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夏侯惇（dūn），字元让，沛国谯县人氏。十四岁那年，有人欺负他的老师，他勃然大怒，冲上去跟那个人拼命，杀死了那个人，人们因此都很惧怕他的勇猛。他的同族兄弟夏侯渊，字妙才，同样以勇猛闻名于乡里。
夏侯渊与曹操关系很好。曹操娶了丁家的姐姐，夏侯渊娶了丁家的妹妹，两个人又成了连襟。曹操在老家犯了法，连夜逃走了。夏侯渊为了保护曹操，主动为他顶罪，直到曹操找人营救，才得以逃脱牢狱之灾。
中平六年（189年），曹操在陈留郡起事，夏侯惇和夏侯渊是最早追随他的。次年，曹操以“行奋武将军”的名头举兵讨伐董卓，夏侯惇是司马，夏侯渊是别部司马、骑都尉。后来，曹操升任夏侯渊为陈留郡、颍川郡太守，带着他冲锋陷阵；又升任夏侯惇为折冲校尉，东郡太守。