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建安二年（197年），袁术在寿春登坛自称皇帝。孙策与袁术绝交，派遣徐琨驱赶驻守在丹阳的袁术的堂弟袁胤。曹操激赏孙策，以汉献帝的名义任命他为讨逆将军，并分封他为吴侯。
同年，刘繇病逝于豫章。太史慈对孙策说：“我想要前去招降刘繇的旧部，希望得到您的准许。”大家都不相信太史慈，认为他原本就是刘繇的爱将，此去必然会一去不返。但孙策力排众议，对太史慈表示信任。不到两个月，太史慈果然招降了刘繇旧部一万多人，如期而归。
建安四年（199年）六月，袁术病逝，他的堂弟袁胤、女婿黄猗抬着他的棺木，带着他的家眷和余部，到皖城投奔庐江郡太守刘勋。因突然增加的人口使得刘勋处出现粮食短缺，他便起兵攻打海昏。孙策乘虚而入，一举攻破皖城，俘虏袁术、刘勋的家眷和部属数万人。刘勋闻讯，连夜奔回皖城营救，在彭泽被孙策的伏兵攻击，败落到了流沂，只好向江夏郡太守黄祖求救。孙策追赶到流沂，再次打败刘勋和赶来援救他的江夏水军，缴获战船一千多艘。
建安四年（199年）十二月十一日，孙策在长江水面大战黄祖，几乎全歼江夏水军，缴获战船约六千艘。而后孙策挥军向东，攻打鄱阳、南昌。豫章郡太守华歆被孙策派去的说客说服，穿戴好衣冠，打开城门投降。孙策把豫章郡一分为二，划分为豫章郡和庐陵郡，分别任命孙贲、孙辅为豫章郡太守和庐陵郡太守，又委派周瑜镇守巴丘。
曹操在许都听到消息，感慨地说：“孙策真是一只小疯狗，谁有胆量跟他争锋呢？”后来，人们讲述三国故事，都觉得“小疯狗”这个绰号不足以形容孙策的英勇，便改称他为“江东小霸王”。