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中平二年（185年），中山郡重新考核那些因为军功而出任官吏的人，凡是不合格的都要淘汰。负责考核的督邮到了安喜县，声称县尉刘备即在淘汰之列。刘备听到传闻，立即前往驿站求见督邮，询问详情。不料，督邮甚是傲慢，不肯接见。刘备心中顿时起了怒气，冲进去把督邮捆绑起来，一口气打了他两百鞭子，然后带着关羽、张飞弃官而去。在《三国演义》中，怒鞭督邮的并不是刘备，而是张飞。
初入官场的刘备惹下了大祸，带着关羽、张飞离开安喜县，几经辗转，投奔到中郎将公孙瓒麾下做别部司马。公孙瓒派刘备与青州刺史田楷一起抵御冀州牧袁绍的进攻。刘备屡立战功，因而先后被任用为平原县令和平原国相。曾经怒鞭督邮的刘备，在平原县颇有善政，即使是普通的老百姓，都可以跟他同席而坐、同簋（guǐ）而食。当地有一个名叫刘平的豪民，瞧不起刘备，不愿意接受他，于是派人前去行刺。刺客暗中观察了刘备好几天，觉得他是一个好人，不忍心动手，最终对刘备说明实情，然后毅然离去。《三国志》里，作者陈寿感叹说：“刘备受人爱戴，竟然到了这种地步！”
初平四年（193年），曹操起兵攻打徐州。徐州牧陶谦被迫放弃彭城，退守郯（tán）城。兴平元年（194年）二月，陶谦向青州刺史田楷求救。田楷闻讯，急忙带着刘备赶来救援。陶谦见到刘备，分外欢喜，赠送给他四千名丹阳兵。刘备就此离开田楷，归顺于陶谦。陶谦请他驻守在小沛，以防备曹操大军卷土重来。
这一年十二月，陶谦忧病而死，临终时对别驾麋竺说：“只有刘备才能保全徐州。”麋竺便遵照陶谦的遗命，率领众人前来小沛迎接刘备。刘备起初有很多顾虑，经陈登、孔融再三劝说，他才勉强答应。在此之前，刘备并没有多大名气，却因为入主徐州一夜之间声名远播，让天下英雄为之瞩目。
对于刘备来说，接任徐州牧并不是一件轻松的事情。先是袁术点起大军征讨他，接着吕布又乘虚袭击他的后方，俘虏了他的妻儿。刘备两面受敌，陷入困顿，只得向吕布求和。吕布归还了他的妻儿，让他住在小沛。到了建安三年（198年），吕布再次攻打小沛，再次俘虏了刘备的妻儿。刘备大败而逃，投奔了曹操。曹操和刘备一起反攻下邳（pī），最终在白门楼活捉吕布并缢死了他。曹操从此占领徐州，把刘备带回许都，让他做了一个空头的左将军。