奇快，人们传说他“三日可行五百里，六日可赴千里”。就这样，夏侯渊一连攻破了昌豨的十几座据点。昌豨眼见败局已定，于是到他从前的好朋友于禁的大营投降，被于禁斩杀。
攻占邺城后，夏侯惇被升任为伏波将军，兼任河南尹，还特许他按照实际情况便宜行事。建安十二年（207年），曹操论功行赏，给夏侯惇增加了一千八百户封邑，加上此前的七百户，他的封邑达到了二千五百户。