熹平三年(174年),孙坚在钱塘县偶然遇见一个姓吴的女孩,非要把她娶回家。女孩的族人们并不看好孙坚,认为他轻浮、狡诈、不可信任。但女孩对族人们说:“不要因为爱惜我而招惹祸事。要是他待我不好,那也是我命该如此。”于是女孩嫁给孙坚为妻。东晋干宝所编的《搜神记》中记载了关于这个女孩的一些传说。传说女孩怀孕时,梦见月亮飞进她的肚子,然后生下了长子孙策。到了光和五年(182年),女孩又梦见太阳飞进她的肚子,然后生下了次子孙权。孙坚满心高兴,说:“月、日是阴与阳的精华,这是我的儿子们将要光大门楣的征兆啊!”
中平元年(184年),孙坚跟随中郎将朱儁在汝南、颍川清剿黄巾军,把夫人和孩子们安置在寿春。孙策从小在寿春长大,姿容与母亲相似,长得非常俊朗。后来遇见同龄的周瑜,两人颇为投缘,成为挚友。初平二年(191年),孙坚去世以后,孙策跟着母亲迁居到了江都,在那里遇见了比他年长二十多岁的张纮(hóng)。
孙策对张纮说:“我的父亲当年是何等英雄,却不幸死在黄祖手里。而今,他还有一支军队在袁术那里。我想去找袁术,把父亲的军队要回来,用来创建自己的功业。但我的这些想法是否妥当,需要得到您的指教。”
张纮回答说:“遥想周朝时,齐桓公、晋文公从纷乱中崛起,成就了令人景仰的霸业。而今这个世道,与周朝又有什么两样呢?若是你真的有心继承你父亲的遗志,就应该到丹阳郡去找你的舅父吴景,从那里起兵攻占吴郡、会稽郡。这样,你就可以凭借江东的兵马,扫平荆州和扬州,为你的父亲报仇雪恨。到那时候,你凭借长江的地利,便可奋起扫荡群雄。这样,你所能创建的功业,绝不会逊色于齐桓公和晋文公。而我和我的朋友们也会尽我们最大的能力支持你。”
孙策听得热血沸腾,就把母亲和年幼的弟弟妹妹托付给张纮,然后飞马直奔寿春,去找袁术讨要父亲的旧部。袁术非常欣赏孙策,曾感叹说:“我要是能有一个这样的儿子,就是死也甘心啊!”但他当时并没有立即答应孙策的请求,而是推托说:“我已经任命你的舅父吴景为丹阳郡太守,你的堂兄孙贲(bēn)也在那里做都尉。你为什么不去投奔他们呢?丹阳是出精兵的地方,你可以在那里招募兵马,开始创建你的功业。”