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建安五年（200年），曹操与袁绍在官渡争战，担心孙策趁机北上袭击许都。郭嘉对曹操说：“孙策是一个很轻率的人。他杀了那么多英雄豪杰，却不善于自我防备。若是遭遇刺客伏击，也不过是以一人之力抵御罢了。依我看，孙策迟早要死在刺客手里。”同年四月，孙策在丹徒的山中打猎，果然遭遇不测。
当时，孙策骑着一匹骏马前行，他的亲兵被远远地甩在后面。忽然，他遇见三个陌生人，就问：“你们是什么人？”三个陌生人回答道：“我们是韩当将军的士兵，在这里射鹿。”孙策见三人可疑，质问：“韩当的士兵我都认识，为何从未见过你们？”便向一人射箭。另一个人趁孙策不备，挽弓射去一支冷箭，正中孙策的脸颊。孙策大叫一声，取箭回射。后孙策的亲兵赶到，将刺客刺杀。《江表传》记载说，埋伏在山中行刺孙策的，乃是前吴郡太守许贡的门客，因孙策杀了许贡，故前来报仇。
孙策中箭以后，脸上肿痛得厉害。医生嘱咐他好好养伤，不能够剧烈活动，也不能够动怒。孙策持镜自照，对身边的人说：“脸这样难看，纵然建功立业，又有什么用呢？”他气得又是摔镜子，又是掀桌子，脸上的伤口都迸裂了。
到了晚上，孙策奄奄一息，知道自己将要死去，便赶紧叫来弟弟孙权交代后事。孙策对他说：“你我兄弟，各有才干。若说领兵打仗，决胜于两阵之间，你不如我；若说举贤任能，让众人恪尽职守保全江东，我不如你。你要顾惜父兄创业的艰难，好生经营！”不久，孙策溘然长逝，年仅二十六岁。
孙策继承了父亲的勇敢，以少年之身，带兵一口气攻占了江东六郡，创造了古代战争史上的一个传奇。令人感叹的是，他也继承了父亲的轻率，意外地死在刺客手中。
对于勇敢但视野不够开阔的人来说，“意外”无疑是一个躲不开的高频词。
孙策十四岁那年到寿阳去拜见袁术。刚刚落座，豫州牧刘备也到了。孙策起身就要走。袁术奇怪地说：“好好坐着吧！刘豫州此行前来找的是我，跟你有什么相干呢？”孙策回答说：“怎么不相干呢？自古以来，都是英雄忌妒英雄。”一边说，一边往外走。
孙策从东面台阶下去，刘备从西面台阶上来，两个人互相对望了一眼。那时候，刘备并不认识孙策，却觉得此人不凡，忍不住再次回头去看孙策，站在那里半天没有挪步。
这则故事收录在《裴子语林》里，有可能是杜撰的，却能从侧面反映出孙策和刘备两个人的不同凡响。
策为人，美姿颜，好笑语 ❶ ，性阔达听受 ❷ ，善于用人，是以士民见者，莫不尽心，乐为致死。刘繇弃军遁逃 ❸ ，诸郡守皆捐城郭奔走。吴人严白虎等众各万余人，处处屯聚。吴景等欲先击破虎等，乃至会稽。策曰：“虎等群盗，非有大志，此成禽耳。”遂引兵渡浙江，据会稽，屠东冶，乃攻破虎等。尽更置长吏，策自领会稽太守，复以吴景为丹阳太守，以孙贲为豫章太守；分豫章为庐陵郡，以贲弟辅为庐陵太守，丹阳朱治为吴郡太守。彭城张昭、广陵张纮、秦松、陈端等为谋主。时袁术僭号，策以书责而绝之。曹公表策为讨逆将军，封为吴侯。
《三国志·吴书·孙策传》
孙策这个人，相貌英俊，谈吐有亲和力，性格豁达，能倾听和接受别人的意见，善于用人。因此，无论士大夫还是一般百姓，凡是见过他的人，都愿意为他尽心尽力，乐意为他效命。刘繇弃军逃走以后，各州郡的太守们也都纷纷弃城逃跑。吴郡人严白虎等人各自率领一万多人，驻扎屯守着各自的地盘。吴景等打算先击破严白虎等人，就来到会稽。孙策说：“严白虎等盗贼，没什么大志向，这次出兵一定能捉住他们。”于是率兵渡过浙江，占据了会稽，攻下东冶大肆屠杀，打败了严白虎等人。孙策将各县的县令长全部更换，自己兼任会稽太守，又以吴景为丹阳太守，以孙贲为豫章太守。又从豫章划分出部分地区设置庐陵郡，以孙贲的弟弟孙辅为庐陵太守，以丹阳人朱治为吴郡太守。彭城人张昭、广陵人张纮、秦松、陈端等人是他的主要谋士。这时袁术僭号称帝，孙策写信斥责他并同他断绝关系。曹操上表朝廷，奏请孙策为讨逆将军，封为吴侯。
❶笑语：说话时略带微笑。❷听受：听取意见。❸遁逃：逃走，躲避。